高考化學一輪復習專題二十六有機化學基礎考點三同系物同分異構(gòu)體教學案

【考點三同系物、同分異構(gòu)體】之小船創(chuàng)作同系物同系物的觀點構(gòu)造相像，在分子構(gòu)成上相差一個或若干個CH2原子團的物質(zhì)互稱為同系物。同系物的特色①構(gòu)造相像，通式同樣(分子構(gòu)成上相差一個或若干個CH2原子團)。只有當兩者同時具備時，才可能是同系物。②化學性質(zhì)相像，物理性質(zhì)一般是隨碳原子數(shù)的增添而發(fā)生規(guī)律性的變化。同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體有機化合物的同分異構(gòu)現(xiàn)象化合物擁有同樣的分子式，但構(gòu)造不一樣，而產(chǎn)生性質(zhì)差別的同分異構(gòu)現(xiàn)象現(xiàn)象同分異構(gòu)體擁有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體碳骨架不一樣，如CH3—CH2—CH2—CH3和碳鏈異構(gòu)種類地點異構(gòu)官能團地點不一樣，如CH2===CH—CH2—CH3和CH3CH===CH—CH3官能團異構(gòu)官能團種類不一樣，如CH3CH2OH和CH3—O—CH3常有官能團異構(gòu)構(gòu)成通式可能的類型及典型實例CnH2n烯烴(CH2===CH—CH3)、環(huán)烷烴()CnH2n－2醛(CH3CH2CHO)、酮(CH3COCH3)、CnH2nOCnH2nO2

羧酸

(CH3COOH)、酯(HCOOCH3)、羥基醛

(HO—CH2—CHO)CnH2n－6O學霸巧學卡注意同分異構(gòu)體的幾種提法①同分異構(gòu)體的分子式同樣，相對分子質(zhì)量同樣。但相對分子質(zhì)量同樣的化合物不必定是同分異構(gòu)體，如C2H6與HCHO，C2H5OH與HCOOH不是同分異構(gòu)體；②同分異構(gòu)體的最簡式同樣。但最簡式同樣的化合物不必定是同分異構(gòu)體，如C2H2與C6H6，HCHO與CH3COOH不是同分異構(gòu)體。立體異構(gòu)假如每個雙鍵碳原子連結(jié)了兩個不一樣的原子或原子團，雙鍵碳上的4個原子或原子團在空間上有兩種不一樣的擺列方式，產(chǎn)生兩種不一樣的構(gòu)造，如2-丁烯有順-2-丁烯和反-2-丁烯兩種不一樣的空間異構(gòu)體。以下反響的產(chǎn)物中，有的有同分異構(gòu)體，有的沒有同分異構(gòu)體，此中必定不存在同分異構(gòu)體的反響是()A．甲烷與氯氣發(fā)生代替反響B(tài)．丙烯與水在催化劑的作用下發(fā)生加成反響C．異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2發(fā)生加成反響D．2-氯丁烷[CH3CH2CH(Cl)CH3]與NaOH乙醇溶液共熱發(fā)生消去反響答案A分析甲烷與氯氣發(fā)生代替反響的產(chǎn)物有一氯甲烷、二氯甲烷、三氯甲烷、四氯化碳，這些物質(zhì)均不存在同分異構(gòu)體；丙烯與水發(fā)生加成反響的產(chǎn)物是1-丙醇或2-丙醇，這兩種產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體；異戊二烯與等物質(zhì)的量的Br2可以發(fā)生

1,2-

加成，也能夠發(fā)生

1,4-

加成，共三種產(chǎn)物，互為同分異構(gòu)體；

2-氯丁烷發(fā)生消去反響的產(chǎn)物是

1-丁烯或2-丁烯，這兩種產(chǎn)物互為同分異構(gòu)體。稀硫酸2．已知

CH3COOC2H5＋

H2O

CH3COOH＋CH3CH2OH，△氧氣，銅CH3CH2OH――→△

氧氣，催化劑CH3CHO――→△

CH3COOH某有機物甲在稀硫酸中加熱水解生成乙和丙，乙在必定條件下能夠轉(zhuǎn)變成丙。以下相關甲的分子式與同分異構(gòu)體的議論中不正確的選項是()選項分子式同分異構(gòu)體數(shù)量AC4H8O21BCHO16122CC8H16O23DCHO410202答案C分析依題意，A為酯類，在稀硫酸中水解生成醇乙和羧酸丙，由乙轉(zhuǎn)變成丙知，乙和丙的分子中碳原子數(shù)相等，即A分子式中碳原子數(shù)一定為偶數(shù)。又由于乙可轉(zhuǎn)變成丙，說明乙、丙中除官能團外，其余部分構(gòu)造同樣。A項，只有一種構(gòu)造：CH3COOCH2CH3，A項正確；B項，乙為C2H5—CH2OH，丙為C2H5—COOH，—C2H5只有1種構(gòu)造，故B項有1種同分異構(gòu)體；C項，乙為C3H7—CH2OH，丙為C3H7—COOH，—C3H7只有2種構(gòu)造，故C項有2種同分異構(gòu)體；D項，乙為C4H9CH2OH，丙為C4H9COOH，—C4H9有4種構(gòu)造，即D項有4種同分異構(gòu)體，項正確。[考法綜述]同分異構(gòu)體數(shù)量的書寫與判斷是高考的必考題型，在選擇題中多考察同分異構(gòu)體數(shù)量的判斷，在填空題中?？枷拗茥l件下同分異構(gòu)體構(gòu)造簡式的書寫。這一部分是有機化學的難點，打破這一難點應掌握判斷同分異構(gòu)體的種類、規(guī)律和方法。命題法同分異構(gòu)體的書寫及數(shù)量判斷典例依據(jù)要求達成以下問題。分子式為C5H10O2屬于酯的同分異構(gòu)體有________種。已知分子式為C12H12的物質(zhì)A的構(gòu)造簡式為，A苯環(huán)上的二溴代物有9種同分異構(gòu)體，由此推測A苯環(huán)上的四溴代物的同分異構(gòu)體有________種。有機物CH3O—C6H4—CHO有多種同分異構(gòu)體，此中屬于酯類，構(gòu)造中含苯環(huán)的有________種。[

分析]

(1)將酯鍵

取出后，節(jié)余四個碳原子；而后在酯基的左右兩頭按

(0,4)

，(1,3)

，(2,2)

，(3,1)分派碳原子。(0,4)即左側(cè)的碳原子個數(shù)為0，則只有氫原子，右側(cè)有4個碳原子，4個碳原子的基團有4種同分異構(gòu)體(丁基)；(1,3)方式有2種同分異構(gòu)體；(2,2)方式有1種同分異構(gòu)體；(3,1)方式有2種同分異構(gòu)體。所以切合要求的同分異構(gòu)體數(shù)量為9種。二溴代物的苯環(huán)上有2個Br,4個H；而四溴代物的苯環(huán)上連的是2個H,4個Br，若把四溴代物的H換成Br，Br換為H，恰巧為四溴代物，故四溴代物的同分異構(gòu)體也必有9種。先提取出—COO—和苯環(huán)，節(jié)余一個碳，假如—COO—的左側(cè)只有一個氫原子，則右側(cè)有一個碳原子和一個苯環(huán)，假如O和碳原子相連，再連結(jié)苯環(huán)，有一種同分異構(gòu)體；假如O和苯環(huán)相連，再連結(jié)碳原子，則相對苯環(huán)上兩個代替基有鄰、間、對三種地點，有三種同分異構(gòu)體；假如—COO—的左側(cè)有一個碳原子，則苯環(huán)在右側(cè)，有一種同分異構(gòu)體；假如—COO—的左側(cè)有苯環(huán)，則碳原子在右側(cè)，有一種同分異構(gòu)體。這些狀況加合在一同共有

6種同分異構(gòu)體。[

答案]

(1)9

(2)9

(3)6【解題法】同分異構(gòu)體的書寫和判斷方法同分異構(gòu)體數(shù)量的判斷方法①對稱法(又稱等效氫法)等效氫法的判斷可按以下三點進行：a．同一碳原子上的氫原子是等效的；b．同一碳原子所連甲基上的氫原子是等效的；c．處于鏡面對稱地點上的氫原子是等效的(相當于平面成像時物與像的關系)。一元代替物數(shù)量等于H原子的種類數(shù)；二元代替物數(shù)量可按“定一移一，定過不移”法判斷。②基元法：比如丁基有4種同分異構(gòu)體，丁醇、戊醛、戊酸都有4種同分異構(gòu)體。③代替法：比如二氯苯C6H4Cl2有3種，四氯苯也有3種(Cl代替H)；又如CH的一氯代物只有一種，新戊烷C(CH)443的一氯代物也只有一種。同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律①烷烴：烷烴只存在碳鏈異構(gòu)，書寫時要注意全面而不重復，詳細規(guī)則以下：a．成直鏈，一條線。先將全部的碳原子連結(jié)成一條直鏈。b．摘一碳，掛中間。將主鏈上的碳原子取下一個作為支鏈，連結(jié)在節(jié)余主鏈的中間碳原子上。．往邊移，不到端。將甲基挨次由內(nèi)向外與主鏈碳原子連結(jié)，但不行放在端位碳原子上。d．摘多碳，整到散。由少到多挨次摘取不一樣數(shù)量的碳原子構(gòu)成長短不一樣的支鏈。e．多支鏈，同鄰間。當有多個同樣或不一樣的支鏈出現(xiàn)時，應按連在同一個碳原子、相鄰碳原子、相間碳原子的順序挨次連結(jié)。②擁有官能團的有機物一般按碳鏈異構(gòu)→地點異構(gòu)→官能團異構(gòu)的次序書寫。芬芳族化合物①苯環(huán)上有兩個代替基，苯環(huán)上的地點有鄰、間、對三種。②苯環(huán)上有三個代替基a．若三個代替基同樣，則有3種構(gòu)造：b．若三個代替基中有2個同樣，則有6種構(gòu)造：c．若三個代替基均不同樣，則有10種構(gòu)造：“碎片拼裝法”在苯環(huán)類同分異構(gòu)體的書寫中的應用①除苯環(huán)外，統(tǒng)計節(jié)余基團的不飽和度、碳原子數(shù)和氧原子數(shù)。②聯(lián)合題給限制條件，寫出切合條件的官能團構(gòu)造，即碎片。③聯(lián)合不飽和度、碳原子數(shù)和氧原子數(shù)及已知碎片，判斷出全部碎片。④聯(lián)合等效氫等限制條件進行拼裝。1．中國藥學家屠呦呦因最早發(fā)現(xiàn)并提純抗瘧新藥青蒿素而獲取2015年度諾貝爾生理學或醫(yī)學獎。已知青蒿素可從與青蒿同屬的黃花蒿中提取，其構(gòu)造以下圖，以下相關青蒿素的說法不正確的選項是()A．化學式為C15H20O5B．能與NaOH溶液發(fā)生反響C．與H2O2含有相像構(gòu)造，擁有殺菌作用D．提取方法主要為低溫萃取答案A分析由青蒿素的構(gòu)造簡式看出，青蒿素的分子式為C15H22O5，A項錯誤；青蒿素中含有酯基，能與NaOH溶液發(fā)生水解反響，B項正確；青蒿素中含有過氧鍵，與H2O2含有相似構(gòu)造，擁有殺菌作用，高溫易分解，故C、D項正確。2．以下化合物中同分異構(gòu)體數(shù)量最少的是()A．戊烷B．戊醇C．戊烯D．乙酸乙酯答案A分析A選項，戊烷有、三種同分異構(gòu)體；B、C、D選項同分異構(gòu)體均含多種官能團，能夠先剖析官能團種類異構(gòu)，再剖析碳鏈異構(gòu)，最后剖析官能團地點異構(gòu)。B選項，屬于醇的同分異構(gòu)體在A選項的基礎上加上—OH，分別有3、4、1種，共8種，還有屬于醚的同分異構(gòu)體，戊醇的同分異構(gòu)體大于8種；C選項，屬于烯的同分異構(gòu)體在A選項的基礎上加上碳碳雙鍵，分別有2、3、0種，共5種，還有屬于環(huán)烷烴的同分異構(gòu)體，戊烯的同分異構(gòu)體大于5種；D選項，HCOOC37有2種、乙酸乙酯有1種，C2H5COOCH3有1種，C3H7COOH有2種，還有其余種類，屬于乙酸乙酯的同分異構(gòu)體大于6種。3．四聯(lián)苯的一氯代物有()A．3種B．4種C．5種D．6種答案C分析此題考察同分異構(gòu)體知識，意在考察考生對知識的掌握狀況以及空間想象能力。能夠在中間畫一條對稱軸，如圖，則其一氯代物有5種。4．以下各組有機物的構(gòu)造表達式中互為同分異構(gòu)體的是()答案B分析此題中A、C、D中，實質(zhì)上都表示的是同一種物質(zhì)。選項B中兩種有機物的分子式同樣(C10H16O)，但構(gòu)造簡式不一樣，所以互為同分異構(gòu)體。5．1-氯丙烷與強堿的醇溶液共熱后，生成的產(chǎn)物再與溴水反響，獲取一種有機物A，A的同分異構(gòu)體(包含A)共有()A．3種B．4種C．5種D．6種答案B分析1-氯丙烷與強堿的醇溶液共熱后發(fā)生消去反響生成丙烯，丙烯與溴水發(fā)生加成反響生成1,2-二溴丙烷，即分子式為C3H6Br2，該有機物能夠當作是C3H8中的兩個氫原子被兩個溴原子代替，碳鏈上的三個碳中，兩個溴原子代替一個碳上的氫原子，有2種構(gòu)造：CH3—CH2—CHBr2、CH3—CBr2—CH3；分