高中化學人教版有機化學基礎第二章烴和鹵代烴第三節(jié)鹵代烴 高質作品

第二章第三節(jié)鹵代烴課題鹵代烴課型新授課編稿教師備課教師授課時間2023.授課班級教學目的知識技能1、了解鹵代烴的概念和溴乙烷的主要物理性質。2、掌握溴乙烷的主要化學性質，理解溴乙烷發(fā)生水解反應的條件和所發(fā)生共價鍵的變化。過程與方法1、通過溴乙烷的水解實驗設計，培養(yǎng)學生的實驗設計能力；2、通過學習溴乙烷的物理性質和化學性質，培養(yǎng)學生使用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應的能力；3、由乙烷與溴乙烷結構異同點引出溴乙烷可能具有的化學性質，再通過實驗進行驗證的假說方法。情感態(tài)度價值觀1、通過鹵代烴中如何檢驗鹵元素的討論、實驗設計、實驗操作，尤其是兩組不同意見的對比實驗，激發(fā)同學興趣，使其產(chǎn)生強烈的好奇心、求知欲，急切用實踐來檢驗結論的正誤。實驗成功的同學，體會到勞動的價值，實驗不成功的同學，經(jīng)過了困難的磨煉，通過獨立思考，找出存在的問題，既鍛煉了毅力，也培養(yǎng)了嚴謹求實的科學態(tài)度。2、從溴乙烷水解實驗的設計體會到嚴謹求實的科學態(tài)度和學習樂趣。通過用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應，使學生體會到對化學反應規(guī)律的理解與欣賞；重點1．溴乙烷的水解實驗的設計和操作；2．試用化學平衡知識認識溴乙烷水解反應難點由乙烷與溴乙烷結構異同點引出溴乙烷可能具有的化學性質，再通過實驗進行驗證的假說方法。知識結構與板書設計第三節(jié)鹵代烴一、溴乙烷1.溴乙烷的結構分子式結構式結構簡式官能團2.物理性質：無色液體，沸點比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水大。3.化學性質(1)水解反應：CH3CH2Br+H2OCH3CH2OH+HBr(2).消去反應：CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr消去反應：二、鹵代烴.1.定義和分類.(1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式(2).分類：2.物理通性:3.化學性質：與溴乙烷相似.(1).水解反應.(2).消去反應.教學過程備注［引言］我們對一氯甲烷、1、2-二溴乙烷、氯乙烯、溴苯等名稱已經(jīng)不陌生了。它們的分子結構中除了碳、氫原子以外，還包括了鹵素原子。我們將此類物質稱為鹵代烴。[過渡]鹵代烴化學性質通常比烴活潑，能發(fā)生很多化學反應而轉化成各種其他類型的化合物.因此，引入鹵原子常常是改變分子性能的第一步反應，在有機合成中起著重要的橋梁作用.下面我們以溴乙烷作為代表物來介紹鹵代烴的一些性質.第三節(jié)鹵代烴一、溴乙烷1.溴乙烷的結構［講］溴乙烷在結構上可以看成是由溴原子取代了乙烷分子中的一個氫原子后所得到的產(chǎn)物。其空間構型如下。［投影］P41圖2-16溴乙烷分子比例模型［講］請同學們寫出溴乙烷的分子式、結構簡式、官能團。分子式結構簡式官能團C2H5BrCH3CH2Br或C2H5Br—Br［投影］P41圖2-17溴乙烷的核磁共振氫譜［引導探究］溴乙烷在核磁共振氫譜中應如何表現(xiàn)？答：兩個吸收峰，表明其分子中含有兩種不同的氫原子，且吸收峰的面積之比應該是3：2。而乙烷的吸收峰卻只能有1個，表明其分子中只有一種氫原子。［小結］溴乙烷與乙烷的結構相似，區(qū)別在于C—H鍵與C—Br的不同。［引言］溴原子的引入對溴乙烷的性質有什么影響？就是我們這節(jié)課研究的重點。讓我們先來研究其物理性質。2.物理性質［科學推測］溴乙烷的結構與乙烷的結構相似，但相對分子質量大于乙烷，導致C2H5Br分子間作用力增大，其熔點、沸點、密度應大于乙烷。無色液體，沸點比乙烷的高，難溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水大。［小結］烷烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后，其相對分子質量變大，分子間作用力變大，鹵代烴溶沸點升高，密度變大。所以鹵代烴只有極少數(shù)是氣體，大多數(shù)為固體或液體，不溶于水，可溶于大多數(shù)的有機溶劑。溴原子的引入能使溴乙烷具有什么樣的化學性質呢？3.化學性質［問］已知：CH3CH3與氫氧化鈉溶液不能反應，但CH3CH2Br能與氫氧化鈉溶液發(fā)生取代反應。生成乙醇和溴化鈉，發(fā)生如下反應：（1）取代反應（水解反應）水CH水CH2CH2Br＋NaOH→CH3CH2OH+NaBr［問題］：如何用實驗證明溴乙烷的Br變成了Br-?（加AgNO3溶液出現(xiàn)淡黃色沉淀的AgBr）［講］該反應可理解為:溴乙烷發(fā)生了水解反應，氫氧化鈉的作用是中和反應生成的HBr，降低了生成物的濃度，使反應正向進行。(2).溴乙烷的消去反應.[投影實驗]按P42圖2－18組裝實驗裝置，2、①.大試管中加入5mL溴乙烷.②.加入15mL飽和NaOH乙醇溶液，加熱.③.向大試管中加入稀HNO3酸化.④.滴加2滴AgNO3溶液.現(xiàn)象：產(chǎn)生氣體，大試管中有淺黃色沉淀生成.CH3CH2BrCH2＝CH2+HBr消去反應：有機化合物在一定條件下，從分子中脫去一個小分子（如H2O、HX等）而生成不飽和（含雙鍵或叁鍵）化合物的反應，叫消去反應.一般來說，消去反應是發(fā)生在兩個相鄰碳原子上.[思考與交流]eq\o\ac(○,1)為什么不用NaOH水溶液而用醇溶液？答：用NaOH水溶液反應將朝著水解的方向進行.②．乙醇在反應中起到了什么作用？答：乙醇在反應中做溶劑，使溴乙烷充分溶解.③．檢驗乙烯氣體時，為什么要在氣體通入KMnO4酸性溶液前加一個盛有水的試管？起什么作用？答：除去HBr，因為HBr也能使KMnO4酸性溶液褪色.④.C(CH3)3－CH2Br能否發(fā)生消去反應？答：不能.因為相鄰碳原子上沒有氫原子.⑤.2－溴丁烷消去反應的產(chǎn)物有幾種？答：CH3CH==CHCH3(81%)CH3CH2CH==CH2(19%)［講］札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的碳原子上.[小結]-Br原子是CH3CH2Br的官能團，決定了其化學特性.由于反應條件（溶劑或介質）不同，反應機理不同.（內因在事物的發(fā)展中發(fā)揮決定作用，外因可通過內因起作用.）二、鹵代烴.1.定義和分類.(1).定義：烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物.一鹵代烴的通式：R—X.(2).分類：①．按分子中鹵原子個數(shù)分：一鹵代烴和多鹵代烴.②．按所含鹵原子種類分：氟代烴、氯代烴、溴代烴.③．按烴基種類分：飽和烴和不飽和烴.④．按是否含苯環(huán)分：脂肪烴和芳香烴.2.物理通性:(1).常溫下，鹵代烴中除一氯甲烷、氯乙烷、氯乙烯等少數(shù)為氣體外，其余為液體或固體.(2).所有鹵代烴都難溶于水，易溶于有機溶劑.(3)互為同系物的鹵代烴，如一氯代烷的物理性質變化規(guī)律是：隨著碳原子數(shù)（式量）增加，其熔、沸點和密度也增大.（沸點和熔點大于相應的烴）(4).鹵代烴的同分異構體的沸點隨烴基中支鏈的增加而降低。(5)同一烴基的不同鹵代烴隨鹵素相對原子質量的增大而增大。3.化學性質：與溴乙烷相似.(1).水解反應.[課堂練習]試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生水解反應的化學方程式.(2).消去反應.[課堂練習]試寫出1-氯丙烷和2-氯丙烷分別發(fā)生消去反應的化學方程式.［小結］這節(jié)課我們在知識方面主要學習了溴乙烷的物理性質、結構和化學性質中的取代反應，在今后的學習中，同學們要有意識地去運用。如果把這個分析過程倒過來，對一個實驗的現(xiàn)象進行分析就可推出它的性質，進而判斷出它的鴇，這也是分析問題常用的方法。課后習題一、選擇題(每小題只有一個選項符合題意，每小題8分，共48分)1．下列關于鹵代烴的敘述中正確的是()A．所有鹵代烴都是難溶于水、密度比水小的液體B．所有鹵代烴在適當條件下都能發(fā)生消去反應C．所有鹵代烴都含有鹵素原子D．所有鹵代烴都是通過取代反應制得的2．當運動員肌肉挫傷或扭傷時，隊醫(yī)隨即對準運動員的受傷部位噴射藥劑氯乙烷(沸點為12.27℃)進行局部冷凍麻醉應急處理。下列關于氯乙烷的說法中不正確的是()A．氯乙烷與水互不相溶B．氯乙烷中含有兩種官能團C．氯乙烷在一定條件下能發(fā)生消去反應D．氯乙烷的結構只有一種3．有機物CH3CH=CHCl可發(fā)生的反應有①取代反應②加成反應③消去反應④使溴水褪色⑤使酸性高錳酸鉀溶液褪色⑥與AgNO3溶液反應得到白色沉淀⑦聚合反應，正確的是()A．以上反應均可發(fā)生 B．只有⑦不能發(fā)生C．只有⑥不能發(fā)生 D．只有②不能發(fā)生4．分子式為C3H6Cl2的有機物，發(fā)生一元氯代反應后，可生成2種同分異構體，則原C3H6Cl2應是()A．1，3-二氯丙烷 B．1，1-二氯丙烷C．1，2-二氯丙烷 D．2，2-二氯丙烷5．在鹵代烴R—CH2—CH2—X中化學鍵如下圖所示，則下列說法正確的是()A．當該鹵代烴發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和③B．當該鹵代烴發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和④C．當該鹵代烴發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①D．當該鹵代烴發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和②6．已知鹵代烴在一定條件下既可發(fā)生水解反應，又可發(fā)生消去反應，現(xiàn)以2-溴丙烷為主要原料制取1，2-丙二醇時，需要經(jīng)過的反應是()A．加成—消去—取代 B．消去—加成—取代C．取代—消去—加成 O．取代—加成—消去二、非選擇題(本題包括3個小題，共52分)7．(16分)為探究溴乙烷與NaOH乙醇溶液發(fā)生反應后生成的氣體中是否含不飽和烴，設計裝置如圖所示。回答下列問題：(1)A裝置中反應的化學方程式為________________________________________________________________________________。(2)B裝置的作用是______________________________________。(3)若省去裝置B，C裝置中試劑應改為____________________。反應的化學方程式為______________________________。8．(16分)A、B、C、D是四種有機物，它們的分子中含有相同的碳原子數(shù)，其中A和B是烴。在標準狀況下，A對氫氣的相對密度是13，B與HCl反應生成C，C與D混合后加入NaOH并加熱，可生成B。(1)判斷A、B、C、D各是哪種有機物，寫出它們的結構簡式。(2)寫出相應的化學方程式。9．(20分)某液態(tài)鹵代烷RX(R是烷基，X是某種鹵素原子)的密度是ag·cm－3。該RX可以跟稀堿發(fā)生水解反應生成ROH(能跟水互溶)和HX。為了測定RX的相對分子質量，擬定的實驗步驟如下：①準確量取該鹵代烷bmL，放入錐形瓶中。②在錐形瓶中加入過量稀NaOH溶液，塞上帶有長玻璃管的塞子，加熱，發(fā)生反應。③反應完成后，冷卻溶液，加稀HNO3酸化，滴加過量AgNO3溶液得到白色沉淀。④過濾、洗滌、干燥后稱量，得到固體cg。回答下面問題：(1)裝置中長玻璃管的作用是____________________________。(2)步驟④中，洗滌的目的是為了除去沉淀上吸附的________離子。(3)該鹵代烷中所含鹵素的名稱是________，判斷的依據(jù)是____。(4)該鹵代烷的相對分子質量是________。(5)如果在步驟③中，加HNO3的量不足，沒有將溶液酸化，則步驟④中測得的c值________(填字母)。A．偏大 B．偏小C．不變 D．無法確定答案1：C2：B3：C4：A5：C6：B7：(1)CH3CH2Br＋NaOHeq\o(→,\s\up10(乙醇),\s\do10(△))CH2=CH2↑＋NaBr＋H2O(2)吸收揮發(fā)出來的