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藥學(xué)專業(yè)醫(yī)用化學(xué)第九章油脂第1頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二第一節(jié)油脂第2頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二油脂的組成第3頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二甘油三棕櫚酸酯或甘油三軟脂酸酯(甘油三十六烷酸酯)第4頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二甘油-a-硬脂酸-b-亞油酸-a’-油酸酯第5頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二水解第6頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二第7頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二使1g油脂完全皂化所需要的氫氧化鉀的質(zhì)量(單位為毫克)稱為皂化值。根據(jù)皂化值的大小,可以判斷油脂中所含甘油脂的平均相對(duì)分子質(zhì)量。第8頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二油脂中甘油酯的平均相對(duì)分子質(zhì)量愈大,則1g油脂中所含甘油酯的物質(zhì)的量愈小,皂化值也愈小。反之,油脂中甘油酯的平均相對(duì)分子質(zhì)量愈小,皂化值則愈大。第9頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二加成第10頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二100g油脂所能吸收碘的質(zhì)量(單位為克),稱為碘值。測(cè)定一定量油脂所能吸收碘的量,可以判斷油脂的不飽和程度。碘值大,表示油脂的不飽和程度高。第11頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二第二節(jié)類脂第12頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二卵磷脂甘油部分磷酸部分膽堿部分脂肪酸部分第13頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二卵磷脂具有a和b兩種異構(gòu)體,自然界的卵磷脂是L型的a異構(gòu)體。第14頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二卵磷脂完全水解后,可以得到甘油、脂肪酸、磷酸和膽堿。第15頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二腦磷脂甘油部分磷酸部分膽胺或絲氨酸部分脂肪酸部分第16頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二膽胺絲氨酸(a-氨基-b-羥基丙酸)第17頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二腦磷脂也有a和b兩種異構(gòu)體,自然界的腦磷脂也是L型的a異構(gòu)體。腦磷脂完全水解后生成甘油、脂肪酸、磷酸與膽胺或絲氨酸。第18頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二鞘磷脂鞘氨醇第19頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二鞘磷脂第20頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二糖脂糖脂是細(xì)胞結(jié)構(gòu)包括神經(jīng)髓鞘的組成部分,也是構(gòu)成血型物質(zhì)及細(xì)胞抗原的重要組成成分。第21頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二腦苷脂脂肪酸部分鞘氨醇部分半乳糖部分第22頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二甾族化合物的結(jié)構(gòu)具有環(huán)戊烷全氫菲的基本骨架。第23頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二甾族化合物環(huán)上若有其它取代基,則它們?cè)诳臻g有兩種取向,即有a和b兩種構(gòu)型。第24頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二環(huán)上取代基與兩個(gè)角甲基取向相同的(即都在環(huán)平面上方的)稱為b構(gòu)型,用實(shí)線表示;環(huán)上取代基與兩個(gè)角甲基取向相反(即在環(huán)平面下方)則稱為a構(gòu)型,用虛線表示。第25頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二膽酸(a構(gòu)型)膽甾醇(b構(gòu)型)第26頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二膽甾醇的構(gòu)象式(b-構(gòu)型)第27頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二膽酸的構(gòu)象式(a-構(gòu)型)第28頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二油脂的組成油脂的化學(xué)性質(zhì)油脂的水解和皂化值油脂的氫化,加碘和碘值第29頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二卵磷脂的組成與結(jié)構(gòu)、構(gòu)型腦磷脂的組成與結(jié)構(gòu)、構(gòu)型甾族化合物的結(jié)構(gòu)甾族化合物的構(gòu)型甾族化合物的取代基的a,b-構(gòu)型第30頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二第二十一章糖類化合物第31頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二糖類化合物是一類多羥基醛(酮)或由多羥基醛(酮)所形成的縮合物。第32頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二單糖:?jiǎn)翁鞘且活惗嗔u基醛或多羥基酮。低聚糖:是由幾個(gè)(一般為2~10個(gè))單糖分子脫水縮合而成的化合物。多糖:由許多個(gè)(10個(gè)以上)單糖分子脫水縮合而成的化合物。第33頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二第一節(jié)單糖

第34頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二葡萄糖的分子式為C6H12O6,具有開鏈的五羥基己醛的基本結(jié)構(gòu)。第35頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二D-葡萄糖第36頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二D-葡萄糖第37頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二在己醛糖中有4個(gè)不同的手性碳原子,因此有24=16個(gè)立體異構(gòu)體,即8對(duì)對(duì)映體,其中8個(gè)是D型糖,另外8個(gè)是它們的對(duì)映體——L型糖。第38頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二三個(gè)實(shí)驗(yàn)事實(shí):l.葡萄糖不與飽和NaHSO3水溶液反應(yīng)。2.葡萄糖與乙醇反應(yīng)時(shí),只與1mol乙醇生成縮醛。第39頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二3.結(jié)晶葡萄糖有兩種,一種是從乙醇中結(jié)晶出來(lái)的,熔點(diǎn)146℃,[a]D=+112o;另一種是從吡啶中結(jié)晶出來(lái)的,熔點(diǎn)150℃,[a]D=+18.7o。將這兩種新制的葡萄糖溶液分別置于旋光儀中,可以發(fā)現(xiàn)它們的比旋光度逐漸發(fā)生變化,最后達(dá)到一個(gè)平衡值:+52.7o。這種在溶液中比旋光度自行改變的現(xiàn)象稱為變旋光現(xiàn)象。第40頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二b-D-葡萄糖a-D-葡萄糖第41頁(yè),共44頁(yè),2023年,2月20日,星期二a-D-葡萄糖D-葡萄糖b-D-葡萄糖

(占36%)(約占0.024%)(占64%)[a]D=+112o[a]D=+18.7o

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