高中化學(xué)人教版有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第三章烴的含氧衍生物第三節(jié)羧酸酯【全國一等獎】

（人教版）選修5第三章第三節(jié)《羧酸酯》過關(guān)訓(xùn)練試題（考試時間：90分鐘滿分：100分）一、單項(xiàng)選擇題（每小題3分，共48分）1．下列關(guān)于乙酸的說法正確的是(A)A．乙酸是有刺激性氣味的液體B．乙酸分子中含有4個氫原子，它不是一元羧酸C．乙酸在常溫下能發(fā)生酯化反應(yīng)D．乙酸酸性較弱，不能使石蕊試液變紅【解析】：乙酸是具有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體，A正確；盡管其分子中含有4個氫原子，但在水中只有羧基上的氫原子能發(fā)生部分電離，CH3COOHCH3COO－＋H＋，因此，乙酸是一元酸，B項(xiàng)錯誤；乙酸在濃硫酸存在條件下加熱，可與醇類發(fā)生酯化反應(yīng)，在常溫下乙酸不能發(fā)生酯化反應(yīng)，C項(xiàng)錯誤；乙酸酸性較弱，但比碳酸酸性強(qiáng)，它可使石蕊試液變紅，D項(xiàng)錯誤。2．0.1mol阿司匹林與足量的NaOH溶液反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為(C)A．0.1molB．0.2molC．0.3molD．0.4mol【解析】：可理解為乙酰水楊酸水解產(chǎn)物是和CH3COOH，產(chǎn)物再與NaOH溶液反應(yīng)。3．苯甲酸常用作食品添加劑。下列有關(guān)苯甲酸的說法正確的是(B)A．其同系物中相對分子質(zhì)量最小的是C7H6O2B．其分子中所有碳原子共面C．若與醇反應(yīng)得到碳、氫原子個數(shù)比為910的酯，則該醇一定是乙醇D．其鈉鹽可用作奶粉中的抗氧化劑【解析】：苯甲酸的同系物中相對分子質(zhì)量最小的是C8H8O2，A錯；分子中所有碳原子共面，B正確；C項(xiàng)中的醇可能是乙二醇，C錯；苯甲酸鈉不能用作奶粉中的抗氧化劑，D錯。4．下列事實(shí)能說明碳酸的酸性比乙酸弱的是(D)A．乙酸能發(fā)生酯化反應(yīng)，而碳酸不能B．碳酸和乙酸都能與堿反應(yīng)C．乙酸易揮發(fā)，而碳酸不穩(wěn)定易分解D．乙酸和Na2CO3反應(yīng)可放出CO2【解析】：能說明碳酸的酸性比乙酸弱的事實(shí)，是碳酸鹽和乙酸反應(yīng)生成碳酸，碳酸分解放出CO2。5．下列說法正確的是(A)A．室溫下，在水中的溶解度：丙三醇＞苯酚＞1-氯丁烷B．用核磁共振氫譜不能區(qū)分HCOOCH3和HCOOCH2CH3C．用Na2CO3溶液不能區(qū)分CH3COOH和CH3COOCH2CH3D．油脂在酸性或堿性條件下均可發(fā)生水解反應(yīng)，且產(chǎn)物相同【解析】：A項(xiàng)，羥基為親水基，親水基數(shù)目越多，在水中的溶解性越大，因此丙三醇易溶于水，苯酚室溫下微溶于水，1-氯丁烷幾乎不溶于水，即溶解度丙三醇＞苯酚＞1-氯丁烷，A正確；B項(xiàng)，核磁共振氫譜圖像表示氫原子的種類和個數(shù)，HCOOCH3中含有兩種氫，HCOOCH2CH3含有三種氫，故可用核磁共振氫譜區(qū)分二者，B錯誤；C項(xiàng)，乙酸可與碳酸鈉反應(yīng)放出CO2，乙酸乙酯與碳酸鈉溶液分層，可以區(qū)分，C錯誤；D項(xiàng)，油脂在酸性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸，而在堿性條件下水解生成甘油和高級脂肪酸鹽，產(chǎn)物不同，D錯誤。6．當(dāng)乙酸分子中的O都是18O，乙醇分子中的O都是16O，二者在一定條件下反應(yīng)所生成的水的相對分子質(zhì)量為(C)A．16 B．18C．20 D．22【解析】：抓住酯化反應(yīng)的機(jī)理，即“酸脫羥基，醇脫氫”，可知生成的水中有18O，Heq\o\al(18,2)O的相對分子質(zhì)量為20，選C項(xiàng)。7．近年來流行喝蘋果醋。蘋果醋是一種由蘋果發(fā)酵而成的具有解毒、降脂、減肥和止瀉等作用的保健食品。蘋果酸(α-羥基丁二酸)是這種飲料的主要酸性物質(zhì)，其結(jié)構(gòu)為，下列相關(guān)說法正確的是(A)A．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生消去反應(yīng)B．蘋果酸在一定條件下能催化氧化生成醛C．蘋果酸在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成高分子化合物D．1mol蘋果酸與NaHCO3溶液反應(yīng)最多消耗3molNaHCO3【解析】：催化氧化生成的是酮，而不是醛；分子內(nèi)沒有能發(fā)生加聚反應(yīng)的雙鍵或三鍵，分子中能與NaHCO3溶液反應(yīng)的是—COOH，1mol蘋果酸最多消耗2molNaHCO3，B、C、D錯。8．蘋果酸的結(jié)構(gòu)簡式為，下列說法正確的是(A)A．蘋果酸中能發(fā)生酯化反應(yīng)的官能團(tuán)有2種B．1mol蘋果酸可與3molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)C．1mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1molH2D．HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸互為同分異構(gòu)體【解析】：蘋果酸分子含有2個羧基，所以1mol蘋果酸可與2molNaOH發(fā)生中和反應(yīng)，B錯；羧基和羥基都可以與Na反應(yīng)生成氫氣，所以1mol蘋果酸與足量金屬Na反應(yīng)生成1.5molH2，C錯；HOOC—CH2—CH(OH)—COOH與蘋果酸為同一種物質(zhì)，D錯。9．某種有機(jī)物的氧化產(chǎn)物是甲，還原產(chǎn)物是乙。甲和乙都能和鈉反應(yīng)放出氫氣，甲和乙反應(yīng)生成丙，甲和丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，則該有機(jī)物是(B)A．甲醇 B．甲醛C．甲酸 D．乙醛【解析】：該有機(jī)物應(yīng)該是醛，氧化產(chǎn)物是酸，還原產(chǎn)物是醇，丙是酯。由于酸、酯均能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，所以該酸和酯一定是甲酸和甲酸某酯，該醛是甲醛。10．如圖是分離乙酸乙酯、乙酸和乙醇混合物的實(shí)驗(yàn)操作流程圖在上述實(shí)驗(yàn)過程中，所涉及的三次分離操作分別是(B)A．①蒸餾②過濾③分液B．①分液②蒸餾③蒸餾C．①蒸餾②分液③分液D．①分液②蒸餾③結(jié)晶、過濾【解析】：由流程圖可知①為分液，得到A為乙酸鈉與乙醇的混合溶液，再經(jīng)②蒸餾得乙醇，B為CH3COONa溶液，最后再經(jīng)硫酸酸化，③蒸餾得乙酸，C為Na2SO4溶液。11．某有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)簡式為，下列有關(guān)該物質(zhì)的敘述正確的是(B)A．1mol該物質(zhì)最多可以消耗3molNaB．1mol該物質(zhì)最多可以消耗7molNaOHC．不能與Na2CO3溶液反應(yīng)D．易溶于水，可以發(fā)生加成反應(yīng)和取代反應(yīng)【解析】：A項(xiàng)，分子結(jié)構(gòu)中有兩個羥基，1mol該物質(zhì)最多可以消耗2molNa，故A錯誤；B項(xiàng)，1mol該物質(zhì)水解所得產(chǎn)物含3mol酚羥基、2mol羧基、2mol氯化氫，所以最多可以消耗7molNaOH，故B正確；C項(xiàng)，酚可以和Na2CO3溶液反應(yīng)生成NaHCO3，故C錯誤；D項(xiàng)，親水基團(tuán)少應(yīng)該難溶于水，故D錯誤。故答案選B。12．一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量的金屬鈉反應(yīng)，可得到氣體V1L，等質(zhì)量的該有機(jī)物與足量的純堿溶液反應(yīng)，可得到氣體V2L。若在同溫同壓下V1>V2，那么該有機(jī)物可能是下列中的(A)A．HO(CH2)3COOH B．HO(CH2)2CHOC．HOOC—COOH D．CH3COOH【解析】：該有機(jī)物既能與Na反應(yīng)又能與Na2CO3反應(yīng)放出氣體，說明該有機(jī)物中一定含有—COOH，可能有—OH，B項(xiàng)錯誤；假設(shè)A、C、D中物質(zhì)各1mol，則與Na反應(yīng)生成H2分別為：1mol、1mol、0.5mol，與Na2CO3反應(yīng)生成CO2分別為：0.5mol、1mol、0.5mol，則符合V1>V2的為A。13．某有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為，若取等質(zhì)量的A分別與足量的Na、NaOH、新制的Cu(OH)2充分反應(yīng)，理論上消耗這三種物質(zhì)的物質(zhì)的量之比為(D)A．321 B．322C．645 D．323【解析】：能與Na反應(yīng)的有醇羥基、酚羥基和羧基；能與NaOH反應(yīng)的有酚羥基和羧基；能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)的有醛基和羧基。為便于比較，可設(shè)A為1mol，則反應(yīng)需消耗Na3mol，需消耗NaOH2mol；當(dāng)A與新制的Cu(OH)2反應(yīng)時，1mol—CHO與2molCu(OH)2完全反應(yīng)生成1mol—COOH，而原有機(jī)物含有1mol—COOH，這2mol—COOH需消耗1molCu(OH)2，故共需消耗3molCu(OH)2，即物質(zhì)的量之比為323。14．分子式為C5H10O2的有機(jī)物在酸性條件下可水解為酸和醇，若不考慮立體異構(gòu)，這些醇和酸重新組合可形成的酯共有(D)A．15種B．28種C．32種D．40種【解析】：因?yàn)槠渥罱K問的是能形成C5H10O2的化合物的酸與醇，最終重新組成形成的酯有多少種。先討論酸和醇的數(shù)目，酸一共5種，醇一共8種，因此可組成形成的酯共計(jì)：5×8＝40種。15.物質(zhì)X的鍵線式如圖所示，常被用于香料或作為飲料的酸化劑，在食品和醫(yī)學(xué)上用作多價螯合劑，也是化學(xué)中間體。下列關(guān)于物質(zhì)X的說法正確的是(D)A．X的分子式為C6H7O7B．1mol物質(zhì)X可以和3mol氫氣發(fā)生加成C．X分子內(nèi)所有原子均在同一平面內(nèi)D．足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同【解析】：X的分子式為C6H8O7，A項(xiàng)錯誤；分子結(jié)構(gòu)中存在羧基和羥基官能團(tuán)，羧基不能和氫氣加成，所以該分子不能和氫氣加成，B項(xiàng)錯誤；分子中含有正四面體結(jié)構(gòu)的碳原子，所以所有原子不可能均在同一平面內(nèi)，C項(xiàng)錯誤；分子中與NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)的官能團(tuán)只有羧基，所以足量的X分別與等物質(zhì)的量的NaHCO3、Na2CO3反應(yīng)得到的氣體物質(zhì)的量相同，D項(xiàng)正確。16．互為同分異構(gòu)體的兩種有機(jī)物甲、乙的結(jié)構(gòu)簡式分別為：若各1mol該有機(jī)物在一定條件下與NaOH溶液反應(yīng)，消耗NaOH的物質(zhì)的量分別是(B)A．2mol、2mol B．3mol、2molC．3mol、3mol D．5mol、3mol【解析】：對比甲、乙兩種物質(zhì)的結(jié)構(gòu)，二者均含有一個羧基和一個酯基，但甲中的酯基為酚酯基，其水解過程中消耗的NaOH的物質(zhì)的量是一般酯基的2倍，故1mol甲消耗3molNaOH，而1mol乙消耗2molNaOH。填空題（本題包括5小題，共52分）17．（8分）有以下一系列反應(yīng)，最終產(chǎn)物是乙二酸。Aeq\o(→,\s\up11(光照),\s\do4(Br2))Beq\o(→,\s\up11(NaOH/醇),\s\do4(△))Ceq\o(→,\s\up15(溴水))Deq\o(→,\s\up11(NaOH/H2O),\s\do4(△))Eeq\o(→,\s\up11(O2，催化劑),\s\do4(△))Feq\o(→,\s\up11(O2，催化劑),\s\do4(△))乙二酸(HOOC—COOH)試回答下列問題：(1)C的結(jié)構(gòu)簡式是________。B→C的反應(yīng)類型是________。(2)E→F的化學(xué)方程式是________________________________________________。(3)E與乙二酸發(fā)生酯化反應(yīng)生成環(huán)狀化合物的化學(xué)方程式是__________________。(4)由B發(fā)生水解反應(yīng)或C與H2O發(fā)生加成反應(yīng)均生成化合物G。在乙二酸、水、苯酚、G四種分子中，羥基上氫原子的活潑性由強(qiáng)到弱的順序是_____________________?！敬鸢浮浚?1)CH2=CH2消去反應(yīng)(4)乙二酸>苯酚>水>G(乙醇)【解析】：由最終產(chǎn)物HOOC—COOH、題干反應(yīng)條件以及醇eq\o(→,\s\up15(O2))醛eq\o(→,\s\up15(O2))羧酸可推知F為OHC—CHO，E為HOCH2—CH2OH，D為BrCH2—CH2Br，C為CH2=CH2，B為CH3CH2Br，A為CH3CH3。18．（10分）某有機(jī)化合物X(C7H8O)與另一有機(jī)化合物Y發(fā)生如下反應(yīng)，生成化合物Z(C11H14O2)：X＋YZ＋H2O(1)X是下列化合物之一，已知X不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則X是________(填字母)。(2)Y的分子式是__________________，可能的結(jié)構(gòu)簡式是__________________和__________________。(3)Y有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體E發(fā)生銀鏡反應(yīng)后，其產(chǎn)物經(jīng)酸化可得到F(C4H8O3)。F可發(fā)生如下反應(yīng)：F＋H2O該反應(yīng)的類型是__________，E的結(jié)構(gòu)簡式為__________。(4)若Y與E具有相同的碳鏈，則Z的結(jié)構(gòu)簡式為_____________?！敬鸢浮浚?1)D(2)C4H8O2CH3CH2CH2COOH(CH3)2CHCOOH(3)酯化反應(yīng)CH2(OH)CH2CH2CHO【解析】：(1)由于X的分子式為C7H8O，且不能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，則X為D(苯甲醇)。(2)根據(jù)X和Z的分子式以及反應(yīng)方程式X＋YZ＋H2O，可知Y的分子式為C4H8O2，又Y能與X(苯甲醇)發(fā)生酯化反應(yīng)，所以Y是羧酸，其可能的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH和(CH3)2CHCOOH。(3)由于屬于五元環(huán)酯，則F的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH2(OH)CH2CH2COOH，相應(yīng)的反應(yīng)為酯化反應(yīng)，而E的結(jié)構(gòu)簡式應(yīng)為CH2(OH)CH2CH2CHO。(4)因Y與E具有相同的碳鏈，所以Y的結(jié)構(gòu)簡式為CH3CH2CH2COOH，根據(jù)題意可推出Z的結(jié)構(gòu)簡式。19．（10分）某化學(xué)小組以苯甲酸為原料制取苯甲酸甲酯。已知苯甲酸25℃時的溶解度為0.35g。制取苯甲酸甲酯實(shí)驗(yàn)裝置如下：(1)寫出制取苯甲酸甲酯的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。(2)根據(jù)化學(xué)計(jì)量數(shù)之比，反應(yīng)物甲醇應(yīng)過量，其理由是________________________________________________________________________。(3)冷卻后的粗產(chǎn)品中加入25mL水的目的是________________________________________________________________________。將分液后的下層液體加入到1gNa2CO3中的目的是：①吸收酯中的水并抑制酯的溶解；②_____________________________________________________________。(4)苯甲酸甲酯有多種同分異構(gòu)體，其中一種同分異構(gòu)體在苯環(huán)上有兩個相鄰側(cè)鏈且與苯甲酸甲酯具有相同官能團(tuán)；寫出該化合物與足量NaOH溶液共熱的化學(xué)方程式：______________________________?！敬鸢浮浚?1)C6H5COOH＋CH3OHC6H5COOCH3＋H2O(2)提高較貴的苯甲酸的轉(zhuǎn)化率(3)除去粗產(chǎn)品中混有的甲醇②將苯甲酸轉(zhuǎn)化為高沸點(diǎn)難揮發(fā)的苯甲酸鈉(以防止其蒸餾時混入苯甲酸甲酯的蒸氣中)（4）【解析】：(1)苯甲酸與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的化學(xué)方程式為：（2）為了提高某一反應(yīng)物(較昂貴)的轉(zhuǎn)化率，可以適當(dāng)提高與之反應(yīng)物的量(價格低廉)。（3）CH3OH易溶于水，加入25mLH2O可以洗去粗產(chǎn)品中的CH3OH；加入Na2CO3是為了降低酯的溶解度，同時將苯甲酸轉(zhuǎn)化成高沸點(diǎn)的鹽。20．(12分)Ⅰ.某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式如下：(1)某同學(xué)對其可能具有的化學(xué)性質(zhì)進(jìn)行了如下預(yù)測，其中錯誤的是__________________。①可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色；②可以在NaOH溶液中發(fā)生水解反應(yīng)；③在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)；④在一定條件下可以發(fā)生消去反應(yīng)；⑤在一定條件下可以和新制Cu(OH)2反應(yīng)；⑥遇FeCl3溶液可以發(fā)生顯色反應(yīng)。(2)該有機(jī)物的同分異構(gòu)體甚多，其中有一類可以用通式表示(其中X、Y均不為氫)，現(xiàn)有以下四種物質(zhì)既符合上述通式又能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，其中在核磁共振氫譜圖上能產(chǎn)生4個吸收峰的是________(填選項(xiàng)序號)。Ⅱ.有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡式為它可通過不同的反應(yīng)分別得到下列物質(zhì)：A中含氧官能團(tuán)的名稱：_______________________。(2)在B～G中，不含酯基的化合物是__________(填選項(xiàng)序號)。(3)指出反應(yīng)類型：A生成C：____________反應(yīng)，A生成D：____________反應(yīng)。(4)1molC在一定條件下與NaOH溶液、溴水和H2反應(yīng)，消耗三種物質(zhì)最多分別為__________、__________、__________mol。(5)按要求寫A的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式：________________________________________________________(注：同一碳原子上連兩個或兩個以上羥基不穩(wěn)定，故書寫時排除此類化合物。)①苯環(huán)上只有一個取代基②能發(fā)生銀鏡反應(yīng)③但不能發(fā)生水解反應(yīng)④1mol該物質(zhì)可與金屬鈉反應(yīng)生成1molH2(6)寫出由A制取B的化學(xué)方程式：________________________________________________________________________。【答案】：Ⅰ.(1)④⑥(2)BⅡ.(1)羧基、羥基(2)C(3)消去、聚合(或縮聚)(4)1、1、4（5）（6）【解析】：Ⅰ.(1)①分子中苯環(huán)上有甲基，可以使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故①正確；②分子中含有酯基，可以和NaOH溶液反應(yīng)，發(fā)生水解，故②正確；③分子中含有－OH，在一定條件下可以和乙酸發(fā)生反應(yīng)，故③正確；④由于－OH鄰位的碳原子上沒有氫原子，則不能發(fā)生消去反應(yīng)，故④錯誤；⑤由于含有醛基(甲酸酯)，在一定條件下可以和新制Cu(OH)2反應(yīng)，故⑤正確；⑥分子中不含酚羥基，則遇FeCl3溶液不能發(fā)生顯色反應(yīng)，故⑥錯誤，故答案為④⑥；(2)在核磁共振氫譜圖上能產(chǎn)生吸收峰的個數(shù)分別是5、4、6、6，因此選B。Ⅱ.(1)A含羧基和羥基。(2)不含酯基的化合物是C。(3)A生成C是消去反應(yīng)，A生成D是縮聚反應(yīng)。(4)C含羧基、碳碳雙鍵、苯環(huán)，則1molC在一定條件下與NaOH溶液、Br2水和H2反應(yīng)，消耗三種物質(zhì)最多分別為1mol，1mol，4mol。(5)A含羧基和羥基，共含3個O原子，根據(jù)能發(fā)生銀鏡反應(yīng)知含醛基，根據(jù)不能發(fā)生水解反應(yīng)知不是酯，根據(jù)1mol該物質(zhì)可與金屬鈉反應(yīng)生成1molH2知含2個醇羥基，沒有羧基(若含羧基，則必然有1個醇羥基，加上醛基，O原子數(shù)多于3)，苯環(huán)上只有一個取代基，它們是(6)由A制取B是酯化反應(yīng)，