高二化學(xué)羧酸 氨基酸和蛋白質(zhì)(一)

嘴哆市安對(duì)乍陽光實(shí)驗(yàn)學(xué)校高二化學(xué)竣酸氨基酸和蛋白質(zhì)知識(shí)精講（_）魯教版本周教學(xué)內(nèi)容：第4節(jié)竣酸氨基酸和蛋白質(zhì)（一）教學(xué)目的：了解竣酸，掌握乙酸的性質(zhì)。掌握竣酸的性質(zhì)。重點(diǎn)、難點(diǎn)：竣酸的化學(xué)性質(zhì)知識(shí)分析：（一）竣酸竣酸概述（1）定義：分子由坯基（或H原子）和竣基相連組成的有機(jī)物叫竣酸。官能團(tuán)一COOH,飽和一元竣酸的通式為CnHnOoS——a——（2）分類根據(jù)竣基所連接的坯基的不同，竣酸可分為脂肪酸（如:乙酸、丙酸）和芳香酸。（如：苯甲酸）。根據(jù)竣酸分子中含有竣基的數(shù)目來分類，含有一個(gè)竣基的叫一元竣酸,

含有兩個(gè)竣基的叫二元竣酸。(如：乙二酸、己二酸等。)根據(jù)碳原子數(shù)目可分為低級(jí)酸和高級(jí)酸。了解幾種常見的竣酸：結(jié)構(gòu)簡式俗名結(jié)構(gòu)簡式俗名顏色狀態(tài)溶解性應(yīng)用甲酸蟻酸無色液體與水、乙醇、乙醸等互溶還原劑、消毒劑乙二酸草酸無色晶體與水、乙醇、乙醸等互溶苯甲酸安息香酸白色晶體微溶于水、易溶于乙醇、乙醸食品防腐劑高級(jí)脂肪酸：通常把脂肪酸分子中含碳原子數(shù)較多的稱為高級(jí)脂肪酸。硬脂酸CHCOOH軟脂酸CHCOOH油酸CHCOOH173blb311733命名選主鏈：選取包含竣基的最長碳鏈作主鏈，按主鏈碳原子數(shù)稱為某酸；編位次：從竣基一端開始給主碳原子編號(hào);定名稱：在某酸名稱之前加上取代基的位次號(hào)和名稱O例如：CHCH(CH)CHCHCOOHCHCHCH(CH)CH(CHCH)COOHTOC\o"1-5"\h\z3322323234—甲基戊酸3—甲基一2—乙基戊酸同分異構(gòu)體寫出CHCH(CH)CHCOOH的同分異構(gòu)體332同類異構(gòu)一(碳鏈異構(gòu))CHCHCH(CH)COOH(CH)CCOOHCHCHCHCHCOOH323333222類別異構(gòu)一(官能團(tuán)異構(gòu))HCOOCHCHCHCHHCOOCH(CH)CHCHHCOOCHCH(CH)223323232HCOOC(CH)CHCOOCHCHCHCHCOOCH(CH)33223332說明：官能團(tuán)異構(gòu)除了竣酸與酯外，還可以與輕基醛，此處省略。*取代竣酸：竣酸分子中坯基上的輕基被其他原子或原子團(tuán)取代所得的產(chǎn)物。女口：氯乙酸：CHCOCIQ-氨基乙酸HNCHCOOH乳酸CHCH(OH)COOH3223竣酸性質(zhì)物理性質(zhì)：在多種竣酸分子中，由于和竣基直接相連的坯基的不同,它們的物理性質(zhì)又有所不同：如溶解性，低級(jí)脂肪酸易溶于水，而高級(jí)脂肪酸難溶于水；熔沸點(diǎn)，高級(jí)脂肪酸要高于低級(jí)脂肪酸?；瘜W(xué)性質(zhì)：思考：(1)-COOH可以看作是由一個(gè)撥基和輕基組成，那么竣酸是否具有醛、酮和醇的共同性質(zhì)？(2)竣酸中都有一COOH,故竣酸的性質(zhì)與乙酸的性質(zhì)是否相似?[(1)否；竣酸具有竣酸特有的性質(zhì)；(2)相似?！克嵝裕号c甲酸、乙酸性質(zhì)相似含碳數(shù)少的竣酸可以使紫色石蕊試液變紅，但它們均是弱酸。RCOOH—^RCOO-+H+2CHCOOH+CaCO—Ca（CHCOO）+CO+H0TOC\o"1-5"\h\z3332222CHCOOH+Cu（OH）—Cu（CHCOO）+2H032322RCOOH+NH—RCOONH34思考：選擇適當(dāng)?shù)乃幤泛蛢x器，設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)比較：CHCOOH、CHOH、HCO的36523酸性強(qiáng)弱。（原理方法：將醋酸通過分液漏斗加入盛有碳酸鈉溶液的錐形瓶中，將生成的氣體通入盛有苯酚鈉溶液的試管中，觀察現(xiàn)象。）竣基的取代反應(yīng)復(fù)習(xí)回憶實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的方法：原理、試劑、儀器、收集方法酯化反應(yīng)：RCOOH+R'OH—RCOOR'+H02分子間脫水：CHCOOH+CHCOOHfCHCOOOCCH+H033332思考：用什么方法可以體現(xiàn)上述反應(yīng)的機(jī)理？（用含有町的乙醇做原子示蹤實(shí)驗(yàn)即可）。Q-H的取代反應(yīng)RCHCOOH+C1—RCHC1COOH+HC122思考：（CH）CCOOH和氯氣能否發(fā)生Q-H的取代反應(yīng)？33（不能；因?yàn)樵摽⑺釠]有Q-H,故不能取代）。還原反應(yīng)由于撥基受到輕基的影響，竣基很難被還原，只有在較特殊的條件下才可以被還原。以被還原。4.酯的化學(xué)性質(zhì)(二)酯【復(fù)習(xí)】②油脂定義：油脂是由高級(jí)脂肪酸和甘油在一定條件下形成的酯。分類：油和脂肪化學(xué)組成、狀態(tài)和例證纟口構(gòu)：通式為RCOOCHI2R'COOCHIR"COOCH2酯的定義：酸與醇通過酯化反應(yīng)生成的有機(jī)物。飽和一元羧酸與飽和一元醇反應(yīng)生成的酯的通式CnHnO，酯的官能團(tuán)為2-COO-,酯與碳原子數(shù)目相同的羧酸為同分異構(gòu)體。如：甲酸甲酯與乙酸。練習(xí)：寫出CHO屬于“羧酸和酯”同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式482【羧酸：CHCHCHCOOH、(CH)CHCOOH；TOC\o"1-5"\h\z2232酯：HCOOCH(CH)、HCOOCHCHCH、CHCOOCHCH、CHCHCOOCH】32223323323酯的命名:CHCOOCH乙酸乙酯，HCOOCH甲酸乙酯32525-CHO^DNO硝酸乙酯，?JCMC比52酯的物理性質(zhì)：酯的密度比水小、難溶于水、易溶于有機(jī)溶劑；低級(jí)酯有特殊香味。水解反應(yīng)：酯在酸性和堿性條件下都可以水解RCOOCH+HOfRCOOH+CHCHOH25232RCOOCH+NaOHfRCOONa+CHCHOH2532思考：①油脂屬于哪類有機(jī)物，它有什么樣的性質(zhì)？②若烴基中含有不飽和的成分，如何驗(yàn)證？③若想將油變?yōu)橹救宰鳛槭澄?如：將軟脂酸甘油酯轉(zhuǎn)變成硬脂酸甘油酯)，應(yīng)與什么物質(zhì)反應(yīng)？【解答：①酯類；難溶于水、密度小于水，沒有特殊香味?？梢允褂娩逅蛩嵝愿咤i酸鉀溶液。與氫氣加成。】油脂的氫化又叫油脂的硬化。油脂的皂化是指油脂在堿性條件下的水解反應(yīng)。肥皂的化學(xué)成分：高級(jí)脂肪酸鈉鹽。肥皂的制造原理：油脂的皂化反應(yīng)?！镜湫屠}】TOC\o"1-5"\h\z例1.下列溶液中，通入過量的CO，溶液變渾濁的是()2Na[Al(OH)]溶液B.CHCOONa溶液43C.CHONa溶液D.Ca(OH)溶液652解析：Na[Al(OH)]溶液中，通入過量CO,生成難溶于水的Al(0H),它TOC\o"1-5"\h\z423也不溶于碳酸，所以溶液變渾濁，反應(yīng)方程式為：Na[Al(0H)]+C0=Al(OH)I+NaHC0233乙酸的酸性比碳酸的酸性強(qiáng)，所以CHCOONa與CO不反應(yīng)。苯酚鈉溶液中2通入過量的CO時(shí),析出苯酚(常溫下微溶于水)溶液變渾濁。Ca(OH)溶22液中通入CO,當(dāng)物質(zhì)的量之比為1：1時(shí)生成C&CO沉淀；當(dāng)物質(zhì)的量之比為231：2時(shí)，生成可溶性的Ca(HCO),使沉淀消失。32答案：C點(diǎn)評(píng)：本題考查的屬于常見物質(zhì)化學(xué)性質(zhì)，應(yīng)注意區(qū)別，特別是酸性的強(qiáng)弱。例2.怎樣用化學(xué)方法區(qū)分甲醛，甲酸，乙酸三瓶無色溶液？解析：甲醛、甲酸、乙酸三種物質(zhì)分子結(jié)構(gòu)各不相同，甲醛只有醛基，乙酸只有竣基，而甲酸既有醛基又有竣基，因而三種物質(zhì)性質(zhì)各不相同，甲酸，乙酸具有酸性，甲醛無酸性，甲酸甲醛具有醛基的特性，而乙酸無醛基的特性。抓住上述不同就可以利用適當(dāng)?shù)脑噭┌堰@三種物質(zhì)一一檢驗(yàn)出來。答案：先用玻璃棒分別蘸三種溶液，滴在三張藍(lán)色石蕊試紙上，不能使藍(lán)色石蕊試紙變紅的是甲醛。再取兩支干凈試管分別取1譏能使藍(lán)色石蕊試紙變紅的溶液，然后在兩支試管中再分別加入適量的新制氫氧化銅懸濁液，加熱至沸騰，若試管中出現(xiàn)磚紅色沉淀，則原溶液為甲酸，另一種試管中原溶液為乙酸。點(diǎn)評(píng)：甲酸既具有酸性又具有還原性，這是?？嫉臒狳c(diǎn)問題。例3.蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡式為HOOCCHCHCOOHI2OH蘋果酸分子所含官能團(tuán)的名稱是、O蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號(hào))。①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥取代反應(yīng)物質(zhì)A(CHOBr)在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到蘋果酸和漠454化氫。由A制取蘋果酸的化學(xué)方程式是-解析：根據(jù)蘋果酸的結(jié)構(gòu)可知，蘋果酸即輕基丁二酸，分子中含有輕基和竣基；竣基能發(fā)生酯化反應(yīng)，醇輕基能發(fā)生酯化反應(yīng)、氧化反應(yīng)、消去反應(yīng)和取代反應(yīng)；由蘋果酸的結(jié)構(gòu)可反推出CH0Br的結(jié)構(gòu)為454答案：(1)輕基竣基(2)①③(3)HOOCCHCHIGOE+巴0HOOCCHCH^OOH+H班BrOH點(diǎn)評(píng)：結(jié)構(gòu)決定性質(zhì)，有機(jī)物的官能團(tuán)決定化學(xué)性質(zhì)。例4.可以判斷油脂皂化反應(yīng)基本完成的現(xiàn)象是()反應(yīng)溶液使紅色石蕊試紙變藍(lán)色反應(yīng)溶液使藍(lán)色石蕊試紙變紅色反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液分為兩層反應(yīng)后靜置，反應(yīng)液不分層解析：油脂皂化反應(yīng)完成前和反應(yīng)完成后的混合液都呈堿性，故使紅色石蕊試紙變藍(lán)色，不能用于判斷皂化反應(yīng)是否完成；發(fā)生完全皂化反應(yīng)后，由于皂化反應(yīng)的產(chǎn)物高級(jí)脂肪酸鈉和甘油都易溶于水，不會(huì)出現(xiàn)分層現(xiàn)象，故C錯(cuò)而D對(duì)。答案：D點(diǎn)評(píng)：油脂皂化反應(yīng)完成后，只有向皂化液中加入食鹽細(xì)粒，高級(jí)脂肪酸鈉才能從混合液中析出，浮在液面上，這一過程叫鹽析?！灸M試題】一.選擇題下列物質(zhì)中，不屬于羧酸類有機(jī)物的是（）乙二酸B.苯甲酸C.硬脂酸D.石炭酸巴豆酸的結(jié)構(gòu)簡式為CHCH二CHCOOH，現(xiàn)有①氯化氫②溴水③純堿溶液④32-丁醇⑤酸化的KMnO溶液，試根據(jù)巴豆酸的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，判斷在一定條件下，4TOC\o"1-5"\h\z能與巴豆酸反應(yīng)的物質(zhì)是（）A.只有②④⑤B.只有①③④C.只有①②③④D.①②③④⑤可以說明CHCOOH是弱酸的事實(shí)是（）3CHCOOH與水以任意比互溶3CHCOOH與NaCO溶液反應(yīng)，產(chǎn)生CO氣體32321mol/L的CHCOOH溶液比同濃度的鹽酸pH大3乙酸能與醇在一定條件下生成酯）—0H鄰羥基苯甲酸的俗名叫水楊酸，其結(jié)構(gòu)簡式為COOH。它可與下列物質(zhì)TOC\o"1-5"\h\z反應(yīng)后，得到分子式為CHONa的鈉鹽，這種物質(zhì)是（）753A.NaOHB.NaSOC.NaClD.NaHCO2435.下列物質(zhì)中各含有少許雜質(zhì)，其中可用飽和NaCO溶液除去雜質(zhì)的是（)23A.溴苯中含有少量苯B.乙醇中含有少量乙酸C.乙酸乙酯中含有少量乙酸D.乙酸中含有少量甲酸6.有卜列原子或原子團(tuán)：-H,-CH，3-OH,-COOH，CH-，將其兩兩組合，在65形成的物質(zhì)中，具有酸性的有（）A.3種B.4種C.5種D.6種TOC\o"1-5"\h\z一定質(zhì)量的某有機(jī)物和足量Na反應(yīng)，得VL氣體，等質(zhì)量的該有機(jī)物如A果與足量的純堿反應(yīng)，在同溫同壓下得VL氣體，若V>V,則該有機(jī)物是（）BABA.HO-CHCOOHB.HO-CH-CH-CHO222C.HOOC-COOHD.CHCOOH3膽固醇是人體必須的生物活性物質(zhì)，分子式為CH0,一種膽固醇酯的液TOC\o"1-5"\h\z2546晶材料，分子式為cH0,合成這種膽固醇酯的酸是()32502A.CHCOOHB.CHCOOH1365C.CHCOOHD.CHCHCOOH15652化合物中R-COOH中的-0H被鹵素原子取代所得的化合物稱為酰鹵，下列化合物中可以看作是酰鹵的是()A.HCOFB.CC1C.COCID.CHC1C00H22某酯完全燃燒生成相同物質(zhì)的量的二氧化碳和水，該酯水解可得竣酸B和醇C,把C氧化可得竣酸D,且B和D互為同分異構(gòu)體，則此酯是()CHCHCOOCH(CH)3232CH(CH)COOCHCH(CH)322232CHCHCOOCHCH=CH3222(CH)CHCOOCHCH(CH)32232二.非選擇題蘋果酸是一種常見的有機(jī)酸，其結(jié)構(gòu)簡式為：HOOCCH(OH)CHCOOH,2蘋果酸分子所含的官能團(tuán)的名稱是：蘋果酸不可能發(fā)生的反應(yīng)有(選填序號(hào))①加成反應(yīng)②酯化反應(yīng)③加聚反應(yīng)④氧化反應(yīng)⑤消去反應(yīng)⑥取代反物質(zhì)A(CHOBr)在一定條件下可發(fā)生水解反應(yīng)，得到蘋果酸和漠54化氫。由A制取蘋果酸的化學(xué)方程式寫出4種(且各代表一類有機(jī)物)組成符合C：H：0=1：2：1(物質(zhì)的量之比)的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式及物質(zhì)的名稱。某飽和高級(jí)脂肪酸284g,恰好和4mol/L的N&OH溶液250ml完全反應(yīng)，求這種高級(jí)脂肪酸的分子式？某油脂水解得一元竣酸A0.lmol,A與32g漠恰好完全加成；0.lmolA完全燃燒后，生成C0和水共3.4mol,求A的分子式？參考答案1.D2.D3.C4.D5.BC6.C7.A8.B9.AC10.B11.(1)竣基、輕基(2)①③(3)HCOOCHBrCHCOOH+HO^HCOOCH(OH)CHCOOH+HBr222HCHO甲醛；CHCOOH乙酸；HCOOCH甲酸甲酯；TOC\o"1-5"\h\z33CHOH(CHOH)CHO葡萄糖24CHCOOH1735CHCOOH1731【勵(lì)志故事】心知肚明相傳三國時(shí)，有一天周瑜一只腳