【課件】有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式、分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定課件人教版（2019）選擇性必修3

1.2.2有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式、分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定教學(xué)目標(biāo)教學(xué)重點(diǎn)1.了解現(xiàn)代儀器分析在有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)分析中的應(yīng)用，能依據(jù)元素分析和質(zhì)譜數(shù)據(jù)推斷有機(jī)化合物的分子式，能依據(jù)波譜分析數(shù)據(jù)推斷簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。2.通過(guò)提取和分析譜圖中的有效信息推測(cè)分子結(jié)構(gòu)，發(fā)展證據(jù)推理意識(shí)。有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式、分子式和分子結(jié)構(gòu)的確定方法教學(xué)難點(diǎn)元素分析法計(jì)算有機(jī)化合物的實(shí)驗(yàn)式;通過(guò)核磁共振氫譜推斷有機(jī)化合物的分子結(jié)構(gòu)。蒸餾、萃取、分液、重結(jié)晶等元素定量分析質(zhì)譜法波譜分析：紅外光譜、核磁共振氫譜、X射線衍射等分離、提純確定實(shí)驗(yàn)式確定分子式確定分子結(jié)構(gòu)研究有機(jī)化合物的基本步驟一、確定實(shí)驗(yàn)式實(shí)驗(yàn)式(也稱最簡(jiǎn)式)：表示有機(jī)化合物分子中所含元素的原子個(gè)數(shù)最簡(jiǎn)整數(shù)比的式子。

元素分析：定性分析定量分析化學(xué)方法測(cè)定鑒定有機(jī)物的元素組成測(cè)定有機(jī)物各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)元素定量分析原理：一定量有機(jī)物燃燒簡(jiǎn)單無(wú)機(jī)物定量測(cè)定無(wú)機(jī)物質(zhì)量推算各元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)實(shí)驗(yàn)式(最簡(jiǎn)式）計(jì)算1、李比希法原理：一定量有機(jī)物[含C、H、(O)]CuO氧化H2OCO2無(wú)水CaCl2吸收濃KOH吸收用C、H、O元素原子個(gè)數(shù)比確定實(shí)驗(yàn)式剩余的為O元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)圖2李比希簡(jiǎn)易裝置圖反應(yīng)前后裝置質(zhì)量差計(jì)算C、H元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)直接測(cè)出有機(jī)物中各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)2、現(xiàn)代元素分析儀“快而準(zhǔn)”現(xiàn)代化的元素分析儀課堂練習(xí)1：某種含C、H、O三種元素的未知物A，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)得其中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.2%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.1%。試求該未知物A的實(shí)驗(yàn)式。

答：該未知物A的實(shí)驗(yàn)式為C2H6O。課堂練習(xí)2：燃燒某有機(jī)物A1.50g,生成1.12L(標(biāo)況)CO2和0.05molH2O,求該有機(jī)物的分實(shí)驗(yàn)式。【解答】則，實(shí)驗(yàn)式為：CH2O二、確定分子式根據(jù)實(shí)驗(yàn)式確定它的分子式，還需要什么條件？確定相對(duì)分子質(zhì)量1、計(jì)算法②相對(duì)密度法：根據(jù)氣體A相對(duì)于氣體B(已知)的相對(duì)密度d。MA＝d×MB。①標(biāo)準(zhǔn)狀況密度法：已知標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算摩爾質(zhì)量。M＝ρ×22.4L·mol－1。④利用各類有機(jī)物的分子通式及相應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式③混合氣體平均摩爾質(zhì)量：課堂練習(xí)3：列式計(jì)算下列有機(jī)物的相對(duì)分子質(zhì)量：28(4)3.2g某飽和一元醇與足量金屬鈉反應(yīng)得到1.12L(標(biāo)況)氫氣。(1)標(biāo)準(zhǔn)狀況下0.56g某氣態(tài)烴的體積為448ml;(2)某有機(jī)物在相同狀況下對(duì)空氣的相對(duì)密度為4；(3)某有機(jī)物的蒸氣密度是相同狀況下氫氣密度的14倍；29×4=11614×2=282R—OH+2Na→2R—ONa+H2↑322、儀器測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量的測(cè)定——

質(zhì)譜法有機(jī)物分子確定相對(duì)分子質(zhì)量離子的質(zhì)荷比高能電子流轟擊帶正電荷的分子離子和碎片離子磁場(chǎng)作用下先后到達(dá)檢測(cè)儀質(zhì)譜圖質(zhì)荷比=電荷相對(duì)分子質(zhì)量質(zhì)荷比最大的就是其相對(duì)分子質(zhì)量相對(duì)分子質(zhì)量

離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測(cè)器需要的時(shí)間越長(zhǎng)，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對(duì)分子質(zhì)量。課堂練習(xí)4：2002年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對(duì)有機(jī)物分子進(jìn)行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過(guò)質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋

……，然后測(cè)定其質(zhì)荷比。某有機(jī)物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個(gè)單位正電荷，信號(hào)強(qiáng)度與該離子的多少有關(guān)），則該有機(jī)物可能是（

）

A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯

B

課堂練習(xí)5：某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)確定過(guò)程前兩步為：①測(cè)定實(shí)驗(yàn)式：某含C、H、O三種元素的有機(jī)物，經(jīng)燃燒分析實(shí)驗(yàn)測(cè)定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實(shí)驗(yàn)式是C4H10O。

②確定分子式：下圖是該有機(jī)物的質(zhì)譜圖，則其相對(duì)分子質(zhì)量為（），分子式為（）。74

C4H10O設(shè)分子式為；(C4H10O)n則74n＝74n＝1分子式為C4H10O三、確定分子結(jié)構(gòu)例：未知物A的分子式為C2H6O，其結(jié)構(gòu)可能是什么？確定有機(jī)物結(jié)構(gòu)式的一般步驟是：（1）根據(jù)分子式寫(xiě)出可能的同分異構(gòu)體（2）利用該物質(zhì)的性質(zhì)推測(cè)可能含有的官能團(tuán)，最后確定正確的結(jié)構(gòu)測(cè)定方法化學(xué)方法：看是否與Na反應(yīng)物理方法：紅外光譜法等如分子式為C2H6O的有機(jī)物A有如下兩種可能的結(jié)構(gòu)，利用紅外光譜來(lái)測(cè)定，分子中有O—H(或—OH)可確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。1、紅外光譜(2)紅外光譜圖(1)原理：不同官能團(tuán)或化學(xué)鍵吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同的位置。CH3CH2OH未知物A的紅外光譜圖——測(cè)定有機(jī)化合物分子中化學(xué)鍵或官能團(tuán)。課堂練習(xí)6：有機(jī)物Y的分子式為C4H8O2，其紅外光譜如圖所示，則該有機(jī)物可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為（）

A．CH3COOCH2CH3B．OHCCH2CH2OCH3C．HCOOCH2CH2CH3D．(CH3)2CHCOOHA2、核磁共振氫譜——測(cè)定有機(jī)化合物分子中氫原子的類型和數(shù)目之比。核磁共振儀不同吸收峰的面積之比(強(qiáng)度之比)＝不同氫原子的個(gè)數(shù)之比。吸收峰數(shù)目＝氫原子類型,氫原子核具有磁性。處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時(shí)吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比。(1)原理：(2)核磁共振氫譜：3組峰,強(qiáng)度比=1:2:3CH3CH2OH課堂練習(xí)7：CH3CH2OH、CH3—O—CH3的等效氫分別是多少種？它們?cè)诤舜殴舱駳渥V中如何體現(xiàn)？二甲醚的等效氫只有1種的等效氫，在核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)目1種。CH3—O—CH3乙醇的等效氫有3種的等效氫，在核磁共振氫譜中吸收峰數(shù)目3種，且強(qiáng)度之比為3:2:1。

課堂練習(xí)8：下列化合物中,核磁共振氫譜只出現(xiàn)兩組峰且峰面積之比為3∶2的是()H3CClA.B.CH3CH3BrBrC.H3CCH3D.CH3CH3ClClD3、X射線衍射(1)原理：X射線是一種波長(zhǎng)很短的電磁波，它和晶體中的原子相互作用可以產(chǎn)生衍射圖

。X射線衍射儀(2)衍射圖根據(jù)原子坐標(biāo)，可以計(jì)算原子間的距離，判斷哪些原子之間存在化學(xué)鍵,確定鍵長(zhǎng)和鍵角，得出分子的空間結(jié)構(gòu)。

單晶衍射圖—有機(jī)化合物（特別是復(fù)雜的生物大分子）晶體結(jié)構(gòu)的測(cè)定【小結(jié)】研究有機(jī)化合物的一般步驟和方法分離、提純?cè)囟糠治?確定實(shí)驗(yàn)式測(cè)定相對(duì)分子質(zhì)量:確定分子式確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團(tuán)，化學(xué)鍵）1.蒸餾2.重結(jié)晶3.萃取有幾種不同類型的H，及不同類型的H的數(shù)目之比。質(zhì)譜法紅外光譜法分子結(jié)構(gòu)核磁共振氫譜:現(xiàn)代元素分析儀確定空間構(gòu)型X射線衍射課堂檢測(cè)1.下列說(shuō)法不正確的是（）A．通過(guò)質(zhì)譜法可以確認(rèn)有機(jī)化合物的相對(duì)分子質(zhì)量B．甲苯分子的核磁共振氫譜中有4個(gè)不同的吸收峰C．紅外光譜可以幫助確定許多有機(jī)物的結(jié)構(gòu)D．某有機(jī)物完全燃燒只生成CO2和H2O，兩者物質(zhì)的量之比為1:2，則該有機(jī)物一定為甲烷D課堂檢測(cè)2.

分子式為C3H6O2可能為①CH3COOCH3②HCOOCH2CH3

`③CH3CH2COOH如果在核磁共振氫譜上觀察到氫原子給出的峰有兩種情況。第一種情況峰給出的強(qiáng)度為1︰1；第二種情況峰給出的強(qiáng)度為3︰2︰1。若為1︰1則為(）若為3︰2︰1則為（）。（填序號(hào)）①②③

課堂檢測(cè)3.有機(jī)物X是一種重要的有機(jī)合成中間體，用于制造塑料、涂料和黏合劑等高聚物。為研究X的組成與結(jié)構(gòu)，進(jìn)行如下實(shí)驗(yàn)：(1)將10.0gX在足量O2中充分燃燒，并將其產(chǎn)物依次通過(guò)足量的無(wú)水CaCl2和KOH濃溶液，發(fā)現(xiàn)無(wú)水CaCl2增重7.2g，KOH濃溶液增重2