2013滬科版高二下11.4《一種特殊的碳?xì)浠衔?苯》

2013滬科版高二下11.4?一種(yīzhǒnɡ)特殊的碳?xì)浠衔?苯?第一頁(yè)，共28頁(yè)。一種(yīzhǒnɡ)特殊的碳?xì)浠衔?/p>

——苯第二頁(yè)，共28頁(yè)。一、苯的發(fā)現(xiàn)(fāxiàn)1825年，英國(guó)(yīnɡɡuó)化學(xué)家法拉第從生產(chǎn)煤氣的原料中提取得到了一種新的碳?xì)浠衔铩?。C6H6二、苯的結(jié)構(gòu)(jiégòu)第三頁(yè)，共28頁(yè)。思考(sīkǎo)：1.根據(jù)(gēnjù)苯的分子式為C6H6，與飽和鏈烴相比缺幾個(gè)氫原子？2.苯分子中可能(kěnéng)含有哪些不飽和鍵？3.假設(shè)苯的分子結(jié)構(gòu)為鏈狀，請(qǐng)寫(xiě)出可能具有的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式？并設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn)來(lái)驗(yàn)證這些結(jié)構(gòu)是否合理？苯與溴水、酸性高錳酸鉀溶液分別混合第四頁(yè)，共28頁(yè)。演示(yǎnshì)1：苯與溴水混合現(xiàn)象：振蕩后分層，上層(shàngcéng)為橙紅色，下層為無(wú)色。演示(yǎnshì)2：苯與酸性高錳酸鉀溶液混合現(xiàn)象：振蕩后分層，上層無(wú)色，下層紫紅色。第五頁(yè)，共28頁(yè)。實(shí)驗(yàn)(shíyàn)結(jié)論：從苯的分子式C6H6來(lái)看很不飽和，應(yīng)具有典型不飽和烴的性質(zhì)，能使溴水和酸性高錳酸鉀溶液褪色。但從實(shí)驗(yàn)結(jié)果看，苯分子不具備典型不飽和烴分子中的、，這樣的結(jié)構(gòu)。C=CC≡C凱庫(kù)勒式第六頁(yè)，共28頁(yè)。苯的結(jié)構(gòu)(jiégòu)小結(jié)：1.六個(gè)碳原子、六個(gè)氫原子均在同一(tóngyī)平面。2.各個(gè)(gègè)鍵角都是120度.3.苯的碳碳鍵長(zhǎng)140pm.碳碳單鍵鍵長(zhǎng)：154pm碳碳雙鍵鍵長(zhǎng)：133pm結(jié)論：苯具有平面正六邊形結(jié)構(gòu)。苯環(huán)上的碳碳鍵是介于單鍵和雙鍵之間的獨(dú)特的鍵。(六個(gè)碳碳鍵完全相同)第七頁(yè)，共28頁(yè)。分子式C6H6結(jié)構(gòu)(jiégòu)式結(jié)構(gòu)(jiégòu)簡(jiǎn)式或CCCCCCHHHHHH第八頁(yè)，共28頁(yè)。苯中的6個(gè)C原子(yuánzǐ)和H原子(yuánzǐ)位置等同結(jié)論(jiélùn)苯的一取代物只有(zhǐyǒu)一種第九頁(yè)，共28頁(yè)。三、苯的物理性質(zhì)(wùlǐxìngzhì)顏色:無(wú)色(wúsè)狀態(tài):液體密度:密度小于水氣味:特殊氣味毒性：有毒溶解性:不溶于水，易溶于有機(jī)溶劑熔、沸點(diǎn)(fèidiǎn)低，易揮發(fā)。第十頁(yè)，共28頁(yè)。四、苯的化學(xué)性質(zhì)(huàxuéxìngzhì)1、通常情況(qíngkuàng)下，苯的化學(xué)性質(zhì)穩(wěn)定。----既不能使溴水褪色，也不能使酸性(suānxìnɡ)高錳酸鉀溶液褪色。2、可燃性

現(xiàn)象：火焰明亮，產(chǎn)生大量黑煙。第十一頁(yè)，共28頁(yè)。3、取代(qǔdài)反響〔1〕鹵代液溴Fe+Br2

Br+HBr

溴苯溴苯：無(wú)色(wúsè)油狀液體，不溶于水，比水重，有毒。說(shuō)明：反響后的溶液(róngyè)呈紅褐色，是因?yàn)殇灞街腥苡羞^(guò)量的溴?！部捎肗aOH溶液(róngyè)除去〕第十二頁(yè)，共28頁(yè)。硝化(xiāohuà)反響：〔2〕+HNO3

濃硫酸50~60℃NO2+H2O硝基苯硝基苯：無(wú)色(wúsè)油狀、有苦杏仁味的液體，比水重，不溶于水，有毒。說(shuō)明：1、制得的硝基苯中混有少量NO2氣體，故呈淡黃色。〔可用NaOH溶液除去(chúqù)〕2、濃硫酸作用：催化劑、脫水劑。苯分子里的氫原子被硝基所取代的反響。第十三頁(yè)，共28頁(yè)。〔3〕磺化+HO－SO3H70℃~80℃－SO3H+H2O磺酸基苯磺酸第十四頁(yè)，共28頁(yè)。4、加成反響---------與氫氣(qīnɡqì)加成生成環(huán)已烷、不與溴水反響環(huán)己烷+H2Ni△苯比烯、炔烴難進(jìn)行(jìnxíng)加成反響小結(jié)：相對(duì)而言，苯比烷烴易取代(qǔdài)，比烯烴、炔烴難加成。第十五頁(yè)，共28頁(yè)。五、苯的用途(yòngtú)1、生產(chǎn)(shēngchǎn)合成纖維、合成橡膠等。2、有機(jī)溶劑。第十六頁(yè)，共28頁(yè)。六、芳香烴及芳香族化合物1、芳香烴：分子結(jié)構(gòu)中含有一個(gè)或多個(gè)(duōɡè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的烴。CH3C2H52、芳香族化合物：分子結(jié)構(gòu)(fēnzǐjiéɡòu)中含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)的有機(jī)物。如：溴苯、硝基苯、苯磺酸第十七頁(yè)，共28頁(yè)。3、苯的同系物：分子(fēnzǐ)中含有一個(gè)苯環(huán)，在組成上比苯多一個(gè)或假設(shè)干個(gè)CH2原子團(tuán)的烴。CH3C2H5通式(tōngshì)：CnH2n-6〔n≥6)第十八頁(yè)，共28頁(yè)。第十九頁(yè)，共28頁(yè)。烷烴烯烴苯與Br2作用Br2試劑反應(yīng)條件反應(yīng)類(lèi)型與酸性KMnO4作用點(diǎn)燃現(xiàn)象結(jié)論純溴溴水純溴光照(guāngzhào)取代(qǔdài)加成催化劑取代(qǔdài)現(xiàn)象結(jié)論不褪色褪色不褪色不被酸性KMnO4溶液氧化易被酸性KMnO4溶液氧化苯不被酸性KMnO4溶液氧化淡藍(lán)色火焰，無(wú)煙火焰明亮，有黑煙火焰明亮，有濃煙含碳量低含碳量較高含碳量高第二十頁(yè)，共28頁(yè)。1、燒瓶里參加(cānjiā)苯、液溴，振蕩，現(xiàn)象是，參加(cānjiā)鐵粉，現(xiàn)象。2、該反響(fǎnxiǎng)是熱反響(fǎnxiǎng)〔填放或吸〕。從現(xiàn)象可以證明。3、從實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象可以證明該反響是取代(qǔdài)反響而不是加成反響。鹵代反響實(shí)驗(yàn)——練習(xí)放產(chǎn)生紅棕色氣體均勻褐色溶液液體沸騰；大量紅棕色氣體生成第二十一頁(yè)，共28頁(yè)。4、反響后燒瓶里可能含有等物質(zhì)。將雜質(zhì)(zázhì)除去得到較純潔的溴苯方法。溴苯、苯、液溴、溴化鐵、溴化氫水洗、分液、堿洗、再分液第二十二頁(yè)，共28頁(yè)。硝化(xiāohuà)反響第二十三頁(yè)，共28頁(yè)。1、配制一定比例的濃硫酸與濃硝酸的混合液操作的本卷須知是。2、該反響溫度假設(shè)超過(guò)60度時(shí)，可能造成的影響。3、慢慢滴入苯并不斷搖動(dòng)，這樣(zhèyàng)操作的原故。硝化反響實(shí)驗(yàn)(shíyàn)——練習(xí)先加濃硝酸，再慢慢(mànmàn)滴加濃硫酸，振蕩搖勻。硝酸分解、苯與硝酸揮發(fā)、苯磺酸的生成硝化反響是放熱反響，為防局部過(guò)熱對(duì)實(shí)驗(yàn)不利。第二十四頁(yè)，共28頁(yè)。4、為使反響充分進(jìn)行(jìnxíng)，將反響液在50~60度的水浴中加熱10min，采取水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)。溫度計(jì)放置的位置。5、濃硫酸的作用，長(zhǎng)導(dǎo)管的作用。受熱均勻(jūnyún)，易控制溫度溫度計(jì)的水銀(shuǐyín)球插入水浴鍋內(nèi)催化劑冷凝回流第二十五頁(yè)，共28頁(yè)。根據(jù)“碳四價(jià)學(xué)