有機(jī)化學(xué)理論練習(xí)試題和參考題答案

/目錄Ⅰ.練習(xí)題……………1一、命名………………………1二、寫結(jié)構(gòu)式…………………3三、寫出反應(yīng)的主產(chǎn)物………3四、鑒別………………………7五、分離提純…………………8六、完成轉(zhuǎn)化…………………8七、合成………………………10八、選擇………………………10九、推測(cè)結(jié)構(gòu)式………………16Ⅱ．參考答案…………………23一、命名………………………23二、寫結(jié)構(gòu)式…………………24三、寫出反應(yīng)的主產(chǎn)物………25四、鑒別………………………27五、分離提純…………………29六、完成轉(zhuǎn)化…………………30七、合成………………………34八、選擇………………………37九、推測(cè)結(jié)構(gòu)式……………37I.練習(xí)題一、命名下列化合物〔有構(gòu)型者標(biāo)明之二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式1.反－3,4－二甲基－2－戊烯2.D－甘油醛3.乙烯基乙炔4.水楊酸5.異丙基丙烯基醚6.內(nèi)消旋酒石酸7.〔E－3－氯－2－戊烯8.β－D－呋喃型果糖9.糠醛10.二甲亞砜〔DMSO11.間溴乙酰苯胺12.鄰苯二甲酸酐13.反-十氫化萘14.草酰乙酸15.四氫呋喃16.季戊四醇17.氯化對(duì)甲基重氮苯18.乙丙酐19.4－甲基間苯二胺20.δ－葡萄糖酸內(nèi)酯21.〔S－5－己烯－3－醇22.L－半胱氨酸23.均三甲苯24.順－Δ9－十八碳烯酸25.D－核糖26.2－環(huán)戊烯酮27.〔S－蘋果酸28.β－吲哚乙酸甲酯29.DMF30.苦味酸31.安息香酸32.延胡索酸33.縮二脲34.三磷酸胞苷35.4－氯苯乙酮36.芐自由基37.18－冠－638.偶氮二異丁腈39.D－〔＋－蘇阿糖40.有機(jī)玻璃41.丙酮縮氨脲42.乙二醇甲乙酸酯43.蔗糖44.α－麥芽糖45.2－甲基－5－乙烯基吡啶46.N－〔2,4－二硝基苯基－甘氨酸47.1,3－二溴環(huán)己烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象48.O,O－二甲基－S－乙基二硫代磷酸酯49.1,2－二氯乙烷的優(yōu)勢(shì)構(gòu)象的紐曼投影式50.〔2R,3S－2－氯－3－羥基丁酸〔費(fèi)歇爾投影式三、寫出下列反應(yīng)的主要產(chǎn)物四、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列各組化合物1.烯丙基溴、丙烯基溴、甲醇和乙醇2.1－戊醇、1－戊硫醇、正丙醚3.1－丁炔、2－丁炔和甲基環(huán)丙烷4.甲苯、苯乙烯、苯乙炔和叔丁基苯5.甲酸、草酸、葡萄糖和果糖6.α－氨基丙酸、β－氨基丙酸和苯胺7.果糖、蔗糖、麥芽糖8.吡啶、β－甲基吡啶和糠醛9.2－戊酮、3－戊酮和環(huán)戊酮10.淀粉、蛋白質(zhì)、甘氨酸11.甲酸、甲醛、乙醛和苯甲醛12.己醛、2－己酮、己醛糖和己酮糖13.苯胺、苯酚、環(huán)己醇和環(huán)己酮14.芐胺、苯胺、甘氨酸、乙酰胺15.甲苯、苯酚和2,4,6－三硝基苯酚16.RNA、DNA、蛋白質(zhì)和油脂17.苯甲醚、苯甲醇、鄰甲苯酚18.乙酰氯、乙酸酐、乙酸乙酯五、分離或除去1.環(huán)己烷和環(huán)己烯2.乙醇和乙醚3.鄰甲基苯酚和芐醇4.苯和吡啶5.苯甲酸、苯甲醛、苯甲醇、苯酚6.苯胺、N－甲基苯胺、N,N－二甲基苯胺7.氯苯、苯甲醚8.苯中的少量噻吩9.環(huán)己烷中少量的1－己醇10.苯甲醇中的少量苯甲醛和苯甲酸六、以給定的有機(jī)物為原料,無(wú)機(jī)試劑任選,完成下列轉(zhuǎn)化18.丙酸N－乙基丙酰胺七、從指定的有機(jī)物出發(fā),合成下列化合物〔其它無(wú)機(jī)、有機(jī)試劑任選1.乙烯戊酸2.乙醇叔丁醇3.乙醇季戊四醇八、選擇題1．下列化合物中熔點(diǎn)最高的是a.正戊烷b．新戊烷c.異戊烷d.環(huán)戊烷2．下列碳正離子中最穩(wěn)定的是a．CH3CH2C＋HCH3b．CH3CH2CH2C＋c．CH2＝CHC＋HCH3d．CH3CH=C＋CH33．下列構(gòu)象中最穩(wěn)定的是4．下列化合物有順反異構(gòu)體的是a．CH3CCCH3b.CH3CH＝CHCH3c．CH3CH2CH＝CH2d.CH3C<CH3>＝CH5．丁烷四種典型構(gòu)象內(nèi)能大小順序?yàn)閍.全重疊式>部分重疊式＞鄰位交叉式>對(duì)位交叉式b.對(duì)位交叉式>鄰位交叉式>部分重疊式>全重疊式c.部分重疊式>全重疊式＞鄰位交叉式>對(duì)位交叉式d.鄰位交叉式>對(duì)位交叉式>部分重疊式>全重疊式6．在常溫下,環(huán)戊二烯與Br2發(fā)生加成反應(yīng)的主產(chǎn)物是7．下列化合物發(fā)生硝化反應(yīng)由易到難的是a．②＞①＞④＞③b．②＞④＞①＞①c．④＞①＞②＞⑤d．①＞②＞②＞④8.下列化合物若按SNl歷程反應(yīng),活性由強(qiáng)到弱的次序是a．①＞②＞⑤＞④b．③＞④＞①＞②c．②＞④＞⑦＞①d．②＞①＞③＞④9．下列化合物中堿性最強(qiáng)的是a．NH3b．PhNH2C．CH3NH2d．<CH3>410．下列化合物中酸性最強(qiáng)的是a．苯酚b．對(duì)甲苯酚c．對(duì)硝基苯酚d．對(duì)甲氧基苯酚11．下列化合物中酸性最強(qiáng)的是a．三氯醋酸b．二氯醋酸c．氯代醋酸d．醋酸12．下列糖屬于非還原性糖的是a．果糖b．乳糖c．麥芽糖d．蔗糖13．纈氨酸的等電點(diǎn)是5.96,在純水中它的主要存在形式是a．<CH3>2CHCH<NH3＋>COOHb．<CH3>2CHCH<NH3＋>COO－c．<CH3>2CHCH<NH2>COO－d．<CH3>2CHCH<NH2>COOH14．下列化合物最易與Br2發(fā)生加成反應(yīng)的是15．下列化合物中,無(wú)芳香性的是16．下列化合物中,能在稀堿中水解的是17．下列化合物中,不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的是a．CH3C<OH>HCH3b．CH3CO－OCH＝CHc．C2H5CO－CH3d．CH3CH2CHO18．燒瓶?jī)?nèi)有l(wèi)00ml苯與少量金屬鈉,不慎起火,要用a．CCl4滅火b．水滅火c．泡沫滅火器噴射d．石棉網(wǎng)將空氣隔絕19．下列基團(tuán)在芳環(huán)上,不屬于間位定位基的是a．－O－CO－CH3b．－CCl3c.－CO－CH3d．－N＋H320．下列化合物中,在室溫下最易水解的是a．乙酰胺b．乙酸乙酯c．乙酸酐d．乙酰氯21．2,3－二甲基丁烷的一鹵代產(chǎn)物有a．一種b．二種c．三種d．四種22．甲苯和氯氣在光照下反應(yīng),其歷程為a．親電取代b．游離基取代c．親核取代d．親電加成a．右旋的b．左旋的c．R－型的d．S－型的24．0.001mol賴氨酸H2N－〔CH24－CH<NH2>COOH與NaNO2－HCl在室溫下反應(yīng),放出N2氣的體積約為a．22.4mlb．2.24mlc．4.48mld．44.8ml25．下列化合物中,沸點(diǎn)最高的是a．甲乙醚b．乙酸c．丙醇d．丙酮26．下列化合物中,不具有旋光性的是27．下列化合物,難與甲醇發(fā)生酯化反應(yīng)的是a．甲酸b．異丁酸c．丙酸d．三甲基乙酸28．下列糖能與D-<+>-葡萄糖形成相同糖脎的是a．D-<+>-赤鮮糖b．D-<+>-甘露糖c．D-<+>-核糖d．L-<->-葡萄糖29．甲基葡萄糖苷能在下列何溶液中發(fā)生變旋作用a．甲醇b．蒸餾水c．0.1mol/LHCld．0.1mol/NaOH30．從苯酚中除去少量苯甲酸的方法是a．用水重結(jié)晶b．用乙醚萃取c．用稀NaOH洗滌d．用飽和NaHCO3洗滌31．下列分子中,既有p-π共軛,又有誘導(dǎo)效應(yīng)的是a．苯甲醇b．苯甲醛c．苯酚d．甲苯32．吡咯的堿性比吡啶弱,這是因?yàn)閍．吡咯能給出質(zhì)子b．吡啶環(huán)比吡咯環(huán)大c．吡咯的性質(zhì)像環(huán)戊二烯d．吡咯氮上的電子對(duì)參與形成共軛體系33．欲從植物材料中提取萜類〔烴,宜選擇的溶劑是a．水b．乙醇c．油脂d．石油醚34．甘氨酸和丙氨酸組成二肽的異構(gòu)體數(shù)〔不包括立體異構(gòu)有a．二種b．三種c．四種d．八種35．脂肪酸的臭氧化分解反應(yīng)常用來(lái)測(cè)定a．-OH的數(shù)目b．-COOH的數(shù)目c．碳原子的數(shù)目d.．碳碳雙鍵的位置36．下列化合物在空氣中久置難被氧化的是a．苯甲醛b．苯酚c．苯胺d．苯甲酸37．維持蛋白質(zhì)分子二級(jí)結(jié)構(gòu)主要的副鍵是a．鹽鍵b．酯鍵c．氫鍵d．二硫鍵38．下列化合物中,分子無(wú)極性的是a．反－2,3－二氯－2－丁烯b．乙醚c．丙酮d．苯甲醛39．下列化合物難按E1歷程消除的是40．下列化合物中,芳香性最差的是a．呋喃b．吡咯c．噻吩d．苯41．下列化合物易與HCN發(fā)生親核加成反應(yīng)的是a．CCl3CHOb．PhCHOc．CH3COCH3d．PhCOCH342．下列化合物既易被氧化又易被還原的是a．甲酸b．乙酸c．乙醛d．乙醇43．下列化合物不能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的是a．丙酮糖b.丙酮酸c.苯甲醛d.丙炔44．下列化合物既能使KMnO4溶液褪色,又能使溴水褪色的是a．乳酸b．油酸c．乙酸d．蟻酸45．下列化合物不互為同分異構(gòu)體的是a．丙醛和烯丙醇b．淀粉和纖維素c．甘氨酸和亞硝基乙酯d．丙醛糖和丙酮糖46．下列質(zhì)點(diǎn),在有機(jī)反應(yīng)中,常當(dāng)作親核試劑使用的是a．NO2+b．H2Oc．Br+d．CN-47．下列試劑能與PhCHO發(fā)生加成反應(yīng)的是a．飽和NaHSO3溶液b．斐林試劑c．乙酰氯d．3%FeCl3溶液48．濃H2SO4在乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)中的作用是a．防止生成乙醚b．防止醇氧化c．起催化作用d．起氧化劑作用49．下列化合物在濃堿中,不能發(fā)生歧化反應(yīng)的是a．CH3CHOb．<CH3>3CCHOc．d．PhCHOa．對(duì)映體b．同一物質(zhì)c．差向異構(gòu)體d．順反異構(gòu)體51．下列化合物水溶性最差的是52．分子式為C5H10O的醛和酮的同分異構(gòu)體有a．5種b．6種c．7種d．8種53．霍夫曼降解反應(yīng)用于制備a．伯胺b．仲胺c．叔胺d．季胺54．下列各組物質(zhì)中屬于同系物的是a．丙烯酸和油酸b．苯酚和芐醇c．甲酸和苯甲酸d．甲醚和苯甲醚55．下列化合物與斐林試劑不反應(yīng)的是a．果糖b．葡萄糖c．甘油醛d．苯甲醛56．物質(zhì)具有旋光性的根本原因是a．分子具有手性b．分子不具有手性c．分子含有手性碳原子d．分子中含有對(duì)稱因素57．丙－甘－丙三肽部分水解的產(chǎn)物是a．丙,甘－丙b．甘,丙－丙c．甘,甘－丙d．丙,丙－甘58．下列醇最易發(fā)生消除反應(yīng)的是a．正丁醇b．仲丁醇c．叔丁醇d．異丁醇59．酒石酸分子中有兩個(gè)手性碳原子,它的立體異構(gòu)體數(shù)目為a．3個(gè)b．2個(gè)c．4個(gè)d．8個(gè)60．下列化合物比苯難發(fā)生親電取代反應(yīng)的是a．吡啶b．呋喃c．噻吩d.吡咯61．將谷氨酸水溶液調(diào)至其等電點(diǎn),須加入a．酸b．堿c．鹽d．蒸餾水62．對(duì)于SN2反應(yīng)來(lái)說(shuō),與下列特征不符的是a．立體化學(xué)的特征是發(fā)生構(gòu)型轉(zhuǎn)化b．反應(yīng)速度僅取決于親核試劑的濃度c．親核試劑從被置換基團(tuán)的反面去進(jìn)攻d．反應(yīng)過(guò)程中,鍵的形成與鍵的斷裂同時(shí)發(fā)生63．一個(gè)旋光純化合物A,其〔α〕＝＋20°,若A與其對(duì)映體B混合,測(cè)得化合物的〔α〕＝＋10°,則此化合物中A與B之比為a．3∶1b．2∶1c．1∶3d．1∶264．單萜類化合物是由幾個(gè)異戊二烯單位連接而成的a．一個(gè)b．二個(gè)c．三個(gè)d．四個(gè)65．鑒別乙酰乙酸乙酯和乙酰丙酸乙酯可以用a．斐林試劑b．盧卡斯試劑c．羰基試劑d．FeCl3溶液66．下列鹵原子活性最大的是67．下列化合物有順反異構(gòu)的是68．下列化合物堿性最弱的是a．吡咯b．苯胺c．六氫吡啶d．吡啶69．下列化合物有變旋現(xiàn)象的是a．葡萄糖酸b．葡萄糖酸內(nèi)酯c．甲基葡萄糖苷d．甘露糖醛酸70．下列醇發(fā)生盧卡斯反應(yīng)最慢的是71．將含一個(gè)手性碳原子化合物的費(fèi)歇爾投影式在紙平面旋轉(zhuǎn)90°,其構(gòu)型a．相同b．相反c．外消旋d.內(nèi)消旋72．丙二烯分子中第二個(gè)碳原子的雜化方式是a．SPb．SP2c．SP73．不對(duì)稱仲鹵代烷按SN2歷程進(jìn)行堿性水解時(shí),其產(chǎn)物構(gòu)型與原料構(gòu)型a．相同b．相反c．外消旋體d.內(nèi)消旋體74．下列化合物不能使溴水褪色的是：a．環(huán)丙烷b．環(huán)己烷c．苯酚d.苯胺75．鑒別淀粉與蛋清應(yīng)選用a．盧卡斯試劑b．斐林試劑c．二縮脲反應(yīng)76．鑒別油脂能否食用,可測(cè)a．碘值b．皂化值c．酸值77．下列化合物不具半縮醛羥基的是a．淀粉b．果糖c．苦杏仁苷78．用氯仿萃取水中的甲苯,分層后,甲苯在a．上層溶液b．下層溶液c．上下層溶液之間79．不能使高錳酸鉀褪色的是：a．甲苯b．苯甲醇c．叔丁苯d．氯化芐80．鹵代烴與KCN反應(yīng),其反應(yīng)歷程為a．親核取代b．親電取代c．自由基取代九、推測(cè)下列化合物的結(jié)構(gòu)式1.某化合物A,分子式為C5H8O,能與苯肼反應(yīng)生成腙,能發(fā)生碘仿反應(yīng),但不能使KMnO4溶液褪色,試推測(cè)該化合物的結(jié)構(gòu)式。2.某化合物C8H8O2,能溶于NaOH,與FeCl3顯色,能發(fā)生碘仿反應(yīng),Fe催化下與Cl2作用只生成一種一鹵取代物C8H7O2Cl,試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。3.某化合物C5H8O4,有手性碳,與NaHCO3作用放出CO2,與NaOH溶液共熱得A和B兩種都沒有手性的化合物,試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。4.有一化合物A,分子式為C7H8O,與金屬鈉作用放出氣體生成B〔C7H7ONa,B與溴乙烷作用生成C<C9H12O>,C與酸性K2Cr2O7作用生成D,試推導(dǎo)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式5.某化合物A,分子式為C5H6O3,它能與乙醇作用得兩個(gè)互為同分異構(gòu)體的化合物B和C,將B和C分別與PCl3作用后加入乙醇中都得同一化合物D,試寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。6.有一含C、H、O的有機(jī)物A,經(jīng)實(shí)驗(yàn)有以下性質(zhì)：〔1A呈中性,且在酸性溶液中水解得B和C；〔2將B在稀硫酸中加熱得到丁酮；〔3C是甲乙醚的同分異構(gòu)體,并且有碘仿反應(yīng),試寫出A的結(jié)構(gòu)式。7.一個(gè)有機(jī)酸A,分子式C5H6O4,無(wú)旋光性,當(dāng)加一摩爾H2時(shí),被還原為具有旋光性的B,分子式為C5H8O4,。A加熱容易失去一摩爾H2O變?yōu)榉肿邮綖镃5H4O3的C,而C與乙醇作用得到兩個(gè)互為同分異構(gòu)體的化合物,試寫出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。8.推測(cè)下列化合物A、B、C、D的可能結(jié)構(gòu)式,它們的分子式均為C7H7NO2,且結(jié)構(gòu)中都含苯環(huán)。A.能溶于酸和堿B.能溶于酸而不溶于堿C.能溶于堿而不溶于酸D.既不溶于酸又不溶于堿9.某旋光性物質(zhì)A,分子式為C6H10O2,能與NaHCO3作用放出CO2,A經(jīng)催化加氫后旋光性消失,并得到分子式為C6H12O2的化合物B。試推出A、B的結(jié)構(gòu)式。10.某醇〔C6H14O經(jīng)脫水反應(yīng)后生成一種烴,烴經(jīng)氧化只得到一種酮,此酮可起碘仿反應(yīng),試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。11.某化合物的分子式為C9H10O2,可以發(fā)生碘仿反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),在加熱下,用酸性重鉻酸鉀溶液氧化,生成一分子鄰苯二甲酸和一分子CO2,試推出該化合物的結(jié)構(gòu)式。12.某物質(zhì)A,分子式為C5H11N,催化氫化后變?yōu)锽,分子式為C5H13N,A的臭氧化產(chǎn)物還原水解可得一分子乙醛和一分子C,C發(fā)生碘仿反應(yīng)后得到一分子碘仿和一分子甘氨酸,試推出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。13.有一未知物A,分子式為C5H8O2,與I2/NaOH、吐倫試劑、NaHCO3、K2Cr2O7/H2SO4和2,4－二硝基苯肼都不反應(yīng)。在酸性水溶液中加熱A,則生成一個(gè)化合物B<C5H10O3>,B與I2/NaOH、吐倫試劑、2,4－二硝基苯肼和Br2也不反應(yīng),但與NaHCO3反應(yīng)產(chǎn)生小氣泡,與K2Cr2O7/H2SO4反應(yīng)生成C〔C5H8O4,若用酸處理B,并把水除去,則生成A,試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)式。14.有一分子式為C6H10O的化合物A,能夠使溴水褪色,與2,4－二硝基苯肼作用生成黃色結(jié)晶,與氧化劑反應(yīng)生成一分子CO2、一分子B,B具有酸性,并能發(fā)生碘仿反應(yīng)生成丁二酸二鈉鹽,試寫出A的結(jié)構(gòu)式。15.某化合物的分子式為C7H6O3,能溶于NaOH和NaHCO3,它與FeCl3有顏色反應(yīng),與<CH3CO>2O作用生成C9H8O4,與甲醇作用生成香料物質(zhì)C8H8O3,此物硝化后可得兩種一元硝化物,試推測(cè)該化合物的結(jié)構(gòu)式,并寫出有關(guān)的反應(yīng)式。16.某化合物的分子式為C5H8O2,可還原為異戊烷,與NH2-OH生成二肟,能使Br2水褪色,有碘仿反應(yīng)和銀鏡反應(yīng),試寫出該物的結(jié)構(gòu)式。17.一化合物,分子式為C5H8O3,與Na2CO3不反應(yīng),與NaOH在室溫下沒有作用,但與酸共熱后生成丙烯酸鈉和乙醛,試推斷該化合物的結(jié)構(gòu)式。18.分子式為C9H10O2的化合物〔A,不與Na2CO3、NaOH、I2/NaOH、斐林試劑反應(yīng),在酸性水溶液中水解成〔B和〔C,〔B能發(fā)生銀鏡反應(yīng),但不能與斐林試劑作用,〔C能與Na作用放出H2氣,試推斷A、B、C的結(jié)構(gòu)式。19.某化合物的分子式為C6H12O,能與羥胺作用生成肟,但不起銀鏡反應(yīng)；在鉑催化下加氫,則得一種醇,此醇經(jīng)過(guò)脫水、臭氧化、水解等反應(yīng)后,得到兩種液體,其中之一能起銀鏡反應(yīng),但不起碘仿反應(yīng),另一種能起碘仿反應(yīng),但不能起銀鏡反應(yīng),試寫出該化合物的結(jié)構(gòu)式。20.從檸檬油中分離得到某一分子式為C10H18O的鏈萜類化合物,能起如下反應(yīng)：〔1與Br2的CCl4溶液作用可得C10H18Br2O,〔2催化加氫可得C10H22O,〔3弱氧化劑氧化生成C10H18O2,〔4強(qiáng)氧化劑氧化生成丙酮和3－甲基己二酸,試推出該化合物的結(jié)構(gòu)式。21.在西瓜中分離出一種殺菌劑,該化合物A的分子式為C13H10O3,A與FeCl3顯色,將A水解得到B與C兩種化合物,B為鄰羥基苯甲酸,C遇溴水產(chǎn)生白色沉淀,并與FeCl3顯紫色反應(yīng),試寫出A、C的結(jié)構(gòu)式。22.有一化合物A,分子式為C7H12O3,并有以下性質(zhì)：〔1有互變異構(gòu)現(xiàn)象；〔2在無(wú)機(jī)酸催化下能水解為B和C兩種化合物,B化合物分子式為C4H6O3,易脫羧,脫羧產(chǎn)物有碘仿反應(yīng),C化合物分子式為C3H8O,能被氧化劑氧化,氧化產(chǎn)物能與苯肼試劑作用生成苯腙,但不能還原斐林試劑,試推斷A的結(jié)構(gòu)式。23.某化合物A,分子式為C4H6O,能與斐林試劑作用生成磚紅色沉淀。A有幾何異構(gòu)體,能與Br2加成,生成的加成物有旋光活性。試寫出〔1A的結(jié)構(gòu)式及幾何異構(gòu)體〔2A與溴加成反應(yīng)產(chǎn)物的所有光學(xué)異構(gòu)體的Fischer投影式。24．某化合物C5Hl2O<A>,氧化后得C5Hl0O<B>,<B>能發(fā)生苯肼反應(yīng)和碘仿反應(yīng),A與濃H2SO4共熱得C5Hl0<C>,<C>經(jīng)氧化后得丙酮和醋酸,試推出A、B、C的結(jié)構(gòu)式。25.某化合物的分子式為C8H7Cl,無(wú)旋光性,可使溴褪色,與1molH2加成后生成B,B有旋光性。試推測(cè)A、B的可能結(jié)構(gòu)式。26．化合物A的分子式為C4H6O2,不溶于Na2CO3水溶液,可使溴水褪色,有類似乙酸乙酯的香味,和NaOH的水溶液共熱可生成乙酸和乙醛。試推出A的結(jié)構(gòu)式。27．某化合物A,分子式為C9Hl2O,不溶于水、稀HCl和飽和NaHCO3溶液,但能溶于稀NaOH溶液,A不能使Br2水褪色,但能與FeCl3顯色,試寫出A的結(jié)構(gòu)式。28．化合物A<C8H15O>是一種生物堿,存在于古柯植物中,它不溶于NaOH水溶液,但溶于HCl,它不與苯磺酰氯作用,但與苯肼作用生成相應(yīng)的腙,它與NaOI作用生成黃色沉淀和C7Hl3O2N<B><N—甲基—2—吡咯烷乙酸>,試寫出A、B的結(jié)構(gòu)式。29．某化合物A,分子式為C9H8,與AgNO3的氨溶液反應(yīng)生成白色沉淀,A在鉑催化下加氫得B<C9H12>,B用KMnO4酸性溶液氧化得到一個(gè)酸性化合物C<C8H6O4>,C加熱時(shí)生成D<C8H4O3>,試推出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。30．某化合物A<C9H16>,催化加氫時(shí)得到化合物B<C9H20>,將A進(jìn)行臭氧化反應(yīng),然后還原水解,得到等量的CH3CHO、<CH3>2CHCHO和CH3COCHO,試推測(cè)A的結(jié)構(gòu)式。31．分子式相同的烴類化合物A和B,它們都能使溴的四氯化碳溶液褪色,A與Ag<NH3>2NO3作用生成沉淀；氧化A得CO2、H2O和<CH3>2CHCH2COOH。B與Ag<NH3>2NO3沒有反應(yīng)；氧化B得CO2、H2O、CH3CH2COOH和HOOC—COOH,試寫出A和B的構(gòu)造式及有關(guān)反應(yīng)式。32.分子式為C7H10的某開鏈烴A,可發(fā)生如下反應(yīng)：A經(jīng)催化加氫可生成3—乙基戊烷；A與Ag<NH3>2NO3作用生成白色沉淀；A在Pd／BaSO4作用下吸收l(shuí)molH2生成化合物B,B可與順丁烯二酸酐反應(yīng)生成化合物C,試推測(cè)A、B、C的結(jié)構(gòu)式。33．化合物A和B是組成為C6H12的兩個(gè)同分異構(gòu)體,在室溫均能使Br2-CCl4溶液褪色而不被KMnO4氧化,其氫化產(chǎn)物也都是3-甲基戊烷；但A與HI反應(yīng)主要得到3-甲基-3-碘戊烷；而B則得到3-甲基-2-碘戊烷。試推測(cè)A,B的結(jié)構(gòu)式。34．有一烴C9H12能吸收3molH2。與Cu<NH3>2C1溶液能生成紅色沉淀；A在HgSO4—H2SO4存在下與水作用生成的化合物B<C9H14O>；B與NaOI作用生成一個(gè)黃色沉淀和一個(gè)酸C<C8H12O2>,C在室溫下能使Br2—CCl4溶液褪色,C經(jīng)臭氧化然后還原水解,得到D<C7H10O3>。D能與羰基試劑反應(yīng),還能與Ag<NH3>2OH溶液發(fā)生銀鏡反應(yīng),生成一個(gè)無(wú)α35.化合物A和B的分子式都是C6H8,它們都能使Br2—CCl4溶液褪色。用酸性KMnO4氧化后都能得到產(chǎn)物CH3COCH2COOH,但A與Ag<NH3>2NO3作用生成白色沉淀,B卻不能。推測(cè)A、B的結(jié)構(gòu)36．某化合物C6H8,加2mo1H2得到C6H12,C6H8加溴可褪色,但不與丁烯二酸酐反應(yīng),當(dāng)用2mol臭氧作用后,再用鋅粉還原水解得兩個(gè)相同的化合物C3H4O2,推測(cè)其結(jié)構(gòu)式。37．有一旋光性化合物A<C6H10>,與Ag<NH3>2NO3作用生成白色沉淀。將A催化加生成B<C6H14>,B無(wú)旋光性。寫出A、B可能的結(jié)構(gòu)式。38．化合物A<C5H8>有光學(xué)活性,用RaneyNi催化加氫僅吸收l(shuí)molH2生成B<C5H10>,B無(wú)光學(xué)活性。寫出A、B可能的結(jié)構(gòu)式。39．某烴A<C4H8>,在較低溫度下與氯氣反應(yīng)生成B<C4H8Cl2>,在較高溫度下與氯氣反應(yīng)生成C<C4H7C1>,C與NaOH水溶液反應(yīng)生成D<C4H7OH>,C與NaOH醇溶液反應(yīng)生成E<C4H6>,E與丁烯二酸酐反應(yīng)生成F<C8H8O3>。寫出A—40．化合物A分子組成為C5H9Br,可以吸收l(shuí)mol溴生成B,其組成為C5H9Br3。A容易與NaOH水溶液反應(yīng)生成互為異構(gòu)體的兩種醇C和D。D催化加氫后的產(chǎn)物可以被氧化。A與NaOH醇溶液反應(yīng)生成分子組成為C5H8的化合物E,E經(jīng)KMnO4氧化得到丙酮酸和二氧化碳。寫出A—E的構(gòu)造式。41．鏈狀醇A的分子式為C6H12O,有旋光性,催化加氫后吸收l(shuí)mol氫氣生成另一種醇B,B無(wú)旋光性。寫出A和B的結(jié)構(gòu)式。42．某化合物A,只含C、H、O三種元素,分子中有一個(gè)季碳原子。A在300—325℃下通過(guò)銅催化劑脫氫生成酮；A用硫酸于l70℃處理時(shí)生成一個(gè)烯烴B,B用KMnO43．分子式為C10H16O的化合物A,能與2mol溴加成,和羥胺反應(yīng)生成分子式為C10H17ON的化合物,與To11ens試劑發(fā)生銀鏡反應(yīng)。臭氧作用后,再用鋅粉還原水解得丙酮、乙二醛、4—戊酮醛。寫出A可能的結(jié)構(gòu)式。44．1mo1某烴A<C7H10>,能與3mo1溴加成,與Cu<NH3>2C1溶液能生成紅色沉淀；A在HgSO4—H2SO4存在下水合生成化合物B<C7H12O>。B與過(guò)量飽和NaHSO3溶液加成,生成白色沉淀；B與NaOI作用,生成黃色沉淀和一個(gè)酸C<C6H10O2>。C能使Br2—CCl4溶液褪色；C與臭氧作用后,再用鋅粉還原水解得D<C5H8O3>。D與羰基試劑發(fā)生反應(yīng),還能發(fā)生銀鏡反應(yīng)；D被氧化生成化合物E<C5H8O4>。E受熱能放出CO2,并生成lmol正丁酸。試推導(dǎo)A—45.分子式為C6H12O的化合物A,被氧化得B,B溶于NaOH水溶液,B酯化后發(fā)生分子內(nèi)縮合關(guān)環(huán)反應(yīng),生成環(huán)狀化合物。這個(gè)環(huán)狀化合物皂化、酸化及脫羧后生成C,C可以和羥胺生成肟,C用Zn—Hg／HCl還原生成D,D的分子式為C5H10,寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。46．化合物A<C7H12>,催化加氫后得B<C7H14>。A臭氧氧化并還原臭氧化物后得C<C7H12O2>,C能被濕的Ag2O氧化得D<C7H12O3>,D與碘的氫氧鉀溶液反應(yīng)得碘仿和E<C6H10O4>,E加熱后得F<C6H8O3>,F水解又得E。D用Zn—Hg／HCl還原生成3—甲基已酸。寫出A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)式。47．化合物A<C11H20>,催化加氫時(shí)能吸收2mol氫氣得化合物B<C11H24>。A經(jīng)KMnO4氧化得到三個(gè)化合物C<C4H8O>、D<C4H6O4>、E<C3H6O2>。C與2,4—二硝基苯肼反應(yīng)生成黃色沉淀,也能與NaHSO3加成生成α－羥基磺酸鈉,但不發(fā)生銀鏡反應(yīng)。D與NaHCO3水溶液作用,放出CO2,D加熱時(shí)生成F<C4H4O3>。E也能與NaHCO3水溶液作用,放出CO2。試推導(dǎo)A—F的構(gòu)造式。48．某不飽和烴A<C8H14>,經(jīng)臭氧化分解生成化合物B<C8H14O2>。B能被濕的Ag2O氧化得C<C8H14O3>。C與I2—NaOH共熱生成D<C7H12O4>和CHI3,D酸化后加熱生成3—甲基環(huán)戊酮。試寫出A—D的構(gòu)造式。49．分子式為C6H10O2的化合物A,能發(fā)生碘仿反應(yīng),與Tollens試劑發(fā)生反應(yīng)得B<C6H10O3>,B用Zn-Hg／HCl還原生成2-甲基戊酸。B能發(fā)生碘仿反應(yīng),產(chǎn)物經(jīng)酸化后得C<C5H8O4>,C經(jīng)加熱可得D<C5H6O3>。D與lmo1乙醇作用生成E<C7H12O4>,E與鈉在醇溶液中加熱回流則生成F<C5H10O3>。試寫出A—F的構(gòu)造式。50．酯A<C5H10O2>用乙醇鈉的乙醇溶液處理,轉(zhuǎn)變?yōu)榭墒逛逅噬孽<C8H14O3>,B用乙醇鈉的乙醇溶液處理,并隨之與碘乙烷反應(yīng),它能轉(zhuǎn)變?yōu)閷?duì)溴水無(wú)反應(yīng)的酯C<C10H18O3>。C用稀堿水解,然后酸化加熱,生成不能發(fā)生碘仿反應(yīng)的酮D<C7H14O>,D用Zn—Hg／HCl還原生成3—甲基己烷。試寫出A—D的構(gòu)造式。51．某旋光性酸性物質(zhì)A<C4H8O3>,受熱時(shí)變?yōu)椴恍庑运嵝曰衔顱<C4H6O2>。A被K2Cr2O7氧化得C<C4H6O3>。C受熱時(shí)放出CO2氣體,并生成D<C3H6O>。D與I2—NaOH生成黃色沉淀。試寫出A—D的構(gòu)造式。52．分子式為C16H16的化合物A,能使Br2—CCl4和冷的稀的KMnO4褪色,A能與等摩爾的溴加成。用熱的KMnO4氧化,A能生成二元酸C6H4<COOH>2,后者只生成一種一溴代產(chǎn)物。試寫出A的構(gòu)造式。53．化合物A,分子式為C9H8,在室溫下能使Br2—CCl4和冷的稀的KMnO4褪色,溫和氫化時(shí)只吸收l(shuí)mol氫氣,生成化合物B,分子式為C9H10；A在強(qiáng)烈條件下氫化時(shí)可吸收4mol氫氣,A強(qiáng)烈氧化時(shí)可生成鄰苯二甲酸。試寫出A、B的結(jié)構(gòu)式。54．某芳香族化合物A,分子式為C8H10,在光照下與氯氣生成化合物B<C8H9C1>。B在堿性條件下水解生成C<C8H10O>。C經(jīng)KMnO4氧化生成D<C8H8O>,B與金屬鎂生成Grignard試劑后與D作用,生成E,E在酸性條件下加熱脫水生成C6H5C<CH3>＝C<CH3>C6H5。試寫出A55．化合物A,分子式為C9H10O2,能溶于NaOH水溶液,可以和羥胺加成,但不與Tollens試劑發(fā)生反應(yīng)。A經(jīng)NaBH4還原生成B<C9H12O2>,A、B均能發(fā)生碘仿反應(yīng)。A用Zn—Hg／HCl還原生成C<C9H12O>。C與NaOH水溶液反應(yīng),再和碘甲烷反應(yīng)得D<C10H14O>,KMnO4氧化D生成對(duì)甲氧基苯甲酸。試寫出A—D的構(gòu)造式。56．一中性化合物A<C9H12O2>,與酸性重鉻酸鉀共熱時(shí)生成另一種中性化合物B。B與2,4—二硝基苯肼反應(yīng)得桔紅色沉淀,但不與銀氨溶液反應(yīng)。A與碘的堿溶液反應(yīng)生成黃色沉淀,濾液酸化后得到羧酸C<C8H8O3>。C與HI回流生成另一種羧酸D,D在微量的濃硫酸催化下與甲醇反應(yīng),生成冬青油<鄰羥基苯甲酸甲酯>。推測(cè)A、B、C、D的結(jié)構(gòu)。57．化合物A<C10H12>經(jīng)臭氧氧化并還原臭氧化物得化合物B<C7H6O>和C<C3H6O>。C不與硝酸銀的氨溶液反應(yīng),B氧化后生成化合物D<C7H6O2>。D先與三氯化磷,然后與氨作用,生成化合物E<C7H7NO>。E與NaOH—Br2反應(yīng),生成化合物F<C6H7N>。F為一弱堿,其pKb值遠(yuǎn)大于甲胺。試寫出A－F的構(gòu)造式。58．化合物E,分子式為C10H12O3,E不溶于水、稀硫酸及稀NaHCO3水溶液。E與稀NaOH溶液共熱后,在堿性介質(zhì)中進(jìn)行水蒸氣蒸餾,所得餾出液成分可發(fā)生碘仿反應(yīng)。把水蒸氣蒸餾后剩下的溶液進(jìn)行酸化,得到一個(gè)沉淀F,分子式為C7H6O3,F溶于NaHCO3水溶液,并放出氣體,F與FeCl3溶液作用有顯色反應(yīng),F在酸性介質(zhì)中可進(jìn)行水蒸氣蒸餾,試寫出E、F的構(gòu)造式。59．芳香族化合物A,分子式C9H11O2N,A用稀酸水解得B和一分子乙酸。B進(jìn)行重氮化反應(yīng),并在過(guò)量稀酸下加熱得C。C用HI處理得碘甲烷和D。D用酸性重鉻酸處理轉(zhuǎn)變?yōu)镋,分子式C6H4O2。B能形成兩種一硝基化合物。試寫出A—E的構(gòu)造式。60．已知化合物A<C5H10O4>,具有旋光性,能與兩分子乙酸酐作用生成酯,與Tollens試劑不反應(yīng)。A用稀酸水解得B和一分子甲醇。B與溴水作用得D<C4H8O5>,B能與To11ens試劑反應(yīng),又能與三分子乙酸酐成酯,B催化加氫得C<C4H10O4>,C沒有旋光性。B降解得D—<＋>—甘油醛。寫出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式。II.參考答案一、命名下列化合物1．2,5—二甲基—3—乙基己烷2．反—4—甲基環(huán)己醇3．<E>—3—甲基—2—溴—2—戊烯酸4．〔2E,4E—3—甲基—2,4—己二烯酸異丙酯5．4—硝基—3—溴甲苯6．鄰氯芐基溴或鄰氯苯基溴甲烷7．環(huán)戊酮縮乙二醇8．5—羥基—2—萘磺酸9．4—甲氨基偶氮苯10．對(duì)碘苯氧乙酸鈉11．叔丁基芐基醚12．氫氧化三甲基羥乙銨13．1—<4—甲氧基苯基>—1—丙酮14．4—硝基—4′—溴二苯醚15．2—甲基丁酸芐酯16．1—異丙基—4—異丙烯基環(huán)己烷17．<E>—丁酮肟18．反—3—環(huán)己烯—1,2—二醇19．對(duì)乙?；揭胰?0．反—1—甲基—4—叔丁基環(huán)己烷21．2,4—二羥基嘧啶或尿嘧啶22．環(huán)己基苯23．4—烯丙基—2—甲氧基苯酚24．N—甲基六氫吡啶鹽酸鹽25．6—甲基二環(huán)[3,2,2]壬烷26．4—甲基鄰苯二甲酰亞胺27．N,N－二甲基－β－吡啶甲酰胺28．3－<3－環(huán)戊烯基>丙酸29．4－羥甲基苯酚30．甲氨基甲酸－α－萘酯31．２－甲基－3′—溴二苯酮32．8—甲基二環(huán)[]—3—壬烯33．甲基—α—D—葡萄糖苷34．丙酮—2,4—二硝基苯腙35．<E>—4—乙基—5—仲丁基—5—庚烯—1—炔36．腺嘌呤核苷<腺苷>37．N—溴代丁二酰亞胺38．3,4—二氯苯氧甲酸甲酯39．<2S,3S>—2,3—二溴丁烷40．N,N′—二乙?！?—氯—1,4－苯二胺41．1—氯—螺[2,5]—4—辛烯42．甲基對(duì)苯醌43．L—丙氨酰甘氨酸44．聚丙烯腈45．醋酸硝酸酯46．芐氧甲酰氯47．苯甲醛縮二甲醇48．水合茚三酮49．苯膦酸50．1—甲基—3—亞甲基環(huán)己烷二、寫出下列化合物的結(jié)構(gòu)式三、寫出下列反應(yīng)的主產(chǎn)物四、用簡(jiǎn)便的化學(xué)方法鑒別下列化合物1．先用Br2/H2O,褪色的是烯丙基溴和丙烯基溴。然后用A