《石油和煤重要的烴》

第三章第二節(jié)石油和煤

重要的烴

[聯(lián)想·質(zhì)疑]公路邊的加油站里有不同型號的汽油和柴油.你知道它們是怎樣用石油制得的嗎?以石油為原料還能制得哪些物質(zhì)?它們有什么性質(zhì)和用途?石油主要是由分子中含有不同數(shù)目的碳原子的烴組成的復(fù)雜混合物組成元素：C、H（最主要）、O、N、S化學(xué)成分:主要是烷烴、環(huán)烷烴和芳香烴(棕黑色粘稠液體)(一)石油的成分一、石油（二）石油的煉制1.石油的分餾通過加熱和冷凝,可以把石油分成不同沸點(diǎn)范圍的產(chǎn)物。這種方法叫做石油的分餾。脫水脫鹽原油分餾石油氣汽油煤油柴油重油（瀝青等）說明（１）石油分餾是一種物理方法，利用各餾分沸點(diǎn)不同進(jìn)行混合物的初步分離（２）分餾產(chǎn)物仍然是混合物，是碳原子在一定范圍內(nèi)的混合物石油氣：Ｃ４以下；汽油：Ｃ５－Ｃ１１；煤油：Ｃ１１－Ｃ１６；柴油：Ｃ１５－Ｃ１８；重油：Ｃ２０以上2.石油的裂化C16H34催化劑

C8H18+C8H16加熱加壓裂化的目的:提高輕質(zhì)液體燃料的產(chǎn)量.特別是提高汽油的產(chǎn)量。相對分子質(zhì)量大沸點(diǎn)高的烴相對分子質(zhì)量小沸點(diǎn)較低的烴(1)原料:___________。(2)目的:提高_(dá)____________的產(chǎn)量,特別是提高

_____的質(zhì)量。(3)石油的裂化屬于______變化。(4)石油分餾所得汽油叫做直餾汽油,多為飽和烴。石油裂化所得的汽油叫做裂化汽油,其中含不飽

和烴。重油、石蠟輕質(zhì)液體燃料汽油化學(xué)點(diǎn)撥：3.石油的裂解---(采用更高的溫度)裂解的目的:獲得乙烯、丙烯等小分子烴。石油裂解即石油分餾產(chǎn)物的深度裂化(石油裂解氣中乙烯含量較高)石油的裂解(1)概念裂解是在石油化工生產(chǎn)過程中,采用比裂化____

______,使__________________——乙烯、丙烯等

的加工過程。(2)原料:____________。(3)目的:獲得_____等烯烴。(4)石油的裂解屬于_____的變化。（5）乙烯的產(chǎn)量作為衡量一個(gè)國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志更高的溫度長鏈烴斷裂成短鏈烴石油分餾產(chǎn)品乙烯化學(xué)點(diǎn)撥：[開放探究]

1.(1)石油的分餾、裂化、裂解得到的產(chǎn)品是純凈物嗎？(2)石油的分餾和裂化都能得到汽油,兩者在組成上有什么不同？提示:

(1)不是。石油的分餾、裂化、裂解得到的產(chǎn)品仍是由各種不同烴組成的混合物。(2)由分餾得到的汽油(又稱直餾汽油)主要成分多為飽和烴;而裂化得到的汽油(又稱裂化汽油)成分中含有不飽和烴。乙烯？這種氣體是:如果把青桔子和熟蘋果放在同一個(gè)塑料袋里,系緊袋口,這樣一段時(shí)間后青桔子就可以變黃、成熟。

乙烯CCHHHH....::.H.:.H.一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)乙烷碳碳雙鍵（C=C）平面分子（六個(gè)原子在同一個(gè)平面上）鍵角120（相鄰兩個(gè)化學(xué)鍵之間的夾角）一、乙烯的分子結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式點(diǎn)撥：乙烯分子的組成和結(jié)構(gòu)分子式:結(jié)構(gòu)式:

H?C=C?HHHC2H4CH2=CH2結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳原子間共價(jià)鍵是雙鍵結(jié)構(gòu)簡式:1.請你比較一下乙烯與乙烷的結(jié)構(gòu)有哪些相似和不同？2.推測一下使乙烯與乙烷的化學(xué)性質(zhì)產(chǎn)生差異的原因主要與哪種共價(jià)鍵有關(guān)？討論乙烯和乙烷的比較名稱(化學(xué)式)乙烯(C2H4)乙烷(C2H6)結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式碳碳鍵類別鍵角鍵長(10-10米)分子中各原子相對位置H?C=C?HHHＨ－Ｃ－Ｃ－ＨＨＨＨＨＣＨ２＝ＣＨ２ＣＨ３－ＣＨ３雙鍵（Ｃ＝Ｃ）單鍵（Ｃ－Ｃ）120°109°18′1.331.54碳原子和氫原子在同一平面上碳原子和氫原子不在同一平面上二、乙烯的物理性質(zhì)無色、稍有氣味、難溶于水、密度比空氣略?。╠=1.25g/L）的氣體。觀察·思考實(shí)驗(yàn)1：點(diǎn)燃純凈的乙烯，觀察燃燒時(shí)火焰的亮度和顏色。實(shí)驗(yàn)2：將乙烯通入盛有酸性KMnO4溶液的試管中，觀察試管內(nèi)溶液顏色的變化。實(shí)驗(yàn)3：將過量的乙烯通入盛有溴水的試管中，觀察試管內(nèi)溶液顏色的變化；在反應(yīng)后的溶液中加入經(jīng)硝酸酸化的AgNO3溶液，觀察發(fā)生的現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象實(shí)驗(yàn)結(jié)論123乙烯燃燒，火焰明亮、伴有黑煙。酸性KMnO4溶液的紫色褪去溴水溶液的橙色褪去，加入AgNO3溶液，溶液無現(xiàn)象。實(shí)驗(yàn)記錄實(shí)驗(yàn)論結(jié)1.氧化反應(yīng)：C2H4+3O2→

2CO2+2H2O點(diǎn)燃三、乙烯的化學(xué)性質(zhì)：乙烯能被KMnO4（H+）溶液氧化1.請你回憶甲烷燃燒的現(xiàn)象，與乙烯的有什么不同嗎？討論實(shí)驗(yàn)3：將過量的乙烯通入盛有溴水的試管中，在反應(yīng)后的溶液中加入經(jīng)硝酸酸化的AgNO3溶液，為什么溶液中沒有出現(xiàn)淡黃色的AgBr沉淀？動(dòng)畫：乙烯的氧化同時(shí)斷鍵CH2=CH2+Br2

CH2Br-CH2Br1,2

–

二溴乙烷2.加成反應(yīng)H—C=C—HHHBr?BrBrBrH—CC—HHH①.與鹵素單質(zhì)加成：25加成反應(yīng):

有機(jī)化合物分子中雙鍵上的碳原子與其它原子(或原子團(tuán))直接結(jié)合生成新的化合物分子的反應(yīng)。②與氯化氫加成：H—C=C—HHHH—ClH

ClH—CC—HHH同時(shí)斷鍵1—氯乙烷CH2=CH2+HCl

CH3?CH2Cl一定條件下③.與氫氣加成：H—C=C—HHHH—HHHH—CC—HHH同時(shí)斷鍵CH2=CH2+H2CH3-CH3

乙烯乙烷催化劑△催化劑△遷移·應(yīng)用1.酒精是很重要的化工原料，工業(yè)上可以用乙烯與水在一定條件下進(jìn)行反應(yīng)來制取酒精(CH3CH2OH)。試寫出該反應(yīng)的化學(xué)方程式，指出反應(yīng)類型。2.乙烷與甲烷相似，能與氯氣發(fā)生取代反應(yīng)。由乙烷經(jīng)取代反應(yīng)，只能制得一系列氯代乙烷的混合物；若用乙烯和氯化氫在一定條件下反應(yīng)，可以制得純凈的一氯乙烷。試寫出相關(guān)反應(yīng)的化學(xué)方程式。④與H2O加成：H—C=C—HHHH—OHH

OHH—CC—HHH同時(shí)斷鍵乙醇CH2=CH2+H2O

CH3-CH2OH加熱加壓催化劑加熱加壓催化劑31了解乙烯的用途（1）乙烯是石油化工最重要的基礎(chǔ)原料。乙烯工業(yè)的發(fā)展，帶動(dòng)了以石油為原料的石油化工的發(fā)展，一個(gè)國家乙烯工業(yè)的發(fā)展水平，成為衡量國家石油化工發(fā)展水平的標(biāo)志之一。主要用于制塑料，合成纖維，作有機(jī)溶劑等。32（2）乙烯是一種植物生長調(diào)節(jié)劑，可以催熟果實(shí)。長途運(yùn)輸，為防止果實(shí)腐爛，常運(yùn)輸未完全成熟的果實(shí)，運(yùn)到目的地后，再往庫房內(nèi)空氣中混入少量乙烯，以催熟果實(shí)。小結(jié)：加成反應(yīng)(溴水、HCl、H2、H2O等)氧化反應(yīng)(可燃燒、被酸性KMnO4溶液氧化)1.分子組成和結(jié)構(gòu)：2.性質(zhì)3.鑒別甲烷和乙烯的方法：物理性質(zhì):無色、稍有氣味、比空氣略輕的氣體。化學(xué)性質(zhì)：乙烯(CH2=CH2)思考：你能鑒別乙烯和甲烷氣體嗎？哪些方法比較方便？乙烯與甲烷化學(xué)性質(zhì)比較甲烷乙烯完全燃燒與Cl2反應(yīng)與HX反應(yīng)與H2反應(yīng)與H2O反應(yīng)與酸性KMnO4溶液與溴水(Br2)反應(yīng)產(chǎn)物都為CO2和H2O取代反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)加成反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)不反應(yīng)加成反應(yīng)加成反應(yīng)氧化反應(yīng)溶液褪色不反應(yīng)加成反應(yīng)1、比較乙烯和乙醇的結(jié)構(gòu)差別，若用乙烯制乙醇要利用什么反應(yīng)？2、制備一氯乙烷的較好的方法是什么？1、能用于鑒別甲烷和乙烯的試劑是()

A.溴水B.酸性高錳酸鉀溶液

C.苛性鈉溶D.四氯化碳溶液AB練習(xí)2、制取一氯甲烷最好采用的方法是()A.乙烷和氯氣反應(yīng)B.乙烯和氯氣反應(yīng)

C.乙烯和氯化氫反應(yīng)D.乙烷和氯化氫反應(yīng)

C練習(xí)

3.既可以使溴水褪色,又可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色的氣體有()

A.COB.CO2

C.C2H4D.C2H6C練習(xí)

4.乙烯發(fā)生的下列反應(yīng)中,不屬于加成反應(yīng)的是()

A.與氫氣反應(yīng)生成乙烷

B.與水反應(yīng)生成乙醇

C.與溴水反應(yīng)使之褪色

D.與氧氣反應(yīng)生成二氧化碳和水D練習(xí)無煙煤泥煤褐煤二、煤煤的開采1、在爐子里燒煤能看到哪些現(xiàn)象？爐子里－－－－煤灰煙囪里－－－－氣體2、燃燒煤有哪些污染？3、煤除了用做燃料外還有哪些應(yīng)用價(jià)值？SO2NOXCOX

煙塵等水煤氣、氮肥、炸藥、醫(yī)藥等化工原料。（一）、煤的成分煤是由有機(jī)化合物和無機(jī)化合物組成的復(fù)雜的混合物。除了含有C、H元素外，還含有少量的N、S、O、P等元素；混合物里的無機(jī)化合物主要有硅、鋁、鈣、鐵等元素。（二）煤的加工方法——干餾將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程，叫做煤的干餾。煤干餾的主要產(chǎn)物和用途【請你想一想】：煤的干餾和石油的分餾、蒸餾、有什么區(qū)別呢？石油的分餾屬于物理變化過程、煤的干餾屬于化學(xué)變化過程。苯的發(fā)現(xiàn)之旅47

室內(nèi)環(huán)境檢測中心檢測發(fā)現(xiàn)，某些室內(nèi)空氣中的苯嚴(yán)重超標(biāo),超過國家標(biāo)準(zhǔn)5倍以上。主要是裝修用的油漆中的苯揮發(fā)，一些家具中苯的含量超標(biāo)(例如某些布藝沙發(fā)就散發(fā)出一種刺激性氣味)。

室內(nèi)裝修的“芳香殺手”——苯

48無色液體、有特殊氣味、有毒，密度比水小，難溶于水；沸點(diǎn)小于100℃（為80.5℃）熔點(diǎn)為5.5℃，冷卻時(shí)為無色晶體。1、苯的物理性質(zhì)二、苯信息1苯可以在空氣中燃燒，1mol的苯燃燒產(chǎn)生6mol的CO2和3mol的H2O。

信息2法國化學(xué)家日拉爾（C·F·Gerhardt，1815—1856）等人確定了苯的相對分子質(zhì)量78。

【思考】根據(jù)信息1和信息2，可以得出苯的分子式為

。閱讀信息

C6H61865年德國化學(xué)家凱庫勒發(fā)現(xiàn)了苯的結(jié)構(gòu)。凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的傳奇-----“夢的啟示”凱庫勒發(fā)現(xiàn)苯分子是環(huán)狀結(jié)構(gòu)的過程，富有傳奇色彩。凱庫勒能夠從夢中得到啟發(fā)，成功地提出結(jié)構(gòu)學(xué)說，并不是偶然的，這與他本人具有廣博而精深的化學(xué)知識、勤奮鉆研的品質(zhì)和執(zhí)著追求的科學(xué)態(tài)度是分不開的。蛇形苯環(huán)圖苯分子里6個(gè)C原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊(獨(dú)特)的鍵。苯分子里的6個(gè)碳原子和6個(gè)氫原子都在同一平面上。苯分子的空間結(jié)構(gòu)苯分子的填充模型猴環(huán)苯分子圖簡寫為苯的結(jié)構(gòu)式（凱庫勒式）結(jié)論：（1）苯分子為平面正六邊形（2）鍵角：120°（3）C原子間是一種介于單鍵

和雙鍵之間的化學(xué)鍵1、可燃性2C6H6+15O2→12CO2+6H2O點(diǎn)燃現(xiàn)象：火焰明亮，冒濃煙（二）苯的化學(xué)性質(zhì)實(shí)驗(yàn)探究一苯能與酸性KMnO4溶液或溴水反應(yīng)嗎？

向兩支分別裝有少量酸性KMnO4溶液和溴水的試管中滴入苯，振蕩試管，靜置后觀察管內(nèi)液層的顏色。

實(shí)驗(yàn)記錄：實(shí)驗(yàn)內(nèi)容實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象結(jié)論苯和酸性KMnO4溶液苯和溴水上層（苯層）無色下層（水層）紫色上層（苯層）橙色下層（水層）無色苯與酸性KMnO4溶液不反應(yīng)苯與溴水不反應(yīng)但溴溶解于苯中結(jié)論：苯不能被高錳酸鉀氧化苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)說明：苯中沒有碳碳雙鍵實(shí)驗(yàn)探究二

苯能與液溴的反應(yīng)(1)跟鹵素的取代反應(yīng)：注意：1、反應(yīng)物:苯和液溴（不能用溴水）

2、反應(yīng)條件：催化劑（FeBr3）溴苯（2）苯的硝化硝基苯硝基苯（苦杏仁味、無色油狀液體

不溶于水ρ＞1有毒）濃H2SO4作用：催化劑、脫水劑濃H2SO4NO2+HNO3+H2O水浴50℃-60℃苯與鹵素、硝酸、硫酸等在一定的條件下發(fā)生反應(yīng)，反應(yīng)的本質(zhì)都是苯環(huán)上的氫被取代，所以說苯易發(fā)生取代反應(yīng)。思考：苯與鹵素、硝酸反應(yīng)的本質(zhì)是什么？屬于什么反應(yīng)類型？遷移應(yīng)用

分子中含有苯環(huán)的有機(jī)化合物的化學(xué)性質(zhì)與苯相似，在一定條件下也能與硝酸發(fā)生取代反應(yīng)。

甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為

2，4，6-三硝基甲苯的結(jié)構(gòu)簡式為試寫出制取2，4，6-三硝基甲苯反應(yīng)的化學(xué)方程式。3、加成反應(yīng)環(huán)己烷CH2CH2CH2CH2CH2CH23+H2催化劑苯的用途

化工原料合成纖維、合成橡