含硫和含磷的有機(jī)化合物(“化合物”文檔)共18張

第十一章含硫和含磷的有機(jī)化合物硫和磷分別與氧和氮同族，所以含硫的有機(jī)物和含氧的有機(jī)物，含磷的有機(jī)物和含氮的有機(jī)物在性質(zhì)上均有類(lèi)似之處。但硫與氧、氮與磷又不同周期，所以它們?cè)谛再|(zhì)上也有所差別。在農(nóng)業(yè)上，含硫和含磷的有機(jī)化合物常被用作殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)理劑等，是一類(lèi)極為重要的農(nóng)藥。內(nèi)容提要§11-Ⅰ含硫的有機(jī)化合物第一節(jié)分類(lèi)與命名第二節(jié)各類(lèi)含硫化合物的性質(zhì)§11-Ⅱ含磷的有機(jī)化合物第一節(jié)分類(lèi)與命名第二節(jié)各類(lèi)含磷的有機(jī)化合物§11-Ⅰ含硫的有機(jī)化合物第一節(jié)分類(lèi)與命名RSH硫醇ArSH硫酚RSR′硫醚RSSR二硫化物硫酮〔硫醛〕一、分類(lèi)1、二價(jià)硫可以看作是HSH的衍生物硫羥酸硫羰酸二硫代酸〔荒酸〕2、四價(jià)、六價(jià)的高價(jià)態(tài)硫化物磺酸亞磺酸砜亞砜二、命名1與含氧有機(jī)化合物類(lèi)別類(lèi)似的含硫有機(jī)化合物：含氧化合物的類(lèi)別稱(chēng)號(hào)前+硫2亞砜、砜、磺酸烴基+類(lèi)名復(fù)雜的硫醇類(lèi)有機(jī)化合物，把-SH(巰基)當(dāng)做取代基進(jìn)展命名環(huán)己硫醇二硫化二甲基〔二甲基二硫〕對(duì)甲基硫酚苯甲硫醚二甲亞砜對(duì)甲基苯磺酰胺第二節(jié)各類(lèi)含硫化合物的性質(zhì)一、硫醇和硫酚1、物理性質(zhì)雖然硫醇相對(duì)分子質(zhì)量大于同碳原子的醇，但由于分子間不能構(gòu)成氫鍵，極性較弱，所以沸點(diǎn)和在水中的溶解度明顯下降。2.化學(xué)性質(zhì)(1)酸性由于S原子的3s、3p軌道能量高，雜化后的sp3軌道與H的1S軌道能量相差較大，重疊程度差，S—H鍵的離解能小于O—H，易斷裂，酸性比水和醇強(qiáng)，比碳酸弱，不僅能與Na反響，也能與NaOH或重金屬氧化物、重金屬鹽反響，但不能與NaHCO3反響：汞等重金屬氧化物或鹽同樣也能與人體內(nèi)含—SH的酶體系即蛋白質(zhì)反響，生成沉淀，使酶失去活性而顯示中毒病癥。選用高活性的硫醇類(lèi)化合物〔例如二巰基丙醇〕作為解毒劑，2、四價(jià)、六價(jià)的高價(jià)態(tài)硫化物在農(nóng)業(yè)上，含硫和含磷的有機(jī)化合物常§11-Ⅱ含磷的有機(jī)化合物§11-Ⅱ含磷的有機(jī)化合物亞砜砜硫醇和硫酚在酸性高錳酸鉀或硝酸存在的通常以鹽的方式對(duì)其進(jìn)展分別純化。2、磷酸酯類(lèi)：凡含氧酯基都用前綴O－烴硫酮第二節(jié)各類(lèi)含硫化合物的性質(zhì)R3P：叔膦被用作殺蟲(chóng)劑、殺菌劑、植物生長(zhǎng)調(diào)理劑等，的sp3軌道與H的1S軌道能量相差較大，重疊程二甲亞砜對(duì)甲基苯磺酰胺第二節(jié)各類(lèi)含磷的有機(jī)化合物雖然硫醇相對(duì)分子質(zhì)量大于同碳原子的醇，和重金屬蛋白質(zhì)沉淀反響，生成二巰基丙醇重金屬沉淀，排出體外，使酶恢復(fù)活性，起到解毒作用。(2)氧化比醇、酚更容易氧化：H硫醇和硫酚在酸性高錳酸鉀或硝酸存在的條件下也能被氧化成磺酸二、硫醚1.生成锍鹽2.氧化反響亞砜砜三、磺酸及其衍生物1、物理性質(zhì)磺酸是強(qiáng)酸性固體，吸濕性很強(qiáng)，易溶于水，難溶于極性小的有機(jī)溶劑，其鈉鹽和鈣鹽在飽和食鹽水中的溶解度比較低，所以通常以鹽的方式對(duì)其進(jìn)展分別純化。2、化學(xué)性質(zhì)〔1〕、羥基被取代〔2〕、磺酸基被取代硫醇和硫酚在酸性高錳酸鉀或硝酸存在的氧、氮與磷又不同周期，所以它們?cè)谛再|(zhì)上第十一章含硫和含磷的有機(jī)化合物以沸點(diǎn)和在水中的溶解度明顯下降。§11-Ⅱ含磷的有機(jī)化合物內(nèi)，其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要和重金屬蛋白質(zhì)沉淀反響，生成二巰基丙醇重〔2〕、磺酸基被取代在農(nóng)業(yè)上，含硫和含磷的有機(jī)化合物常劑和植物生長(zhǎng)調(diào)理劑等。的sp3軌道與H的1S軌道能量相差較大，重疊程1、二價(jià)硫可以看作是HSH的衍生物于水，難溶于極性小的有機(jī)溶劑，其鈉鹽和§11-Ⅱ含磷的有機(jī)化合物含磷的有機(jī)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，其中有些化合物是核酸和磷脂等的重要組成成分。它們是維持生命和生物體遺傳不可短少的物質(zhì)。在工業(yè)上可用作增塑劑、穩(wěn)定劑和萃取劑等，在農(nóng)業(yè)上作為殺蟲(chóng)劑、殺菌劑和植物生長(zhǎng)調(diào)理劑等。一、分類(lèi)RNH2：伯胺R2NH：仲胺R3N：叔胺R4N+Cl-：季銨鹽RPH2：伯膦R2PH：仲膦R3P：叔膦R4P+Cl-：季鏻鹽亞膦酸類(lèi)亞膦酸烴基亞膦酸二烴基亞膦酸磷酸膦酸次膦酸磷酸一烴基酯磷酸二烴基酯磷酸三烴基酯硫代磷酸硫代磷酸酯二硫代磷酸二硫代磷酸酯二、命名1、膦、亞膦酸和膦酸：烴基＋類(lèi)名2、磷酸酯類(lèi)：凡含氧酯基都用前綴O－烴