第三章第二節(jié)煤的干餾苯

課前3分鐘1.烷烴、烯烴的通式？2.烷烴、烯烴的結(jié)構(gòu)3.烷烴、烯烴的化學(xué)性質(zhì)雙鍵

原子或原子團(tuán)

CH2Br—CH2Br

CH3CH3

CH3CH2Cl

CH3CH2OH

1、乙烯與純的HCl加成，與鹽酸不反應(yīng)2、乙烯與鹵素加成時(shí)，不需要條件，Br2、溴的CCl4溶液第二節(jié)石油和煤重要的烴第二課時(shí)煤的干餾苯學(xué)習(xí)目標(biāo)：1.了解煤的干餾,認(rèn)識化石燃料綜合利用的意義。2.了解苯的分子結(jié)構(gòu)、主要性質(zhì)和重要應(yīng)用。3.初步認(rèn)識有機(jī)化合物結(jié)構(gòu)—性質(zhì)—用途的關(guān)系。重難點(diǎn)：苯的結(jié)構(gòu)及化學(xué)性質(zhì)無煙煤褐煤煤的開采“工業(yè)的糧食”煤的干餾一、煤的干餾②組成物質(zhì)：煤是由有機(jī)化合物和無機(jī)化合物組成的復(fù)雜的混合物。(1)煤的組成①組成元素：除了含有C、H元素外，還含有少量的N、S、O、Si、Al、Ca、Fe等元素※燃燒煤有哪些污染？SO2NOXCOX

煙塵等——摻入氧化鈣為什么要將煤進(jìn)行干餾呢？2、煤的干餾將煤隔絕空氣加強(qiáng)熱使其分解的過程，叫做煤的干餾。煤干餾的主要產(chǎn)物和用途干餾與分餾的區(qū)別？

氣液固干餾產(chǎn)物主要成分主要用途爐煤氣焦?fàn)t氣甲烷乙烯氫氣一氧化碳?xì)怏w燃料，化工原料粗氨水氨氣氨鹽氮肥粗苯苯甲苯二甲苯炸藥，染料，醫(yī)藥，農(nóng)藥，合成材料煤焦油苯甲苯二甲苯酚類萘醫(yī)藥，染料，農(nóng)藥，合成材料瀝青電極，筑路材料焦碳碳冶金，燃料，合成氨異同點(diǎn)干餾分餾不同點(diǎn)加工對象物質(zhì)狀態(tài)條件變化產(chǎn)品相同點(diǎn)所得到的產(chǎn)物均為一般指煤一般指石油固態(tài)液態(tài)隔絕空氣加強(qiáng)熱先加熱后冷凝化學(xué)變化物理變化混合物不同沸點(diǎn)范圍的烴焦炭和煤焦油等DC

有人說我笨，其實(shí)我不笨，脫去竹笠戴草帽，化工生產(chǎn)是英豪。（打一字）猜一猜苯的發(fā)現(xiàn)史·探讀一讀

1825年，英國科學(xué)家法拉第在煤氣燈中首先發(fā)現(xiàn)苯，并測得其含碳量，確定其最簡式為CH；

1834年，德國科學(xué)家米希爾里希制得苯，并將其命名為苯；之后，法國化學(xué)家熱拉爾等確定其分子量為78，分子式為C6H6。1、苯的物理性質(zhì)顏色：無色氣味：狀態(tài)：液態(tài)熔點(diǎn)：5.5℃沸點(diǎn)：80.5℃密度：比水小毒性：有毒溶解性：不溶于水,易溶于有機(jī)溶劑。特殊氣味思考：將水加入苯里，將水加入四氯化碳里分別會出現(xiàn)什么現(xiàn)象？ρCCl4＞ρ水＞ρ苯二、苯易揮發(fā)（密封保存）苯是致癌物質(zhì)，主要損害人的中樞神經(jīng)及肝功能。苯可以危及血液及造血器官，易引起白血病及敗血癥等疾病。揮發(fā)性：探究：苯的結(jié)構(gòu)是怎樣呢？請根據(jù)以下問題，探究苯的結(jié)構(gòu)。1、碳原子數(shù)為6的烷烴與烯烴分子式分別為：

2、苯的分子式為C6H6，屬于哪類物質(zhì)（飽和烴、不飽和烴）？C6H14C6H12猜想苯分子中可能含C=C。苯的分子結(jié)構(gòu)凱庫勒在1866年發(fā)表的“關(guān)于芳香族化合物的研究”一文中，提出兩個(gè)假說：1.苯的6個(gè)碳原子形成環(huán)狀閉鏈，即平面六邊形環(huán)。2.各碳原子之間存在單雙鍵交替形式。凱庫勒2、苯的組成與結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡式（凱庫勒式）結(jié)構(gòu)式：化學(xué)式（分子式）C6H6最簡式：CH飽和烴不飽和烴取代反應(yīng)加成反應(yīng)觀察與思考實(shí)驗(yàn)一苯加入酸性高錳酸鉀溶液實(shí)驗(yàn)二苯加入溴水中1、苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色說明:苯不存在像乙烯一樣的碳碳雙鍵的結(jié)構(gòu)結(jié)論：2.分層，上層為橙紅色，下層無色。2、不與溴水反應(yīng)現(xiàn)象：1.分層，上層為無色，下層紫色。苯和酸性KMnO4溶液、溴水不反應(yīng)。探究：凱庫勒式能否解釋以下事實(shí)？實(shí)驗(yàn)事實(shí)1實(shí)驗(yàn)事實(shí)2實(shí)驗(yàn)事實(shí)3

與是同一種物質(zhì)。每兩個(gè)碳原子之間的平均距離數(shù)據(jù)如下：乙烷（CH3CH3）：1.54×10－10m乙烯（CH2=CH2）：1.33×10－10m

苯（）：1.40×10－10m

苯分子里6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。苯分子具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)；所有原子在同一平面內(nèi)；鍵角均為120°。2、苯的組成與結(jié)構(gòu)球棍模型比例模型分子式C6H6結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式CCCCCCHHHHHH(凱庫勒式）空間構(gòu)型(平面正六邊形結(jié)構(gòu)）（鮑林式）凱庫勒式鮑林式最簡式:CH2、苯的分子組成和結(jié)構(gòu)1、苯的一溴取代產(chǎn)物和苯的二溴取代產(chǎn)物各有幾種？2、能說明苯分子結(jié)構(gòu)中碳碳鍵不是單雙鍵交替排列的事實(shí)是？苯的鄰位二溴取代產(chǎn)物只有一種CB想一想：

苯分子中碳與碳之間是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵，那苯的化學(xué)性質(zhì)如何呢？猜想：

苯的化學(xué)性質(zhì)應(yīng)介于烷烴和烯烴之間：既有一些烷烴的性質(zhì)，也有一些烯烴的性質(zhì)。思考與交流1、氧化反應(yīng)：實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象：火焰明亮且伴有濃煙。三、苯的化學(xué)性質(zhì)點(diǎn)燃2C6H6＋15O212CO2＋6H2O甲烷乙烯苯思考：能否用此方法鑒別甲烷，乙烯和苯呢？2.回想甲烷、乙烯燃燒生成的CO2和H2O的系數(shù)注意:苯不能被酸性KMnO4溶液氧化2、取代反應(yīng)：（1）苯的溴代反應(yīng)溴苯(無色油狀液體,

ρ＞ρ水)或Fe液溴3、反應(yīng)現(xiàn)象：2、反應(yīng)裝置

燒瓶中有紅棕色蒸氣，導(dǎo)管口有白霧，錐形瓶中滴入AgNO3溶液，出現(xiàn)淺黃色沉淀；燒瓶中出現(xiàn)油狀的褐色液體。催化劑實(shí)驗(yàn)思考題：1.苯、溴、Fe屑等試劑加入燒瓶的順序是怎樣的？2.將Fe屑加入燒瓶后，燒瓶內(nèi)有什么現(xiàn)象？這說明什么？3.長導(dǎo)管的作用是什么？4.為什么導(dǎo)管末端不插入液面下？5.哪些現(xiàn)象說明發(fā)生了取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)？6.純凈的溴苯應(yīng)是無色的，為什么所得溴苯為褐色？怎樣使之恢復(fù)本來的面目？苯液溴Fe屑劇烈反應(yīng)，燒瓶中充滿紅棕色蒸氣。反應(yīng)放熱。用于導(dǎo)氣和冷凝回流（或冷凝器）溴化氫易溶于水，防止倒吸。苯與溴反應(yīng)生成溴苯的同時(shí)有溴化氫生成，說明它們發(fā)生了取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。因加成反應(yīng)不會生成溴化氫。因?yàn)槲窗l(fā)生反應(yīng)的溴溶解在生成的溴苯中。用水和堿溶液反復(fù)洗滌可以使褐色褪去，還溴苯以本來的面目。苯與溴的反應(yīng)歷程（2）苯的硝化反應(yīng)水浴加熱50～60℃。硝基苯（無色苦杏仁氣味的油狀液體，有毒，

ρ＞ρ水）羥基硝基催化劑和吸水劑2、反應(yīng)裝置硝基:－NO2(注意與NO2、NO2－區(qū)別）1.如何混合濃硫酸和硝酸的混合液？一定要將濃硫酸沿器壁緩緩注入濃硝酸中，并不斷振蕩使之混合均勻。2.本實(shí)驗(yàn)應(yīng)采用何種方式加熱？水浴加熱，便于控制溫度。（3）苯的磺化反應(yīng)磺酸基中的硫原子和苯環(huán)直接相連的吸水劑和磺化劑（磺酸基：—SO3H）苯磺酸（強(qiáng)酸）磺化反應(yīng)的原理：磺酸基與苯環(huán)的連接方式：濃硫酸的作用：用哪種加熱方法呢？水浴加熱無色針狀或片狀晶體，易溶于水，易溶于乙醇，微溶于苯，不溶于乙醚、二硫化碳3、苯的加成反應(yīng)：跟氫氣在鎳的存在下加熱可生成環(huán)己烷：環(huán)己烷注意：苯不能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)(但能萃取溴而使水層褪色)，說明它比烯烴、炔烴難進(jìn)行加成反應(yīng)?？偨Y(jié)：苯的特殊結(jié)構(gòu)苯的特殊性質(zhì)C=C取代反應(yīng)Br2、HNO3加成反應(yīng)H2苯分子中6個(gè)碳原子之間的鍵完全相同，是一種介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵。CC【遷移應(yīng)用】CH3HO-NO2濃硫酸+NO2CH3NO2O2N+3H2O32，4，6—三硝基甲苯（TNT）淡黃色針狀晶體、不溶于水，是一種烈性炸藥。問題：甲苯是平面分子嗎?分子中有幾個(gè)原子共平面？否一定12，最多13甲苯制取TNT推測：

甲苯除了可以發(fā)生硝基取代反應(yīng)，還能發(fā)生什么反應(yīng)？(1)氧化反應(yīng)⑴可燃性⑵可使酸性高錳酸鉀褪色KMnO4（H+）思考：如何鑒別苯及甲苯的同系物？酸性的高錳酸鉀溶液四、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)四、苯的同系物的化學(xué)性質(zhì)(2)取代反應(yīng)：TNT—CH3對苯環(huán)的影響使取代反應(yīng)更易進(jìn)行，（鄰對位）CH3+3HO--NO2CH3NO2NO2O2N+3H2O濃硫酸(3)加成反應(yīng)CH3+3H2Ni△CH3水浴50-60℃1、概念：

具有苯環(huán)（1個(gè)）結(jié)構(gòu)，且在分子組成上相差一個(gè)或若干個(gè)CH2原子團(tuán)的有機(jī)物。2、通式：CnH2n-6(n≥6)

注意：苯環(huán)上的取代基必須是烷基。判斷：下列物質(zhì)中屬于苯的同系物的是（）ＡＢＣＤＥＦCF1、苯的同系物分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的烴。CH3－CH3－CH3CH3－CH3CH3CH3甲苯鄰二甲苯間二甲苯對二甲苯芳香族化合物：分子中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。芳香烴：苯環(huán)上的二取代物有三種對比與歸納烷烴烯烴、炔烴苯與Br2作用試劑Br2反應(yīng)條件反應(yīng)類型與KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象純溴溴水純溴溴水光照取代加成Fe粉取代萃取無反應(yīng)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被KMnO4氧化易被KMnO4氧化苯環(huán)難被KMnO4氧化淡藍(lán)色火焰，無煙火焰明亮有黑煙，炔焰色明亮，濃煙焰色亮，濃煙1、下列關(guān)于苯分子結(jié)構(gòu)的說法中，錯(cuò)誤的是（

）

A、各原子均位于同一平面上，6個(gè)碳原子彼此連接成為一個(gè)平面正六邊形的結(jié)構(gòu)。

B、苯環(huán)中含有3個(gè)C-C單鍵，3個(gè)C=C雙鍵

C、苯環(huán)中碳碳鍵的鍵長介于C-C和C=C之間

D、苯分子中各個(gè)鍵角都為120o課堂練習(xí)2、下列關(guān)于苯的性質(zhì)的敘述中，不正確的是()A、苯是無色帶有特殊氣味的液體。

B、常溫下苯是一種不溶于水且密度小于水的液體。

C、苯能使溴水退色但并沒有發(fā)生化學(xué)反應(yīng)。

D、苯不具有典型的雙鍵，故不可能發(fā)生加成反應(yīng)。3.C4.下列各組物質(zhì)中可以用分液漏斗分離的()A.酒精與碘B.溴與四氯化碳

C.硝基苯與水D.苯與溴苯C【例1】苯和溴的取代反應(yīng)的實(shí)驗(yàn)裝置如圖所示，其中A為具支試管改制成的反應(yīng)容器，在其下端開了一小孔，塞好石棉絨，再加入少量鐵屑粉。填寫下列空白：(1)向反應(yīng)容器A中逐滴加入溴和苯的混合液，幾秒內(nèi)就發(fā)生反應(yīng)。寫出A中所發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式(有機(jī)物寫結(jié)構(gòu)簡式)：

。(2)試管C中苯的作用是________________________________________________________

。除去HBr氣體中混有的溴蒸氣D試管中石蕊試液慢慢變紅，并且導(dǎo)管口有白霧產(chǎn)生，然后E試管中出現(xiàn)淺黃色沉淀(3)反應(yīng)2min～3min后，在B中的NaOH溶液中可觀察到的現(xiàn)象是

。(5)該實(shí)驗(yàn)除①步驟簡單，操