有機(jī)化合物的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及命名

有機(jī)化合物的分類、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及命名高三化學(xué)復(fù)習(xí)（一）按碳架分類根據(jù)碳原子結(jié)合而成的基本骨架不同，有機(jī)化合物被分為兩大類：一、有機(jī)化合物的分類1、鏈狀化合物這類化合物分子中的碳原子相互連接成鏈狀。（因其最初是在脂肪中發(fā)現(xiàn)的，所以又叫脂肪族化合物。）如：正丁烷正丁醇2、環(huán)狀化合物這類化合物分子中含有由碳原子組成的環(huán)狀結(jié)構(gòu)。它又可分為兩類：

（1）脂環(huán)化合物：是一類性質(zhì)和脂肪族化合物相似的碳環(huán)化合物。如：環(huán)戊烷環(huán)己醇（2）芳香化合物：是分子中含有苯環(huán)的化合物。如：苯萘（二）按官能團(tuán)分類決定化合物特殊性質(zhì)的原子或原子團(tuán)稱為官能團(tuán)。含有相同官能團(tuán)的化合物，其化學(xué)性質(zhì)基本上是相同的。根據(jù)分子中含有的官能團(tuán)不同，可將有機(jī)物分為若干類。有機(jī)物中一些常見(jiàn)的官能團(tuán)及其有關(guān)化合物的分類情況見(jiàn)表。這是有機(jī)化學(xué)教材中的主要分類方法。常見(jiàn)官能團(tuán)類型官能團(tuán)類型官能團(tuán)烷烴

醚烯烴醛炔烴酮鹵代烴羧酸醇（酚）酯無(wú)（碳碳雙鍵）—C≡C—（碳碳三鍵）—X（鹵素）—OH（羥基）R—O—R（醚鍵）—CHO（醛基）>C=O（羰基）—COOH（羧基）—COOR（酯基）有機(jī)物烴烴的衍生物鏈烴環(huán)烴飽和烴不飽和烴脂環(huán)烴芳香烴鹵代烴含氧衍生物醇醛羧酸CH3－CH3CH3–Br–ClCH3–OH–OHCH3-O-CH3CH3–CHOCH3–COOHCH3-C-CH3OCH2＝CH2CH≡CH酮酚醚酯CH3–COOCH2CH3小結(jié)：1、1995年化學(xué)家合成了一種分子式為C200H200的含多個(gè)碳碳三鍵的鏈狀烴，其分子中碳碳三鍵最多可以是：（）

A．49個(gè)B．50個(gè)C．51個(gè)D．102個(gè)B2、下列有機(jī)物中，含有兩種官能團(tuán)的是：（

）

A、CH3—CH2—ClB、

C、CH2===CHBrD、—Cl—NO2H3C—C練習(xí)二、有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（一）有機(jī)化合物中碳原子的成鍵特點(diǎn)1、碳原子最外層4個(gè)電子，不易失去或獲得電子而形成陽(yáng)離子或陰離子，碳原子常通過(guò)共價(jià)鍵與H、O、S、N、P等形成共價(jià)化合物。2、每個(gè)碳原子可與其他原子形成4個(gè)共價(jià)鍵，而且碳原子之間也能以共價(jià)鍵結(jié)合。碳原子之間不僅可以形成單鍵，還可以形成穩(wěn)定的雙鍵或三鍵。請(qǐng)寫(xiě)出下列物質(zhì)的分子式:C7H5OBrC5H8O4

C8H8C8H6O2C7H10O32、同分異構(gòu)體（二）有機(jī)化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象1、同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物具有相同的分子式，但具有不同的結(jié)構(gòu)現(xiàn)象，叫做同分異構(gòu)體現(xiàn)象。具有同分異構(gòu)體現(xiàn)象的化合物互稱為同分異構(gòu)體。三個(gè)相同：分子組成相同、相對(duì)分子質(zhì)量相同、分子式相同兩個(gè)不同：結(jié)構(gòu)不同、性質(zhì)不同注意3、碳原子數(shù)目越多，同分異構(gòu)體越多碳原子數(shù)12345678910同分異構(gòu)體數(shù)1112359183575碳原子數(shù)1112…1520同分異構(gòu)體數(shù)159355…4347366319CH3CH2OHCH3OCH3官能團(tuán)在碳鏈中的位置不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C=C-C-C、C-C=C-C碳鏈骨架（直鏈，支鏈，環(huán)狀）的不同而產(chǎn)生的異構(gòu)C-C-C-C、C-C-C

?

C產(chǎn)生的原因示例異構(gòu)類型4、同分異構(gòu)類型碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)種類不同而產(chǎn)生的異構(gòu)3、【判斷】下列異構(gòu)屬于何種異構(gòu)？1-丙醇和2-丙醇CH3COOH和HCOOCH3CH3CH2CHO和CH3COCH3

4CH3-CH-CH3和

CH3-CH2-CH2-CH3

?

CH35CH3CH=CHCH2CH3和

CH3CH2CH=CHCH3

位置異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)官能團(tuán)異構(gòu)碳鏈異構(gòu)位置異構(gòu)練習(xí)5、同分異構(gòu)體的書(shū)寫(xiě)以書(shū)寫(xiě)C6H14的同分異構(gòu)體為例常見(jiàn)的互為官能團(tuán)異構(gòu)的同分異構(gòu)體(1)CnH2n(n≥3)：烯烴和環(huán)烷烴；(2)CnH2n－2(n≥4)：二烯烴和炔烴；(3)CnH2n＋2O(n≥2)：飽和一元醇和飽和一元醚；(4)CnH2nO(n≥3)：飽和一元醛、烯醇和環(huán)氧烷、飽和一元酮；碳鏈異構(gòu):類別異構(gòu):(5)CnH2nO2(n≥2)：飽和一元羧酸、飽和一元羧酸與飽和一元醇形成的酯；(6)CnH2n＋1O2N(n≥2)：氨基酸、硝基烷；(7)CnH2n－6O(n≥7)：酚、芳香醇和芳香醚．(2009·海南高考)分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu)) (

)A．7種

B．8種C．9種

C．10種C常見(jiàn)烴基的異構(gòu)體(1)—C3H7：2種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：(2)—C4H9：4種，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為：同分異構(gòu)體數(shù)目的常見(jiàn)判斷方法(1)基團(tuán)連接法：將有機(jī)物看作由基團(tuán)連接而成，由基團(tuán)的異構(gòu)數(shù)目可推斷有機(jī)物的異構(gòu)體數(shù)目．如：丁基有四種，丁醇(看作丁基與羥基連接而成)也有四種：戊醛、戊酸(分別看作丁基跟醛基、羧基連接而成)也分別有四種．(2)替代法：將有機(jī)物中不同的原子或原子團(tuán)互相替代．如二氯乙烷有二種結(jié)構(gòu)，四氯乙烷也有二種結(jié)構(gòu)．(3)等效氫原子法(又稱對(duì)稱法)：分子中等效氫原子有如下情況：①分子中同一個(gè)碳原子上的氫原子等效．②同一個(gè)碳原子上的甲基上的氫原子等效．③分子中處于對(duì)稱位置上的碳原子上的氫原子等效．[例1]

(1)分子式為C4H10O并能與金屬鈉反應(yīng)放出H2的有機(jī)化合物有________種．(2)與化合物C7H10O2互為同分異構(gòu)體的物質(zhì)不可能為_(kāi)_______．A．醇B．醛C．羧酸

D．酚(3)與

具有相同官能團(tuán)的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)_______________________________．CH2==CHCH2COOH、CH3CH==CHCOOH4D1111(4)苯氧乙酸()有多種酯類的同分異構(gòu)體．其中能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，且苯環(huán)上有2種一硝基取代物的同分異構(gòu)體是________________________________________________________________________________________(寫(xiě)出任意2種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式)．(5)分子式為C5H10的烯烴共有(不考慮順?lè)串悩?gòu))________種．5

書(shū)寫(xiě)規(guī)律1、排主鏈，一線串2、從頭摘，掛中間3、往邊移，不到端4、等效碳，不重排5、還可摘，從2來(lái)……HHHHHHHHHHCCCC－－－－－∣∣∣∣∣∣∣∣CCC－－∣∣∣∣∣∣－HHHHHH1、一直鏈4、書(shū)寫(xiě)C7H16的同分異構(gòu)體：練習(xí)C∣CC－－－CCC－－CCC－－－CCC－－C－CC∣C∣CC－－－CCC－－C2、主鏈少一個(gè)碳3、主鏈少二個(gè)碳CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣（1）支鏈為乙基×C∣C∣CCC－－－CCC－－C－C∣C∣（2）支鏈為兩個(gè)甲基C∣C∣CC－－CCC－－CC－－CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上C∣C∣CC－－CCC－－C∣C∣兩者是一樣的兩者是一樣的CC－－CCC－－A、兩甲基在同一個(gè)碳原子上B、兩甲基在不同一個(gè)碳原子上CC－－CCC－－CC－－CCC－－C∣C∣C∣C∣C∣C∣C∣支鏈鄰位支鏈間位C∣×C∣×C∣×C∣4、主鏈少三個(gè)碳原子CC－－－CCC－－C－CC－CCC－－C∣C∣C∣4、主鏈少三個(gè)碳原子C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C∣C－CCC－－C∣C∣C－CCC－－C∣C∣區(qū)別同位素、同素異形體、同系物和同分異構(gòu)體定義研究對(duì)象同位素同素異形體具有相同質(zhì)子數(shù)和不同中子數(shù)的同一元素原子同種元素的不同原子由同種元素組成的不同單質(zhì)同種元素的不同單質(zhì)定義研究對(duì)象同系物

同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)相似，分子組成相差若干CH2原子團(tuán)的物質(zhì)同類有機(jī)物分子式相同結(jié)構(gòu)不同的化合物分子式相同的化合物5、【觀察】分子式為C6H14的烷烴在結(jié)構(gòu)式中含有3個(gè)甲基的同分異構(gòu)體有（）個(gè)（A）2個(gè)（B）3個(gè)（C）4個(gè)（D）5個(gè)

A練習(xí)7、寫(xiě)出分子式為C5H10的烯烴的同分異構(gòu)體C—C—C—C—CCC—C—CC C—C—C—CCC—C—C—C—CC—C—C—CCC—C—C—CC甲基：－CH3乙基：－CH2CH3

或－C2H5常見(jiàn)的烴基－CH2CH2CH3CH3CHCH3正丙基：異丙基：烴基烴分子失去一個(gè)氫原子所剩余的原子團(tuán)叫做烴基。烷基烷烴失去一個(gè)氫原子后剩余的原子團(tuán)叫做烷烴基。三、有機(jī)化合物的命名（一）烷烴的系統(tǒng)命名根據(jù)分子中所含碳原子的數(shù)目來(lái)命名（1）習(xí)慣命名法（2）系統(tǒng)命名法系統(tǒng)命名法的步驟1、選主鏈，稱某烷2、編號(hào)碼，定支鏈3、取代基，寫(xiě)在前，注位置，連短線4、不同基，簡(jiǎn)在前，相同基，二三連系統(tǒng)命名法的命名原則1、最簡(jiǎn)化原則2、明確化原則表現(xiàn)在：長(zhǎng)——主鏈最長(zhǎng)近——編號(hào)起點(diǎn)離支鏈最近，當(dāng)兩個(gè)相同支鏈離兩端相等時(shí)，以離第三個(gè)支鏈最近的一端編號(hào)簡(jiǎn)——兩取代基距離主鏈兩端等距離時(shí)，從簡(jiǎn)單取代基開(kāi)始編號(hào)。多——如果含有相同長(zhǎng)的碳鏈，選含有支鏈最多的一條作為主鏈小——支鏈編號(hào)之和最小①名稱組成：支鏈位置---支鏈名稱---主鏈名稱②數(shù)字意義：阿拉伯?dāng)?shù)字---------支鏈位置漢字?jǐn)?shù)字---------相同支鏈的個(gè)數(shù)③寫(xiě)母體名稱時(shí)，主鏈碳原子在10以內(nèi)的用“天干”，10以上的則用漢字“十一、十二、十三……”表示。CH3CH2CH3CHCCH3CH3CH2CH2CH3練習(xí)：8、用系統(tǒng)命名法給下列烷烴命名(1)CH3CHCH2CH3CHCH3CH3CHCH3CH3CHCH2CH2CH3CHCH3CH2CH3(2)(3)

2,3,5–三甲基己烷3–甲基–4–乙基己烷

3,4,4–三甲基庚烷CH3CHCH2CH3CHCH3CH2C2H5(4)3,5–二甲基庚烷CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH23-甲基-6-乙基辛烷(5)練習(xí)9、判斷下列名稱的正誤：

1）3，3–二甲基丁烷；

2）2，3–二甲基-2–乙基己烷；

3）2，3－二甲基－４－乙基己烷；

４）2，3，５

–三甲基己烷√××√（二）烯烴和炔烴的命名1、將含有雙鍵或三鍵的最長(zhǎng)碳鏈作為主鏈，稱為“某烯”或“某炔”。2、從距離雙鍵或三鍵最近的一端給主鏈上的碳原子依次編號(hào)定位。3、用阿拉伯?dāng)?shù)字標(biāo)明雙鍵或三鍵的位置（只需標(biāo)明雙鍵或三鍵碳原子編號(hào)較小的數(shù)字）。用“二”“三”等表示雙鍵或三鍵的個(gè)數(shù)。4、支鏈的定位應(yīng)服從所含雙鍵或三鍵的碳原子的定位。CH2=CH-CH2-CH3丁烯CH3-CH≡CH-CH2-CH32-戊炔H3C-C=CH-CH=CH-CH3CH32-甲基-2，4-己二烯1234123451234561-CH3－C=CH－CH－CH3

| |

CH3CH2－CH3

1234562，4—二甲基—2—己烯CH3－C≡C－CH2－CH3

CH2=C—CH=CH2

|

CH3

2—戊炔

2—甲基—1，3—丁二烯練習(xí)：10、用系統(tǒng)命名法給下列有機(jī)物命名練習(xí):11、命名下列烯烴或炔烴CH3—CH—CH2—C

=CH2CH3CH3⑴CH3—CH=C—CH2—CH3CH3⑶⑷⑵CH=C—CH—CH—CH3CH3C2H5CH3—CH2—CH—CH—CH2—CH3CH3CCH3—甲基—2—戊烯3，4—二甲基—1—己炔2，4—二甲基—1—戊烯4–甲基–3–乙基–1–己炔練習(xí)：12、給下列有機(jī)化合物命名H2C≡CH-CH2-CH-CH3CH3CH3-CH2-CH2CH3-CH2-CH-C=CH2C2H5CH3–CH–C–C-CH3CH3CH2CH3CH3１２３４５戊炔１－1２３４５６己烯１－２，３－二乙基－１２３４３，３－二甲基－２－異丙基丁烯4-甲基-三、苯的同系物的命名原則：

①苯分子中的一個(gè)氫原子被烷基取代后，命名時(shí)以苯作母體，苯環(huán)上的烴基為側(cè)鏈進(jìn)行命名。先讀側(cè)鏈，后讀苯環(huán)。③給苯環(huán)上的6個(gè)碳原子編號(hào)，以某個(gè)甲基所在的碳原子的位置為1號(hào)，選取最小位次號(hào)給另一個(gè)甲基編號(hào)。CH3甲苯C2H5乙苯CH3CH3CH3CH3鄰二甲苯對(duì)二甲苯間二甲苯１２３４５６13１，２－二甲基苯１，３－二甲基苯１，４－二甲基苯１２３４CH3CH3②如果有兩個(gè)氫原子被兩個(gè)甲基取代后，可分別用“鄰”“間”和“對(duì)”來(lái)表示。

(2010·上海高考)下列有機(jī)物命名正確的是(

)B2013上海)根據(jù)有機(jī)化合物的命名原則，下列命名正確的是

A．3－甲基－1,3－丁二烯

B．2－羥基丁烷

C．CH3CH(C2H5)CH2CH2CH3

2－乙