二十二碳六烯酸

人體所必需的一種多不飽和脂肪酸二十二碳六烯酸01物質(zhì)信息功效分離制備安全術(shù)語誤區(qū)目錄03050204基本信息二十二碳六烯酸，即DHA，是人體所必需的一種多不飽和脂肪酸，在魚油中含量較多。分子式為C22H32O2，是一種含有22個(gè)碳原子和6個(gè)雙鍵的直鏈脂肪酸。動(dòng)物的甘油磷脂含有不等量的DHA，在體內(nèi)代謝過程中可由α-亞麻酸生成，但生成量較低，主要通過食物補(bǔ)充。物質(zhì)信息物質(zhì)信息中文名稱：二十二碳六烯酸別名：DHA；順式-4,7,10,13,16,19-二十二碳六烯酸性狀：無色至淡黃色油狀液體，有刺鼻腥臭味。制取說明：80年代以來，美國、日本、英國、澳大利亞等發(fā)達(dá)國家開始生產(chǎn)和使用DHA。早期這類產(chǎn)品多以富含DHA和EPA的深海魚油（通常為金槍魚油）為原料通過分子蒸餾工藝制得，以二十碳五烯酸（EPA）和二十二碳六烯酸（DHA）混合形式存在，我們通常叫做Omega-3或多烯酸乙酯。而最先進(jìn)的產(chǎn)品是用富含DHA且不含EPA的海洋微藻通過發(fā)酵工藝制得。安全術(shù)語安全術(shù)語S23：Donotbreathevapour.切勿吸入蒸汽。S24/25：Avoidcontactwithskinandeyes.避免與皮膚和眼睛接觸。功效功效（1）輔助腦細(xì)胞發(fā)育DHA是大腦細(xì)胞膜的重要構(gòu)成成分，參與腦細(xì)胞的形成和發(fā)育，對(duì)神經(jīng)細(xì)胞軸突的延伸和新突起的形成有重要作用，可維持神經(jīng)細(xì)胞的正常生理活動(dòng)，參與大腦思維和記憶形成過程。可能與促進(jìn)神經(jīng)細(xì)胞蛋白質(zhì)合成有關(guān)，促進(jìn)神經(jīng)細(xì)胞的生長。

母乳中含有長鏈多不飽和脂肪酸，過去認(rèn)為嬰兒可能通過延伸酶和去不飽和酶將兩種必需C18脂肪酸合成長鏈多不飽和脂肪酸，但因?yàn)閶雰涸诔錾蟮谝粋€(gè)月相關(guān)的酶系統(tǒng)并未發(fā)揮作用，無法自身合成，因此，人工喂養(yǎng)的嬰兒錯(cuò)過了腦中長鏈多不飽和脂肪酸累積的主要階段，并有研究發(fā)現(xiàn)母乳喂養(yǎng)兒的認(rèn)知發(fā)育分?jǐn)?shù)比人工喂養(yǎng)兒高得多。對(duì)無法進(jìn)行母乳喂養(yǎng)兒添加DHA，并與未添加組和母乳喂養(yǎng)組對(duì)比考察嬰兒體格發(fā)育速率的關(guān)系，結(jié)果表明，添加組體重一直保持第1位，身長從第3位追至第2位（母乳組第1位），頭圍升至第1位，DHA的添加提高了嬰幼兒對(duì)配方奶粉的耐受性。頭圍的增長是腦發(fā)育的重要前提和容量外環(huán)境，也是各項(xiàng)生長發(fā)育指標(biāo)中最難增長的，添加組頭圍的增長高于其他兩組，表明添加DHA對(duì)促進(jìn)出生后腦容量發(fā)育具有重大意義。專家考察胎教及補(bǔ)充DHA對(duì)胎兒大腦發(fā)育的影響，胎教組和“胎教+DHA組”在視聽定向反應(yīng)項(xiàng)目測評(píng)中，明顯優(yōu)于對(duì)照組，頸肌主動(dòng)肌張力（頭豎立）項(xiàng)目中“胎教+DHA組”明顯優(yōu)于胎教組。以上項(xiàng)目能反映出大腦神經(jīng)元、彼此之間的神經(jīng)絡(luò)及功能的好壞。誤區(qū)誤區(qū)大腦發(fā)育不僅僅需要DHA一直以來，多數(shù)人都通過給寶寶或孕婦自己補(bǔ)充DHA（二十二碳六烯酸）讓寶寶更聰明。但是，寶寶大腦的發(fā)育不僅僅需要DHA。我國兒科權(quán)威期刊-《臨床兒科雜志》早在2003年就發(fā)表了一篇《營養(yǎng)與兒童腦發(fā)育和腦功能》的論述。其中明確闡述了兒童腦發(fā)育所必須的8大營養(yǎng)素，分別是蛋白質(zhì)、?；撬?、脂肪酸、鐵、鋅、碘、硒、B族維生素。

其中蛋白質(zhì)、鐵、碘、硒和B族維生素在我們的飲食當(dāng)中相對(duì)容易獲取。?；撬帷⒅舅?、鋅則相對(duì)攝入較少。（當(dāng)然我們?nèi)梭w更加需要的是不飽和脂肪酸，包括DHA、ARA等）。分離制備低溫分級(jí)法溶劑提取法真菌發(fā)酵消化吸收方式影響因素分解代謝010302040506分離制備低溫分級(jí)法利用不同的脂肪酸在過冷有機(jī)溶劑中的溶解度差異來分離濃縮DHA。將魚油溶解在1~10倍的無水丙酮中，并冷卻至-25℃以下。混合液的下層即形成含有大量飽和脂肪酸及低度不飽和脂肪酸結(jié)晶，而上層含有大量高度不飽和脂肪酸的丙酮溶液。將混合液過濾，濾液在真空下蒸餾除去丙酮即可得到DHA含量較高的魚油制劑。為了提高分離效果可在無水丙酮中添加少量親水性溶劑如水或醇類。溶劑提取法利用不同脂肪酸的金屬鹽、在某種有機(jī)溶劑中的溶解度差異來分離濃縮DHA。將乙醇、魚油及NaOH按一定比例混合，然后加熱使魚油皂化。皂化后的混合液經(jīng)壓濾分別得到皂液及皂粒。皂液在攪拌下加入H2SO4至pH為1~2。分離上層粗脂肪酸乙醇混合液，加熱回收乙醇，并反復(fù)水洗祖脂肪酸至中性，即得DHA含量較高的精制魚油。1、尿素包合脂肪酸與尿素的結(jié)合能力取決于其不飽和程度。脂肪酸的不飽和度越高、則與尿素的結(jié)合能力越弱。依此原理即可將飽和脂肪酸、低度不飽和脂肪酸與高度不飽和脂肪酸分離開來。在魚油中加入尿素甲醇（或乙醇）后加熱混合、過濾并用適當(dāng)溶劑萃取濾液，即得萃取液脫去溶劑、真空干燥后即得到DHA含量較高的精制魚油。尿素包合法是一種比較簡便有效的分離方法，但在實(shí)際生產(chǎn)中應(yīng)用時(shí)，存在溶劑損耗大、排水和因尿素添加物而引起的廢物處理等問題。為此，Kazuhiko開發(fā)了一種尿素包合與連續(xù)精餾相結(jié)合的分離方法，既解決了上述問題，又避免了魚油因與空氣接觸而氧化，還可以提高分離效果，適合工業(yè)化生產(chǎn)。2、超臨界流體萃取即將含有DHA的魚油溶解于超臨界狀態(tài)的CO2中，通過改變溫度和壓力，達(dá)到分離DHA的目的。此法能分離出高純度的DHA，但對(duì)碳數(shù)相同而雙鍵數(shù)不同的脂肪酸的分離效果較差。真菌發(fā)酵利用真菌發(fā)酵生產(chǎn)DHA的研究主要集中在破囊壺菌和裂殖壺菌，二者均來自海洋，是有色素和具光刺激生長特性的海生真菌。利用真菌發(fā)酵生產(chǎn)DHA可以克服從魚油獲取DHA的不足，能夠人為控制影響因素，保持DHA產(chǎn)量和含量的穩(wěn)定。真菌發(fā)酵生產(chǎn)DHA時(shí)，一般合成EPA及其他多不飽和脂肪酸較少，這有利于DHA的分離濃縮，制備高純度DHA。微生物發(fā)酵生產(chǎn)DHA的研究已經(jīng)取得一定的進(jìn)展，但還存在以下的問題：（1）缺乏高產(chǎn)DHA的優(yōu)質(zhì)菌種，在發(fā)酵過程中菌體生長速率低，其脂質(zhì)含量和DHA含量不高；（2）DHA微生物發(fā)酵研究大多停留在實(shí)驗(yàn)室的搖瓶階段，沒有大規(guī)模實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)；（3）從微生物發(fā)酵液中提取DHA的方法還有待于進(jìn)一步改進(jìn)，以適應(yīng)于工業(yè)化的需要；（4）尚需探索微生物可利用的廉價(jià)底物，以降低其生產(chǎn)成本。因此，當(dāng)前最迫切的任務(wù)是從自然界微生物資源中篩選高產(chǎn)DHA的優(yōu)質(zhì)菌種，加強(qiáng)對(duì)DHA的發(fā)酵條件，代謝調(diào)控和工藝的研究。消化吸收方式DHA在體內(nèi)的消化吸收與其他脂肪酸相比，差異很大。以甘油三酯形式存在的DHA為例，在小腸中，甘油三酯被肝臟分泌的膽鹽乳化后，在胰脂肪酶和腸脂肪酶的作用下，分解成甘油二酯、甘油一酯、脂肪酸和極少量甘油。這些水解產(chǎn)物與膽固醇、溶血磷脂和膽鹽共同形成一種水溶性的混合微粒，穿過小腸絨毛表面的水屏障到達(dá)微絨毛膜以被動(dòng)擴(kuò)散的方式被吸收（膽鹽除外）。脂質(zhì)在魚體內(nèi)的吸收和哺乳動(dòng)物體內(nèi)的吸收相似。攝食的脂肪在內(nèi)腔水解后，單甘油酯和游離脂肪酸以微團(tuán)的形式通過擴(kuò)散作用在腸道的上皮細(xì)胞被吸收。在粘膜細(xì)胞內(nèi)重新組裝成甘油三酯，形成乳糜微粒，通過淋巴系統(tǒng)進(jìn)入血液循環(huán)。而長聯(lián)脂肪酸（LFA）則只在膽鹽乳化作用下就可被吸收，吸收后的LFA仍需合成甘油三酯再通過淋巴進(jìn)入血液循環(huán)。在人體，主要通過淋巴途徑和靜脈途徑吸收DHA，有人提出了第三途徑即十二指腸途徑。一般來說，短鏈脂肪酸比長鏈脂肪酸易于被吸收，不飽和脂肪酸比飽和者更易被吸收。魚類對(duì)不飽和脂肪酸和短鏈脂肪酸的消化吸收率高達(dá)95%，對(duì)飽和脂肪酸和長鏈脂肪酸的吸收約為85%。影響因素首先，是脂肪酸的組分和結(jié)構(gòu)差異對(duì)其被消化吸收的影響。有研究者認(rèn)為脂質(zhì)來源及脂肪酸存在的形式的差異可能會(huì)影響吸收、分配和生物利用。以磷脂形式存在的DHA比以甘油三酯形式存在的更易被吸收。甘油三酯被胰脂肪酶水解成2-甘油一磷酸和游離脂肪酸，而磷脂被胰磷酸脂酶A2水解生成溶血磷脂和游離脂肪酸，離子化的脂肪酸和2-甘油-磷酸進(jìn)入膽汁微團(tuán)后和磷脂形成水溶性混合顆粒，有助于無極性的脂類穿過小腸絨毛表面的水屏障到達(dá)微絨毛膜被吸收。脂肪酸在甘油三酯中的位置決定其是以2-甘油一磷酸酯還是以游離脂肪酸的形式被吸收。當(dāng)DHA在甘油三酯Sn-2位置上，它們最容易被吸收。一般情況下，磷脂代謝重建酶可選擇性地將不飽和脂肪酸置于甘油酯的Sn-2位置，而將飽和脂肪酸置于Sn-1位置。其次，是脂肪酸所含的基團(tuán)或包容物的互相作用對(duì)其被消化吸收的影響。攝食的磷脂所含的磷酸鹽基團(tuán)和氮基（主要是維生素B復(fù)合體），可能會(huì)在幾個(gè)代謝途徑中互相影響；脂肪酸的磷脂源（來自雞蛋蛋黃和動(dòng)物組織）含有大量的膽固醇，也會(huì)影響脂肪酸的消化吸收；此外，脂肪酸的消化率還與它的熔點(diǎn)有關(guān)，含不飽和脂肪酸越多，熔點(diǎn)越低，越容易消化。總之，影響DHA消化吸收的因素很多，內(nèi)外有之，而且不同物種和個(gè)體之影響因素可能會(huì)相異，其機(jī)理正在研究中。分解代謝天然不飽和脂肪酸多為順式，需轉(zhuǎn)變?yōu)榉词綐?gòu)型，才能被β－氧化酶系作用，進(jìn)一步氧化分解。在生物體內(nèi)，不飽和脂肪酸的氧化需要更多酶的參與才能順利進(jìn)行，由于雙鍵的存在，是DHA比飽和及單不飽和脂肪酸很難氧化分解。n-3脂肪酸的氧化供能，主要是在過氧化物酶體和線粒體中通過β-氧化進(jìn)行。DHA在大鼠肝中的代謝不能在線粒體內(nèi)進(jìn)行β-氧化，而是通過被過氧化物酶體氧化。人類皮膚表皮細(xì)胞對(duì)不飽和脂肪酸（PUFAs）的代謝表現(xiàn)出很高的活性，皮膚表皮15-