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高一有機化學(xué)知識點總結(jié)一、物理性質(zhì)甲烷:無色無味難溶乙烯:無色稍有氣味難溶乙炔:無色無味微溶苯:無色有特殊氣味液體難溶有毒乙醇:無色有特殊香味混溶易揮發(fā)乙酸:無色刺激性氣味易溶能揮發(fā)二、實驗室制法甲烷:CH3COONa+NaOH→(CaO,加熱)→CH4↑+Na2CO3注:無水醋酸鈉:堿石灰=1:3固固加熱(同O2、NH3)無水(不能用NaAc晶體)CaO:吸水、稀釋NaOH、不是催化劑乙烯:C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O注:V酒精:V濃硫酸=1:3(被脫水,混合液呈棕色)排水收集(同Cl2、HCl)控溫170℃(140℃:乙醚)堿石灰除雜SO2、CO2碎瓷片:防止暴沸乙炔:CaC2+2H2O→C2H2↑+Ca(OH)2注:排水收集無除雜不能用啟普發(fā)生器飽和NaCl:降低反應(yīng)速率導(dǎo)管口放棉花:防止微溶的Ca(OH)2泡沫堵塞導(dǎo)管乙醇:CH2=CH2+H2O→(催化劑,加熱,加壓)→CH3CH2OH注:無水CuSO4驗水(白→藍)提升濃度:加CaO再加熱蒸餾燃燒現(xiàn)象烷:火焰呈淡藍色不明亮烯:火焰明亮有黑煙炔:火焰明亮有濃烈黑煙(純氧中3000℃以上:氧炔焰)苯:火焰明亮大量黑煙(同炔)醇:火焰呈淡藍色放大量熱烴的衍生物的重要類別和各類衍生物的重要化學(xué)性質(zhì)類通式官能團代表物分子結(jié)構(gòu)結(jié)點主要化學(xué)性質(zhì)CCn(H2O)mCHO羰基[C6H7O2(OH)3]n油脂酯基可能有碳碳雙鍵酯基中的碳氧單鍵易斷裂烴基中碳碳雙鍵能加成1.水解反應(yīng)(皂化反應(yīng))2.硬化反應(yīng)重要反應(yīng)方程式烷:取代CH4+Cl2→(光照)→CH3Cl(g)+HClCH3Cl+Cl2→(光照)→CH2Cl2(l)+HClCH2Cl+Cl2→(光照)→CHCl3(l)+HClCHCl3+Cl2→(光照)→CCl4(l)+HCl現(xiàn)象:顏色變淺裝置壁上有油狀液體注:4種生成物里只有一氯甲烷是氣體三氯甲烷=氯仿四氯化碳作滅火劑烯:1、加成CH2=CH2+Br2→CH2BrCH2BrCH2=CH2+HCl→(催化劑)→CH3CH2ClCH2=CH2+H2→(催化劑,加熱)→CH3CH3乙烷CH2=CH2+H2O→(催化劑,加熱加壓)→CH3CH2OH乙醇CH3CH2OH→(濃H2SO4,140度)→CH3CH2OCH2CH3(乙醚CH3CH2OH→(濃H2SO4,140度)→CH3CH2OCH2CH3(乙醚)+H2O(乙醚:無色無毒易揮發(fā)液體麻醉劑)nCH2=CH2→(一定條件)→[-CH2-CH2-]n (單體→高聚物)注:斷雙鍵→兩個“半鍵”高聚物(高分子化合物)都是【混合物】炔:基本同烯苯:1.1、取代(溴)◎+Br2→(Fe或FeBr3)→◎-Br+HBr注:V苯:V溴=4:1長導(dǎo)管:冷凝回流導(dǎo)氣防倒吸NaOH除雜現(xiàn)象:導(dǎo)管口白霧、淺黃色沉淀(AgBr)、CCl4:褐色不溶于水的液體(溴苯)1.2、取代——硝化(硝酸)◎+HNO3→(濃H2SO4,60℃)→◎-NO2+H2O注:先加濃硝酸再加濃硫酸冷卻至室溫再加苯50℃-60℃【水浴】溫度計插入燒杯除混酸:NaOH硝基苯:無色油狀液體難溶苦杏仁味毒1.3、取代——磺化(濃硫酸)◎+H2SO4(濃)→(70-80度)→◎-SO3H+H2O2、加成◎+3H2→(Ni,加熱)→○(環(huán)己烷)醇:1、置換(活潑金屬)2CH3CH2OH+2Na→2CH3CH2ONa+H2↑鈉密度大于醇反應(yīng)平穩(wěn){cf.鈉密度}小于水反應(yīng)劇烈2、消去(分子內(nèi)脫水)C2H5OH→(濃H2SO4,170℃)→CH2=CH2↑+H2O3、取代(分子間脫水)4、催化氧化2CH3CH2OH+O2→(Cu,加熱)→2CH3CHO(乙醛)+2H2O現(xiàn)象:銅絲表面變黑浸入乙醇后變紅液體有特殊刺激性氣味酸:取代(酯化)CH3COOH+C2H5OH →(濃H2SO4,加熱)→CH3COOC2H5+H2O(乙酸乙酯:有香味的無色油狀液體)注:【酸脫羥基醇脫氫】(同位素示蹤法)碎瓷片:防止暴沸濃硫酸:催化脫水吸水飽和Na2CO3:便于分離和提純鹵代烴:1、取代(水解)【NaOH水溶液】CH3CH2X+NaOH→(H2O,加熱)→CH3CH2OH+NaX注:NaOH作用:中和HBr加快反應(yīng)速率檢驗X:加入硝酸酸化的AgNO3觀察沉淀2、消去【NaOH醇溶液】CH3CH2Cl+NaOH→(醇,加熱)→CH2=CH2↑+NaCl+H2O注:相鄰C原子上有H才可消去加H加在H多處,脫H脫在H少處(馬氏規(guī)律)醇溶液:抑制水解(抑制NaOH電離)通式烷烴CnH2n+2烯烴/環(huán)烷烴CnH2n炔烴/二烯烴CnH2n-2苯及其同系物CnH2n-6一元醇/烷基醚CnH2n+2O飽和一元醛/酮CnH2nO芳香醇/酚CnH2nO2羧酸/酯CnH2n-6O其他知識點天干命名:甲乙丙丁戊己庚辛壬癸燃燒公式:CxHy+(x+y/4)O2→(點燃)→xCO2+y/2H2OCxHyOz+(x+y/4-z/2)O2→(點燃)→xCO2+y/2H2O反應(yīng)前后壓強/體積不變:y=4變?。簓<4變大:y>4耗氧量:等物質(zhì)的量(等V):C越多耗氧越多等質(zhì)量:C%越高耗氧越少不飽和度(歐買嘎~)=(C原子數(shù)×2+2–H原子數(shù))/2雙鍵/環(huán)=1,三鍵=2,可疊加工業(yè)制烯烴:【裂解】(不是裂化)醫(yī)用酒精:75%工業(yè)酒精:95%(含甲醇有毒)無水酒精:99%甘油:丙三醇乙酸酸性介于HCl和H2CO3之間食醋:3%~5%冰醋酸:純乙酸【純凈物】烷基不屬于官能團 部分歸納1.需水浴加熱的反應(yīng)有:(1)、銀鏡反應(yīng)(2)、乙酸乙酯的水解(3)苯的硝化(4)糖的水解(5)、酚醛樹脂的制取(6)固體溶解度的測定凡是在不高于100℃的條件下反應(yīng),均可用水浴加熱,其優(yōu)點:溫度變化平穩(wěn),不會大起大落,有利于反應(yīng)的進行。2.需用溫度計的實驗有:(1)、實驗室制乙烯(170℃)(2)、蒸餾(3)、固體溶解度的測定(4)、乙酸乙酯的水解(70-80℃)(5)、中和熱的測定(6)制硝基苯(50-60℃)〔說明〕:(1)凡需要準(zhǔn)確控制溫度者均需用溫度計。(2)注意溫度計水銀球的位置。3.與Na反應(yīng)的有機物含有—OH、—COOH的有機物與NaOH反應(yīng)的有機物:常溫下,易與含有酚...羥基、—COOH的有機物反應(yīng)加熱時,能與鹵代烴、酯反應(yīng)(取代反應(yīng))與Na2CO3反應(yīng)的有機物:含有酚.羥基的有機物反應(yīng)生成酚鈉和NaHCO;3含有—COOH的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉,并放出CO氣體;含有—SOH的有機物反應(yīng)生成磺酸鈉并放出CO氣體。2 與NaHCO3反應(yīng)的有機物:含有—COOH、—SO2H的有機物反應(yīng)生成羧酸鈉磺酸鈉并放出等物質(zhì)的量的CO氣體24.能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的物質(zhì)有:醛、甲酸、甲酸鹽、甲酸酯、葡萄糖、麥芽糖——凡含醛基的物質(zhì)。5.能使高錳酸鉀酸性溶液褪色的物質(zhì)有:含有碳碳雙鍵、碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物、苯的同系物含有羥基的化合物如醇和酚類物質(zhì)含有醛基的化合物具有還原性的無機物(如SO2、FeSO4、KI、HCl、H2O2等)6.能使溴水褪色的物質(zhì)有:含有碳碳雙鍵和碳碳叁鍵的烴和烴的衍生物(加成)苯酚等酚類物質(zhì)(取代)含醛基物質(zhì)(氧化)堿性物質(zhì)(如NaOH、Na2CO3)(氧化還原――歧化反應(yīng))較強的無機還原劑(如SO2、KI、FeSO4等)(氧化)有機溶劑(如苯和苯的同系物、四氯甲烷、汽油、已烷等,屬于萃取,使水層褪色而有機層呈橙紅色。)7.密度比水大的液體有機物有:溴乙烷、溴苯、硝基苯、四氯化碳等。8、密度比水小的液體有機物有:烴、大多數(shù)酯、一氯烷烴。9.能發(fā)生水解反應(yīng)的物質(zhì)有鹵代烴、酯(油脂)、二糖、多糖、蛋白質(zhì)(肽)、鹽。10.不溶于水的有機物有:烴、鹵代烴、酯、淀粉、纖維素11.常溫下為氣體的有機物有:分子中含有碳原子數(shù)小于或等于4的烴(新戊烷例外)、一氯甲烷、甲醛。12.濃硫酸、加熱條件下發(fā)生的反應(yīng)有:苯及苯的同系物的硝化、磺化、醇的脫水反應(yīng)、酯化反應(yīng)、纖維素的水解13.能被氧化的物質(zhì)有:含有碳碳雙鍵或碳碳叁鍵的不飽和化合物(KMnO4)、苯的同系物、醇、醛、酚。大多數(shù)有機物都可以燃燒,燃燒都是被氧氣氧化。14.顯酸性的有機物有:含有酚羥基和羧基的化合物。15.能使蛋白質(zhì)變性的物質(zhì)有:強酸、強堿、重金屬鹽、甲醛、苯酚、強氧化劑、濃的酒精、雙氧水、碘酒、三氯乙酸等。16.既能與酸又能與堿反應(yīng)的有機物:具有酸、堿雙官能團的有機物(氨基酸、蛋白質(zhì)等)17.能與NaOH溶液發(fā)生反應(yīng)的有機物:酚:羧酸:鹵代烴(水溶液:水解;醇溶液:消去)酯:(水解,不加熱反應(yīng)慢,加熱反應(yīng)快)蛋白質(zhì)(水解)18、有明顯顏色變化的有機反應(yīng):苯酚與三氯化鐵溶液反應(yīng)呈紫色;KMnO4酸性溶液的褪色;溴水的褪色;淀粉遇碘單質(zhì)變藍色。蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈黃色(顏色反應(yīng))19、有機物的鑒別鑒別有機物,必須熟悉有機物的性質(zhì)(物理性質(zhì)、化學(xué)性質(zhì)),要抓住某些有機物的特征反應(yīng),選用合適的試劑,一一鑒別它們。1.常用的試劑及某些可鑒別物質(zhì)種類和實驗現(xiàn)象歸納如下:酸性試劑高錳名稱酸鉀溶液含碳碳雙鍵、三鍵被的物鑒別質(zhì)、物質(zhì)烷基種類苯。但醇、醛有干擾。溴水過量銀溶液氨Cu(OH)新制FeCl溶液3碘水酸堿指示NaHCO3少量 劑飽 2和含碳含醛基化 羧酸碳雙 合物含醛基 (酚鍵、三鍵苯及葡化合物 不能酚萄及葡萄苯酚淀使酸的物溶糖、糖、果溶液粉堿指羧酸質(zhì)。但醛液果糖、麥芽 示劑糖、糖 變有干麥芽 色)擾。糖酸性高錳酸鉀現(xiàn)象紫紅色褪色溴水褪色且分層出現(xiàn)白色沉淀出現(xiàn)出現(xiàn)紅銀鏡色沉淀使石呈呈現(xiàn)現(xiàn)蕊或甲基紫色藍橙變色紅放出無色無味氣體2.鹵代烴中鹵素的檢驗取樣,滴入NaOH溶液,加熱至分層現(xiàn)象消失,冷卻后加入稀硝酸酸化.......,再滴入AgNO3液,觀察沉淀的顏色,確定是何種鹵素。3.烯醛中碳碳雙鍵的檢驗若是純凈的液態(tài)樣品,則可向所取試樣中加入溴的四氯化碳溶液,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵。若樣品為水溶液,則先向樣品中加入足量的新制Cu(OH)懸濁液,加熱煮沸,充分反應(yīng)后冷卻過濾,向濾液中.,再加入溴水,若褪色,則證明含有碳碳雙鍵?!锶糁苯酉驑悠匪芤褐械渭愉逅?,則會有反應(yīng):—CHO+Br+2HO→—COOH+2HBr而使溴水褪色。4.如檢驗溶解在苯中的苯酚?取樣,向試樣中加入NaOH溶液,振蕩后靜置、分液,向水溶液中加入鹽酸酸化,再滴入幾滴FeCl3溶液(或過量......飽和溴水),若溶液呈紫色(或有白色沉淀生成),則說明有苯酚?!锶粝驑悠分兄苯拥稳隖eCl溶液,則由于苯酚仍溶解在苯中,不得進入水溶液中與Fe3+進行離子3反應(yīng);若向樣品中直接加入飽和溴水,則生成的三溴苯酚會溶解在苯中而看不到白色沉淀?!锶羲娩逅?,則一方面可能由于生成溶解度相對較大的一溴苯酚或二溴苯酚,另一方面可能生成的三溴苯酚溶解在過量的苯酚之中而看不到沉淀。6.如何檢驗實驗室制得的乙烯氣體中含有CH=CH、SO、CO、HO?將氣體依次通過無水硫酸銅、品紅溶液2、飽和2Fe2(SO2)溶液2、2 43品紅溶液、澄清石灰水、(檢驗水)(檢驗SO)(除去SO)(確認 2 2SO已除盡)(檢驗CO)溴水或溴的四氯化碳溶液或酸性高錳酸鉀溶液(檢驗22 CH= CH)。 220、的提純和分離分混合物 離(括號內(nèi)除雜試劑為雜質(zhì)) 方法溴水、化學(xué)方程式或離子方程式CH=CH+Br→CH乙烷(乙NaOH溶洗烯)液氣(除去揮BrCH2Br2 2 2Br+2NaOH2 =NaBr+NaBrO+H2O2發(fā)出的Br蒸氣)乙烯(SO、NaOH2 溶洗SO+2NaOH=NaSO+HOCO)2液 氣CO2+2NaOH=Na2CO3+H2O 2 2 2 3 2乙炔(HS、飽CuSO和溶洗氣H811Cu2PHS+CuSOP↓3++3H244CuSOPO=CuS↓++24H4+HSO122SOH24O=PH)2液4提————蒸—————————————33424中的酒精 —— 餾 —從95%的酒精中提取無水酒精新制的生石灰蒸餾CaO+HO=Ca(OH) 2 2從無水酒 蒸Mg+2C+H↑2H5OH→(C2H5O)2Mg精中提取鎂粉 餾(CH2O)Mg + 2HO絕對酒精 →2C25H2OH+Mg(OH)↓ 2萃 25 2提取碘水汽或油或苯取分液——————————————中的碘四氯化碳蒸餾洗溴化鈉溶溴的四氯滌萃Br+2I-==I+2Br-液 化碳 取 2 2(碘化鈉)溶液 分液NaOH溶洗CHOH+NaOH→CHONa+苯液或飽和滌分HC62HO5OH+NaCO→6C5HONa(苯酚)NaCO溶液+NaHCO652365液23 3 CHCOOH +NaOH→NaOH、洗CH3COONa+HO乙醇NaCO、滌2CH3COOH+2NaCO→(乙酸)NaHCO2 3 蒸2CH3COONa+CO↑+2HO3溶液均可3餾CHCOOH3 +NaHCO2 2→CH3COONa+CO↑+HO3 乙酸 NaOH液 溶蒸發(fā)蒸CHCH2CH333COOHCOONa+HCOONa+2O2+NaOHH2SO→→(乙醇)稀HSO餾NaSO3+2CHCOOH2 4 2 4 洗 2 4 3 溴乙烷 NaHSO 滌Br+NaHSO+HO==2HBr+ (溴)溶液3 分NaHSO2 3 2 液 4洗溴苯 蒸餾水 滌FeBr溶于水(FeBr、NaOH溶分Br+2NaOH3 =NaBr+NaBrOBr、苯)3液 液+H2O 2 蒸 2餾洗(苯、酸)硝基苯蒸餾水NaOH液 溶滌分液蒸先NaOH層的酸用水溶液洗去少量溶解在有機H洗++OH去大-部=分H2酸O,再用餾提純苯甲酸 蒸餾
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