人教課標(biāo)實(shí)驗(yàn)版-有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)-第三章 烴的含氧衍生物-第一節(jié) 醇　酚-“江南聯(lián)賽”一等獎(jiǎng)

第一節(jié)醇酚例題與解析【例1】嬰兒用的一次性紙尿片中，有一層能吸水保水的物質(zhì)。下列高分子中有可能被采用的是（）解析：一次性紙尿片能吸水保水的主要原因是水能溶解在材料當(dāng)中（水少材料多時(shí)），反之材料能溶解在水中（材料少水多時(shí)）。大多數(shù)有機(jī)物是難溶于水的，但多元醇卻易溶于水，如丙三醇，（聚乙烯醇）是一種多元醇，且C與—OH之比僅為2∶1，分子具有一定極性，且易溶于水，因而可選。C、D都不溶于水，因而不可選。A分子具有更強(qiáng)的極性，A也易溶于水，但尿液呈堿性，且具有38℃左右的溫度，在此條件下，A水解產(chǎn)生HF，HF有劇毒，故A答案：B【例2】苯酚有毒，如不慎沾到皮膚上，正確的處理措施是（）A.用小蘇打溶液洗滌B.用濃KMnO4（aq）沖洗C.用65℃的水沖洗D.用NaOH（aqE.用酒精沖洗解析：能溶解苯酚的物質(zhì)，能將苯酚從皮膚上清洗下來(lái)，似乎C項(xiàng)可選，但65℃的水也能灼傷皮膚，故C項(xiàng)不為答案。答案：E【例3】將等質(zhì)量的銅片在酒精燈上加熱后，分別插入下列溶液中，放置片刻，銅片質(zhì)量增加的是（）A.硝酸B.無(wú)水乙醇C.石灰水D.鹽酸解析：排除法。Cu片灼燒后，表面生成CuO——質(zhì)量增加，放在鹽酸中CuO溶解，Cu2+進(jìn)入溶液，Cu片質(zhì)量減輕；放在硝酸中，不僅CuO溶解，Cu也溶解，Cu片質(zhì)量更輕；放在乙醇中，被乙醇還原為Cu，Cu片質(zhì)量不變。這樣，排除A、B、D，可知C為答案。其實(shí)并非石灰水使Cu片質(zhì)量增加，而是灼熱時(shí)Cu變?yōu)镃uO，Cu片質(zhì)量有所增加，石灰水并未使其發(fā)生任何化學(xué)變化。答案：C【例4】由—CH3、—OH、—C6H5和—COOH4種基團(tuán)兩兩組成的化合物中：（1）屬于酸的有（）種種種種（2）其水溶液能使紫色石蕊試液變紅色的有（）種種種種（3）已知酸性大小，羧酸＞碳酸＞酚。下列含溴化合物中的溴原子，在適當(dāng)條件下都能被羥基（—OH）取代（均可稱為水解反應(yīng)），所得產(chǎn)物能跟NaHCO3溶液反應(yīng)的是（）解析：（1）（2）兩兩組合法：由下列圖示可以看出，4種基團(tuán)兩兩組合可形成乙酸、石炭酸、碳酸和苯甲酸4種酸，它們都能使紫色石蕊試液變紅色。（3）由題給信息“酸性：羧酸＞碳酸＞酚”，因此，①反應(yīng)“強(qiáng)酸”制“弱酸”，能夠進(jìn)行；②反應(yīng)“弱酸”制“強(qiáng)酸”，不能進(jìn)行：①—COOH+NaHCO3→—COONa+②C6H5—OH+NaHCO3→C6H5ONa+H2CO3由于醇羥基還不如酚羥基活潑，所以下列反應(yīng)也不能進(jìn)行：—CH2OH+NaHCO3→—CH2ONa+H2CO3題給4種物質(zhì)，Br原子被羥基取代后，A、D分子中存在醇羥基，B分子中存在酚羥基，它們都不能與NaHCO3反應(yīng)，這樣，A、B、D被排除；C分子中形成羧基，可與NaHCO3反應(yīng)。答案：（1）C（2）C（3）C【例5】白藜蘆醇廣泛存在于食物（如桑椹、花生，尤其是葡萄）中，它可能具有抗癌性。能夠跟1mol該化合物起反應(yīng)的Br2或H2的最大用量分別是（）mol，1molmol，7molmol，6molmol，7mol解析：本題可用如下2種方法解析：方法1（常規(guī)解法）：白藜蘆醇（）與Br2水反應(yīng)時(shí)在①②位上加成則需1molBr2。在③~⑦位上取代需5molBr2；取代與加成不同，在所標(biāo)每個(gè)位置上（如③）取代需Br21mol，其中一半Br原子用來(lái)取代H原子，另一半Br原子與被取代下來(lái)的H原子結(jié)合生成HBr分子，共需Br26mol；③~⑦的確定，可聯(lián)想三溴苯酚的生成。白藜蘆醇與足量H2在一定條件下加成，每個(gè)C==C（包括苯環(huán)上的C==C）上可加H21mol，共加H27mol。方法2（巧解法）：1mol白藜蘆醇（其實(shí)是酚）最多能跟7molH2起加成反應(yīng)。則可摒棄A、C選項(xiàng)。1mol白藜蘆醇與Br2既能發(fā)生加成反應(yīng)，又能發(fā)生取代反應(yīng)，不論加成還是取代，所需Br2分子數(shù)目都是整數(shù)，B、C不可選。答案：D【例6】某有機(jī)物6g與足量鈉反應(yīng)，生成氫氣，該有機(jī)物可能是解析：能和鈉反應(yīng)生成氫氣的物質(zhì)必含—OH，從而可迅速排除D，其余幾種選項(xiàng)中的物質(zhì)均為一元醇，一元醇與鈉反應(yīng)的通式為：2R—OH+2Na→2R—ONa+H2↑，即2mol一元醇可生成1molH2，若生成，則該一元醇的物質(zhì)的量應(yīng)為，而其質(zhì)量為6g，所以該醇的摩爾質(zhì)量應(yīng)為，從而可迅速選出正確答案B。答案：B【例7】甲苯中混有少量苯酚，除去苯酚的操作正確的是

A．加FeCl3溶液

B．加水分液

Ｃ．加溴水過(guò)濾

Ｄ．加NaOH溶液，分液

解析：應(yīng)利用甲苯和苯酚的性質(zhì)不同進(jìn)行除雜。苯酚能和FeCl3溶液反應(yīng)，但生成物不是沉淀，故無(wú)法過(guò)濾除去；苯酚與溴水反應(yīng)生成三溴苯酚，但三溴苯酚能溶于甲