認(rèn)識(shí)一種典型的甜味劑

項(xiàng)目式學(xué)習(xí)知甜味百劑享“甜蜜”人生授課教師朱陳銀認(rèn)識(shí)一種典型的甜味劑國(guó)家和地區(qū)甜味劑類(lèi)別中國(guó)阿斯巴甜30%二肽類(lèi)三氯蔗糖30%蔗糖衍生物安賽蜜19%磺胺類(lèi)美國(guó)阿斯巴甜90%二肽類(lèi)歐洲安賽蜜80%磺胺類(lèi)有機(jī)化合物分子結(jié)構(gòu)基團(tuán)的影響碳骨架官能團(tuán)二肽是指由兩分子氨基酸脫去一分子水形成的鏈狀化合物。OCCHR2COOHNHNH2

CHR1++H-OHOCHR1COHNH2

CHR2COOHHNH水解二肽的結(jié)構(gòu)1脫水酰胺鍵產(chǎn)生甜味的結(jié)構(gòu)2OCCHR2COOHNH

NH2

CHR1（1）二肽怎樣與蛋白受體產(chǎn)生氫鍵？（2）AH與B滿(mǎn)足什么要求才能產(chǎn)生甜味？（3）滿(mǎn)足條件的AH與B的組合有哪些？BAH蛋白受體甜味分子BHA兩條氫鍵0.25-0.4nm產(chǎn)生甜味的結(jié)構(gòu)2資料卡片由于氮原子上的孤電子對(duì)與羰基共軛，使得C-N具有某些雙鍵的性質(zhì)，不能旋轉(zhuǎn)，因此與羰基碳、氮直接相連的原子在一個(gè)平面上。因此N-H、O形成的兩條氫鍵距離不滿(mǎn)足產(chǎn)生甜味的要求。酰胺鍵的結(jié)構(gòu)NH產(chǎn)生甜味的結(jié)構(gòu)片段2OCCHR2COOHNHNH2

CHR1CHR2COOHNHBAH蛋白受體甜味分子BHA兩條氫鍵0.25-0.4nm甜味劑相對(duì)甜度木糖醇麥芽糖醇0.60.525AH-B-X理論

在適當(dāng)位置引入合適的疏水基團(tuán)（X），可以使甜味劑分子易于被受體蛋白分子吸附并影響A-H鍵的極性。從而有效增加甜味劑分子與受體蛋白的作用力，大大提高了甜度。從下列基團(tuán)中找出的疏水性基團(tuán)

增強(qiáng)甜味的結(jié)構(gòu)片段3OCOR1(R2)酯基OH羥基OCOH羧基苯基天門(mén)冬氨酸CH2

CHCOOHNH2

HOOC常見(jiàn)人體必需的氨基酸如下：在學(xué)案中將現(xiàn)有二肽的結(jié)構(gòu)補(bǔ)充完整ONH

CNH2

CH

CH2

HOOCH3CCHCHCOOHNH2

OH蘇氨酸CH2

CHCOOHNH2

苯丙氨酸H3CCHCHCOOHNH2

CH3

纈氨酸（1）對(duì)比兩者的結(jié)構(gòu)有何不同？ONH

CNH2

CH

CH2

HOOCCHCH2

COOH（3）為什么是右側(cè)羧基酯化而不是左側(cè)羧基酯化呢？（2）為什么不將兩個(gè)羧基全部酯化呢？阿斯巴甜的結(jié)構(gòu)ONH

CNH2

CH

CH2

HOOCCHCH2

COOCH3利用本節(jié)課所學(xué)習(xí)的知識(shí)，如何進(jìn)一步提升阿斯巴甜的性能—甜度？

交流

?

研討ONH

CNH2

CH

CH2

HOOCCHCH2

COOCH3甜味來(lái)源疏水基團(tuán)R1取代基結(jié)構(gòu)相對(duì)甜度(蔗糖)1300065001500H3COCCH3

CH3

CH3

CH2

CH2

CH2ClOC

O

OC

O

NHC

O

NHC

O

R2取代基結(jié)構(gòu)相對(duì)甜度(蔗糖)13