煙草香味物質(zhì)

關(guān)于煙草香味物質(zhì)第1頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月一有機(jī)酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二煙草中主要的有機(jī)酸三有機(jī)酸對(duì)煙質(zhì)的影響第一節(jié)煙草有機(jī)酸第2頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月一有機(jī)酸的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1結(jié)構(gòu)：分子中含有結(jié)構(gòu)的烴2分類1）按烴基不同可以分為：脂肪酸、脂環(huán)酸和芳香酸2）按烴基是否飽和可以分為：飽和酸和不飽和酸3）按羧基的數(shù)目分為：一元酸、二元酸和三元酸第3頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月3性質(zhì)1）物理性質(zhì)：

甲酸至任酸常溫下為液體，具有刺激性或腐敗氣味10個(gè)碳原子以上的高級(jí)脂肪酸是蠟狀固體多元酸和芳香酸都是結(jié)晶固體羧酸的沸點(diǎn)比相應(yīng)的醇高，在水中的溶解度比相應(yīng)的醇大第4頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月3性質(zhì)(續(xù))2）化學(xué)性質(zhì)：

a

酸性與成鹽：反應(yīng)分析羧酸的分子結(jié)構(gòu)式，p-π共軛效應(yīng)使得羥基中的H更易電離形成的羧基負(fù)離子更加穩(wěn)定，所以羧酸的酸性強(qiáng)于酚和醇。但是羧酸仍然屬于弱酸，比一般的無機(jī)酸都弱可以用無機(jī)酸分離提純羧酸

b生成羧酸衍生物：羧酸分子中的-OH可以被鹵素、酸根、胺取代，生成酰鹵、酸酐，也可以和醇反應(yīng)

生成酯。酯大多具有芳香氣

OR－C－O－H第5頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月二煙草中主要的有機(jī)酸1種類1）揮發(fā)性酸：C10以下的酸，乙酸和甲酸是煙葉中主要的揮發(fā)性酸2）半揮發(fā)性酸：

C10以上的酸，主要為生成油脂的高級(jí)脂肪酸，以C18的酸為主，C16酸次之。3）非揮發(fā)性酸：

主要有檸檬酸、蘋果酸和草酸第6頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月對(duì)卷煙香氣和吃味有重要作用的有機(jī)酸是：異戊酸

3-甲基戊酸苯乙酸3-甲基戊酸和異戊酸：香味可以概括為：釀香、奶酪和果香，增加香料煙特征香氣，但濃度高時(shí)氣息令人難以接受。在土耳其煙（香料煙）中含量較高苯乙酸對(duì)煙氣作用較大,賦予卷煙甜香和蜂蜜樣香第7頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月

除去和甘油生成油脂外，大多數(shù)的有機(jī)酸與金屬元素或生物堿結(jié)合成鹽，少部分以游離態(tài)存在。有機(jī)酸鹽的水溶性增強(qiáng)，因此測(cè)定時(shí)可以直接用水提取即可，但是草酸與鈣結(jié)合生成難溶的草酸鈣。2存在狀態(tài)第8頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月3分布特點(diǎn)煙草總有機(jī)酸含量：占煙葉干重的12-16％，鮮重的2.1-2.4％

3.1不同類型煙草有機(jī)酸含量的差異1)總非揮發(fā)性酸：白肋煙>香料煙>烤煙，其中白肋煙中檸檬酸含量最多，烤煙和香料煙中含量最多的是蘋果酸，其次是草酸。2)揮發(fā)性酸：香料煙>烤煙>晾曬煙第9頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月研究表明：幾種類型煙草揮發(fā)性酸定性組成相似，在定量上差別較大。香料煙中的異戊酸和β－甲基戊酸含量比烤煙高許多倍，這種組成特點(diǎn)被認(rèn)為賦予了香料煙的特征香味，有報(bào)道說用異戊酸和β－甲基戊酸的混合物可以代替混合型卷煙配方中的香料煙第10頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月3.2不同部位煙葉有機(jī)酸含量不同

蘋果酸含量下部葉多于上部葉，檸檬酸含量則相反。3.3不同產(chǎn)區(qū)烤煙有機(jī)酸含量

云南烤煙總酸大于河南,云煙中異戊酸,十六酸,十七酸,亞油酸,亞麻酸河南烤煙中戊酸,己酸和庚酸含量較高3.4不同等級(jí)烤煙有機(jī)酸含量

總揮發(fā)性酸含量雖低,但與等級(jí)關(guān)系密切:等級(jí)越高,品質(zhì)越好,總揮發(fā)性酸含量越高第11頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月

隨著煙株和葉片的生長，葉片中有機(jī)酸的積累量是不斷變化著的，直到煙株開花前，葉片中的有機(jī)酸積累達(dá)到高峰。之后:1)打頂抹杈:則葉片中有機(jī)酸含量繼續(xù)增加，即有機(jī)酸含量隨成熟度增加而增加。2)不打頂抹杈，則開花后，葉片有機(jī)酸含量下降。4有機(jī)酸積累第12頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月

工藝成熟前蘋果酸含量>檸檬酸，工藝成熟后反過來，但有些品種如黃花煙煙葉中的檸檬酸工藝成熟前含量就很高。有機(jī)酸參與光合作用，白天煙株進(jìn)行光合作用，消耗有機(jī)酸，所以煙葉中有機(jī)酸含量一天中的變化表現(xiàn)為白天<夜間.第13頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月三有機(jī)酸對(duì)煙質(zhì)的影響3.1非揮發(fā)性有機(jī)酸:蘋果酸、檸檬酸和草酸1影響煙葉pH值:檸檬酸,山梨酸,酒石酸等主要用來調(diào)節(jié)煙氣pH值,減輕刺激性,改善余味2影響煙氣的酸堿平衡，間接影響煙草香氣。酸堿平衡并非是酸堿中和，并且酸堿平衡也因人而異，真正的酸堿平衡（煙氣的pH值）是偏堿性的。3蘋果酸和檸檬酸對(duì)煙草品質(zhì)影響不同。4有機(jī)酸鹽可以作為助燃劑（蘋果酸鉀）或保潤劑（乳酸鉀）第14頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月3.2揮發(fā)性有機(jī)酸:C10以下的低級(jí)脂肪酸和部分芳香酸（苯甲酸、苯乙酸）1直接揮發(fā)進(jìn)入煙氣，對(duì)吃味和香氣產(chǎn)生明顯影響。揮發(fā)性酸是香氣物質(zhì)，含量高低直接影響煙草的香氣。2香料煙中的戊酸、異戊酸和β－甲基戊酸含量很高，被認(rèn)為賦予了香料煙的特征香氣。3煙草中揮發(fā)性酸含量過高也不好，使煙氣刺激喉部，產(chǎn)生幸辣灼燒的感覺。第15頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月一酚的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二煙草中的酚類化合物三酚類化合物對(duì)煙質(zhì)的影響第二節(jié)煙草酚類化合物第16頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月一酚類的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1結(jié)構(gòu)：－OH直接連在芳香環(huán)上的化合物稱為酚2分類：

按照芳香環(huán)數(shù)目：苯酚、萘酚、蒽酚等按照－OH數(shù)目：一元酚、二元酚、三元酚、多元酚。第17頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月3性質(zhì)3.1物理性質(zhì)

1）多數(shù)是結(jié)晶固體，少數(shù)為高沸點(diǎn)液體2）沸點(diǎn)比相應(yīng)芳烴高(氫鍵的存在）。3）水溶性隨－OH數(shù)目增多，水溶液增大4）純凈酚無色，久貯被氧化顯紅或褐色.第18頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月3.2化學(xué)性質(zhì):

1)與FeCl3產(chǎn)生顏色反應(yīng):

苯酚--------藍(lán)色,鄰苯二酚----深綠色對(duì)苯二酚----藍(lán)綠色到棕色（靜置后析出暗綠色的對(duì)苯醌·對(duì)苯二酚結(jié)晶）鄰苯三酚(1,2,3)-----紅棕色

(加入NaCO3顯紫紅色，加入NaAc顯紫色)苯三酚(1,2,4)------藍(lán)綠色間苯三酚(1,3,5)-----藍(lán)綠色第19頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月多酚可以和蛋白質(zhì)、生物堿、多糖、核酸等生物大分子結(jié)合產(chǎn)生沉淀。

多酚與蛋白質(zhì)結(jié)合的性質(zhì)叫澀性或收斂性，反應(yīng)是可逆的。糖可以抑制該反應(yīng)，丙酮和堿液可以使沉淀復(fù)合物解析為原來的多酚和蛋白質(zhì),過量的蛋白質(zhì)可以減少沉淀生成。2)多酚的復(fù)合反應(yīng):第20頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月3)多酚可以吸收紫外光

分子中含有苯環(huán)結(jié)構(gòu)，在紫外區(qū)有強(qiáng)烈吸收，又叫“紫外光過濾器”。第21頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月二煙草中的酚類化合物1種類煙葉和煙氣中鑒定出280多種酚類，3/4來自煙氣。按羥基數(shù)目分簡單酚：種類較多，含量較少；多酚：含量較高，較為重要。1.1苯酚和苯甲酚第22頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月1.2苯二酚可以從酸提取液中蒸餾出來，屬于煙草香精油和樹脂類成分，對(duì)煙草香味有利。

兒茶酚樹脂酚對(duì)苯二酚

愈創(chuàng)木酚（4）丁子香酚（5）異丁子香酚第23頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月1.3酚酸類有機(jī)酸結(jié)合到酚上形成。第24頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月1.4羥基化環(huán)己烷類第25頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月1.5香豆素類1.6咖啡單寧類

綠原酸（80%）苯并吡喃酮微弱青味第26頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月1.7黃酮類蕓香苷，異櫟苷，莰菲醇等第27頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月注意：

1、煙草中含量最多的三種酚類化合物依次是：1）綠原酸（煙草中唯一的單寧化合物）2）蕓香苷（黃酮類）3）莨菪靈（香豆素類）2、煙氣含量最多的酚類：兒茶酚由綠原酸，蕓香苷和懈皮素等熱解產(chǎn)生的。3、可以用作加香物質(zhì)的酚是：

第28頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月2存在狀態(tài)糖苷和酯的狀態(tài)存在于液泡中。3生物合成、代謝和積累

3.1生物合成合成部位：葉，根和莖可以少量合成。合成場所：

細(xì)胞質(zhì)內(nèi)，特別是質(zhì)體內(nèi)進(jìn)行，合成后運(yùn)輸并貯藏在液泡中。PAL：苯丙氨酸解氨酶，是酚類物質(zhì)合成的關(guān)鍵調(diào)控酶。

第29頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月3.2代謝合成途徑

主要有3條：莽草酸途徑-------------------綠原酸乙酸—丙二酸途徑----------蕓香苷乙酸—甲羥戊酸途徑-------莨菪亭等多酚酚類不僅是次生代謝產(chǎn)物，而且也是代謝過程中的組分。如：香豆素和咖啡酸可抑制懸浮培養(yǎng)中煙草對(duì)硝酸鹽的吸收和細(xì)胞生長。一元酚是吲哚乙酸氧化酶的輔助因子，對(duì)煙草的生長起抑制作用；二元酚是吲哚乙酸氧化酶的抑制劑，對(duì)煙草的生長起到促進(jìn)作用。第30頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月3.3積累積累場所：主要是葉片，一小部分在莖和根中。積累規(guī)律：隨煙葉成熟度增加而增加，工藝成熟期達(dá)最大值。3.4影響因素1）品種

不同煙草類型和品種的煙葉酚類化合物含量范圍0.4-6.0％。2）光照

光對(duì)煙草體內(nèi)酚類物質(zhì)含量是通過光敏色素來控制的。多酚的合成和積累中紫外光是個(gè)關(guān)鍵因子。第31頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月3）溫度

煙草中綠原酸和莨菪靈含量的變化與煙株的受寒溫度有關(guān)。煙農(nóng)經(jīng)驗(yàn)：立秋后采收的煙葉不好烤，易烤青，原因：A立秋后溫度和空氣濕度下降，煙葉含水率少且易揮發(fā)，所以易烤青；B溫度下降，煙葉中酚類物質(zhì)含量增加，有烤黑的潛在危險(xiǎn)。4）礦質(zhì)營養(yǎng)

N、P、Ca、Mg、B都與酚類物質(zhì)的合成和積累有關(guān)，增施K肥對(duì)總酚含量沒有影響。5）植物生長調(diào)節(jié)劑

高濃度2，4-D平行的抑制PAL和總酚量；NAA能明顯減少葉組織中的PAL第32頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月4、分布特點(diǎn)不同類型：烤煙>晾曬煙不同部位：上部葉>中部葉>下部葉一片葉的不同部位：葉尖>葉基部尖端最早開始褐變。礦質(zhì)營養(yǎng)：不同礦質(zhì)營養(yǎng)，酚類物質(zhì)含量不同生長調(diào)節(jié)劑：生長調(diào)節(jié)劑用量不同，酚類物質(zhì)含量不同不同成熟度煙葉酚類物質(zhì)含量不同海拔高度：海拔高度增加，煙葉中酚類物質(zhì)增加。第33頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月5對(duì)煙質(zhì)影響5.1對(duì)煙葉色澤的影響1）田間生長著的煙葉（不包含衰老葉）多酚類物質(zhì)和多酚氧化酶通過膜系統(tǒng)實(shí)現(xiàn)了區(qū)域化分布，不會(huì)發(fā)生酶促棕色化反應(yīng)。2）調(diào)制初期

煙葉變黃期仍具有生命活性，會(huì)發(fā)生多酚和醌之間的氧化、還原反應(yīng)。3）不良環(huán)境

烘烤過程中溫度驟升驟降都會(huì)引起膜結(jié)構(gòu)的破壞，會(huì)引起兩種后果：a有潛在毒性的酚類物質(zhì)滲出b游離的PPO活性增強(qiáng)，有可能引起組織褐變。第34頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月5.2對(duì)香吃味的影響1)對(duì)香氣的影響

簡單酚和酚醛、酚酸揮發(fā)性較強(qiáng)，在煙質(zhì)燃燒過程中可以直接進(jìn)入煙氣，對(duì)煙草香氣產(chǎn)生直接影響。2）對(duì)吃味的影響

煙草中的多酚如綠原酸，蕓香苷揮發(fā)性低，燃吸時(shí)直接進(jìn)入煙氣的很少，但燃吸時(shí)可以產(chǎn)生酸性反應(yīng)，能中和部分堿性，使吃味醇和。5.3對(duì)煙葉安全性的影響

煙葉中含量最大的酚類是綠原酸，其熱解時(shí)會(huì)產(chǎn)生兒茶酚，兒茶酚是煙草氣中含量最多的酚，其含量與煙葉的多酚水平有關(guān)，是一種活性高的輔助致癌物質(zhì)。第35頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月一煙草石油醚提取物二油脂和脂肪酸三類酯四脂質(zhì)類化合物對(duì)煙質(zhì)的影響第三節(jié)煙草脂質(zhì)類化合物第36頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月脂質(zhì)類化合物：油脂以及類似油脂不溶于水而能被乙醚、氯仿、苯等有機(jī)溶劑抽提出來的化合物。對(duì)煙草脂質(zhì)類化合物，常常用石油醚抽提后進(jìn)行研究，但是煙草石油醚提取物除脂質(zhì)類外，還有許多其它低分子化合物。石油醚提取物：用石油醚作為萃取劑處理煙草樣品得到的化合物。

第37頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月一、石油醚提取物

石油醚提取物用水蒸氣蒸餾可以得到兩大類物質(zhì)：1揮發(fā)油和樹脂

揮發(fā)油：低分子的烷烴、醇類、酸類、酚類、醛類、酮類、酯類和低分子萜類等。

樹脂：由揮發(fā)油的簡單分子經(jīng)過氧化、聚合、縮合等化學(xué)變化形成高分子化合物，燃燒時(shí)可以產(chǎn)生香氣。2高分子的脂質(zhì)類化合物

包括油脂、類脂、甾醇、萜類（包括類胡蘿卜素）。第38頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月二油脂和脂肪酸1油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)1.1結(jié)構(gòu)

油脂是油和脂肪的總稱，屬于甘油和高級(jí)脂肪酸形成的甘油酯。單純甘油酯：甘油上連的三個(gè)脂肪酸相同（比較罕見）混合甘油酯：甘油上連的三個(gè)脂肪酸不相同。甘油上連接的脂肪酸都為12-18偶數(shù)C原子構(gòu)成的脂肪酸。

第39頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月油和脂的區(qū)別：油：常溫下為液體，所含的脂肪酸不飽和程度較高。脂：常溫下為固體，所含的脂肪酸飽和程度高。原因：脂肪酸的熔點(diǎn)隨著C鏈增長，飽和度增加而升高1.2性質(zhì)

酸敗作用：油脂受溫、光、氧、高溫而發(fā)生臭味的過程叫酸敗作用。酸敗原因：雙鍵斷裂，因此不飽和脂肪酸越多，越易酸敗種子酸敗后，脂溶性維生素減少，發(fā)芽力降低。芝麻油含抗氧化劑芝麻酚，抑制了酸敗過程。第40頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月1.3生理作用

油脂中含有大量C、H，氧化分解要消耗大量O，形成的ATP比碳水化合物氧化分解時(shí)形成的多（油脂比碳水化合物貯藏的能量多）。

因此小的種子里幾乎總是含有大量的脂肪和油作為能量貯存物質(zhì)，而大種子含的淀粉較多，煙草種子很小，含油40％。1.4脂肪酸

煙草中的脂肪酸包括包含脂肪酸和不飽和脂肪酸，絕大多數(shù)是含偶數(shù)碳原子的直鏈高級(jí)脂肪酸，碳原子數(shù)：12-18高級(jí)脂肪酸在調(diào)制、陳化過程中在酶和非酶（光氧化或自動(dòng)氧化）作用下降解為低分子致香成分。第41頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月三類脂

單糖酯蔗糖酯脂肪醇和蠟磷脂單糖酯和油脂的區(qū)別：

油脂中甘油上連了3個(gè)高級(jí)脂肪酸，單糖酯中甘油上連了2個(gè)脂肪酸和1個(gè)糖殘基。1單糖酯：油酯上的一個(gè)脂肪酸被糖基取代形成的酯。MDGD第42頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月2蔗糖酯(SE)

2.1煙草蔗糖酯的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1）都是四元酯；（2）4個(gè)酰基化基團(tuán)都在葡萄糖單元上，果糖上無一個(gè)羥基被酯化；（3）葡萄糖殘基中的C6羥基總是乙?；?。蔗糖酯是香料煙和部分雪茄煙特有的一種酯類化合物；（4）參與酯化的酸是C2——C8脂肪酸，主要有乙酸，3-甲基丁酸和3-甲基戊酸。第43頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月2.2性質(zhì)

：

（1）蔗糖酯水解產(chǎn)生葡萄糖酯；（2）葡萄糖酯進(jìn)一步水解產(chǎn)生異戊酸、3－甲基戊酸、異丁酸等香料煙重要香味物質(zhì)。3高級(jí)脂肪醇和蠟

3.1高級(jí)脂肪醇：16-36個(gè)偶數(shù)C原子的長碳鏈醇，以游離態(tài)或者以酯和醚的形式存在。3.2蠟：主要成分是C24-C26個(gè)偶數(shù)C原子的脂肪酸和C16-C36偶數(shù)個(gè)C原子的脂肪醇形成的酯的混合物。植物表層蠟的主要作用是：防止水的浸入、微生物侵害，減少煙草體內(nèi)水分蒸發(fā)。第44頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月4磷脂磷脂甘油磷脂神經(jīng)鞘磷脂磷脂酸卵磷脂腦磷脂4.1磷脂酸結(jié)構(gòu)磷脂酸是最簡單的甘油磷脂

第45頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月4.2卵磷脂和腦磷脂

磷脂是指磷脂酸與另一個(gè)羥基化合物所成的磷脂?；?，卵磷脂就是磷脂酰膽堿，腦磷脂就是磷脂酰膽胺。磷脂酰膽堿（卵磷脂）

磷脂酰膽胺（腦磷脂）

膽堿膽胺磷脂酸第46頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月4.3神經(jīng)鞘磷脂神經(jīng)鞘磷脂的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：（1）有兩個(gè)長的碳?xì)滏溛舶?；?）含有脂酰化的磷酸基團(tuán)。第47頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月4.4磷脂的生理功能（1）是良好的乳化劑；（2）細(xì)胞膜的主要成分。四煙草中主要脂質(zhì)類化合物

1組成和含量1.1石油醚提取物

石油醚提取物隨成熟度增加而增加，工藝成熟時(shí)達(dá)到最大，含量8-9％。第48頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月90％以上為直鏈結(jié)構(gòu)，5.9％的脂肪酸具有較為復(fù)雜的支鏈結(jié)構(gòu)；主要是16-18個(gè)碳原子：棕櫚酸、亞油酸、亞麻酸含量較高。類型間表現(xiàn)為：烤煙和香料煙>馬里蘭煙和白肋煙。1.2脂肪酸第49頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月1.3類脂物

煙葉中的類脂分為：

中性類脂物：三甘油脂類，蠟質(zhì)類（高級(jí)脂肪酸和高級(jí)脂肪醇的酯）；極性類脂物：磷脂類，糖酯類?？傤愔锖孔兓秶鸀?-20％，葉綠體類脂中糖酯含量較高，磷脂含量較少在煙葉生長的最后階段類脂物含量最大。

1.4揮發(fā)油

包括了大量低分子的烷烴、醇類、酸類、酚類、醛類、酮類、酯類和單萜、倍半萜。占干煙葉重的0.07-0.5％第50頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月1.5磷脂磷脂的組成是：50％卵磷脂、25％腦磷脂、10％磷脂酰肌醇、4％磷脂酰甘油和2％磷脂酸。磷脂中的脂肪酸主要是棕櫚酸（飽和酸）和亞油酸（不飽和）。1.6蠟質(zhì)

高級(jí)脂肪酸和高級(jí)脂肪醇的酯，烷烴為其主要成分，西柏三烯二醇也屬于表面蠟質(zhì)。表面蠟質(zhì)含量雖然隨葉齡增加而增加，但是與成熟度關(guān)系不密切，與葉位有關(guān)系，葉位較高的煙葉比較低的煙葉含量高。調(diào)制和陳化過程中，長鏈烴含量減少，轉(zhuǎn)變成較低級(jí)的烴，總石蠟烴含量不變第51頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月1.7樹脂：烤煙的乙醇萃取物，根據(jù)物理特性可以分成：軟樹脂、硬樹脂A、硬樹脂B。茄尼醇和新植二烯屬于軟樹脂。2煙草脂質(zhì)類化合物的影響因素

2.1品種2.2有機(jī)肥優(yōu)質(zhì)餅肥可以提高煙葉油脂含量，協(xié)調(diào)化學(xué)成分；2.3成熟度工藝成熟期脂質(zhì)類化合物達(dá)到最大值；2.4水分適度干旱，葉片腺毛分泌物增加，類脂物含量提高；2.5加工過程2.6土壤和生態(tài)環(huán)境

脂質(zhì)類化合物屬于煙草葉面腺毛的次生代謝物，次生代謝受環(huán)境（土壤、光照、水分等生態(tài)因子）影響較大。第52頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月五脂質(zhì)類化合物對(duì)煙質(zhì)的影響1對(duì)煙葉物理特性的影響油脂含量多的煙葉色澤鮮亮，組織細(xì)致柔軟，彈性強(qiáng)，在含水較低時(shí)，仍然能保持油潤狀態(tài)，有較大韌性，并且經(jīng)貯存不易褪色；含油脂少的煙葉灰暗無光澤，手感枯燥，組織粗糙，彈性差，易破碎。2對(duì)抽吸品質(zhì)的影響

2.1高級(jí)脂肪酸:調(diào)節(jié)煙草的酸堿度，醇和煙氣，增加煙氣濃度，間接影響煙草香氣。第53頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月2.3脂肪酸在燃燒過程中和蔗糖反應(yīng)，產(chǎn)生蔗糖酯，改善吃味。2.4在調(diào)制，陳化，燃吸期間，脂質(zhì)類化合物氧化分解（光、氣或酶氧化），轉(zhuǎn)化形成揮發(fā)性致香物質(zhì)。2.5石油醚提取物含量多少與煙草香氣無明顯相關(guān)性，無法用石油醚提取物含量多少來衡量煙草品質(zhì)。但是石油醚提取物多，則煙葉油分足，柔軟。2.2大多數(shù)脂肪酸給煙氣增加蠟味、脂肪味，使吸味平和。棕櫚酸使煙氣甜醇、柔和、舒適；亞油酸和亞麻酸含量多則會(huì)增加煙氣刺激性，產(chǎn)生澀味。

第54頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月一甾醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)二煙草中的甾醇類三甾醇類化合物對(duì)煙質(zhì)的影響第四節(jié)煙草甾醇類化合物第55頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月一甾醇的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

1甾醇的結(jié)構(gòu)：具有環(huán)戊烷多氫菲的骨架。第56頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月甾醇的結(jié)構(gòu)：甾體的羥基衍生物。由于它們是含有羥基的與一般醇類的差別在于具有熔點(diǎn)范圍為100—200℃晶狀固體化合物，所以又稱固醇。第57頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月二煙草中的甾醇類（一）存在狀態(tài)

煙草中甾醇大多與糖結(jié)合成糖苷而存在，也可以游離的醇或酯的形式存在。煙草甾醇化合物含量變化范圍在0.1%-0.3%之間，在烤煙中約為干重的0.15%。（二）分布特點(diǎn)1．不同生長期間的含量變化2．煙葉不同部位甾醇含量分布3．不同類型煙草甾醇含量不同第58頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月三甾醇類化合物對(duì)煙質(zhì)的影響甾醇化合物似乎與甾體生物堿、萜類的角鯊烯代謝和對(duì)煙株由臭氧引起氣候斑的抗性有關(guān)，從而影響煙葉品質(zhì)。膽固醇酯和菜子甾醇酯也可能對(duì)煙葉的香味有重要作用。第59頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月一煙草中的萜類化合物二萜類化合物對(duì)煙質(zhì)的影響第五節(jié)煙草萜類化合物第60頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月一煙草中的萜類化合物

煙草萜類是指存在于煙草中，分子式為異戊二烯倍數(shù)的烴類及其含氧衍生物，其碳原子骨架由n個(gè)異戊二烯（C5H8）的單元組成。（一）種類1、單萜2、二萜3、三萜4、四萜第61頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月1、單萜單萜是由兩個(gè)異戊二烯單元首尾相連而成的萜類化合物。根據(jù)碳架不同，單萜又可分為開鏈萜、單環(huán)萜和雙環(huán)萜三類。開鏈萜牦牛兒醇牦牛兒醛橙花醛檸檬醛第62頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月單環(huán)萜檸烯（無色液體檸檬香味）薄荷醇薄荷酮第63頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月雙環(huán)萜莰莰醇（冰片）莰酮（樟腦）蒎α-蒎烯β-蒎烯第64頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月2、二萜二萜是四個(gè)異戊二烯單元相連的化合物。煙草中含量較高的二萜有：新植二烯西柏烷類賴百當(dāng)類第65頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月2.1新植二烯新植二烯能增進(jìn)煙葉的吃味和香氣，有一種弱的令人愉快的氣味。它又可通過降解轉(zhuǎn)化形成致香成分。第66頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月2.2西柏烷類一般紅花煙草的所有類型都含有西柏烷類萜醇，鑒定的含量高的主要有α-4，8，13-西柏三烯-1，3一二醇，其次是β-4，8，13一西柏三烯-1，3-二醇，二者比例接近3:1。另外還有α和β-4，8，13-西柏三烯-1-醇。其熱解產(chǎn)物西柏烷羥醚、降酮類和降醛類具有香味。第67頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月2.3賴百當(dāng)類屬于雙萜類的雙萜烯內(nèi)酯，含有1個(gè)6碳原子的側(cè)鏈和1個(gè)過氧化萘環(huán)。主要的賴百當(dāng)類萜醇有順-冷杉醇和（13-E）-賴百當(dāng)烯-1，3-醇-8α-15。經(jīng)過調(diào)制和醇化，90%的冷杉醇和賴百當(dāng)烯二醇發(fā)生氧化、降解，轉(zhuǎn)化成多種降解賴百當(dāng)類化合物。第68頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月3、三萜角鯊烯（sqalene）是煙草三萜中的主要化合物，Swinehant等（1958）從煙氣中分離出了角鯊烯，而在煙草中卻從來沒有發(fā)現(xiàn)角鯊烯的報(bào)道。第69頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月4、四萜茄尼醇是煙草中萜烯類的典型。經(jīng)燃吸后仍有一部分直接進(jìn)入煙氣。煙氣中還有乙酸茄尼醇酯和茄尼烯等化合物。第70頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月（二）存在狀態(tài)鮮煙葉中萜類化合物大多以糖苷的狀態(tài)而存在，也有酯的狀態(tài)存在。（三）分布特點(diǎn)1．不同煙草類型萜類化合物含量不同

烤煙和白肋煙中含有較多西柏烷類賴百當(dāng)類只存在于香料煙和部分雪茄煙中賴百當(dāng)類常常和糖形成糖酯土耳其香料煙主要含有甲基戊酸和蔗糖酯第71頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月2不同生育期含量變化

新植二烯、西柏三烯二醇、賴百當(dāng)類萜醇尤其順-冷杉醇等隨著生育期的推進(jìn)，其含量是逐漸增加的。但西柏三烯二醇一般達(dá)到最大值后又逐漸下降，且不同部位煙葉下降幅度不同，部位越低下降幅度越大。

3．調(diào)制和陳化過程萜類含量變化調(diào)制和陳化過程隨著煙葉內(nèi)物質(zhì)的降解和轉(zhuǎn)化，原始的萜類化合物含量降低，而降解和轉(zhuǎn)化產(chǎn)物增加。陳化煙葉萜類化合物的含量是品種、栽培，氣候條件、調(diào)制、陳化、熱解等綜合因素影響的結(jié)果。最重要的是生產(chǎn)措施。第72頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月二萜類化合物對(duì)煙質(zhì)的影響1直接香氣物質(zhì)：單萜和倍半萜等低分子萜類是揮發(fā)油的主要成分；2高分子萜類是香氣前體物質(zhì)；新植二烯，類胡蘿卜素，希柏烷類，類賴百當(dāng)類；3有些萜類可以直接作為香料或合成香料的原料；第73頁，課件共88頁，創(chuàng)作于2023年2月第六節(jié)煙草雜環(huán)化合物一吡咯類二吡啶類三呋喃類四吡嗪類五稠環(huán)類六主要雜環(huán)類化合物對(duì)煙質(zhì)的影響第74頁，課件共88頁，創(chuàng)作