來自石油和煤的兩種基本化工原料-苯

第二節(jié)來自石油和煤的兩種基本化工原料

第三章有機化合物（第二課時）苯賀蘭回中馬英旭教學目標：知識與技能1．了解苯的物理性質和分子組成。2．掌握苯的結構式并認識苯的結構特征。過程與方法1．通過對苯分子結構（結構-性質）的探究，加強觀察、歸納推理等方法技能的訓練。2．掌握學習有機物的基本思路和方法，培養(yǎng)學生的自主學習能力。情感態(tài)度與價值觀1．學生通過苯的凱庫勒式的發(fā)現(xiàn)過程，養(yǎng)成科學的態(tài)度和科學的品質。2．苯的分子結構與性質的關系，是對學生進行(內(nèi)因──外因)辯證關系教育的典范。

教學重點與難點教學重點：苯的取代與加成反應。形成對有機反應特殊性的認識，開始認識從結構推測性質的特點。教學難點：苯的取代與烷烴的取代的區(qū)別及笨的機構和性質的關系。

十九世紀，歐洲許多國家都使用煤氣照明。煤氣通常是壓縮在桶里貯運的，人們發(fā)現(xiàn)這種桶里總有一種油狀液體，但長時間無人問津。

1825年英國科學家法拉第對這種液體產(chǎn)生了濃厚的興趣，他花了整整五年時間提取這種液體，從中得到了一種無色液體，這就是苯。苯的發(fā)現(xiàn)一、苯的物理性質

苯是一種無色、有特殊氣味的液體，有毒，密度比水小。苯的沸點是80.1℃，熔點5.5℃。不溶于水，易溶于有機溶劑，易揮發(fā)。

根據(jù)實驗測定，苯由碳和氫兩種元素組成。已知苯的相對分子量是78,苯分子中碳的質量分數(shù)為92.3%，求苯的分子式。請大家計算：苯的分子式為：C6H6二、苯的結構

實驗測得苯的分子式為C6H6，是一種不飽和烴,那么苯分子的結構中有沒有同乙烯一樣的雙鍵呢?實驗探究1、將苯滴入酸性高錳酸鉀。2、將苯滴入溴水。苯與酸性高錳酸鉀反應：實驗驗證：實驗現(xiàn)象溶液分層，紫色沒有褪去。苯與溴水反應：實驗現(xiàn)象溶液分層，上層溶液變黃。結論：苯不具有雙鍵結構那么，苯到底是什么結構呢？凱庫勒苯的結構式（1）六個碳原子構成平面六邊形環(huán)；（2）每個碳原子均連接一個氫原子；（3）環(huán)內(nèi)碳碳鍵介于單雙鍵之間。所有鍵角均為120°三、苯的化學性質1、苯的燃燒：實驗現(xiàn)象：火焰明亮且伴有黑煙

點燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O2、苯的取代反應：（1）苯與溴的反應：+Br2

FeBr3HBr+HBr①只發(fā)生單取代反應。②生成溴苯不溶于水且密度大于水；無色；油狀物；能溶解溴呈褪色。溴苯①反應液呈輕微的沸騰狀②圓底燒瓶上部充滿了紅棕色的氣體③燒瓶底部出現(xiàn)褐色油狀液體④錐形瓶內(nèi)導管口有大量白霧產(chǎn)生⑤錐形瓶內(nèi)有淡黃色沉淀實驗現(xiàn)象：1.Fe屑的作用是什么？2.長導管的作用是什么？3.為什么導管末端不插入液面下？用作催化劑用于導氣和冷凝回流（或冷凝器）因溴化氫極易溶于水，防止倒吸。實驗思維拓展：

1：該實驗中哪些現(xiàn)象說明苯與溴發(fā)生了取代反應而不是加成反應嗎？為什么？錐形瓶內(nèi)出現(xiàn)淡黃色沉淀，說明苯與溴反應生成溴苯的同時有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應而非加成反應。因加成反應不會生成溴化氫。問題2、此實驗設計的缺陷是什么？如何改進？問題問題反應：Br2＋2NaOH=NaBr＋NaBrO＋H2O燒瓶中生成的溴苯因溶入溴而顯褐色。提純的方法是：將溶有溴的溴苯倒入盛有NaOH溶液的燒杯中，振蕩，溴苯比水密度大，沉在下層，用分液漏斗分離出溴苯。

2、純凈的溴苯應是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣提純？（2）苯的硝化反應：NO2+HO-NO2

濃H2SO4H+H2O水浴加熱硝基苯①反應溫度50°~60°②

HO-NO2是HNO3的一種結構簡式③硝基苯是一種帶有苦杏仁味、無色油狀的液體④濃硫酸作用是催化脫水⑤苯分子中的氫原子被-NO2（硝基）取代環(huán)己烷3、加成反應△

+3H2催化劑△

催化劑△

+3H2苯雖然沒有像烯烴那樣的典型的碳碳雙鍵，但在一定的條件下仍能進行加成反應。跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷注意：

●苯不能與溴水發(fā)生加成反應(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進行加成反應?！褚兹〈?、難加成、難氧化。四、苯用途：P58合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用于有機溶劑總結：苯的特殊結構苯的特殊性質飽和烴不飽和烴取代反應加成反應(難氧化、易取代、可加成)鞏固練習：1.關于苯的下列的敘述，不正確的是（）

A.苯是無色帶有特殊氣味的氣體。

B.常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體

C.苯在一定條件下能與溴發(fā)生取代反應。

D.苯不具有典型的碳碳雙鍵所應有的加成反應的性質，故不可能發(fā)生加成反應。2．

1866年凱庫勒提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結構，解釋了苯的部分事實，但不能解釋下列（）事實。

A．苯不能使溴水褪色

B．苯能與H2發(fā)生加成反應

C．溴苯?jīng)]有同分異構體

D．鄰二溴苯只有一種DAD3.下列屬于取代反應的是（）A.光照射甲烷與氯氣的混合氣體B.乙烯通入溴水中C.在鎳作催化劑的條件下，苯與H2的加成反應D.苯與液溴混合后加入鐵粉。4.下列物質中，在一定條件既能起加成反應，也能起取代反應，但不能使KMnO4酸性溶液褪色的（）A．乙烷B．苯C．乙烯D．甲烷ADB1、下列關于苯的敘述中正確的是（

）A．苯是以石油為原料獲得的化工原料；B．苯中含有碳碳雙鍵，所以苯屬于烯烴C．苯分子中6個碳碳化學鍵完全相同D．苯可以與溴水、酸性高錳酸鉀溶液反應而使它們褪色C課堂練習

2、下列關于苯分子結構的說法中，錯誤的是（）A、各原子均位于同一平面上B、苯環(huán)中有3