第一節(jié) 合成高分子化合物的基本方法

合成高分子化合物的基本方法1【想一想】：什么是高分子化合物？我們在日常生活中遇到過的有機(jī)高分子化合物有哪些？

天然高分子：淀粉、纖維素和蛋白質(zhì)、天然橡膠等。合成高分子：合成纖維、合成樹脂、合成橡膠等2白色污染34乙烯結(jié)構(gòu)(小分子)聚乙烯結(jié)構(gòu)（線型高分子化合物）5第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法（第一課時(shí)）6加成聚合反應(yīng)CH2=CH2—CH2—CH2—n【回顧】：幾個(gè)基本的概念。通過加成反應(yīng)原理由一種或兩種以上的單體形成高分子化合物的反應(yīng)。單體:通過聚合反應(yīng)形成高分子化合物的低分子化合物。鏈節(jié)：高分子化合物中化學(xué)組成相同，可重復(fù)的最小單位。也稱重復(fù)結(jié)構(gòu)單元。聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的數(shù)目①高分子化合物,簡稱高分子,又叫聚合物或高聚物。n值一定時(shí)，有確定的分子組成和相對分子質(zhì)量②聚合物的平均相對分子質(zhì)量=鏈節(jié)的相對分子質(zhì)量×n。③高分子材料是由若干n值不同的聚合物組成的混合物。7【思考】：小分子單體到底是怎樣形成高分子化合物的呢？以乙烯合成聚乙烯為例。CCHHHHCCCCCCCCCC

HHHHHHHHHHHHHHHHHHHHnHCCHHH8催化劑CH＝CH2n〔CH－CH2〕n

聚苯乙烯CH＝CH2【思考】：1.若單體是苯乙烯呢？請寫出斷鍵之后連接形成的長鏈結(jié)構(gòu)？3.若單體是以下物質(zhì)呢？C＝CXMYN2.若單體是丙烯呢？CH3CH＝CH214催化劑〔C－C〕nYNXMnC＝CXMYN94.若聚合的單體是以下物質(zhì)呢？你能寫出它通過1，4加成形成的長鏈結(jié)構(gòu)嗎？寫出其聚合產(chǎn)物。[]n－CH2－C=CH－CH2－CH3【小結(jié)】：通過剛才的學(xué)習(xí)，你能概括出由單體書寫聚合物的方法嗎？10單體名稱單體的結(jié)構(gòu)簡式聚合物丙烯CH2＝CHCH32-丁烯CH3CH＝CHCH3氯乙烯CH2＝CHCl丙烯腈CH2＝CHCN丙烯酸CH2＝CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH＝CH21，3-丁二烯CH2＝CHCH＝CH2乙炔CH≡CH【思考與交流】試寫出下列單體的聚合產(chǎn)物（均聚反應(yīng)）。－CH2－CH－

CH3[

]n－CH＝CH－[

]n

－CH－CH2－

CH3COO[

]n－CH2－CH－

COOH[

]n[]n－CH2－CH＝CH－CH2－－CH2－CH－

Cl[

]n－CH2－CH－

CN[

]n－CH－CH－[

]nCH3CH311【小結(jié)】：加聚反應(yīng)的特點(diǎn)：

1、單體必須是含有雙鍵、參鍵等不飽和鍵的化合物。例如：烯、二烯、炔、醛等含不飽和鍵的化合物。

2、發(fā)生加聚反應(yīng)的過程中，沒有副產(chǎn)物產(chǎn)生，聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成跟單體的化學(xué)組成相同。聚合物相對分子質(zhì)量為單體相對分子質(zhì)量的整數(shù)倍。12【拓展】：1.若用CH2=CH2與CH3CH=CH2按1：1比例聚合，其聚合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡式呢？（共聚反應(yīng)）

催化劑nCH2＝CH2+nCH＝CH2CH3〔CH2－CH－CH2－CH2〕nCH32.若改成用CH3CH=CH2與按1：1聚合，其聚合產(chǎn)物呢？3.2中兩個(gè)單體還有其它連接方式嗎？生成的產(chǎn)物一樣嗎？是同分異構(gòu)體嗎？〔

CHCH2CH2CCHCH2〕nCH3CH3〔

CH2CHCH2CCHCH2〕nCH3CH313【學(xué)與問】：1.通過聚合物的連接，可以看出聚合物的單體，你知道下面兩個(gè)聚合物由何種單體聚合而成的嗎？CH2=CHCl14－CH2－CH＝CH－CH2－[]nCH2＝CH－CH＝CH22.如果是以下聚合物呢？3.如果是以下聚合物呢？nCH2—CH2—CH2—CHClCH2=CH2CH2=CHCl【小結(jié)】：通過剛才的學(xué)習(xí)，你又能概括出由聚合物書寫單體的方法嗎？15【思考與討論】：以下各鏈為某些聚合物的一部分，比較其結(jié)構(gòu)，它們的單體是一個(gè)還是兩個(gè)？試寫出各自的單體。-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH3CH3CH3CH3CH3CH3-CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-CH2-C=CH-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH-CH2-CH2-CH2-CH3CH3CH3-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-CH-CH2-H3C-CHH3C-CHH3C-CHH3C-CHH3C-CHH3C-CHCH3CH3CH3CH3CH3CH3ABDC16【鞏固練習(xí)】：1.聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內(nèi)襯，其鏈節(jié)是（）B.C.D.A.B172.下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應(yīng)生成的是（）.B.

C.CH3CH=CH2

和CH2=CH2D.CH3CH=CH2A.CH2183.人造象牙中，主要成分的結(jié)構(gòu)是它是通過加聚反應(yīng)制得的，則合成人造象牙的單體是

A.(CH3)2OB.HCHOC.CH3CHOD.CH3OCH3B194.1,3－環(huán)己二烯的聚合與二烯烴相似，請寫出高分子聚合物的結(jié)構(gòu)。n20它的單體是什么？

5.高分子化合物A的部分結(jié)構(gòu)如下：…

…

–CH–CH2–CH–CH2–CH–cH2…

…

…COOHCOOHCOOHCH=CH2COOH21－CH2CHCH2CH＝CHCH2CH2CH－6.工程塑料ABS樹脂(結(jié)構(gòu)簡式如下)，合成時(shí)用了三種單體。這三種單體的結(jié)構(gòu)簡式分別是:CH2＝CHC6H5CH2＝CHCH＝CH2CH2＝CHCNABSC6H5CN[]n227.寫出下列高聚物的單體：238.有機(jī)玻璃（聚丙烯酸甲酯）的結(jié)構(gòu)簡式可用表示。設(shè)聚合度n為3000?；卮鹣铝袉栴}：（1）指出有機(jī)玻璃的單體和鏈節(jié)；（2）求有機(jī)玻璃的相對分子質(zhì)量；24【思考】：請同學(xué)們寫出下列反應(yīng)的化學(xué)方程式，并說明斷鍵與成鍵的特點(diǎn)。1、乙酸與乙醇酯化反應(yīng)2、兩個(gè)甘氨酸分子形成二肽第二課時(shí)25【思考】：若端點(diǎn)官能團(tuán)繼續(xù)反應(yīng)連接形成長鏈，是否也能形成高分子化合物呢？OOOOHO-C-C-OH＋H-OCH2CH2O-H···HO-C-C-OH＋H-OCH2CH2OHOOOOOO-O-C-(CH2)4-C-OCH2CH2O-C-(CH2)4-C-OCH2CH2O-C-(CH2)4-C-26縮聚反應(yīng)的特點(diǎn)：

1、縮聚反應(yīng)的單體往往是具有雙官能團(tuán)（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團(tuán)的小分子；

2、縮聚反應(yīng)生成聚合物的同時(shí)，還有小分子副產(chǎn)物（如H2O、NH3、HCl等）生成；

3、所得聚合物鏈節(jié)的化學(xué)組成與單體的化學(xué)組成不同；

4、縮聚物結(jié)構(gòu)式要在方括號(hào)外側(cè)寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團(tuán).如：【小結(jié)】縮聚反應(yīng)：由一個(gè)或多個(gè)單體合成聚合物的同時(shí)，還伴有小分子副產(chǎn)物（如：H2O等）的生成。27【思考】：下列物質(zhì)只有一種單體，它可否發(fā)生縮聚反應(yīng)呢？28【思考】：羧基與羥基可通過酯化反應(yīng)縮聚。則氨基酸是否也能縮聚？

R

O

R′

OnH－HN－CH－C－OH+nH－NH－CH－C－OH＝＝ROR′

O－HN－CH－C－NH－CH－C－+(2n-1)H2O＝＝[]nHOH291：寫出由下列單體發(fā)生聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式（1）苯丙氨酸（2）鄰苯二甲酸和1,3-丙二醇【課堂練習(xí)】：302.Nomex纖維是一種新型阻燃性纖維.它可由間苯二甲酸和間苯二胺在一定條件下以等物質(zhì)的量縮聚合成。請把Nomex纖維結(jié)構(gòu)簡式寫在下面的方框中－COOHCOOH－NH2NH2間苯二甲酸間苯二胺[]nHO－C－－C－N－－N－HOOHH＝＝31【學(xué)與問】：如果一個(gè)聚合物是由縮聚反應(yīng)得到的，在尋找它的單體時(shí)不但要看它的鏈節(jié)結(jié)構(gòu)，還要分析它是通過哪一類有機(jī)化學(xué)反應(yīng)縮合的。你能看出下列聚合物是由什么單體縮聚而成呢？補(bǔ)上-OH補(bǔ)上-H32HOH的單體是【鞏固練習(xí)】：133的單體呢？【鞏固練習(xí)】：2HO[CCNHCH2CH2NH]nHOOHOCCOH

H2NCH2CH2NH2O