認識有機化合物演示文稿

認識有機化合物演示文稿當前第1頁\共有47頁\編于星期四\22點（優(yōu)選）認識有機化合物當前第2頁\共有47頁\編于星期四\22點考點1有機化合物的分類

1．按照構(gòu)成有機化合物分子的碳的骨架來分：當前第3頁\共有47頁\編于星期四\22點類別通式官能團代表物烷烴CnH2n＋2(n≥1)—CH4烯烴CnH2n(n≥2)(單烯烴)炔烴CnH2n－2(n≥2)(單炔烴)—C≡C—H—C≡C—H苯及同系物CnH2n－6(n≥6)(不包括萘等)—2．按照有機物的特性和官能團來分（1）烴當前第4頁\共有47頁\編于星期四\22點②烴的衍生物當前第5頁\共有47頁\編于星期四\22點當前第6頁\共有47頁\編于星期四\22點當前第7頁\共有47頁\編于星期四\22點當前第8頁\共有47頁\編于星期四\22點當前第9頁\共有47頁\編于星期四\22點例1

下列有機化合物中，都含有多個官能團：當前第10頁\共有47頁\編于星期四\22點(1)可以看作醇類的是____________。(2)可以看作酚類的是____________。(3)可以看作羧酸類的是__________。(4)可以看作酯類的是____________。(E)(B)(D)(A)(B)(C)(B)(C)(D)當前第11頁\共有47頁\編于星期四\22點

【解析】

物質(zhì)的分類是根據(jù)官能團來區(qū)分的，羥基連在鏈烴基上屬于醇，直接連在苯環(huán)上屬于酚。

【點評】

物質(zhì)的分類是根據(jù)官能團來區(qū)分的，如果有機物含有多種官能團，則可以將其歸于幾種不同類型的有機物，而有機物的性質(zhì)也與官能團直接相關(guān)。當前第12頁\共有47頁\編于星期四\22點考點2：有機物分子的成鍵特征當前第13頁\共有47頁\編于星期四\22點

【解析】

烷烴的分子組成通式為CnH2n+2，其中n=n1+n2+n3+n4，氫原子數(shù)n0=2(n1+n2+n3+n4)+2，如果把伯仲叔季碳原子上的氫原子相加，得氫原子數(shù)n0=3n1+2n2+n3，將上面二個式子比較：2(n1+n2+n3+n4)+2=3n1+2n2+n3，整理得n1=n3+2n4+2。(3)由于分子中有一個仲碳、一個叔碳、一個季碳，故該分子的結(jié)構(gòu)簡式可能為：(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3或者(CH3)3CCH2CH(CH3)2或者CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2。當前第14頁\共有47頁\編于星期四\22點【答案】

(1)2(n1+n2+n3+n4)+2

3n1+2n2+n3(2)n3+2n4+2(3)(CH3)3CCH(CH3)CH2CH3(CH3)3CCH2CH(CH3)2

CH3CH2C(CH3)2CH(CH3)2當前第15頁\共有47頁\編于星期四\22點

【點評】

能熟練運用烷烴的組成通式表示出碳原子與氫原子數(shù)目關(guān)系式，同時也可以根據(jù)烷烴的成鍵特點直接計算。同時要注意有機化合物中常見原子的成鍵特點：(1)碳形成四個鍵；(2)其他原子的成鍵數(shù)目為：氧和硫原子：2個共價鍵；氮原子：3個共價鍵；鹵素(F、Cl、Br、I)和氫原子：1個共價鍵。當前第16頁\共有47頁\編于星期四\22點考點3常見的幾種同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律(1)同分異構(gòu)體的書寫規(guī)律：①烷烴(只存在碳鏈異構(gòu))的書寫規(guī)律：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布由對到鄰到間。②具有官能團的化合物如烯烴、炔烴、醇、酮等，它們具有碳鏈異構(gòu)、官能團位置異構(gòu)、異類異構(gòu)，書寫按順序考慮。一般情況是碳鏈異構(gòu)→官能團位置異構(gòu)→異類異構(gòu)。③芳香族化合物：二元取代物的取代基在苯環(huán)上的相對位置具有鄰、間、對三種。當前第17頁\共有47頁\編于星期四\22點當前第18頁\共有47頁\編于星期四\22點⑤CnH2n+2O：飽和脂肪醇、醚。如：CH3OCH2CH3

CH3CH2CH2OH、⑦CnH2nO2：羧酸、酯。如：CH3CH2COOH、CH3COCH3CH3COOCH3⑧CnH2n+1NO2：硝基烷、氨基酸。如：H2NCH2COOHCH3CH2NO2、⑥CnH2nO：醛、酮。如：CH3CH2CHO、當前第19頁\共有47頁\編于星期四\22點⑨Cn(H2O)m：糖類。如：①C6H12O6：CH2OH(CHOH)4CHO(葡萄糖)，CH2OH(CHOH)3COCH2OH(果糖)，②C12H22O11：如蔗糖、麥芽糖。當前第20頁\共有47頁\編于星期四\22點例3

分子式為C5H10O2的酯共有(不考慮立體異構(gòu))(

)A．7種B．8種

C．9種D．10種

【解析】

為了不出現(xiàn)遺漏，寫的時候可以按如下分類來寫異構(gòu)體：甲酸丁酯4種(丁基4種異構(gòu))、乙酸丙酯2種(丙基2種異構(gòu))、丙酸乙酯1種、丁酸甲酯2種(丁酸的烴基為丙基，丙基2種異構(gòu))共9種。C當前第21頁\共有47頁\編于星期四\22點

【點評】

書寫同分異構(gòu)體時需注意：①價鍵數(shù)守恒，包括C原子價鍵為“4”、O原子價鍵數(shù)為“2”、H原子價鍵數(shù)為“1”，不可不足或超過；②注意思維的嚴密性和條理性，特別是同分異構(gòu)體數(shù)量較多時，按什么樣的思維順序去書寫同分異構(gòu)體就顯得非常重要。有序的思維不但是能力的一種體現(xiàn)，而且可保證快速，準確書寫同分異構(gòu)體。當前第22頁\共有47頁\編于星期四\22點考點4分離、提純有機物（1）常用方法實驗方法實驗原理注意事項蒸餾利用有機物與雜質(zhì)的______不同(一般大于30℃)，將有機物蒸出然后冷卻得到產(chǎn)品①溫度計水銀球要置于蒸餾燒瓶支管口附近；②冷凝管中的水的流向下進上出重結(jié)晶利用有機物與雜質(zhì)在溶劑中的________不同，使有機物多次從溶液中析出的過程①雜質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或者很大，容易除去②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。一般分為加熱溶解、趁熱過濾、冷卻結(jié)晶三個步驟沸點溶解度當前第23頁\共有47頁\編于星期四\22點實驗方法實驗原理注意事項萃取利用有機物在兩種互__________的溶劑中的溶解度不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程分液漏斗是萃取常用的玻璃儀器，萃取分液后，下層液體從下口放出，上層液體從上口倒出色譜利用吸附劑對不同有機物吸附作用不同，分離、提純有機物的方法常用的吸附劑有碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等不相溶當前第24頁\共有47頁\編于星期四\22點（2）方法舉例方法不純物質(zhì)(括號中為雜質(zhì))除雜試劑簡要實驗操作方法及步驟洗氣乙烷(乙烯)溴水將混合氣通過盛有溴水的集氣瓶分液溴乙烷(乙醇)水混合后振蕩、分液取下層液體乙酸乙酯(乙醇)水混合后振蕩、分液，取上層液體苯（苯酚）氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取上層液體溴苯（溴）氫氧化鈉溶液混合后振蕩、分液，取下層液體當前第25頁\共有47頁\編于星期四\22點當前第26頁\共有47頁\編于星期四\22點例4

將煤焦油中的苯、甲苯和苯酚進行分離，可采取如下圖所示的方法和操作：(1)寫出物質(zhì)(a)和(c)的化學(xué)式：(a)_______；(c)______。(2)寫出分離方法②③的名稱：②______；③_______。NaOHCO2蒸餾分液當前第27頁\共有47頁\編于星期四\22點(3)混合物加入溶液(a)反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________。(4)下層液體b通入氣體(c)反應(yīng)的化學(xué)方程式__________________________。(5)分離出的苯酚含在__________中(填寫“上層物質(zhì)”或者“下層物質(zhì)”)?！敬鸢浮慨斍暗?8頁\共有47頁\編于星期四\22點

【解析】

利用苯酚的弱酸性，能與NaOH溶液反應(yīng)生成易溶于水的苯酚鈉，然后通入足量的CO2后分液進行分離。

【點評】

通常，當幾種有機物混溶時，一般是將其中一種轉(zhuǎn)化為易溶于水的物質(zhì)然后水洗分液進行分離，而幾種有機物沸點接近時，通常是將其中一種有機物轉(zhuǎn)化為沸點較高的有機物然后蒸餾進行分離。當前第29頁\共有47頁\編于星期四\22點考點5有機物分子式的確定方法

(1)元素分析。判斷有機物中組成元素的常用方法，一般是通過有機物燃燒或者氧化后，對各元素的對應(yīng)產(chǎn)物來確定：C—CO2

H—H2O

N—N2

S—SO2

Cl—HCl(2)相對分子質(zhì)量的測定測定方法：質(zhì)譜法。該法是現(xiàn)代最快速、微量、精確測定相對分子質(zhì)量的方法，該法測出的質(zhì)荷比的數(shù)值即為未知物的相對分子質(zhì)量。其他測定相對分子質(zhì)量的方法：標態(tài)密度法、相對密度法等。當前第30頁\共有47頁\編于星期四\22點(3)分子結(jié)構(gòu)的鑒定分子結(jié)構(gòu)鑒定的常用方法：①化學(xué)方法：設(shè)計實驗，利用特征反應(yīng)鑒定出官能團，再制備它的衍生物進一步確認。②物理方法：質(zhì)譜、紅外光譜、紫外光譜、核磁共振氫譜等。(4)質(zhì)譜：可以快速、準確測定有機物的相對分子質(zhì)量。原理：用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電的分子離子和碎片離子。分子離子、碎片離子各自具有不同的相對質(zhì)量，它們在磁場的作用下到達檢測器的時間將由質(zhì)量不同而先后不同，其結(jié)果被記為質(zhì)譜圖。當前第31頁\共有47頁\編于星期四\22點質(zhì)荷比：分子離子與碎片離子的相對質(zhì)量與電荷的比值。如：乙醇(圖1)和丙酸甲酯(圖2)的質(zhì)譜圖和主要碎片的歸屬當前第32頁\共有47頁\編于星期四\22點從圖1中可以看出，質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是CH3CH2OH的46，這就是表示未知物質(zhì)A的相對分子質(zhì)量。圖2中質(zhì)荷比最大的數(shù)據(jù)是88，為丙酸甲酯分子離子。②紅外光譜：可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或者官能團的信息。③核磁共振氫譜：可推知有機物分子中含有幾種不同類型的氫原子以及它們的數(shù)目之比。如：C2H5—OH中的核磁共振譜中有三個峰，峰面積之比是1∶2∶3，它們分別為羥基的一個氫原子，亞甲基(—CH2—)上的兩個氫原子和甲基上的三個氫原子的吸收峰。而二甲醚(CH3OCH3)中的六個氫原子處于相同的化學(xué)環(huán)境中，只有一種氫原子，故只有一個吸收峰。下圖是氯乙烷的核磁共振圖譜。當前第33頁\共有47頁\編于星期四\22點綜上所述，從一張核磁共振圖譜可以得到有機物分子結(jié)構(gòu)的如下信息：①由峰的組數(shù)可知有幾種類型的氫。②由峰的強度(峰面積或積分曲線的高度)可知各類氫的相對數(shù)目。③從峰的裂分數(shù)可知相鄰氫的數(shù)目。當前第34頁\共有47頁\編于星期四\22點例5(2011·江西省玉山二中高三月考)核磁共振譜(NMR)是研究有機化合物結(jié)構(gòu)的最有力手段之一。在所研究化合物的分子中，每一種結(jié)構(gòu)類型的等價(或稱為等性)H原子，在NMR譜中都給出相應(yīng)的峰(信號)。譜中峰的強度是與分子中給定類型的H原子數(shù)成比例的。例如，乙醇的NMR譜中有三個信號，其強度比為3∶2∶1。當前第35頁\共有47頁\編于星期四\22點(1)在常溫下測得的某烴C8H10(不能與溴水反應(yīng))的NMR譜上，觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強度之比為2∶3，試確定該烴的結(jié)構(gòu)簡式為___________。該烴在光照下生成的一氯代物在NMR譜中可產(chǎn)生_____種信號，強度比為______________。(2)在常溫下測定相對分子質(zhì)量為128的某烴的NMR，觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強度之比為9∶1，若為鏈烴，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為__________，其名稱為__________。觀察到兩種類型的H原子給出的信號，其強度之比為1∶1，若為芳香烴，則該烴的結(jié)構(gòu)簡式為______________。當前第36頁\共有47頁\編于星期四\22點【答案】當前第37頁\共有47頁\編于星期四\22點利用圖譜解題應(yīng)該注意：①首先應(yīng)掌握好三種譜圖的作用、讀譜方法。②必須熟悉有機物的類別及其官能團。③根據(jù)圖譜獲取的信息，按碳四價的原則對官能團、基團進行合理的拼接。④得出結(jié)構(gòu)(簡)式后，再與譜圖提供信息對照檢查，主要為分子量、官能團、基團的類別是否吻合。當前第38頁\共有47頁\編于星期四\22點當前第39頁\共有47頁\編于星期四\22點1.(2010·上海卷)下列有機物命名正確的是()B當前第40頁\共有47頁\編于星期四\22點2.(2011·黃岡質(zhì)量檢測)下列各組物質(zhì)屬于同系物的是()C．2-甲基丁烷與異戊烷D．硬脂酸與軟脂酸A．B．蔗糖與葡萄糖D當前第41頁\共有47頁\編于星期四\22點3.下列化合物的核磁共振氫譜中出現(xiàn)三組峰的是

A．2,2,3,3-四甲基丁烷B．2,3,4-三甲基戊烷

C．3,4-二甲基己烷D．2,5-二甲基己烷()D

【解析】

分析題中各項分子中有幾種不同的氫，則就有幾組峰。A中只有1種氫，B中有4種，C中有4種，D中有3種。當前第42頁\共有47頁\編于星期四\22點4.某烷烴的質(zhì)譜圖如下：(1)該烷烴的相對分子質(zhì)量為____，分子式為______。(2)該烷烴的某種同分異構(gòu)體A的核磁共振氫譜顯示只有一個峰，寫出A的結(jié)構(gòu)簡式：________，用系統(tǒng)命名法命名為____________________。72C5H12C(CH3)42,2-二甲基丙烷當前第43頁\共有4