高考化學一輪復習 專題十二 選修5 第三單元合成有機化合物 蘇教

第三單元合成有機化合物1．有機高分子化合物 高分子化合物是相對小分子而言的，簡稱

。大部分高分子化合物是由小分子通過聚合反應制得的，所以常被稱為聚合物或高聚物。 鏈節(jié)：

。 聚合度：

。 單體：

。高分子高分子化合物中重復的結構單元鏈節(jié)的重復次數(shù)，符號為n能夠合成高分子化合物的小分子物質精選ppt2．加聚反應和縮聚反應 (1)加聚反應 A．定義：由不飽和的單體加成聚合生成高分子化合物的反應。

B．產物特征：高聚物與單體具有相同的組成，生成物一般為線型結構。精選pptC．反應類型a．聚乙烯類(塑料纖維)b．聚二烯類(橡膠)

R可為—H、—Cl、—CH3等。精選pptc．混聚：兩種或兩種以上單體加聚：nCH2===CH—CH===CH2＋nCH2===CH—CN→

d．聚乙炔類：nCH≡CH→

精選ppt(2)縮聚反應A．定義：單體間相互作用生成高分子，同時還生成小分子(如水、氨、鹵代氫等)的聚合反應。B．產物特征：高聚物和小分子，高聚物與單體有不同組成。C．反應類型a．聚酯類：—OH與—COOH間的縮聚nHOCH2—CH2—OH＋nHOOC—COOH→nHOCH2CH2COOH→精選pptb．聚氨基酸類：—NH2與—COOH間的縮聚精選pptc．酚醛樹脂類精選ppt 合成高分子材料中，

、

和

應用最廣泛，被稱為“三大合成材料”。1．塑料 塑料的主要成分是

，含有少量使其具有特定性能的加工助劑，如增塑劑、防老化劑，其分類如下：

塑料合成纖維合成橡膠合成樹脂精選ppt精選ppt2．合成纖維(1)合成纖維：利用

為原料制成單體，再經(jīng)聚合反應而制成的纖維。其原料本身不是纖維。(2)人造纖維：利用

為原料如蘆葦、甘蔗渣、短棉、木材等經(jīng)化學加工和紡織而制成的纖維。它是利用原料本身所含的纖維素而制得的纖維。石油、天然氣、煤和農副產品天然纖維精選ppt(3)合成纖維中，維綸具有較好的吸濕性，被稱為“

”；滌綸目前產量占第一位，它是用對苯二甲酸與乙二醇在催化劑作用下產生的，反應的化學方程式為：尼龍精選ppt3.合成橡膠 (1)橡膠的分類(2)合成橡膠a．原料：以石油、天然氣為原料，以

和

等為單體，聚合而成。b．性能：具有高彈性、絕緣性、氣密性、耐油、耐高溫或耐低溫等性能。二烯烴烯烴精選ppt(3)幾種常見的合成橡膠名稱單體結構簡式順丁橡膠CH2===CH—CH===CH2丁苯橡膠(SBR)氯丁橡膠(CBR)精選ppt4.功能高分子的含義 在天然或合成高分子的

上引入某種功能原子團，使其顯示出在光、電、磁、聲、熱、化學、生物、醫(yī)學等方面的特殊功能的高分子。主鏈或支鏈5.復合材料 (1)含義 指兩種或兩種以上材料組合成的一種新型材料。其中一種材料作為

，其他材料作為

。 (2)復合材料的性能 具有

、

、耐高溫、耐腐蝕等優(yōu)異性能，在綜合性能上超過了單一材料。

基體增強體強度高質量輕精選ppt【例1】(2008·海南化學，17)A、B、C、D、E均為有機化合物，它們之間的關系如下圖所示(提示：在酸性高錳酸鉀溶液中反應生成 RCOOH和R′COOH，其中R和R′為烷基)。精選ppt回答下列問題：(1)直鏈化合物A的相對分子質量小于90，A分子中碳、氫元素的總質量分數(shù)為0.814，其余為氧元素，則A的分子式為________；(2)已知B與NaHCO3溶液完全反應，其物質的量之比為1∶2，則在濃硫酸的催化下，B與足量的C2H5OH發(fā)生反應的化學方程式是_____________，反應類型為____________________；(3)A可以與金屬鈉作用放出氫氣，能使溴的四氯化碳溶液退色，則A的結構簡式是________________________________________________________________________；(4)D的同分異構體中，能與NaHCO3溶液反應放出CO2的有____________種，其相應的結構簡式是______________________________。精選ppt解析：在A中氧元素的質量分數(shù)為0.186，若A的相對分子質量為90，則氧原子的量為：≈1，由此推出A中含有1個氧原子，則A的相對分子質量為＝86。A能與金屬鈉作用放出H2，能使Br2的CCl4溶液退色，可知A中有羥基和雙鍵，由D的分子式知C是含有2個C的酸即乙酸，則B含有3個C且有2個—COOH，由以上可以推出A的結構簡式，分子式：C5H10O，B為HOOCCH2COOH。D是CH3COOC2H5，屬于酸的同分異構體的是CH3CH2CH2COOH和。精選ppt答案：(1)C5H10O(2)HOOCCH2COOH＋2C2H5OH

C2H5OOCCH2COOC2H5＋2H2O酯化反應(或取代反應)(3)CH3CHCHCH2CH2OH(4)2CH3CH2CH2COOH、(CH3)2CHCOOH精選ppt1．有機合成的過程 (1)有機合成的概念 有機合成指利用簡單、易得的原料，通過有機反應，生成具有特定結構和功能的有機化合物。(2)有機合成的任務有機合成的任務包括目標化合物分子骨架的構建和官能團的轉化。其過程示意圖如下：精選ppt2．有機合成的分析方法 (1)正合成法

(2)逆合成法

(3)正逆結合法 采用綜合思維的方法，將正向或逆向推導出的幾種合成途徑結合起來，從而得到最佳合成路線。精選ppt3.有機合成途徑和路線選擇的基本要求 (1)起始原料要廉價、易得、低毒性、低污染。 (2)應盡量選擇步驟最少的合成路線。步驟越少，最后產率越高。 (3)合成路線要符合“綠色環(huán)?！钡囊?。 (4)有機合成反應要操作簡單、條件溫和、能耗低、易于實現(xiàn)。 (5)要按一定的反應順序和規(guī)律引入官能團，不能臆造不存在的反應事實。精選ppt4．官能團及碳鏈的變化 (1)官能團的引入 ①引入羥基(—OH)：烯烴與水加成，鹵代烴水解，酯的水解，醛、酮與H2加成等； ②引入鹵原子(—X)：烴的取代，不飽和烴與鹵素(X2)、HX的加成，醇與HX的取代等； ③引入雙鍵：醇或鹵代烴的消去，炔烴的加成，醇的氧化等。(2)官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵；②通過加成(加H)或氧化(加O)消除醛基；③通過消去或氧化或酯化等消去羥基。精選ppt(3)官能團的衍變①利用衍生關系引入官能團，如伯醇②通過化學反應增加官能團③通過某種手段，改變官能團位置精選ppt(4)碳鏈的增長或縮短①增長：有機物與HCN加成；單體通過加聚或縮聚等。②減少：烴的裂化或裂解，脫羧反應(如制CH4)，苯的同系物的氧化，烯烴的氧化等。精選ppt1．(2008·全國Ⅱ，29)A、B、C、D、E、F、G、H、I、J均為有機化合物。根據(jù)以下框圖，回答問題：精選ppt(1)B和C均為有支鏈的有機化合物，B的結構簡式為________________；C在濃硫酸作用下加熱反應只能生成一種烯烴D，D的結構簡式為：________________。(2)G能發(fā)生銀鏡反應，也能使溴的四氯化碳溶液退色，則G的結構簡式為________________。(3)⑤的化學反應方程式是________________________________________；⑨的化學反應方程式是__________________________________________。(4)①的反應類型是____________，④的反應類型是____________，⑦的反應類型是____________。(5)與H具有相同官能團的H的同分異構體的結構簡式為________________。精選ppt解析：(1)根據(jù)框圖，A水解生成羧酸B和醇C，由于B中有支鏈，因此B的結構簡式為，而C為丁醇，又由于C有支鏈，且其消去反應生成一種烯烴D，因此C為或，則D的結構簡式為精選ppt(D)在光照條件下和Cl2發(fā)生取代反應，再結合G能發(fā)生銀鏡反應，可推得E、F、G的結構簡式分別為：G與新制Cu(OH)2反應生成H：。精選ppt(3)H和CH3OH發(fā)生酯化反應生成I：，I再發(fā)生加聚反應生成J，方程式為：

而反應⑤為在NaOH的水溶液中發(fā)生鹵代烴的水解反應。方程式為：精選ppt(4)①為酯的水解反應。④為烴的取代反應。⑦為醛的氧化反應(5)H的結構簡式為：；因此符合條件的同分異構體有：精選ppt(4)水解反應取代反應氧化反應(5)CH2＝CHCH2COOH，CH3CH＝CHCOOH精選ppt【例2】下面是一種線型高分子的一部分： 由此分析，這種高分子化合物的單體至少有______種，它們的結構簡式為_____________________________________________________。精選ppt解析：從本題所示的高分子化合物的長鏈結構中可以看出多處出現(xiàn)類似酯結構的結構單元，所以這種高分子化合物是由酸與醇縮聚而成的聚酯。據(jù)長鏈可以得知結合處為，則斷裂處亦為，斷裂后部分加羥基，其余部分加氫，從左到右可依次得出它們的結構簡式。精選ppt精選ppt1．加聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)的主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物，其合成單體為一種，將兩個半鍵閉合即可。如：

， 單體是。(2)凡鏈節(jié)主鏈有四個碳原子(無其他原子)，且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體為兩種，在正中央劃線斷開，然后兩個半鍵閉合即可。如：的單體為。精選ppt(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子，并存在CC雙鍵結構的高聚物，其規(guī)律是：“凡雙鍵，四個碳；無雙鍵，兩個碳”劃線斷開，然后將兩個半鍵閉合，即單雙鍵互換。精選ppt2．縮聚高聚物 (1)凡鏈節(jié)為

結構的高聚物，其合成單體必為一種。在亞氨基上加氫，在羰基碳上加羥基，即得高聚物單體。(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵的高聚物，從肽鍵中間斷開，若兩側為不對稱性結構的，其單體為兩種；在亞氨基上加氫，羰基碳原子上加羥基，即得高聚物單體。精選ppt(3)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有酯基結構的高聚物，其合成單體為兩種，從中間斷開，羰基碳原子加羥基，氧原子上加氫原子，即得高聚物單體。精選ppt(4)高聚物其鏈節(jié)中的—CH2—來自于甲醛，故合成單體為精選ppt2．某高聚物的結構片斷如下： 下列分析正確的是() A．它是縮聚反應的產物 B．其單體是CH2===CH2和HCOOCH3 C．其鏈節(jié)是CH3CH2COOCH3

D．其單體是CH2===CHCOOCH3精選ppt解析：首先要明確由于主鏈上沒有特征基團，如“—CH2—”、“—COOCH2—”和“—CONH—”等，因此該高聚物應是加聚產物。再根據(jù)加聚反應的特點去分析，若主鏈內只有C—C鍵，這兩個碳原子為一鏈節(jié)，取這個片斷，將C—C鏈變?yōu)橛蠧===C鍵，就找到合成這種高分子的單體。若主鏈內有C===C鍵，則以C===C為中心取四個碳原子為一個片斷，變C===C鍵為C—C鍵，把原來與C===C鍵相鄰的單鍵變?yōu)殡p鍵，即找到單體。本題屬于第一種情況，主碳鏈只有C—C鍵，因此其單體是CH2===CHCOOCH3。鏈節(jié)是該高聚物最小的重復單位，應為。答案：D精選ppt3.以石油裂解氣為原料，通過一系列化學反應可得到一種重要的化工產品增塑劑G，如下圖所示。精選ppt請完成下列各題：(1)寫出反應類型：反應①________，反應④_