有機化學《醚》課件

Chapter11Ether第十一章醚OrganicChemistryA(1)ByProf.LiYan-MeiTsinghuaUniversity44Preparation33Chemicalreactions22PhysicalandSpectralproperties11Structureandnomenclature55Epoxides66SourceandusagesContent1Structureandnomenclature1.1Structure1.2Classification1.3Nomenclature11.1.1Structure結構Bondangle105o108.9o111.7oOatomsp3hybridizationtwounsharedpair添加標題1.2Classification分類添加標題R=R’Symmetricether/Simpleether簡單醚添加標題R≠R’Asymmetricether混合醚添加標題RconnectedwithR’添加標題Epoxide環(huán)醚（環(huán)氧化物）1.3Nomenclature命名01無環(huán)單醚02普通命名法03甲基乙基醚異丁基仲丁基醚04添加標題添加標題添加標題添加標題添加標題IUPAC編號1,2-dimethoxyethane1,2-二甲氧基乙烷定主鏈書寫添加標題多羥基化合物醚的命名法添加標題丙三醇-2-甲醚添加標題乙二醇一甲醚添加標題丙三醇-1-甲醚添加標題乙二醇二甲醚添加標題丙三醇-1,2-二甲醚環(huán)醚（環(huán)氧化物）：“環(huán)氧某烴”環(huán)氧乙烷oxirane1,2-環(huán)氧丙烷1,2-epoxypropane3-氯-1,2-環(huán)氧丙烷3-chloro-1,2-epoxypropane1,3-環(huán)氧丙烷1,3-epoxypropane1,4-環(huán)氧丁烷1,4-epoxybutane1,4-二氧六環(huán)四氫呋喃Crownether冠醚crown-n冠-nx:thetotalnumberofatomsinthering單擊此處添加正文，文字是您思想的提煉，為了演示發(fā)布的良好效果，請言簡意賅地闡述您的觀點。環(huán)的總原子數(shù)thenumberofoxygenatoms環(huán)中的氧原子數(shù)單擊此處添加正文，文字是您思想的提煉，為了演示發(fā)布的良好效果，請言簡意賅地闡述您的觀點。12-crown-40112-冠-40218-crown-60318-冠-60411.2PhysicalandSpectralproperties11.2.1Physicalproperties醚分子間不形成氫鍵，但可與水分子形成氫鍵非直線型：極性分子比重大，閃點低乙醚可作為麻醉劑11.2.1Spectroscopicdata3Chemicalreactions3.1Autooxidation3.2Basicity3.3Etherbondcleavage3.4Claisenrearrangement過氧化物的鑒別：氫過氧化乙醚過氧化乙醚（爆炸性極強）處理：蒸餾前先加入5％FeSO4洗至無過氧化物預防：單擊此處添加正文，文字是您思想的提煉，為了演示發(fā)布的良好效果，請言簡意賅地闡述您的觀點。您的內(nèi)容已經(jīng)簡明扼要，字字珠璣，但信息卻千絲萬縷、錯綜復雜，需要用更多的文字來表述；但請您盡可能提煉思想的精髓，否則容易造成觀者的閱讀壓力，適得其反。正如我們都希望改變世界，希望給別人帶去光明，但更多時候我們只需要播下一顆種子，自然有微風吹拂，雨露滋養(yǎng)。恰如其分地表達觀點，往往事半功倍。當您的內(nèi)容到達這個限度時，或許已經(jīng)不純粹作用于演示，極大可能運用于閱讀領域；無論是傳播觀點、知識分享還是匯報工作，內(nèi)容的詳盡固然重要，但請一定注意信息框架的清晰，這樣才能使內(nèi)容層次分明，頁面簡潔易讀。如果您的內(nèi)容確實非常重要又難以精簡，也請使用分段處理，對內(nèi)容進行簡單的梳理和提煉，這樣會使邏輯框架相對清晰。11.3.1Autooxidation自動氧化單擊此處添加正文，文字是您思想的提煉，為了演示發(fā)布的良好效果，請言簡意賅地闡述您的觀點。您的內(nèi)容已經(jīng)簡明扼要，字字珠璣，但信息卻千絲萬縷、錯綜復雜，需要用更多的文字來表述；但請您盡可能提煉思想的精髓，否則容易造成觀者的閱讀壓力，適得其反。正如我們都希望改變世界，希望給別人帶去光明，但更多時候我們只需要播下一顆種子，自然有微風吹拂，雨露滋養(yǎng)。恰如其分地表達觀點，往往事半功倍。當您的內(nèi)容到達這個限度時，或許已經(jīng)不純粹作用于演示，極大可能運用于閱讀領域；無論是傳播觀點、知識分享還是匯報工作，內(nèi)容的詳盡固然重要，但請一定注意信息框架的清晰，這樣才能使內(nèi)容層次分明，頁面簡潔易讀。如果您的內(nèi)容確實非常重要又難以精簡，也請使用分段處理，對內(nèi)容進行簡單的梳理和提煉，這樣會使邏輯框架相對清晰。1，淀粉碘化鉀試劑Starchiodidepaper3.1Autooxidation自動氧化加入對苯二酚或二乙基氨基二硫代甲酸鈉2，硫酸亞鐵－氰化鉀試劑單擊此處添加正文，文字是您思想的提煉，為了演示發(fā)布的良好效果，請言簡意賅地闡述您的觀點。您的內(nèi)容已經(jīng)簡明扼要，字字珠璣，但信息卻千絲萬縷、錯綜復雜，需要用更多的文字來表述；但請您盡可能提煉思想的精髓，否則容易造成觀者的閱讀壓力，適得其反。正如我們都希望改變世界，希望給別人帶去光明，但更多時候我們只需要播下一顆種子，自然有微風吹拂，雨露滋養(yǎng)。恰如其分地表達觀點，往往事半功倍。當您的內(nèi)容到達這個限度時，或許已經(jīng)不純粹作用于演示，極大可能運用于閱讀領域；無論是傳播觀點、知識分享還是匯報工作，內(nèi)容的詳盡固然重要，但請一定注意信息框架的清晰，這樣才能使內(nèi)容層次分明，頁面簡潔易讀。如果您的內(nèi)容確實非常重要又難以精簡，也請使用分段處理，對內(nèi)容進行簡單的梳理和提煉，這樣會使邏輯框架相對清晰。加入對苯二酚或二乙基氨基二硫代甲酸鈉3.2Basicity堿性單擊此處添加大標題內(nèi)容常用于分離提純醚形成“好”的離去基團Abilitytoformoxonium形成钅羊鹽的能力3.2Basicity堿性常用于分離提純醚形成“好”的離去基團Mechanism1oRSN211.3.3Etherbondcleavage醚鍵斷裂單擊此處添加正文，文字是您思想的提煉，為了演示發(fā)布的良好效果，請言簡意賅地闡述您的觀點。Reaction3.3Etherbondcleavage醚鍵斷裂3oRSN1Reactivity1）氫鹵酸使醚鏈斷裂能力HI>HBr

>>HCl常用試劑：57％HI或KI+H3PO42）碳氧鍵斷裂順序三級烷基>二級烷基>一級烷基>苯基A單擊此處添加正文，文字是您思想的提煉，請盡量言簡意賅地闡述觀點。3）環(huán)醚B環(huán)醚4）芐基醚在催化加氫條件下氫解Reaction3.4Claisenrearrangement克萊森重排遷移到鄰位，如果兩個鄰位均被占據(jù)，則遷移到對位。單擊此處添加大標題內(nèi)容3.4Claisenrearrangement克萊森重排遷移到鄰位，如果兩個鄰位均被占據(jù)，則遷移到對位。協(xié)同過程MechanismExamplesCBA反應特征：反應的核心：反應核心的推廣：4Preparation01Williamson合成法醇分子間失水烯烴加醇025Epoxides環(huán)氧化物單擊此處添加標題5.1Epoxideanditsderivatives環(huán)氧化物及其衍生物單擊此處添加標題Preparation單擊此處添加標題Stereochemistry添加標題反式共平面添加標題01添加標題Ringopening開環(huán)反應添加標題Acidcatalyzedringopening酸催化開環(huán)0203添加標題SN2反應，但是具有SN1反應的性質(zhì)。Examples1進攻方向：空間位阻較小的碳即取代基較少的碳原子32試劑一般為堿，活潑，親核力強。Basecatalyzedringopening：堿催化開環(huán)Examples01020304Usage用途添加標題實驗室：制備雙官能團化合物工業(yè)上：添加標題制乙二醇添加標題制聚乙二醇添加標題制非離子表面活性劑015.2Crownether冠醚02Preparation制備(B).Character性質(zhì)1，萃取2，相轉移催化劑