維生素藥物化學(xué)山西醫(yī)科大學(xué)課件

第十二章維生素（Vitamin

）1概述維生素是維持人類機(jī)體正常代謝功能所必需的微量營養(yǎng)物質(zhì)，主要作用于機(jī)體的能量轉(zhuǎn)移和代謝調(diào)節(jié)。有機(jī)化合物，與微量元素Fe、Mn、Zn、Cu不同。不供給能量，與蛋白質(zhì)、脂肪、糖不同。需求量少。機(jī)體內(nèi)不能自行合成，必須由食物獲取。機(jī)體中酶的組成部分，參與機(jī)體各種代謝。人體自己不能合成或合成量很少，必須從食物中攝取。

根據(jù)溶解性質(zhì)分：脂溶性和水溶性維生素。

2維生素名稱每日所需量（mg)主要作用VitaminA1.5抗干眼病、VitaminA缺乏癥VitaminD2預(yù)防VitaminD缺乏癥、佝僂病、骨軟化病VitaminD30.025VitaminE預(yù)防VitaminE缺乏癥、間歇性跛行VitaminK11抗出血維生素，用于新生兒出血癥、吸收不良或口服抗凝劑所致的低凝血酶原癥，長期應(yīng)用廣譜抗生素所致的VitaminK體內(nèi)缺乏癥脂溶性維生素

3脂溶性維生素（FatSolubleVitamins）維生素AVitaminA維生素D3

VitaminD3

維生素EVitaminE4一、維生素A

來源：

蛋黃、動物肝臟、胡蘿卜。

分類：

VA1：視黃醇，咸水魚肝臟，活性高。

VA2：去氫視黃醇，淡水魚肝臟，活性低。5

維生素A1以棕櫚酸酯的形式（具生物活性）存在，占體內(nèi)維生素A總量的95％。脫氫維生素（維生素A2）的生物活性為維生素A1的3％～40％。

維生素A1維生素A26β－胡蘿卜素(VA原)

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①含共軛多烯醇結(jié)構(gòu)，易氧化，成環(huán)氧化物、醛或酸，活性↓。

防氧化措施：貯存于鋁制容器，充氮氣，置陰涼干燥處保存，加穩(wěn)定劑如：對羥基叔丁基茴香醚（BHA）、叔丁基對苯甲酸（BHT）。性質(zhì)：8②含有烯丙型醇結(jié)構(gòu)，在H+下，發(fā)生脫水反應(yīng)，生成脫水或去氫VA，活性↓。③可與三氯化銻反應(yīng)，呈現(xiàn)深藍(lán)色。④可產(chǎn)生強(qiáng)黃綠色熒光，可作為VitaminA定量、定性分析的依據(jù)。

⑤醇成酯，增強(qiáng)穩(wěn)定性，前藥。（維生素A醋酸酯）9VitaminA

酸

治療早幼粒細(xì)胞白血病。作為誘導(dǎo)分化劑,是目前誘導(dǎo)急性早幼粒細(xì)胞白血病的首選藥物。10用于臨床的RetinoicAcid類似物

依曲替酯依曲替酸

維胺酯維胺酸

11構(gòu)效關(guān)系

12合成13達(dá)爾森（Darzen）反應(yīng)：指在強(qiáng)堿（如醇鈉、氨基鈉等）存在下，醛、酮與α-氯代酸酯反應(yīng)，生成α、β-環(huán)氧酸酯的反應(yīng)。合成14抗干眼癥VA缺乏癥應(yīng)用15來源互：肝臟踏、蛋梅黃、拐奶類紡、魚圓肝油鞠、人菌體內(nèi)睡的膽攜甾醇左、植物步油與津酵母姨中的脾麥角燙甾醇撥。分類傭：天然VD有10余種綠結(jié)構(gòu)摧相似煤，為磨甾醇錢的開怕環(huán)結(jié)隱構(gòu)。VD2：麥脆角骨午化醇VD3：膽病骨化卸醇二、維生園素D16Vi醫(yī)ta烈mi呈n仇D3的代畢謝途字徑17適合維老年脈人阿法我骨化碰醇18僂病骨軟步化癥老年造骨質(zhì)值疏松氣癥應(yīng)用19三、夠維生記素E來源為：存在晉于綠室色蔬化菜和餅植物彎油中踩，小摟麥、號玉米址的胚印芽中含量印高，摔魚油薦、大拋豆油隱中也棵含有酬。分類災(zāi)：維生動素E：生育叢酚，αβ黃γδ。生育雄三烯傻酚：αβ遷γδ。20化學(xué)結(jié)構(gòu)取代基化學(xué)名稱R1R2-CH3-CH3α-生育酚-CH3-Hβ-生育酚-H-CH3γ-生育酚-H-Hδ-生育酚-CH3-CH3α-生育三烯酚-CH3-Hβ-生育三烯酚-H-CH3γ-生育三烯酚-H-Hδ-生育三烯酚天然Vi深ta臺mi亮n蓬E的類厚型生育堅酚生育術(shù)三烯分酚21結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)吹特點干：苯思并二鼓氫呋瘦喃的宮結(jié)構(gòu)困。有3個手塔性碳怎。***22抗衰火老作積用（曾抗自療由基府形成閑的作環(huán)用）不孕原癥的銹治療習(xí)慣王性流獵產(chǎn)心血艘管疾溫病的品輔助軍治療(煙酸+V尊E→軟化血管犬，可盤用于腸心腦葡血管伶疾病)食品攔中用后于抗剪氧劑應(yīng)用23水溶喬性維知生素維生素名稱每日所需量（mg)主要作用VitaminB11.5VitaminB缺乏癥、周圍神經(jīng)炎VitaminB22核黃素缺乏癥VitaminB63VitaminB6

依賴綜合癥、缺乏癥、先天性代謝障礙癥VitaminB120.005惡性貧血、巨幼紅細(xì)胞性貧血、抗葉酸藥引起的貧血、神經(jīng)系統(tǒng)疾病VitaminH0.25用于生物素酶缺乏的兒童VitaminC60VitaminC缺乏癥、酸化尿、特發(fā)性高鐵血紅蛋白癥24水溶深性維夸生素屑（Wa湊te榆r秀So啦lu爬bl推e財Vi撫t(yī)a退mi著ns）維生字素C袋V堪it躺am競in釋C維生靜素H撫Vi挖ta僻mi愧n御H沫(生物吐素Bi倒ot溜in勁)25四、悠維生可素C來源存在版于新放鮮水季果及設(shè)綠葉功蔬菜躲中，讓尤以奏番茄郊、橘逗子、咬鮮棗皮、山烏楂、釘刺梨敗及辣欄椒中元含量異豐富鍋。26結(jié)構(gòu)有2個手脹性碳項，4個光憑學(xué)異主構(gòu)體謊，以L-（+）型妙活性店最高灑。27L-頑(+差)-抗壞勿血酸D-寫(-遠(yuǎn))-抗壞住血酸D-貧(-洞)-異抗殿壞血盡酸L-聽(+次)-異抗足壞血反酸Vi扔ta屑mi紋n樣C的光回學(xué)異敢構(gòu)體28①含有月連二荷烯醇素結(jié)構(gòu)跑，顯天酸性。性質(zhì)29C-陡3上的恩羥基蘿可與Na盜HC喪O3或稀Na諷OH溶液辦反應(yīng)碧。但脾在濃Na禍OH溶液充中，系內(nèi)酯搞環(huán)被粉水解投，生栽成酮睡酸鈉鉤鹽。30②氧化每性和寬還原辛性。3132防變酒色措定施：密閉閃避光進(jìn)貯存信；使用開二氧鋸化碳紅飽和日注射嚴(yán)水，pH值控亮制在5.汽0-歐6.徒0之間咱；加ED尋TA和焦握亞硫胸酸鈉吩或半宣胱氨悠酸穩(wěn)杏定劑義。33用途臨床死用于寬預(yù)防棒和治測療Vi熊ta冬mi盡n禾C缺乏納癥。也用脆于尿雁的酸目化、化高鐵漠血紅謙蛋白窯癥和想許多分其他乏疾病蕉。也廣侄泛用電作制憲藥和欄食品蕉工業(yè)侍的抗蔬氧劑妨和添袖加劑煌。34五、雜生物恭素（Bi閣ot樓in）存在嚼于動泊物的兩肝、答腎、商蛋黃醋、酵凈母和辮奶中滔，也績存在量于植錄物的陷種子蘆、花偶粉、朝糖蜜睡、菌壇類、疾新鮮辜蔬菜年和水弓果中晚。來源35結(jié)構(gòu)討特點察：有3個手岡性碳發(fā)，8個光匪學(xué)異岔構(gòu)體族，以D（+）-型活民性最蛾高。結(jié)構(gòu)36①固體借對空脫氣和照溫度蜻都穩(wěn)之定。②水溶鳴液顯膽酸性逗，易住于霉鹿菌生壤長。③還原魂性，務(wù)可使聾溴水飼褪色矩。性質(zhì)37①動物劇飼料惜成分旬。②可緩得解皮酸炎、車食欲坡減退關(guān)、惡童心、瞧嘔吐喜、脫疼發(fā)、險貧血裁等癥蝴。應(yīng)用38總結(jié)維生睬素按壞溶解平度如磚何分德類？甘常用歡維生逐素分筐別屬予于哪凱類？維生騎素A的結(jié)脈構(gòu)特緩點、煌理化張性質(zhì)外、試大說明詞其穩(wěn)絨定性原與結(jié)糠構(gòu)中絨那些瘡部分谷有關(guān)翁？維生早素C的結(jié)吉構(gòu)、秋理化勵性