飽和碳氫化合物

重點：1.2.3.4.一、1.

其次章飽和碳氫化合物飽和碳氫化合物〔烷烴、環(huán)烷烴〕的命名。SaturatedHydrocarbons 〕飽和碳氫化合物〔烷烴、環(huán)烷烴〕的命名。飽和碳氫化合物的構(gòu)象與構(gòu)象分析。飽和碳氫化合物的物理性質(zhì)。開鏈烷烴(straight-chainalkanes)的命名一般命名法〔commonnames〕1~10庚、辛、壬、癸表示碳數(shù)，稱為“某烷”；10的烷烴：直接用中文數(shù)字表示碳數(shù)。英文命名類似“碳數(shù)詞干+ane”〔2-1〕：methane,ethane,propane,butane,pentane,hexane,heptane,octane,nonane,decane,undecane,dodecane.構(gòu)造異構(gòu)體〔branchedalkanes〕。構(gòu)造異構(gòu)體〔constitutionalisomers〕：分子式一樣，但分子內(nèi)原子的連接挨次或方式不同的異構(gòu)體。一般命名法的局限：當(dāng)碳數(shù)太多時不易表示。所以需要系統(tǒng)命名法二、 烷烴中碳和氫的種類o，三級，叔〕,quaternary〔4o，四級，季〕C，氫只有伯、仲、叔三種。烷基〔Alkyl〕：烷烴分子中從形式上消退一個氫的局部，通常用R-表示，英文用“yl“ane三、 系統(tǒng)命名法(systematicnomenclature)直鏈烷烴〔straight-chainalkanes〕同一般命名法，取消“正”字。支鏈烷烴〔branchedalkanes：選主鏈：選最長碳鏈作主鏈,并以此鏈為母體烷烴。假設(shè)遇多個等長碳鏈,則取代基多的為主鏈。最低序列編號規(guī)章〔〔不優(yōu)先的基團端開頭〕。支鏈表示：把支鏈的名稱和編號依據(jù)肯定的挨次寫在母體名稱前，編號與名稱間及不同支鏈間用短線“-”連接；一樣取代基可以合并，用二(di)、三(tri)，四(tetra)等表示一樣取代基的數(shù)目，它們的編號在短線前用逗號“，”分隔列出。支鏈挨次：英文命名中，依據(jù)字母排列挨次；中文命名中，要依據(jù)次序規(guī)章，確定基團的“優(yōu)先”挨次，給“優(yōu)先”基團以大編號。次序規(guī)章：單原子取代基：按原子序數(shù)大小排列。原子序數(shù)大, 次序大；原子序數(shù)小, 次序??；同位素中質(zhì)量高的, 次序大。多原子基團第一個原子一樣, 則依次比較與其相連的其它原子。E.g:I>Br>Cl>F>O>N>C>D>H含有雙鍵和叁鍵的基團，可以認(rèn)為連有兩個或三個一樣原子。假設(shè)具有不止一條可選擇的等長的碳鏈：以取代基數(shù)目最多的碳鏈為主鏈。取代基數(shù)目一樣多時，以側(cè)鏈編號最小的鏈為主鏈。取代基數(shù)目一樣多，側(cè)鏈編號一樣大時，選擇較短側(cè)鏈中具有碳原子數(shù)目較多的鏈作為主鏈。的取代基位號、名稱連同支鏈〔取代基〕的名寫在括號內(nèi)。注：IUPAC系統(tǒng)命名中允許使用“異”、“仲”、“叔”、“”等命名常見烷基。環(huán)烷烴(cycloalkanes)的命名一、 環(huán)烷烴的通式與不飽和度〔環(huán)的數(shù)目〕烷烴的構(gòu)造通式：CH . 單環(huán)烷烴的構(gòu)造通式：CHn 2n+2 n 2n.不飽和度(thedegreeofunsaturated)：分子組成的氫原子數(shù)目與理論上最大可能數(shù)目的差異。CH的不飽和度 Ω=(2n+2-m)/2n m〔如碳-碳雙鍵、碳-碳三鍵、碳-氧雙鍵、碳-氮三鍵〕時，環(huán)烷烴的環(huán)的數(shù)目等于分子的總不飽和度。二、 取代單環(huán)環(huán)烷烴的命名假設(shè)環(huán)上取代基的碳數(shù)較少且較簡潔，以環(huán)為母體命名，并給取代基的位置以最我號*；假設(shè)支鏈碳數(shù)超過環(huán)上的碳數(shù)或環(huán)只是構(gòu)造簡單化合物上的一局部，則將環(huán)的局部作為取代基命名。〔字母挨次排后的給大編號〕，中文命名中“優(yōu)先”基團給大編號。當(dāng)環(huán)上有多個取代基時，將1位編號賜予能使第2個取代基編號最小的位置。(盡可能使編號依次都是最小的)三、二環(huán)橋環(huán)烷烴的命名bridgedhydrocarbon：分子內(nèi)環(huán)與環(huán)之間有兩個或兩個以上共用碳原子的多環(huán)烴。橋頭碳：連接兩個環(huán)的碳原子。橋：兩個橋頭碳原子間的碳鏈：小的編號。命名一般步驟小結(jié)：選取母體；確定取代基的位置和名稱；以適當(dāng)?shù)陌ご卧谀阁w名稱前列出取代基的編號和名稱；必要時，對構(gòu)型進展標(biāo)示〔詳見第三章和第五章的構(gòu)型標(biāo)示方法〕。烷烴、環(huán)烷烴的構(gòu)象(conformation)概念楔形式：概念楔形式：紐曼投影式：矩架式：1.2.3.兩種極限構(gòu)象：重疊式：由H-C-C-H0°。穿插式：由H-C-C-H60°?！睮somerism〕構(gòu)象異構(gòu)〔Conformation〕由于繞-鍵旋轉(zhuǎn)而形成的分子內(nèi)原子在空間的不同排列稱為構(gòu)象異構(gòu)。圍繞一個或多個-鍵，多數(shù)構(gòu)象間可以相互轉(zhuǎn)化。室溫下, 子都處于各種不同構(gòu)象的快速轉(zhuǎn)化的動態(tài)平衡中，不能分別。平衡狀態(tài)中, 分子傾向以穩(wěn)定構(gòu)象形式存在。e.g構(gòu)象分析：對化合物的構(gòu)象及其能量變化進展分析。〔分子構(gòu)象分析勢能圖〕二、 乙烷〔Ethane〕的構(gòu)象三、 丁烷〔Butane〕的構(gòu)象繞C2—C3間的σ鍵旋轉(zhuǎn)。丁烷的構(gòu)象穩(wěn)定性：對位穿插式>鄰位穿插式>局部重疊式>全重疊式。最穩(wěn)定的對位穿插構(gòu)象是優(yōu)勢構(gòu)象。四、 環(huán)丙烷、環(huán)丁烷和環(huán)戊烷的構(gòu)象五、 環(huán)己烷的椅式構(gòu)象(Chairconformationofcyclohexane〕aa鍵---axialbonde鍵---equatorialbond六、 單取代環(huán)己烷的構(gòu)象取代基在e鍵的構(gòu)象是較穩(wěn)定構(gòu)象——優(yōu)勢構(gòu)象。構(gòu)象翻轉(zhuǎn)(ring-flip)：a鍵轉(zhuǎn)變成e鍵，e鍵轉(zhuǎn)變成a鍵；上下取向不轉(zhuǎn)變。七、七、1.二取代環(huán)己烷的構(gòu)象1,2-二取代環(huán)己烷：ee鍵型異構(gòu)體比順式的ea穩(wěn)定——反式構(gòu)型更穩(wěn)定。注：較大取代基處于e鍵時更穩(wěn)定。八、環(huán)己烷的其他構(gòu)象船型〔boat〕半椅型〔half-chair〕扭船型〔twistboat〕環(huán)己烷椅型、半椅型、扭船型和船型構(gòu)象的轉(zhuǎn)化勢能圖碳氫化合物的穩(wěn)定性與拜爾的環(huán)張力學(xué)說一、 燃燒熱〔combustionheat〕化合物的燃燒熱〔ΔHc〕：一個化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下完全燃燒生成二氧化碳和水的過程所放出的熱量。烷烴在空氣中燃燒生成二氧化碳和水，反響式如下：二、 生成熱〔heatofformation〕1. 生成熱〔ΔH對于烴類化合物而言，即指由單質(zhì)碳〔石墨〕和氫氣生成該化合物的過程中的放熱。對于烴類化合物而言，即指由單質(zhì)碳〔石墨〕和氫氣生成該化合物的過程中的放熱。事實上大多數(shù)烴類化合物是難以從單質(zhì)碳和氫生成的，因此通常烴類的生成熱是通過燃燒熱和CO與2HO的生成熱計算而得，如：2.

〕：化合物在標(biāo)準(zhǔn)狀態(tài)下從單質(zhì)元素合成化合物的過程中放出的熱量。3.2三、 烷烴和環(huán)烷烴的化學(xué)反響與穩(wěn)定性穩(wěn)定性越高。C-C，C-H鍵的鍵能分別為347和435kJ/mol，屬于比較強的σ鍵。鍵的強度高，同時鍵的極性很弱，不簡潔受到親電試劑或親核試劑的進攻，因此烷烴的化學(xué)性質(zhì)不活潑。為主要特征。〔熱裂解〕或催化劑作用下，大分子烷烴的重要反響。小環(huán)烷烴的不穩(wěn)定性表達——開環(huán)反響。四、 Baeyer〔拜爾〕環(huán)張力學(xué)說1. 角張力(Baeyer〔假設(shè)環(huán)是平面的〕非共價作用與物理性質(zhì)的關(guān)系非共價力：氫鍵HydrogenBond；偶極-偶極作用力Dipole-dipoleinteraction；范德華作用力vanderWaalsinteraction作用于分子間或分子內(nèi)，影響化合物的物理性質(zhì)和化學(xué)性質(zhì)〔熔點、沸點、溶解性能。一、 氫鍵氫鍵：一個分子中帶有局部正電荷的氫原子(氫鍵給體)和另一分子(或同一分子)中帶有局部負(fù)電荷的雜原子(氫鍵受體)之間的相互作用。用虛線表示：A—H B.形成條件：具有與電負(fù)性大的雜原子相連的氫原子(氫鍵給體)。具有孤電子對的電負(fù)性大的雜原子(氫鍵受體)〔N、O、F〕。氫鍵的強弱：雜原子B的電負(fù)性越大，B原子〔氫鍵受體〕半徑越小，形成的氫鍵越強。氫鍵的飽和性：一個氫原子只能與一個雜原子形成氫鍵。氫鍵的方向性：同始終線上(即鍵角180°)形成氫鍵, 可削減雜原子間電子的排斥，使形成的氫鍵更穩(wěn)定。構(gòu)象不肯定是優(yōu)勢構(gòu)象。/沸點及水溶性：分子間氫鍵使熔點、沸點上升；分子內(nèi)氫鍵使熔點、沸點下降；能形成分子間氫鍵, 使水溶性增加。二、 偶極-偶極作用力〔極性分子〕偶極-偶極作用力：一分子偶極正端對另一分子偶極負(fù)端的相互吸引作用。極性大的分子，偶極-偶極作用力大，熔沸點高，水溶性增加。vanvanderWaals〔范德華〕作用力范德華作用力：分子在不斷運動中，產(chǎn)生瞬時偶極之間的相互作用。和分子接觸面積有關(guān)。沸點越高。關(guān)，太近，表現(xiàn)為排斥作用。vanderWaalsLondon作用或色散力。四、 烷烴/環(huán)烷烴的物理性質(zhì)〔狀態(tài)，沸點(bp)，熔點(mp)，相