【課件】鹵代烴++課件高二化學人教版（2019）選擇性必修3

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選擇性必修三

第三章

第一節(jié)鹵代烴

WJ化學研究院第三章2023學習目標原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@1、能辨識鹵代烴的官能團，并根據(jù)官能團對鹵代烴進行分類；

能列舉典型鹵代烴的主要物理化學性質及應用。2、能從溴乙烷的官能團和化學鍵特點預測可能的斷鍵位置和化學性質，結合實驗

了解溴乙烷與NaOH水溶液的反應，能寫出相應的化學方程式。3、通過1-溴丁烷取代反應和消去反應的深究實驗進行對比和歸納，形成“化學反應

可以調(diào)控”的觀念，通過類比遷移形成對鹵代烴反應基本規(guī)律的認識。4、通過了解鹵代烴在生活中的應用，認識化學對滿足人類生活需要發(fā)展的積極貢

獻，樹立保護環(huán)境和可持續(xù)發(fā)展的意識。一、知識引入原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@知識引入復方氯乙烷氣霧劑(P53資料卡片)運動場上的“化學大夫”——復方氯乙烷氣霧劑一、鹵代烴--烴的衍生物原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@1.烴的衍生物烴分子中的氫原子被其它原子或原子團取代而生成的化合物。常見有鹵代烴、醇、酚、醛、酮、羧酸、酯等。CH3CH2Br

烴的衍生物具有與烴不同的性質，這些性質主要由其分子中的官能團決定。一、鹵代烴--鹵代烴的分類原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@2.鹵代烴烴分子中的氫原子被鹵素原子取代后所生成的化合物鹵代烴按鹵素原子種類按鹵素原子數(shù)目氟代烴碘代烴氯代烴溴代烴R-X單鹵代烴多鹵代烴R-FR-ClR-BrR-I按烴基是否飽和CHCl3Cl(氯苯)飽和鹵代烴不飽和鹵代烴CH2=CH-ClCH3CH2Br母體是|烷烯炔苯等C、X(鹵素原子）、可能有H。組成元素：CX碳鹵鍵官能團：飽和一元鹵代烴的通式：CnH2n+1X

與烷烴相似，即最長、最近、最簡、最多、最小的命名原則。但不同點是主鏈必須含有官能團。

命名步驟：1、選主鏈，含官能團(鹵素原子)2、定編號，近官能團(鹵素原子)3、寫名稱，標官能團(鹵素原子)

其它要求與烷烴相同?。?！一、鹵代烴--鹵代烴的命名原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@命名方法：以烴為母體，鹵原子為取代基從距簡單官能團（鹵素原子）近的一端編號選擇含官能團最長碳鏈作為主鏈3-甲基-2-溴丁烷2-甲基-2-溴丙烷CH2Br—CH2Br1,2-二溴乙烷CH2=CHCl一氯乙烯一、知識回顧原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@鹵代烴的同分異構如:CH3CH2CH2CH2CH3的二氯代物有多少種1.一氯代烷：找等效氫2.二氯代烷：定一移一3.芳香鹵代烴：找鄰、間、對三個位置和取代基位置上的氫如:CH3CH2CH2CH2CH3的一氯代物有多少種如:

的一氯代物、二氯代物各有多少種9種4種10種3種一、鹵代烴--鹵代烴的物理性質原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@名稱結構簡式液態(tài)時密度（g·cm-3)沸點/℃氯甲烷0.916-24氯乙烷0.898121-氯丙烷0.890461-氯丁烷0.886781-氯戊烷0.882108表3-1幾種氯代烴的密度和沸點CH3ClCH3CH2ClCH3CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2ClCH3CH2CH2CH2CH2Cl一、鹵代烴--鹵代烴的物理性質原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@1.難溶于水,易溶于有機溶劑；某些鹵代烴本身是很好的有機溶劑,分子

中鹵原子越多，密度越大。2.熔沸點大于同碳個數(shù)的烴。4.鹵代烴同系物的沸點，隨著碳原子數(shù)的增多逐漸增大，且高于相應

烷烴。5.鹵代烴同分異構體的沸點隨著支鏈的增多而減小。3.常溫下鹵代烴除CH3Cl、CH3CH2Cl、CH2=CHCl等少數(shù)是氣體外,

大多數(shù)為液體或固體。一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代(脂肪）烴：溴或碘代烴及多鹵代烴:密度比水大密度比水小二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@C2H5BrHH—C—C—BrHHHCH3CH2Br或C2H5Br碳溴鍵①溴乙烷球棍模型、填充模型核磁共振氫譜球棍模型填充模型②分子式③結構式④結構簡式⑤官能團名稱2種等效氫：個數(shù)比：2：3鹵代烴典例：溴乙烷CBr碳溴鍵1.C2H5Br的結構二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@2.C2H5Br物理性質C2H5BrCH3CH3顏色無色透明無色狀態(tài)油狀液體氣體密度比水大比水小溶解性不溶于水,易溶于有機溶劑不溶于水沸點沸點38.4℃易揮發(fā)-88.6℃>鹵代烴的熔沸點大于同C原子數(shù)的烴都屬于分子晶體，結構相似，溴乙烷的相對分子質量比乙烷大，范德華力增大，沸點升高二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@C—Br鍵具有較強的極性，易斷裂取代反應消去反應①堿性水解①強堿醇溶液消去反應δ+δ—化學鍵C—CC—HC—Br鍵長/pm154110194鍵能/(kJ/mol)347.3414.2284.5電負性：C：2.5

Br：2.8H：2.1溴原子電負性比碳原子大，C—Br鍵為極性鍵C—Br鍵鍵長較長，鍵能較小乙基是推電子基團，使C—Br鍵極性更強；溴乙烷的化學性質二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@1.取代反應【實驗3-1】實驗裝置

實驗現(xiàn)象①中溶液_____②中有機層厚度減?、苤杏衉_________生成實驗解釋溴乙烷與NaOH溶液共熱產(chǎn)生了______分層淡黃色沉淀Br－C2H5Br+NaOHC2H5OH+NaBr,NaBr+AgNO3===AgBr↓+NaNO3二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@如何通過實驗證明此反應斷裂了C—Br鍵，產(chǎn)生了Br-？溴乙烷滴加AgNO3溶液，是否有淡黃色沉淀溴乙烷、水實驗設想有淡黃色AgBr沉淀生成溴乙烷確實發(fā)生了水解反應，斷裂了C—Br鍵，生成了Br-現(xiàn)象：結論：加快反應速率使HBr的濃度減小，平衡向正向移動中和未反應完的NaOH，防止其與AgNO3反應生成黑褐色沉淀Ag2O二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@①NaOH不是反應的催化劑，

從平衡移動的角度分析，NaOH不斷中和氫溴酸，促進溴乙烷的水解。②加熱的目的是提高反應速率，且水解是吸熱反應，升高溫度也有利于平衡右移。CH3CH2—Br+H—OHCH3CH2-OH+HBrNaOH+HBr=NaBr+H2OCH3CH2Br+NaOH水△CH3CH2OH+NaBr反應歷程如何檢驗鹵代烴中的鹵素原子？R－X?NaOH水溶液△?過量稀HNO3取上層清液?AgNO3溶液黃色沉淀（AgI）白色沉淀（AgCl）淡黃色沉淀（AgBr）二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@請寫出下列鹵代烴取代（水解）的方程式：CH3?C?CH2BrCH3CH3?BrCH3CH?CH2CH3Br①結構條件：所有鹵代烴②反應條件:NaOH水溶液,加熱(鹵苯水解反應條件比較苛刻)R-X+NaOHR-OH+NaX水△1.CH3CH2CH2Br2.CH2BrCH2CH2BrCH3CH2CH2Br+NaOH水△CH3CH2CH2OH+NaBr水△CH2CH2CH2+2NaOHBrBrCH2CH2CH2+2NaBrOHOH對點訓練3.4.5.二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@2.消去反應有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O，HX等），而生成含不飽和鍵的化合物的反應。CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr+H2O醇

醇

(非水環(huán)境)△

①H-CC-HBrHHHCH2＝CH2↑+HBrBrHHH斷鍵方式碳架結構不變②NaOH+HBr＝NaBr+H2O反應歷程實質：相鄰的兩個C上脫去HX形成不飽和鍵！二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@2.下列物質能否發(fā)生消去反應？CH3-ClCH2-BrCH3-CH2-CH-CH3Br-BrCH3-C-CH2-BrCH3CH3BrCH2-CH2BrBrCH3-CH2-OH

CH2＝CH2↑+H2O濃硫酸△CH3-OH+HO-CH3CH3-O-CH3+H2O濃硫酸△1.下列反應是消去反應嗎？取代反應?、佗冖?/p>

②

③④⑤⑥⑦

CH2—(CH2)4—CH2——HBr催化劑×√③×取代反應！＋HBr二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@NaOH醇溶液△H-CC-HBrHHHCH2＝CH2↑+HBrBrHHH鹵代烴發(fā)生消去反應的條件結構條件：反應條件：NaOH醇溶液，加熱鄰C有H(C數(shù)≥2)歸納總結注意：①不同時消去鄰C上的兩個鹵原子作為小分子產(chǎn)物；②反應發(fā)生在同一個分子內(nèi)；③直接連接在苯環(huán)上的鹵原子不消去?！狢—C—XH二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@下列鹵代烴能否發(fā)生消去反應，若能，請寫出有機產(chǎn)物的結構簡式：A、CH3ClB、CH3－CH－CH3BrC、CH3－C－CH2－ICH3CH3F、Cl√√√–ClD、×××CH2=CH－CH3(主產(chǎn)物)CH2Cl=

CH2?無H無相鄰C關鍵：抓住斷鍵方式苯環(huán)上為獨特的碳碳鍵E、CH3－CH2－C－CH3ClCH3CH3－CH2－C=CH2CH3CH3－CH=C－CH3CH3氫少消氫二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@思考與討論將生成的氣體通入溴水或溴的CCl4中(現(xiàn)象：顏色逐漸變淺至消失)2.除了溴的四氯化碳，還可以用什么試劑檢驗乙烯？酸性KMnO4溶液1.怎樣檢驗溴乙烷消去反應得到氣體是乙烯？3.若用酸性KMnO4溶液試劑檢驗氣體，仍采用上述裝置，

還能得到氣體是乙烯的結論嗎?吸收揮發(fā)出來的乙醇分析反應產(chǎn)生的氣體中可能含有的雜質：溴乙烷、乙醇(揮發(fā)性)、水蒸氣檢驗試劑干擾物質除雜試劑酸性KMnO4溶液Br2的CCl4溶液乙醇水無無乙醇KMnO4H+乙酸水洗法除CH3CH2OH氣體乙醇與水以任意比互溶二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@探究——1-溴丁烷的化學性質生成醇生成烯烴波譜分析：紅外光譜法、核磁共振氫譜【問題】鹵代烷在不同溶劑中發(fā)生反應的情況不同。如何通過實驗的方法驗證取代反應和消去反應的產(chǎn)物？【討論與實驗】(1)用哪種分析手段可以檢驗出1﹣溴丁烷取代反應生成物中的丁醇？二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@(2)如圖3-3所示，向圓底燒瓶中加入2.0gNaOH和15mL無水乙醇，攪拌。再向其中加入5mL1﹣溴丁烷和幾片碎瓷片，微熱。將產(chǎn)生的氣體通入盛水的試管后，再用酸性高猛酸鉀溶液進行檢驗。CH3CH2CH2CH2Br+NaOH△醇CH3CH2CH＝CH2↑+NaBr+H2O二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@【比較與分析】比較1﹣溴丁烷的取代反應和消去反應，完成下表，分析反應條件對化學反應的影響。反應類型取代反應消去反應反應物反應條件生成物結論CH3CH2CH2CH2Br

、NaOHNaOH乙醇溶液、加熱CH3(CH2)2CH2OH、NaBrCH3CH2CH＝CH2、NaBr、H2O1-溴丁烷和NaOH在不同條件下發(fā)生不同類型的反應。口訣:“有水則水解，有醇則消去”NaOH水溶液、加熱二、溴乙烷原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@【討論】(1)如圖3-3所示，為什么要在氣體通入酸性高猛酸鉀溶液前先通入盛水的試管？除了酸性高猛酸鉀溶液，還可以用什么方法檢驗生成物？此時還有必要將氣體先通入水中嗎？(2）預測2﹣溴丁烷發(fā)生消去反應的可能產(chǎn)物。酸性KMnO4溶液：水洗法除CH3CH2OH氣體溴的CCl4：無需除雜2-丁烯CH2CHBrHCHCH3H1234CH2CHBrHCHCH3H1234CH2=CHCH2CH31-丁烯CH3CH=CHCH3（了解）札依采夫規(guī)則：鹵代烴發(fā)生消去反應時，消除的氫原子主要來自含氫原子較少的相鄰碳原子上?！皻渖傧麣洹倍逡彝樵瓌?chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@比較鹵代烴的取代反應(水解反應)與消去反應反應類型取代(水解)反應消去反應反應條件NaOH水溶液、加熱NaOH醇溶液(非水溶液環(huán)境)、加熱結構條件含C—X鍵即可鄰C有H(鹵苯一般不消去)鹵代烴的斷鍵規(guī)律

分子間

分子內(nèi)應用引入—OH，生成含—OH的有機物(醇)引入不飽和鍵(雙鍵或叁鍵)鹵代烴的活潑性：比烴強原因：鹵素原子的引入記憶口訣：無醇成醇，有醇成烯(或炔)不漏水有水則水解，有醇則消去一、知識回顧原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@1.在鹵代烴RCH2CH2X中化學鍵如圖所示，則下列說法正確的是()A．發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和③B．發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和③C．發(fā)生水解反應時，被破壞的鍵是①和②D．發(fā)生消去反應時，被破壞的鍵是①和②B一、知識回顧原創(chuàng)：WJ化學研究院郵箱wj-chem@