【高中化學(xué)】鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及其應(yīng)用(備課PPT) 2022-2023學(xué)年高二化學(xué)備課設(shè)計(jì)(人教版2019選擇性必修3)_第1頁(yè)
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文檔簡(jiǎn)介

走進(jìn)奇妙的化學(xué)世界2022-2023選擇性必修3第三章

烴的衍生物第一節(jié)

鹵代烴【思考】分析鹵代烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn),推測(cè)鹵代烴具有怎樣的化學(xué)性質(zhì)。

鹵代烴中鹵素原子吸引電子能力較強(qiáng),共用電子對(duì)偏向鹵素原子,使C—X鍵具有較強(qiáng)的極性,所以鹵代烴具有較強(qiáng)的反應(yīng)活性,易發(fā)生取代反應(yīng)和消去反應(yīng)。碳鹵鍵官能團(tuán):XCδ—δ+

學(xué)習(xí)

目標(biāo)第2課時(shí)鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)及應(yīng)用PART01PART02通過(guò)從鹵代烴的官能團(tuán)及其轉(zhuǎn)化角度認(rèn)識(shí)鹵代烴取代反應(yīng)、消去反應(yīng)的特點(diǎn)和規(guī)律,了解有機(jī)反應(yīng)類型與有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)特點(diǎn)之間的關(guān)系。掌握鹵代烴在有機(jī)合成中的橋梁作用,培養(yǎng)“科學(xué)探究與社會(huì)責(zé)任”的核心素養(yǎng)對(duì)比乙烷的結(jié)構(gòu)式,比較兩者的異同,預(yù)測(cè)溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)。

溴乙烷和乙烷的結(jié)構(gòu)相似,區(qū)別在于C-H鍵與C-Br鍵的不同。C-Br鍵為極性鍵,由于溴原子吸引電子能力強(qiáng),C-Br鍵易斷裂,使溴原子易被取代。由于官能團(tuán)(C-Br)的作用,溴乙烷的化學(xué)性質(zhì)比乙烷活潑,能發(fā)生許多化學(xué)反應(yīng)。元素HCBr電負(fù)性2.12.52.8在鹵代烴分子中,由于鹵素原子的電負(fù)性比碳原子的大,使C—X的電子向鹵素原子偏移,進(jìn)而使碳原子帶部分正電荷(δ+),鹵素原子帶部分負(fù)電荷(δ-),這樣就形成一個(gè)極性較強(qiáng)的共價(jià)鍵:Cδ+—Xδ-。因此,鹵代烴在化學(xué)反應(yīng)中,C—X較易斷裂,使鹵素原子被其他原子或原子團(tuán)所取代,生成負(fù)離子而離去。由于鹵素原子的引入使鹵代烴的反應(yīng)活性增強(qiáng)。學(xué)習(xí)任務(wù)一:鹵代烴的化學(xué)性質(zhì)1.取代反應(yīng)(水解反應(yīng))反應(yīng)條件:NaOH水溶液、加熱反應(yīng)原理:羥基取代溴原子C2H5—Br

+H--OHC2H5—OH+HBr△NaOH+HBr==NaBr+H2O總反應(yīng):CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBrH2O△【例】請(qǐng)寫出下列鹵代烴水解的方程式:思考:CH3CH2Br+NaCN(aq)反應(yīng)的產(chǎn)物?CH3?C?CH2BrCH3CH3?BrCH3CH2BrCH3CH?CH2CH3Br

①所有鹵代烴在一定條件下都能發(fā)生水解。

②鹵素原子直接與苯環(huán)相連的鹵代芳香烴水解反應(yīng)條件比較苛刻R-X+NaOHR-OH+NaX水△溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液AgNO3溶液實(shí)驗(yàn)一:溴乙烷AgNO3溶液無(wú)明顯變化溴乙烷不是電解質(zhì),不能電離出Br-。實(shí)驗(yàn)二:產(chǎn)生黑褐色沉淀未反應(yīng)完的NaOH與硝酸銀溶液反應(yīng)生成了Ag2ONaOH+AgNO3=AgOH↓+NaNO32AgOH=Ag2O↓+H2O以溴乙烷為例如何檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵素原子種類?實(shí)驗(yàn)三:未反應(yīng)完的NaOH與硝酸中和,最后可得到淡黃色沉淀AgBr。溴乙烷與NaOH溶液反應(yīng)混合液稀硝酸AgNO3溶液產(chǎn)生淡黃色沉淀AgNO3溶液NaOH溶液共熱水解HNO3溶液酸化R-X有沉淀產(chǎn)生AgI白色↓淡黃色↓黃色↓AgClAgBrCl元素Br元素I元素檢驗(yàn)鹵代烴中的鹵原子一般流程:該步驟必不可少

在鹵代烴分子中,由于鹵原子的吸電子作用,不僅使得α-C帶部分正電荷,也使β-C帶有更少量的正電荷,從而使β-H的活潑性增強(qiáng),能在強(qiáng)堿的作用下,失去一分子鹵化氫,生成烯烴,這就是鹵代烴的消去反應(yīng)。CCBrHHHHHBrδ+δ-δ++現(xiàn)象:高錳酸鉀酸性溶液褪色實(shí)驗(yàn):結(jié)論:生成的氣體分子中含有不飽和碳碳鍵溴乙烷與NaOH的乙醇混合液反應(yīng)原理:CH2—CH2

+NaOHCH2=CH2↑+NaBr+H2OBrH乙醇△有機(jī)化合物在一定條件下,從一個(gè)分子中脫去一個(gè)或幾個(gè)小分子(如H2O、HX等),而形成不飽和鍵(雙鍵或三鍵)的化合物的反應(yīng)。。消去反應(yīng):2.溴乙烷的消去反應(yīng)(消除反應(yīng))思考:下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應(yīng)?①CH3I?CH2Br③BrCH3CH?CHCH3Br⑤?Br⑥CH3?C?CH2BrCH3CH3②CH3CHBr2④由此你能得出什么結(jié)論?發(fā)生消去反應(yīng)的條件:①烴中碳原子數(shù)≥2②連鹵原子的相鄰碳原子上有氫原子1、反應(yīng)條件:+NaOH—C—C—HX醇C=C+NaX+H2OHX+NaOH===NaX+H2O強(qiáng)堿的醇溶液、加熱2、物質(zhì)結(jié)構(gòu)條件:寫出發(fā)生消去反應(yīng)的方程式。2.CH3CHCHBrCH3

—CH3思考:能發(fā)生消去反應(yīng)的鹵代烴,其有機(jī)產(chǎn)物僅為一種嗎?有多個(gè)鄰位碳原子,且鄰位碳原子上均有氫原子時(shí),且不對(duì)稱時(shí)消去反應(yīng)可能生成多種產(chǎn)物。判斷:下列物質(zhì)中,發(fā)生消去反應(yīng)后可生成幾種烯烴?2種1種CH3CH2CH2CH3CBrCH2CH33種思考:溴乙烷與NaOH的醇溶液的反應(yīng),氣體產(chǎn)物的檢驗(yàn)(1)分析反應(yīng)產(chǎn)生的氣體中可能含有哪些雜質(zhì)?(2)為什么要在氣體通入酸性KMnO4溶液前加一個(gè)盛有水的試管?溴乙烷、乙醇、水蒸汽除去揮發(fā)出來(lái)的乙醇。乙醇也能使酸性高錳酸鉀溶液褪色,干擾乙烯的檢驗(yàn)。(3)除酸性高錳酸鉀溶液外還可以用什么來(lái)檢驗(yàn)乙烯,此時(shí)氣體還用先通入水中嗎?理由是?溴水、溴的四氯化碳溶液。不用;乙醇與溴不反應(yīng),不會(huì)干擾乙烯的檢驗(yàn)。反應(yīng)類型消去反應(yīng)水解(取代)反應(yīng)反應(yīng)條件鹵代烴的斷鍵規(guī)律結(jié)構(gòu)特點(diǎn)產(chǎn)物特征歸納總結(jié)鹵代烴的消去反應(yīng)與水解反應(yīng)的比較NaOH醇溶液、加熱NaOH水溶液、加熱與X相連的C的鄰位C上有H原子含C—X鍵即可消去HX,引入碳碳雙鍵或碳碳三鍵在碳上引入—OH,生成含—OH的有機(jī)物(醇)鹵代烯烴的某些化學(xué)性質(zhì)與烯烴的相似,能發(fā)生加成反應(yīng)和加聚反應(yīng)。聚氯乙烯和聚四氟乙烯都是用途廣泛的高分子材料。(3)加成和加聚反應(yīng)總結(jié)XCCHOHCCHCC消去反應(yīng)取代反應(yīng)結(jié)構(gòu)性質(zhì)決定反映NaOH乙醇水△

δ+δ-析疑:首先CH3CH2Br在NaOH乙醇溶液中發(fā)生消去反應(yīng),生成乙烯,乙烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)得到CH2BrCH2Br,最后CH2BrCH2Br在NaOH水溶液中發(fā)生取代反應(yīng),即可得到CH2OHCH2OH。溴乙烷在不同溶劑中與NaOH發(fā)生不同類型的反應(yīng),

如何實(shí)現(xiàn)?學(xué)習(xí)任務(wù)二:鹵代烴在有機(jī)合成中的應(yīng)用烴、鹵代烴、醇之間的衍變關(guān)系CH2=CH2CH3CH2--Br

CH3CH2-OH①②③④⑤⑥COHO—H脫去水分子C=O+H2O提示:2.在烴分子中引入羥基例如由乙烯制乙二醇,先用乙烯與氯氣發(fā)生加成反應(yīng)制取1,2-二氯乙烷,再用1,2-二氯乙烷和氫氧化鈉溶液發(fā)生水解反應(yīng)制得乙二醇。

R-X+NaOHR-OH+NaXH2O△消去1-丁烯加成

HCl2-氯丁烷3.改變某些官能團(tuán)的位置例如由1--丁烯制取2--丁烯,先由1-丁烯與溴化氫加成得到2-氯丁烷,再由2-氯丁烷發(fā)生消去反應(yīng)得到2-丁烯。2-丁烯再例如由1--溴丙烷制取2--溴丙烷,先由1--溴丙烷通過(guò)消去反應(yīng)制丙烯,再由丙烯與溴化氫加成得到2--溴丙烷。1-溴丙烷消去丙烯加成

HBr2-溴丙烷4.改變某些官能團(tuán)的數(shù)目例如由1--溴丙烷制取1,2--二溴丙烷,先由1--溴丙烷通過(guò)消去反應(yīng)制丙烯,再由丙烯與溴水加成得到1,2--二溴丙烷。1-溴丙烷丙烯1,2-二溴丙烷NaOH醇溶液加熱溴水1、

根據(jù)下面的反應(yīng)路線及所給信息填空。(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是____________名稱是__________(2)①的反應(yīng)類型是__________②的反應(yīng)類型是________(3)反應(yīng)④的化學(xué)方程式是

________________________________環(huán)己烷取代消去BrBr+2NaOH醇△+2NaBr+2H2O解析:由A在光照條件下與Cl2反應(yīng)生成一氯環(huán)己烷,聯(lián)想到烷烴的取代,可確定A為環(huán)己烷,鹵代烴在強(qiáng)堿的醇溶液中加熱時(shí)發(fā)生消去反應(yīng)生成烯烴,環(huán)己烯與Br2的四氯化碳溶液發(fā)生加成反應(yīng),生成1,2-二溴環(huán)己烷,其消去兩分子HBr得最終產(chǎn)物。3。設(shè)計(jì)合成路線①、以乙烷為主要原料制備CH3CH2OH。

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