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文檔簡介
黃酮溶解性
與酸堿性溶解性(一)游離黃酮類難溶或不溶于水溶于堿水(ph-OH)吡啶MeOH
EtOH
、EtAcO
、Et2O
、CHCl3
石油醚(多-OCH3,異戊烯基)
以上溶解性是總趨勢,不同結(jié)構(gòu)類型及取代基的游離黃酮親脂親水性有一定差異.
(一)游離黃酮類非平面型分子水溶性>平面型分子1例二氫黃酮(醇)
吡喃環(huán)氫化后,分子呈近似半椅式結(jié)構(gòu),分子間排列空隙大,不緊密,有利于水分子進(jìn)入,故水溶性較黃酮(醇),查耳酮等平面型分子稍大。溶解性(一)游離黃酮類非平面型分子水溶性>平面型分子1例
B環(huán)因受4-酮基及2-H的空間位阻,產(chǎn)生一定的偏轉(zhuǎn),破壞平面性,故水溶性較平面型分子也稍大。異黃酮
B溶解性(一)游離黃酮類取代基2—OH越多水溶性越大-OCH3,異戊烯基越多脂溶性越大(如川陳皮,5,6,7,8,3’,4’-六甲氧基黃酮,可溶于石油醚)溶解性(一)游離黃酮類離子型黃酮水溶性大3花色素可溶于水溶解性(二)黃酮苷溶于水(熱>冷),堿水,MeOH,EtOH,EtAcO,吡啶難或不溶于Et2O,CHCl3,苯,石油醚相同苷元連不同的糖,其水溶性有一定差異
多糖苷水溶性>單糖苷溶解性O(shè)-
苷水溶性>C-苷水溶性3-O-糖苷水溶性>相應(yīng)的7-O-糖苷酸性
黃酮類化合物多有ph-OH取代,顯酸性,故ph-OH取代的游離黃酮溶于NaOH水液、吡啶、甲酰胺及二甲基甲酰胺等溶劑。酸堿性酸性
不同位置及數(shù)目ph-OH取代的黃酮,酸性強(qiáng)弱亦不同,規(guī)律如下:>5-ph-OH4%NaOH7,4’-二ph-OH5%NaHCO37或4’-ph-OH5%Na2CO3一般ph-OH0.2%NaOH>>酸堿性酸性
7或4’-OH在堿性條件下易形成穩(wěn)定的醌式共振結(jié)構(gòu),酸性強(qiáng)最強(qiáng)。酸堿性酸性
5-OH與4-酮基易形成氫鍵,使H+難以解離,故酸性最弱。
多利用此性質(zhì)分離(萃取法)不同ph-OH取代的游離黃酮。酸堿性堿性
黃酮類化合物γ-吡喃酮環(huán)上O具有未共用電子
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