醚和環(huán)氧化物優(yōu)秀課件

第九章醚和環(huán)氧化物教學(xué)目的、要求：1、掌握醚的命名、結(jié)構(gòu)和化學(xué)性質(zhì)。2、了解醚的物理性質(zhì)及冠醚。3、掌握醚和環(huán)氧化物的制法。重點：醚的命名，化學(xué)性質(zhì)及制法。難點：醚的化學(xué)性質(zhì)。教學(xué)內(nèi)容：§6.1醚和環(huán)氧化物的結(jié)構(gòu)§6.2醚和環(huán)氧化物的命名§6.3醚和環(huán)氧化物的制法§6.4醚的物理性質(zhì)§6.6醚和環(huán)氧化物的化學(xué)性質(zhì)§6.7冠醚單醚混醚環(huán)醚CHCHOCH3CH3環(huán)氧化物定義：脂環(huán)烴的環(huán)上碳原子被一個或多個氧原子取代后所形成的化合物，成為醚。二、分類6.2醚和環(huán)氧化物的命名1）

簡單醚在“醚”字前面寫出兩個烴基的名稱。例如，乙醚、二苯醚等。

2）

混醚是將小基排前大基排后；芳基在前烴基在后，稱為某基某基醚。

例如：

CCH3O混合醚：CH33（小的烴基在前，芳基在烷基前）甲基叔丁基醚6.3醚和環(huán)氧化物的制法1、醇脫水

反應(yīng)特點:1)分子間脫水的溫度低于分子內(nèi)脫水；

2)只適用于制簡單醚，且限于伯醇，仲醇產(chǎn)量低，叔醇在酸性條件下主要生成烯烴。一、簡單醚2、威廉姆遜合成法（A.W.Williamson）威廉姆遜合成法是制備混合醚的一種好方法。是由鹵代烴與醇鈉或酚鈉作用而得。

RX

+

NaORROR

+

NaXRX

+

NaO-ArR-O-Ar

+

NaX

′

′例如：

3、烯烴的烷氧汞化－脫汞法:4、乙烯基醚的合成二、環(huán)氧化合物

環(huán)氧乙烷：——與親核試劑作用開環(huán)：6.4醚的物理性質(zhì)1、分子間不能形成氫鍵，沸點較低。2、氧原子上有未共用電子對，可以作為氫鍵受體與水分子形成氫鍵，因此甲醚溶于水，乙醚在100克水中的溶解度為10克（25℃），高級醚不溶于水，但THF、乙二醇二甲醚（CH3OCH2CH2OCH3）溶于水。3、化學(xué)惰性，常用作溶劑，醫(yī)用麻醉劑。

醚還可以和路易斯酸（如BF3、AlCl3、RMgX）等生成烊鹽。烊鹽的生成使醚分子中C-O鍵變?nèi)酰虼嗽谒嵝栽噭┳饔孟?，醚鏈會斷裂?/p>

2、醚鏈的斷裂在較高溫度下，強酸能使醚鏈斷裂，使醚鏈斷裂最有效的試劑是濃的氫碘酸（HI）。

醚鍵斷裂時往往是較小的烴基生成碘代烷

芳香混醚與濃HI作用時，總是斷裂烷氧鍵，生成酚和碘代烷。3、過氧化物的生成

醚長期與空氣接觸下，會慢慢生成不易揮發(fā)的過氧化物。

10.7重要的醚1、乙醚（3）

化學(xué)性質(zhì)

1°在酸催化下，環(huán)氧乙烷可與水、醇、鹵化氫等含活潑氫的化合物反應(yīng)，生成雙官能團化合物。

2、環(huán)氧乙烷1）物理性質(zhì)：無色有毒的氣體，沸點：11℃，溶于水、醇、醚。其蒸氣與空氣混合達到一定的比例時，會爆炸。這些產(chǎn)物同時有醇和醚的性質(zhì)，是很好的溶劑，常稱溶纖素，廣泛用于纖維素酯和油漆工業(yè)。在堿催化下，環(huán)氧乙烷可與RO-，NH3，RMgX等反應(yīng)生成相應(yīng)的開環(huán)化合物。

不對稱的三元環(huán)醚的開環(huán)反應(yīng)存在著一個取向問題，一般情況是：酸催化條件下親核試劑進攻取代較多的碳原子；堿催化條件下親核試劑進攻取代較少的碳原子。3、冠醚1）命名：X—冠—Y（