第3章第4節(jié)第2課時(shí)羧酸衍生物課件-高二化學(xué)人教版（2019）選擇性必修3

第3章

烴的衍生物第四節(jié)羧酸

羧酸衍生物第2課時(shí)

羧酸衍生物

【思考】什么是羧酸衍生物？羧酸分子中羧基上的羥基被其他原子或原子團(tuán)取代后的產(chǎn)物。例如：RXROR’ROCR’O=RNH2酰鹵酯酸酐酰胺R羧酸分子中羧基去掉羥基后剩余部分為?；；阂?【思考】什么是酯？飽和一元羧酸酯的通式為酯是羧酸分子中羧基上的—OH被—OR’取代后的產(chǎn)物或RCOOR'OR’R羧酸酯可表示為：其中R和R'可以相同，也可以不同。R'只能是烴基CnH2nO2官能團(tuán)：酯基OR’【例1】寫(xiě)出分子式為C4H8O2的酯的同分異構(gòu)體并命名。寫(xiě)出分子式為C5H10O2的酯的同分異構(gòu)體并命名。碳原子數(shù)相同的飽和一元酯與飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體。酯的命名：某酸某（醇的烴基名稱(chēng)）酯。二.酯的物理性質(zhì)：具有芳香氣味的液體，密度一般比水?。粡V泛存在于各種水果和花草中。低級(jí)酯(C10以下)難溶于水，易溶于乙醇、乙醚等有機(jī)溶劑；常作有機(jī)溶劑，也用作飲料、糕點(diǎn)的酯類(lèi)香料；戊酸戊酯丁酸乙酯乙酸異戊酯三.酯的化學(xué)性質(zhì)：1.酯的水解：（取代反應(yīng)）乙酸乙酯+水70℃乙酸乙酯+稀硫酸70℃乙酸乙酯+NaOH+酚酞70℃分層，酯層基本不變，未水解酯層和香味消失慢酯層和香味消失很快，紅色退去1.酯的水解：（取代反應(yīng)）⑴酯在堿性條件下水解速率最快，其次是酸性條件，中性條件下幾乎不水解；在強(qiáng)堿的溶液中酯水解趨于完全。⑵溫度越高，酯水解程度越大。（水解反應(yīng)是吸熱反應(yīng)）酯的水解規(guī)律：?jiǎn)栴}：①酯的酸性水解能否用鹽酸或硝酸？

②酯的酸性水解用稀硫酸，能否用濃硫酸？③酯的水解用水浴加熱，能否直接加熱？在酸或堿存在條件下，酯能發(fā)生水解反應(yīng)生成相應(yīng)的羧酸和醇，酯的水解反應(yīng)是酯化反應(yīng)的逆反應(yīng)。其中在酸性條件下水解是可逆反應(yīng)，但在堿性條件下，水解是不可逆的。CH3COOC2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH稀硫酸△CH3COOC2H5＋NaOHCH3COONa＋C2H5OH△酸性水解可逆生成了羧酸鹽，使水解反應(yīng)不可逆，用“→”，也屬于取代反應(yīng)1.酯的水解：（取代反應(yīng)）稀硫酸△CH3C—O—C2H5＋H2OCH3COOH＋C2H5OH=O酯水解時(shí)怎樣斷鍵？1.酯的水解：（取代反應(yīng)）酯水解時(shí)斷酰氧鍵！酸上羥基醇上氫總結(jié)：酯化反應(yīng)水解反應(yīng)關(guān)系催化劑催化劑的其他作用反應(yīng)類(lèi)型加熱類(lèi)型酯化反應(yīng)和酯水解反應(yīng)的比較濃H2SO4稀H2SO4或NaOH溶液吸水，提高乙酸和乙醇的轉(zhuǎn)化率NaOH中和酯水解生成的乙酸，提高酯的水解率酯化反應(yīng)，取代反應(yīng)水解反應(yīng)，取代反應(yīng)酒精燈火焰加熱熱水浴加熱【例2】寫(xiě)出下列酯在酸和堿條件下水解的反應(yīng)方程式。HCOOCH3

1mol物質(zhì)消耗NaOH?2.酯的醇解：（取代反應(yīng)）定義：酯（RCOOR'）中的OR'被另一個(gè)醇的OR”置換。條件：在酸（HCl、H2SO4）或醇鈉催化下加熱。RCOOR'+R”O(jiān)HH+或OR”RCOOR”+R'OH例如；聚乙烯醇是通過(guò)聚乙酸乙烯酯的醇解反應(yīng)得到的，因?yàn)榫垡宜嵋蚁ゲ蝗苡谒?，不能進(jìn)行水解，可以用過(guò)量甲醇進(jìn)行醇解。反應(yīng)方程式？酯交換反應(yīng)【例3】一環(huán)酯化合物，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如下：１.在酸性條件下水解的產(chǎn)物？２.寫(xiě)出此水解產(chǎn)物與金屬鈉反應(yīng)的化學(xué)方程式；3.此水解產(chǎn)物是否可能與FeCl3溶液發(fā)生變色反應(yīng)？二、油脂1.定義：主要成分是高級(jí)脂肪酸與甘油（丙三醇）形成的酯，屬于酯類(lèi)化合物。油脂油脂肪常溫呈液態(tài)的油脂常溫呈固態(tài)的油脂如花生油、芝麻油、大豆油等植物油如牛油、羊油等動(dòng)物油脂2.油脂的結(jié)構(gòu)：其中R1、R2、R3代表高級(jí)脂肪酸的烴基，可以相同也可以不同；當(dāng)其相同時(shí)稱(chēng)為單甘油酯，不相同時(shí)稱(chēng)為混甘油酯；天然油脂大多是混甘油酯，且都是混合物，無(wú)固定熔沸點(diǎn)；酯基元素組成：C、H、O硬脂酸：軟脂酸：C17H35COOHC15H31COOH油酸：亞油酸：C17H33COOHC17H31COOH飽和脂肪酸不飽和脂肪酸油：不飽和的高級(jí)脂肪酸甘油酯脂肪：飽和的高級(jí)脂肪酸甘油酯3.常見(jiàn)高級(jí)脂肪酸脂肪酸的飽和程度對(duì)油脂的熔點(diǎn)影響很大，含較多不飽和脂肪酸的甘油酯，熔點(diǎn)較低；含較多飽和高級(jí)脂肪酸的甘油酯，熔點(diǎn)較高。3.油脂的物理性質(zhì)：純凈的甘油三脂是無(wú)色、無(wú)臭、無(wú)味的，但普通油脂往往溶解有維生素、色素等，故帶有香味或特殊氣味，并呈現(xiàn)黃色或紅色。油脂密度比水小，黏度比較大，觸摸時(shí)有明顯的油膩感，難溶于水，易溶于汽油有機(jī)溶劑。天然油脂都是混合物，無(wú)固定熔沸點(diǎn)。4.油脂的化學(xué)性質(zhì)：⑴油脂的堿性水解(皂化反應(yīng))3C17H35COONa＋高級(jí)脂肪酸鹽可以作肥皂，所以油脂在堿性條件下的水解又叫皂化反應(yīng)，工業(yè)常用來(lái)制取肥皂。硬脂酸鈉油脂+NaOH

高級(jí)脂肪酸鈉鹽

+甘油＋3NaOH―→硬脂酸甘油酯4.油脂的化學(xué)性質(zhì)：⑵油脂的酸性水解⑶油脂的氫化加氫后的人造脂肪又叫硬化油，性質(zhì)穩(wěn)定，不易變質(zhì)，便于儲(chǔ)存和運(yùn)輸，可用于制造肥皂和人造奶油等?！伙柡陀椭拇呋託洌ㄓ椭挠不┯退岣视王ビ仓岣视王ヒ簯B(tài)油通過(guò)催化加氫可提高飽和度,轉(zhuǎn)變成半固態(tài)脂肪的過(guò)程。＋3H2催化劑4.油脂在生產(chǎn)、生活中的應(yīng)用是產(chǎn)生能量最高的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)。具有保持體溫和保護(hù)內(nèi)臟器官的作用。油脂能促進(jìn)脂溶性維生素的吸收。工業(yè)上生產(chǎn)高級(jí)脂肪酸和甘油，制肥皂等。油脂1克油脂在完全氧化時(shí)釋放的能量大約為39.9kJ，是等質(zhì)量糖類(lèi)或蛋白質(zhì)的2倍。5.實(shí)驗(yàn)：用油脂制造肥皂的過(guò)程：（1）在圓底燒瓶中加入6g動(dòng)物脂肪和5mL95%的酒精，然后加10mL40%的NaOH溶液。用玻棒攪拌，使其溶解。（2）用酒精燈加熱，直至反應(yīng)液變成黃棕色黏稠狀。（3）在另一只燒杯中加入60mL熱的飽和食鹽水，把得到的反應(yīng)液倒入食鹽水中，攪拌，靜置后，肥皂便鹽析上浮，待肥皂全部析出、凝固后可用玻棒取出，肥皂即制成。5.實(shí)驗(yàn)：用油脂制造肥皂的過(guò)程：①加入乙醇的作用是什么？②怎樣檢驗(yàn)皂化反應(yīng)已經(jīng)完成？③飽和食鹽水的作用是什么？④皂化反應(yīng)完成后，所得混合物為：

。（填“懸濁液”或“乳濁液”或“溶液”或“膠體”）。膠體(1)油脂是高分子化合物(

)(2)植物油可以作為萃取劑，萃取溴水中的溴(

)(3)牛油在堿性條件下可制得肥皂。(

)(4)能發(fā)生氫化反應(yīng)的油脂，也能使酸性KMnO4溶液褪色(

)(5)植物油在空氣中久置，會(huì)產(chǎn)生“哈喇”味，變質(zhì)原因是

發(fā)生加成反應(yīng)。

(

)(6)油脂是人類(lèi)主要營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)之一，是熱量最高的營(yíng)養(yǎng)成分。

(

)××√練習(xí)：1.判斷×√√2.若乙酸分子中的氧都是18O，乙醇分子中的氧都是16O，二者在濃H2SO4作用下發(fā)生反應(yīng)，一段時(shí)間后，分子中含有18O的物質(zhì)有（

）A1種B2種C3種D4種生成物中水的相對(duì)分子質(zhì)量為

。C203.由下列5種基團(tuán)中的2個(gè)不同基團(tuán)兩兩組合，形成的有機(jī)物能與NaOH反應(yīng)的有（

）①—OH

②—CH3

③—COOH

④

⑤—CHOA.2種

B.3種

C.4種

D.5種D取少量液體,加含酚酞的NaOH溶液,加熱,若液體不分層,且紅色變淺的為植物油,若液體分層,顏色無(wú)變化的為礦物油。4.如何利用化學(xué)方法鑒別植物油和礦物油?5.在油、脂肪、酯、汽油中一定能使酸性高錳酸鉀溶液或溴水褪色的是哪種?油。從結(jié)構(gòu)中是否含有碳碳雙鍵進(jìn)行考慮,油一定有碳碳雙鍵,脂肪一般沒(méi)有,酯可能有,直餾汽油一般沒(méi)