考研有機化學(xué)結(jié)構(gòu)推理題題庫

推結(jié)構(gòu)題1已知化合物（a）為烷烴，電子轟擊質(zhì)譜（即EI）圖有m/z:86(M+)71、57（基峰）、43、29、27、15，推測它的結(jié)構(gòu)。解：（a）由分子離子峰知分子式為CH,有典型的CnH2n+1系列(m/z71、57、55、43、41、61429、15),伴隨豐度較低的CnH2n－1系列(m/z55、41、27),基峰m/z57，確認(rèn)是無支鏈的直鏈烷烴己烷2已知化合物。(b）為烷烴，電子轟擊質(zhì)譜子（即EI）圖有m/z(%):98(M+,45),83(100)、69（25）、55（80）、41（60）、27（30）、15（5），推測它的結(jié)構(gòu)解：（b）由分子CH,不飽和度為1，可見是環(huán)烷烴。分子離子峰豐度較大及CnH2n－1系列(m/z83、69、55、41、27),佐證了環(huán)烷烴，基峰是M－15峰，說明環(huán)b）結(jié)構(gòu)為。離子峰知分子式為714烷烴側(cè)鏈?zhǔn)羌谆谆h(huán)己烷。3寫出符合下列分子離子峰數(shù)值的烴類化合物的分子式。（1）M+=86（2）M+=110（3）M+=146解86，C6H14；110,C8H14；146，C11H14或C12H2(1,3,5,7,9,11-十二碳六炔).。42-甲基戊烷的質(zhì)譜圖為EI(m/z,%):86(5)、71（53）、57（27）、43（100）、29（40）。分子離子峰和基峰各在哪里？為何基峰是這個數(shù)值呢？m/z為71,57,43和29的碎片離子峰又分別代表了怎樣的碎片結(jié)構(gòu)？解：分子離子峰m/z86，基峰m/z43，說明有C3H7結(jié)構(gòu)。.+7157862943(basepeak)5某烯烴，分子式為CH，可吸收2mol氫，臭氧化后給出一個產(chǎn)物1014OOOHCCHCHCHCCCHCHCHCHO222222解：不飽和度=4,但只能吸收2mol氫，數(shù)=原化合物碳原子數(shù)，產(chǎn)物有4個羰基，證實原化合物有目烯烴吸收2mol氫氣吻合)。把羰基在靠一起，把氧所在處改為雙鍵，就。答案有兩種可能。可見化合物可能有兩個環(huán)。臭氧化還原水解產(chǎn)物碳原子兩個C=C(與題得原化合物1OOHHHHOO即OOHHHHOO即H2H2NiO3OOO3OOHHHHOOOO6化合物A,分子式CH，與KMnO4反應(yīng)后得到環(huán)己酮；A用酸處理生成B,B使溴水褪712色并生成C,C與堿性醇溶液共熱生成D，D臭氧化后可生成丁二醛OHCCH2CH2CHOHCCCHCHCHCHCHO32222和丙酮醛CH3COCHO;B臭氧化給出OA是亞甲基環(huán)己烷，B是1-甲基環(huán)己烯，C是1-甲基-1,2-二溴環(huán)己烷，解：D是2-甲基-1,3-環(huán)己二烯。OKMnO4+CO2H+ABrBrKOHEtOHH+Br2heatBDCOO33CHO+CHOCHOOCHOO7化合物A，分子式CH，可吸收1mol氫，臭氧化再還原后生成一個對稱的二酮CHO2。10161016[4.4.0]-1(6)-癸烯。1(6)-某烯表示雙鍵在原料也應(yīng)解：二環(huán)1位、6位碳原子間。產(chǎn)物是對稱的二酮，該是對稱性的烯烴。2101251012533H992Ni44867867AO3Zn-HO2OO8化合物A，分子式CH，可吸收1mol氫，與OsO4反應(yīng)給出一個二醇化合物，與612KMnO4/H3O+反應(yīng)后給出丙酸和丙酮。解：2-甲基-2-戊烯[H]KMnOO4+OHO+3AOsO4OHOHOH9化合物A，分子式CHO,與稀H2SO4加熱反應(yīng)后生成兩個烯的混合物CH，主產(chǎn)物10181016烯經(jīng)臭氧化后只生成環(huán)戊酮。解：兩個烯產(chǎn)物表明原料羥基所在碳不具有對稱性，有2種脫水產(chǎn)物。根據(jù)產(chǎn)物只有一種酮分析，主產(chǎn)物烯為（1）亞環(huán)戊基環(huán)戊烷，它雙鍵碳取代基有四個；次要產(chǎn)物烯烴(2)為1-環(huán)戊基環(huán)戊烯，它雙鍵碳取代基有三個。A是1-環(huán)戊基環(huán)戊醇。HSO2+4OH21AO3O10一個有光學(xué)活性的醇A,分子式CHO，不吸收氫，與稀硫酸作用得脫水產(chǎn)物B，分子臭氧化后生成丙醛和另一個分子式CHO的產(chǎn)物酮C。881116式C11H14，B無光學(xué)活性，解：從分子式分析不飽和度等于4，不吸收氫，原料應(yīng)帶有苯環(huán)。Ａ是2-苯基-2-戊醇，B是2-苯基-2-戊烯，C為苯乙酮。3OHSO(d)324O+OOHHCBA11化合物A，分子式C10H14,可吸收2mol氫，臭氧化后給出一個產(chǎn)物OOHHO。O解二環(huán)[4.4.0]-1(6),3-癸二烯HO3HOOOO2NiHA12化合物A、B、C均為庚烯的異構(gòu)體。A、B、C三者分別經(jīng)臭氧化，還原水解，A得到乙醛、戊醛；B得到丙酮、丁酮；C得到乙醛和3-戊酮。解：A有順反異構(gòu)體。A-2A-1BCOOO333HO+O+OCHCHO+O3CHCHO3131-苯-2-丁烯的紫外吸收為λ208nm（ε＝800），加強酸處理后得一同分異構(gòu)體產(chǎn)物，其為λ250nm（ε＝15800），給出解：該同分異構(gòu)體為1-苯-1-丁烯，紫外吸收該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)。共軛鏈更長了，所以紫外吸收波長增加，強度增強。4HCHH3HH+H+H-H+14某烴類化合物的質(zhì)譜為EI(m/z,%):70(M+)、55（100）、42（27）、41（32）、29（23）紅外光譜，試給出它們可能代表的化合物的結(jié)構(gòu)并對譜圖為3050、1650、890cm–1圖作出解釋。解：質(zhì)譜分子離子峰m/z70說明是有5個碳原子的烯烴，紅外3050cm1、1650cm1的吸––烯烴。收確證為烯烴。890cm–1左右的峰說明是R1R2C=CH2類質(zhì)譜m/z55為基峰，提示存在CH2=C(CH3)CH2烯丙基正離子。+m/z29的存在提示乙基在支鏈處，結(jié)合m/z41、42峰推得該烯烴為2-甲基丁烯。15－18根據(jù)所給出的反應(yīng)結(jié)果決定化合物的結(jié)構(gòu)并給出所涉及的各個反應(yīng)。15化合物A，分子式C7H12,有光學(xué)活性，能吸收1mol氫生成B,B酸性高錳酸鉀氧化后得酸CH10O2。到乙酸和另一個光學(xué)活性的5解A是4-甲基-2-己炔，B是4-甲基-2-己烯，光活性酸為2-甲基丁酸。[O]COOHHHOHC3+2LindlarPdOAB16化合物A，分子式C9H12,可吸收3mol氫生成BC9H18;A與Hg2+/H2SO4作用后生成兩個異構(gòu)體酮C和D，A用KMnO4氧化生成兩個產(chǎn)物乙酸和三酸化合物CH(CH2CO2H)3。解Ａ為1-（３-環(huán)戊烯基）-1-丁炔，B為丁基環(huán)戊烷，C、Ｄ分別為1-（３-環(huán)戊烯基）-2-丁酮、1-（３-環(huán)戊烯基）-1-丁酮里頭的一個。HgSOHSOH+42ONi24OHO2ABC和D17化合物A，分子式C12H8,可吸收8mol氫，臭氧化反應(yīng)后只給出兩個產(chǎn)物草酸HO2CCO2H和丁二酸HO2CCH2CH2CO2H。解Ａ為1,3,7,9-環(huán)十二碳四炔。554321OOO1211OHHOHO32+HOOHNi678910OA18有三個化合物與硝酸銀氨溶液作用可生成沉淀，B、C不能；當(dāng)用熱的高錳酸鉀氧化B得到乙酸和丙酸，化合物C得到戊二酸。A、B、C，都具有分子式C5H8，它們都能使溴的四氯化時，化合物碳溶液褪色。AA得到丁酸和二氧化碳，化合物解：A1-戊炔；B2-戊炔；C環(huán)戊烯。AgAg(NH)NO32KMnO3COOH+CO24ABr2BrBrHCBrBrBrBrKMnOBrBr4COOH+CHCOH232BrBrBKMnOBrBr2+4COHCOH22BrCBr19-23根據(jù)1HNMR譜數(shù)據(jù)給出化合物A、B、C、D、E的結(jié)構(gòu)19AC4H8O2.4(q,2H),2.0((s,3H),1.0(t,3H).解OA1.0(t,3H)2.0(s,3H)2.4(q,2H)20BC9H10O：7.8-8.0(m,2H),7.3-7.5(m,3H)、2.6(q,2H)、1.2(t,3H)解:7.8~8.0O(m)t1.2qB7.3~7.5(m)2.621CC8H10O7.1-7.2(m,5H)、3.8(t,2H)、2.7(t,2H)、2.0(s,1H)6解：sttOH2.02..73.8C7.1~7.2(m)22DC9H10O27.2(s,5H),5.1(s,2H),2.0(s,3H).解：D2.0(s)O7.2近似單峰5.1(s)O23EC8H9Br7.1-7.2(m,5H)、4.9（q,1H)、2.1d,3H)解Br4.9(q)E2.1(d)7.1~7.2(m)24下列幾個二氯二溴苯的異構(gòu)體中哪一個的偶合常數(shù)為2.5Hz？BrClClClClBrBrClClClClBrBrBrBrBr1234解1。1是間位氫，2是對位氫，3是等同氫，4是鄰位氫。25烷基苯C9H12，其質(zhì)譜圖中m/z91為基峰，下列幾個結(jié)構(gòu)中哪一個與之相符？為什么？CHCH33CHHC33CH254123解3。帶烴基側(cè)鏈芳烴常發(fā)生芐基型裂解（屬于β-裂解）產(chǎn)生卓翁離子基峰。+R-R.CHCH2+.2可寫為++726化合物A，質(zhì)譜解析分子離子峰為120，1HNMR為；7.25（5H，寬峰）,2.90（1H，7重峰，J=7Hz）,1.22（6H，d,J=7Hz），給出它的結(jié)構(gòu)。解：1.222.907.25由A質(zhì)譜知相對分子質(zhì)量為120，由氫譜知有12個氫原子，得分子式為CH，9124，與氫譜提示的芳烴相符。由峰裂分模式知有CH（CH3）基團存在，推得不飽和度為A2為異丙苯。27化合物A，分子式CH，1HNMR為7.00（4H，m），2.30（6H，s），與溴反應(yīng)后生810成三類單溴取代產(chǎn)物，給出它的結(jié)構(gòu)。解:由氫譜排除對二甲基苯（對二甲基苯芳?xì)洹⒓谆鶜涠际菃畏澹購膯武宕a(chǎn)物個數(shù)排除間二甲苯（間二甲苯單溴代產(chǎn)物有4個），知鄰二甲苯為正確答案。28A：C9H11OBr，1HNMR為7.00（2H，m），6.80（3H，m），4.10（2H，t）,3.30（2H，t），2.20（2H，m）.解A4.1(t)BrO3.3(t)2.2(m)7與6.829B：C4H10O2,1HNMRδ為4.70（1H，q），3.30（6H，s），1.30（3H，d）.解B3.3(s)O4.7(q)O1.3(d)30C：C3H7Br,1HNMRδ為4.30（1H，七重），1.80（6H，d）.解C1.8(d)(七重峰）4.3Br31D：C7H6O,1HNMRδ為10.00（1H，s），7.87（2H，m）,7.61（1H，m）,7.51（2H，m）.解8D10.00CHO7.877.517.6132E：C6H10,1HNMRδ為5.59（2H，t），1.96（4H，八重）,1.65（4H，t）.解E5.591.961.6533F：C7H8,1HNMRδ為7.14(2H,m),7.06（2H,m），7.04（1H,m）,2.35（3H，s）.解：FCH32.35(s)7.067.147.0434合物A，CH16，能吸收1mol氫，使Br/CCl溶液褪色，與KMnO4酸性溶液作用生1624成苯二甲酸，該酸只有一種單溴取代產(chǎn)物，給出A的結(jié)構(gòu)。解:+KMnO,HCHCOOHHC4HOOCCOOH33BrABr,Fe2HOOCCOOHHOOC說明：苯二甲酸的三種異構(gòu)體中，僅對苯二甲酸符合“只有一種單溴取代產(chǎn)物”的要求。35化合物A，CH14，能得到5個單溴代產(chǎn)物，給出所有符合上述要求的化合物結(jié)構(gòu)式。10后發(fā)現(xiàn)其劇烈氧化后生成一個酸CHO，它只有一種單硝化產(chǎn)物CHNO6，再給出它86485可能的結(jié)構(gòu)式。解9C8H6O4是苯二甲酸，其三種異構(gòu)體中，僅對苯二甲酸符合“只有一種單硝化產(chǎn)物”的要求。于是A為4-異丙基甲苯。363,4-二甲基吡啶+丁基鋰(1當(dāng)量),然后加CH3I,生成產(chǎn)物的分子式為C8H11N;給出最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)。LiCHHC231molCHCHI3CH3Li3NNN373,4-二溴吡啶+NH3，加熱，生成產(chǎn)物的分子式為C5H5BrN2。給出其結(jié)構(gòu)。解BrNNH2BrNHBr3heatN38化合物A，CH11NO，具有）?；衔锍粑?，可進行光學(xué)拆分，可溶于5%的鹽酸溶液。用濃硝酸（3-吡啶甲酸A與CrO3在吡啶溶液中（C8H9NO）。B與NaOD在D2O中反應(yīng)，B的結(jié)構(gòu)8加熱氧化可得煙酸反應(yīng)生成化合物B生成的產(chǎn)物含有五個氘原子。確定化合物A和化合物并解釋反應(yīng)機理。解10HClOHOH+NNCl-HAHNOCOOH3OHheatNNCrO3ONOHNBNDDDDDNaODOODO2NN39化合物A，分子式CHBr2，無光學(xué)活性，強堿處理后得到BCH，B能吸收2mol氫，16161614臭氧化反應(yīng)后給出兩個產(chǎn)物，一個是分子式為CHO的醛C，另一個是乙二醛，給出A、B、76C的結(jié)構(gòu)和上述各反應(yīng)。解：A1,4-二苯基-1,4-二溴丁烷或1,4-二苯基-2,3-二溴丁烷B1,4-二苯基-1,3-丁二烯C苯甲醛CHCHBrBrH2HBrBrCHCHKOH2或H2HB2AH,Ni2O+3CHOOHCCHOC40分子式CHBr，其質(zhì)譜為EI（m/z,%）:170(M,80),172(M+2,78),91(100),65(25)771152(10),39(18).解：C6H5CH2Br或CH3C6H4Br(3種異構(gòu)體4，提示有苯環(huán)。分子離子峰很強，支持這一假設(shè)。原子剩余部分（M-79）。39，52，65提示為苯環(huán)進一步裂解得到的碎片。)說明：不飽和度為91峰是分子中丟失溴41分子式CHBr，1HNMR為δ2.4(五重峰，2H)，3.7(t,4H)。362解CH2BrCH2CH2Br42分子式CHBr，1HNMR為7.4(dd,2H),7.0(dd,2H),2.6(q,2H),1.2(t,3H);13CNMRδ為89139，132，130，120，27，17。解：對溴乙苯。(139.2)Br(130.1)(131.7)(120.3)（括號中為碳譜化學(xué)位移計算值）43某化合物，質(zhì)譜為EI（m/z,%）:84(M,40),69(30),55(100),41(78)，29（40）。13CNMRδ為132，26，17。解：3-己烯44化合物A，元素分析值為C68.13、H13.72，MS：m/z88(M+)，1HNMR：0.9（6H，d）、1.1(3H,d)、1.6(1H，m)、2.6(1H，m)、3.0(1H，寬)。解0.9CH3OH3.0H2.60.9HC3H1.6CH345某二醇C8H18O2，不與HIO反應(yīng)，1HNMR譜中有三個單峰：1.2(12H),1.6(4H),2.04(2H)。解：2.0CHOH3CHHC33HC3OH1.61.246化合物A，分子式CHO，有光學(xué)活性，與Na慢慢放出氣泡；與Br2/CCl4不作用；與912酸性高錳酸鉀作用得到苯甲酸；與I2/NaOH反應(yīng)得到一個黃色固體；與CrO3/H2SO4有沉12淀和變色反應(yīng)，給出A的結(jié)構(gòu)式和上述各步反應(yīng)。解OHOHOHOHONaBr/CCl42Na+noreactionH2COOH/H+KMnO4COONaI/NaOH2+CHIOHOH3CrO/HSO432+Cr(SO)324O47某未知物的光譜數(shù)據(jù)為：MS：88（M+）；IR：3600cm-1；1HNMR：1.41（2H,q,J=7Hz）,1.20(6H,s),1.05(1H,s,加D2O后消失)，0.95（3H，t,J=7Hz）。解：1.20s0.95HO1.411.05,s48某化合物A，分子式CHO，其IR為：3300，1600，1500，1370，1250，810cm?18101HNMR譜為：7.0(dd,2H),6.7(dd,2H),5.6(br.,1H),2.6(q,2H),1.15(t,3H).解：135.6OH1.156.72.67.049化合物A，IR:3250，1611，1510，1260，1040，805cm1；1HNMR:3.6（1H，s）,3.7(3H,s),4.4?(2H，s),7.2(2H，dd),6.9(2H，dd)。解：4.4CHOH23.6H7.2HCO3.73H6.950某昆蟲信息素A，有環(huán)氧結(jié)構(gòu)。1HNMR譜中在1~2處有多質(zhì)子的很復(fù)雜的吸收峰，2.8處有三重峰，含兩個氫。先用稀酸處理A，再用KMnO4氧化后得到十一酸和6-甲基庚酸，后測知它的絕對構(gòu)型為7R，8S-，給出它的結(jié)構(gòu)式并以少于10個碳的化合物為原料合成它的消旋化合物。解：H8(CH)CH293O7(CH)CH(CH)H2432NaNH(CH)CH(CH)Br3224NaNHCH(CH)Br3292CH2HCH2CH(CH)(CH)CH(CH)2432329LindlarPdHHH(CH)CH8(CH)CH293過氧酸O2937(CH)CH(CH)24(CH)CH(CH)2432H3251化合物A，分子式CHO3,IR:1710cm-1,1HNMR：2.1(3H,s)、2.6(2H,d)、3.2(6H,s)、612144.7(1H,t),與I2/OH-作用生成黃色沉淀，與Tollens試劑不作用，但用一滴稀硫酸處理A后所得產(chǎn)物可與Tollens試劑作用。解3.2OOCOCH4.7羰基伸縮1710cm-13OCH2.12.63AOOOMeOMe-OCHI2+OH+CHI3-OO3OCH3OTollens試劑OH+OCHCHOCOOH3OCH352化合物A,分子式CH,有旋光性，與H/Pt反應(yīng)得二個異構(gòu)體產(chǎn)物B、C;A經(jīng)12202O3分解后得DCH10O，也有旋光性，D與DCl/D2O反應(yīng)得到E，質(zhì)譜分析表明E的6M+為101。解：15HC3及它們的對映體A是CHCHHC333不能是HC3CHCHHC333(有對稱中心）（有對稱面）HC3HC3設(shè)A為H3CHHCH則B，C為HH3催化加氫是順式加氫CHCH332H2HOD為HO，E為CH32HCH3DDDCl/DOO2OHCH3DCH353化合物A,MS:86(M+);IR:1730cm–1;1HNMR:9.71(1H,s),1.20(9H,s)。HC9.71CHO3HC3HC31.3054化合物B,MS:86(M+);IR:1715cm–1;1HNMR:2.42(1H,7重峰J=7),2.13(3H,s),1.00(6H,d,J=7)。解O2.421.002.131655給出下列各化合物的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)過程：化合物A，分子式CH，催化加氫生成BCH；A經(jīng)臭氧化反應(yīng)后生成CCH16O2，C經(jīng)9ECH14O4，E受熱后得到4-甲基9169作用得到二羧酸18Ag2O氧化生成DCH16O3；D與I2/OH—98環(huán)己酮。解：OCHOOCOOHCOOHOHOCDEABH2NiABOZn3CHOOHOHCAAgO2+AgOCOOHOCHODCNaOI+CHI3OCOOHOCOOHHODEheatCOOH-CO2O-HOHO2OE1756化合物A，分子式CHO2C1，其IR2900，1740，1375，1200cm–1474.35(1H,q),3.8(s,3H),1.75（3H，d）。氫譜解：O1.75HC4.35CH3O33.8Cl57某化合物(對位取代苯甲酸酯)1HNMR數(shù)據(jù)為7.40(4H,dd),4.33(2H,q),3.80(3H,s),1.35(3H,t)，質(zhì)譜碎片峰有15，31，45，73，76，107，135，151等。解：CH3OOO58有毒生物堿coniineA，分子式CHN，是一個仲胺，經(jīng)Hofmann消除反應(yīng)后生成5-817（N，N-二甲胺基）-辛烯。給出A的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)過程。解AgOCHI3--OH2IHCN+HCN+HNHO233AHC3HC3heatHCN3HC359溴代丙酮和氨反應(yīng)生成一個分子式為CH10N2的化合物A，A的1HNMR上只有二組6峰。給出A的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)過程。解18HC2HN2OCH3ONHONNHBr32NHC3CH2A60化合物A，分子式CHO2Br，1HNMR：1.0(3H,t),3.5(2H,q),3.1(2H,s)；與NH3作用生47成BC4H9O2N；酸性水解并中和后得到CCH5O2N；C與苯甲酰氯作用生成D；D與2乙酐作用生成E；E在堿性條件下和芐基溴作用生成F；F酸性水解并中和后生成苯甲酸和-苯基--丙氨酸。給出A的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)過程。解OHODEPhCONHPhCONHABrOOOONHCOPhHNB2OOOCHPh2OHOHPhCONHHN2CFOONHOOBr3HN2OOBAHO+OOH3HNHN22OOCPhCOClOHOHHNPhCONH2OODAcO2OOHPhCONHNHCOPhPhCONHOOOE19CHPhOPhCHBr2PhCONHPhCONHNHCOPh2OHPhCONH-OOOHOFCHPhCHPh22OHHO+3OH+PhCOOHHN2OO61化合物A，分子式CHN；與碘甲烷作用生成BCH18NI；B與AgOH作用并加熱后生7158成CC8H17N；C經(jīng)Hofmann消除反應(yīng)后生成D，D催化氫化后生成ECH，E的HNMR1614上只有二組峰，其中一組是七重峰。給出A的結(jié)構(gòu)及反應(yīng)過程。解：+I-AgOHheatNNNCHI3AgOHheatH2CHI3NiBCADEI-AgOHheatCHI3AgOHheatH+NCHI3NN2NiADEBC62化合物A，分子式CHNO1H，NMR譜δ值為3.8(2H,t),2.9(2H,t),2.7(3H,br.),1.7(2H,39m)。解2.93.8HO2.7NH21.72.763化合物B，分子式CHNONMR譜δ值為4.3(1H,t),3.4(6H,s),2.8(2H,d),1.3(2H,4112，br.)。解2064化合物C，CH5Br2N，氫譜化學(xué)位移δ值為7.6(d,1H),7.3(dd,1H),6.65(d,1H),4.2(s,2H).6。已知苯環(huán)上兩個溴處于間位。解NH2BrHCHHABBrC65化合物D，分子式CHN,氫譜δ值為7.0(dd,2H),6.7(dd,2H),2.9(s,6H),2.3(s,3H),913解2.9NH6.77.0ABH2.366D-（+）甘油醛經(jīng)遞升反應(yīng)后得B得到的二酸有旋光性；D，C氧化后生成的二酸也無旋光性，而D生成的二酸有旋光性。給出A、B、C、D的結(jié)構(gòu)式和上D-（–）-赤蘚糖A和D-（–）-蘇阿糖B；A氧化后得到的二酸無旋光性，而B經(jīng)遞升反應(yīng)后生成D-（+）-木糖C和D-（–）-來蘇糖述各反應(yīng)過程。解OCNNa-HgCOOHOHCHOHO+3HHOHBa(OH)2OHOHOHHHHOH2HOHOHOHHOHpH3~5CHOHCHOH2CHOHCHO22HCNAHOHCNHOCHOH2COOHHCHOHBa(OH)2HO+HONa-HgHOHOOHO3HOHHHOH2HOHHOHOHCHOH2pH3~5CHOH2CHOH2B21CHOCOOHOHOCNHHOHOHHOHOHHNa-HgHOHH+HOHBa(OH)HOHOHHOHOHOH22HOH3OHCHOHpH3~5CHOH2CHOH2CCHO2CHOHHCN2HOOOHCHOHCNCOOHHNa-HgCHOH2HOOHHOH+HOHOHHOBa(OH)HHOHOHO22HOHHHOH3BHHOHOHpH3~5OHCHOH2CHOHCHO