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醫(yī)用有機化學MedicalOrganicChemistry授課教師:楊麗珠辦公室:求真樓A203-2(11A203-2)聯(lián)系方式:(670522)課程網(wǎng)址:
學習有機化學的方法課前預(yù)習—上課認真聽講、記筆記—課后復(fù)習、做題認真做實驗:理論和實際相結(jié)合及時解決疑難問題勤記憶:機械記憶→掌握內(nèi)在規(guī)律→理解記憶。選擇合適的參考書:醫(yī)學院校使用1.1有機化合物和有機化學有機化學(organicchemistry)
是研究有機化合物的來源、組成、結(jié)構(gòu)、性質(zhì)、制備及其轉(zhuǎn)化規(guī)律的科學。有機化合物(organiccompound)
:
1848年
德國.葛梅林(L.Gmelin)和凱庫勒(A.Kekule)
“含碳的化合物”,但是一氧化碳,二氧化碳,碳酸鹽及金屬氰化物屬無機物。近代
德國.肖萊馬(C.Schorlemmer)
“碳氫化合物(烴)及其衍生物”。1.2有機化學與生命科學的關(guān)系(了解)第1章緒論碳原子的雜化軌道1.3有機分子結(jié)構(gòu)與共價鍵s電子云和p電子云的形狀s電子云碳原子的雜化軌道一個sp3雜化軌道四個sp3雜化軌道sp2雜化軌道sp雜化軌道碳原子的雜化軌道空間構(gòu)型:甲烷(正四面體)乙烯(平面型)乙炔(直線型)雜化有利于共價鍵的形成電負性:s的成份越多,電負性越大
sp>sp2>sp3
鍵的極性與極化性(p6)定義:組成共價鍵的兩個原子間共用電子對的電子云的分布。對稱(非極性)共價鍵:電子云對稱分布不對稱(極性)共價鍵:電子云靠近電負性較大的原子,帶部分負電荷(用δ-表示);電負性較小的原子則帶部分正電荷(用δ+表示)。μ=q.dq
:正電荷或者負電荷中心電量單位:Cd
:正負電荷中心間距離單位:m偶極距是向量,用一箭頭表示指向鍵的負電荷端偶極矩μ
(單位:德拜D/C.m
)極性鍵與極性分子雙原子分子:非極性鍵--非極性分子極性鍵--極性分子,成鍵原子的電負性相差愈大,鍵的極性愈強。電負性順序:F>O>Cl>Br,N>C,H多原子分子:正負電荷的中心重疊,則μ=0
,非極性分子正負電荷的中心不重疊,則μ≠
0
,極性分子例如:鍵的極化性極化性:在外電場影響下,共價鍵的電子云密度重新分布,鍵的極性發(fā)生變化。極化度:鍵極化的難易程度極化度極化度與成鍵原子的體積、電負性、鍵的種類、外電場強度有關(guān)。體積大、電負性小,鍵的極化度大。極化度順序:C-I
>C-Br>C-Cl>C-F極性順序:C-F>C-Cl>C-Br>C-I
1.5有機化學反應(yīng)類型及條件(p10)
1、均裂由均裂生成的帶有未成對電子的原子或原子團叫游離基或自由基。分子經(jīng)過均裂而發(fā)生的反應(yīng)叫做自由基反應(yīng)。產(chǎn)生均裂反應(yīng)的條件共價鍵本身多數(shù)為非極性共價鍵或極性較小
光照、高溫自由基引發(fā)劑(如:過氧化物)2、異裂碳與其它原子間的σ鍵斷裂時,可得到碳正離子或碳負離子經(jīng)過共價鍵的異裂生成離子的反應(yīng)叫做離子型反應(yīng)。產(chǎn)生異裂反應(yīng)的條件共價鍵本身多數(shù)為極性共價鍵,極性越強,越易異裂催化劑酸、堿和極性物質(zhì)反應(yīng)中間體來自共價鍵的均裂和異裂,如碳自由基、碳正離子,碳負離子
都是活性中間體?;钚灾虚g體:一般非?;顫?、不穩(wěn)定、壽命短。離子型反應(yīng)正離子:缺電子化合物:親電試劑(Lewis酸)親電反應(yīng):由親電試劑的進攻而發(fā)生的反應(yīng)親核試劑(Lewis堿)負離子:有孤對電子:親核反應(yīng):由親核試劑的進攻而發(fā)生
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