第一章-第四節(jié)-研究有機化合物的一般步驟和方法(第1課時)

第一章認識有機化合物第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法(第1課時)選修5有機化學基礎2023/2/41分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質量確定分子式波譜分析確定結構式一、研究有機化合物的基本步驟:研究有機化合物的一般步驟和方法2023/2/42粗產品分離提純定性分析定量分析除雜質確定組成元素質量分析測定分子量結構分析實驗式或最簡式分子式結構式分離提純的方法有哪些？每一個操作步驟是怎樣完成的呢?研究有機化合物的一般步驟和方法2023/2/43二、分離、提純

1、蒸餾：利用混合物中各種成分的沸點不同而使其分離的方法。如石油的分餾。

常用于分離提純液態(tài)有機物。條件：有機物熱穩(wěn)定性較強、含少量雜質、與雜質沸點相差較大（30℃左右）

實驗1-1工業(yè)乙醇的蒸餾含雜工業(yè)乙醇工業(yè)乙醇(95.6%)無水乙醇(99.5%以上)蒸餾加CaO蒸餾分離、提純2023/2/44蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水錐形瓶分離、提純——蒸餾2023/2/45操作步驟：①組裝儀器②檢查氣密性③加瓷片、加工業(yè)乙醇

④通冷卻水⑤加熱蒸餾，收集餾分。分離、提純——蒸餾2023/2/462、重結晶：

利用被提純物質與雜質在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質除去的方法。

關鍵：選擇適當的溶劑溶劑的條件：（1）雜質在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。例如：苯甲酸的重結晶粗產品熱溶解熱過濾冷卻結晶提純產品二、分離、提純分離、提純2023/2/47實驗儀器與操作步驟儀器：燒杯、玻璃棒、石棉網、三腳架、酒精燈、鐵架臺等分離、提純——重結晶2023/2/48例如：苯甲酸的重結晶P18實驗1-2實驗步驟：1、加熱溶解：往裝有粗苯甲酸的燒杯中加入40mL蒸餾水，在石棉網上攪拌加熱，至粗甲苯溶解。全溶后再加入少量蒸餾水。2、趁熱過濾：用玻璃漏斗趁熱將溶液過濾到另一100mL燒杯中。(注意：一貼，二低，三靠)3、冷卻結晶：將濾液靜置，使其緩慢冷卻結晶。4、濾出晶體。注：苯甲酸在水中的溶解度：0.17g（25℃），

6.8g（95℃）分離、提純——重結晶2023/2/49注意事項：

①為了減少趁熱過濾過程中苯甲酸的損失，一般在加熱溶解固體后再加少量蒸餾水；②冷卻結晶時，并不是溫度越低越好。因為溫度過低，雜質的溶解度也會降低，部分雜質也會析出，達不到提純的目的。分離、提純——重結晶2023/2/4103、萃?。?/p>

原理：利用混合物中一種溶質在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗萃取操作過程：二、分離、提純靜置分液振蕩分離、提純2023/2/411(1)液—液萃取：是利用有機物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉移到另一種溶劑的過程。

(2)固—液萃取：是用有機溶劑從固體物質中溶解出有機物的過程。（專用儀器設備）二、分離、提純分離、提純——萃取2023/2/412[練習1]下列每組中各有三對物質，它們都能用分液漏斗分離的是（）A.乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B.四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C.甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D.汽油和水，苯和水，己烷和水BD分離、提純2023/2/413練習2：欲用96%的工業(yè)酒精制取無水乙醇時，可選用的方法是A.加入無水CuSO4，再過濾B.加入生石灰，再蒸餾C.加入濃硫酸，再加熱，蒸出乙醇D.將96%的乙醇溶液直接加熱蒸餾出苯√2023/2/414練習3

可以用分液漏斗分離的一組液體混和物是A溴和四氯化碳B苯和溴苯C汽油和苯D硝基苯和水√學習小技巧：適當記憶一些有機物質相對與水的密度大小，對于解決萃取分液的實驗題是很有幫助的。2023/2/4154、色譜法：二、分離、提純葉黃素分離、提純2023/2/4164、色譜法：

利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。俄國植物學家茨衛(wèi)特

1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。二、分離、提純分離、提純——色譜法2023/2/417色譜法分離、提純——色譜法2023/2/418德國化學家?guī)於?/p>

茨衛(wèi)特的色譜實驗當時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構體和維生素的結構中，應用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學獎。分離、提純——色譜法2023/2/419

根據物質在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。色譜法是化學家分離、提純有機物不可缺少的方法。二、分離、提純分離、提純——色譜法2023/2/420氣相色譜儀高效液相色譜儀離子色譜儀三聚氰胺分析儀(色譜法)分離、提純——色譜法2023/2/421用粉筆分離植物葉子中的色素實踐活動

取5g新鮮的菠菜葉(或其他綠色植物的葉子)，用剪刀剪碎后放入研缽中，加入10mL無水乙醇或丙酮研磨成漿狀，過濾除去渣子，將濾液放入50mL燒杯中，再在燒杯中心垂直放置一根白粉筆。約10min后觀察并記錄實驗現(xiàn)象。分離、提純——色譜法2023/2/422一、研究有機化合物的基本步驟①分離提純