研究有機化合物的一般步驟和方法演示文稿

研究有機化合物的一般步驟和方法演示文稿本文檔共45頁；當(dāng)前第1頁；編輯于星期一\18點9分優(yōu)選研究有機化合物的一般步驟和方法ppt本文檔共45頁；當(dāng)前第2頁；編輯于星期一\18點9分研究有機化合物的基本步驟分離、提純元素定量分析確定實驗式測定相對分子質(zhì)量確定分子式波譜分析確定結(jié)構(gòu)式(有哪些官能團）本文檔共45頁；當(dāng)前第3頁；編輯于星期一\18點9分一、分離、提純3、物理方法：利用有機物與雜質(zhì)物理性質(zhì)的差異而將它們分開有機物分離的常用物理方法蒸餾重結(jié)晶萃取分液2、化學(xué)方法：一般是加入或通過某種試劑進行化學(xué)反應(yīng)。1、分離除雜的基本原則：不增、不減、易分、復(fù)原本文檔共45頁；當(dāng)前第4頁；編輯于星期一\18點9分1、蒸餾：（2）蒸餾提純的條件

有機物熱穩(wěn)定性較強；與雜質(zhì)的沸點相差較大（一般約大于30℃）（1）蒸餾的原理:利用混合物的沸點不同，除去難揮發(fā)或不揮發(fā)的雜質(zhì)（3）蒸餾的注意事項：溫度計水銀球的部位（蒸餾燒瓶支管處）燒瓶中放少量沸石或碎瓷片（防止暴沸）進出水方向（下進上出）使用前要檢查裝置的氣密性！本文檔共45頁；當(dāng)前第5頁；編輯于星期一\18點9分蒸餾燒瓶冷凝管溫度計尾接管冷水熱水使用前要檢查裝置的氣密性！本文檔共45頁；當(dāng)前第6頁；編輯于星期一\18點9分含雜工業(yè)乙醇95.6%(m/m)工業(yè)乙醇無水乙醇（99.5%以上）蒸餾加吸水劑蒸餾實驗：含有雜質(zhì)的工業(yè)乙醇的蒸餾本文檔共45頁；當(dāng)前第7頁；編輯于星期一\18點9分無水酒精的制取普通酒精含乙醇95.57%(質(zhì)量)和水4.43%，這是恒沸點混合物，它的沸點是78.15℃，比純乙醇的沸點(78.5℃)低。把這種混合物蒸餾時，氣相和液相的組成是相同的，即乙醇和水始終以這個混合比率蒸出，不能用蒸餾法制得無水酒精。實驗室制備無水酒精時，在95.57%酒精中加入生石灰(CaO)加熱回流，使酒精中的水跟氧化鈣反應(yīng)，生成不揮發(fā)的氫氧化鈣來除去水分，然后再蒸餾，這樣可得99.5%的無水酒精。如果還要去掉這殘留的少量的水，可以加入金屬鎂來處理，可得100%乙醇，叫做絕對酒精。工業(yè)上制備無水酒精的方法是在普通酒精中加入一定量的苯，再進行蒸餾。于64.9℃沸騰，蒸出苯、乙醇和水的三元恒沸混合物(比率為74∶18.5∶7.5)，這樣可將水全部蒸出。繼續(xù)升高溫度，于68.3℃蒸出苯和乙醇的二元混合物(比率為67.6∶32.4)，可將苯全部蒸出。最后升高溫度到78.5℃，蒸出的是無水乙醇。近年來，工業(yè)上也使用強酸性陽離子交換樹脂(具有極性基團，能強烈吸水)來制取無水酒精.本文檔共45頁；當(dāng)前第8頁；編輯于星期一\18點9分2、重結(jié)晶：

利用被提純物質(zhì)與雜質(zhì)在同一溶劑中的溶解度不同而將其雜質(zhì)除去的方法。

關(guān)鍵：選擇適當(dāng)?shù)娜軇?。選擇溶劑的條件：（1）雜質(zhì)在溶劑中的溶解度很小或很大；（2）被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度的影響較大。

例如：苯甲酸的重結(jié)晶P.18圖1-8粗產(chǎn)品熱溶解熱過濾冷卻結(jié)晶提純產(chǎn)品是不是溫度越低越好？？？本文檔共45頁；當(dāng)前第9頁；編輯于星期一\18點9分不純固體物質(zhì)殘渣(不溶性雜質(zhì))濾液母液(可溶性雜質(zhì)和部分被提純物)晶體(產(chǎn)品)溶于溶劑，制成飽和溶液，趁熱過濾冷卻，結(jié)晶，過濾，洗滌本文檔共45頁；當(dāng)前第10頁；編輯于星期一\18點9分3、萃取：原理：利用混合物中一種溶質(zhì)在互不相溶的兩種溶劑中的溶解性不同，用一種溶劑把溶質(zhì)從它與另一種溶劑組成的溶液中提取出來的方法。主要儀器：分液漏斗操作過程:振蕩靜置分液本文檔共45頁；當(dāng)前第11頁；編輯于星期一\18點9分質(zhì)譜儀萃取包括：

(1)液—液萃?。菏抢糜袡C物在兩種互不相溶的溶劑中的溶解性不同，將有機物從一種溶劑轉(zhuǎn)移到另一種溶劑的過程。

(2)固—液萃?。菏怯糜袡C溶劑從固體物質(zhì)中溶解出有機物的過程。（專用儀器設(shè)備）本文檔共45頁；當(dāng)前第12頁；編輯于星期一\18點9分質(zhì)譜儀4、色譜法：閱讀P.19利用吸附劑對不同有機物吸附作用的不同，分離、提純有機物的方法叫色譜法。俄國植物學(xué)家茨衛(wèi)特

1906年，茨衛(wèi)特在一根玻璃管的細(xì)端塞上一小團綿花，在管中充填碳酸鈣粉末，讓溶有綠色植物葉子色素的石油醚溶液自上而下地通過。結(jié)果植物色素便被碳酸鈣吸附，分成三段不同顏色：綠色、黃色、黃綠色。再將碳酸鈣吸附柱取出，并用乙醇洗脫，即得色素的溶液：葉綠素、葉黃素、胡蘿卜素。本文檔共45頁；當(dāng)前第13頁；編輯于星期一\18點9分本文檔共45頁；當(dāng)前第14頁；編輯于星期一\18點9分德國化學(xué)家?guī)於?/p>

茨衛(wèi)特的色譜實驗當(dāng)時并未引起人們的注意。直到25年后的1931年，德國化學(xué)家?guī)於髟诜蛛x、提純、確定胡蘿卜素異構(gòu)體和維生素的結(jié)構(gòu)中，應(yīng)用了色譜法，并獲得1938年諾貝爾化學(xué)獎。本文檔共45頁；當(dāng)前第15頁；編輯于星期一\18點9分根據(jù)物質(zhì)在兩相(氣—液、液—液等)間溶解性或吸附能力不同，分為紙上色譜法、薄層色譜法、氣相色譜法、液相色譜法等。常用的吸附劑：碳酸鈣、硅膠、氧化鋁、活性炭等。色譜法是化學(xué)家分離、提純有機物不可缺少的方法。本文檔共45頁；當(dāng)前第16頁；編輯于星期一\18點9分思考：如何分離下列混合物？1.NaCl(乙)和KCl（甲）3.4.Br2和H2ONO2和2.CCl4和H2O重結(jié)晶、過濾分液蒸餾萃取本文檔共45頁；當(dāng)前第17頁；編輯于星期一\18點9分1、下列每組中各有三對物質(zhì)，它們都能用分液漏斗分離的是A乙酸乙酯和水，酒精和水，植物油和水B四氯化碳和水，溴苯和水，硝基苯和水C甘油和水，乙酸和水，乙酸和乙醇D汽油和水，苯和水，己烷和水課堂練習(xí)BD本文檔共45頁；當(dāng)前第18頁；編輯于星期一\18點9分2、要從乙酸的乙醇溶液中回收乙酸，合理的操作組合是 (

)①蒸餾②過濾③靜止分液④加足量鈉⑤加入足量H2SO4

⑥加入足量NaOH溶液⑦加入乙酸與濃H2SO4混合液后加熱⑧加入濃溴水A．⑦③ B．⑧⑤②C．⑥①⑤② D．⑥①⑤①D本文檔共45頁；當(dāng)前第19頁；編輯于星期一\18點9分二、元素分析與相對分子質(zhì)量的測定1、元素分析：定性分析——有機物的組成元素分析；定量分析——分子內(nèi)各元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)李比希氧化產(chǎn)物吸收法現(xiàn)代元素分析法分析方法元素分析儀本文檔共45頁；當(dāng)前第20頁；編輯于星期一\18點9分德國化學(xué)家李比希（1803～1873）化學(xué)史話李比希對有機化合物結(jié)構(gòu)的研究有什么貢獻(xiàn)？李比希法：定量測定有機物中碳?xì)溲踉睾康囊环N分析方法。

本文檔共45頁；當(dāng)前第21頁；編輯于星期一\18點9分“李比希元素分析法”的原理：取定量含C、H（O）的有機物加氧化銅氧化H2OCO2用無水CaCl2吸收用KOH濃溶液吸收得前后質(zhì)量差得前后質(zhì)量差計算C、H含量計算O含量得出實驗式將一定量的有機物燃燒，分解為簡單的無機物，并作定量測定，通過無機物的質(zhì)量推算出組成該有機物元素原子的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，然后計算出該有機物分子所含元素原子最簡單的整數(shù)比，即確定其實驗式（又稱為最簡式）。本文檔共45頁；當(dāng)前第22頁；編輯于星期一\18點9分例1、5.8g某有機物完全燃燒，生成CO213.2g,H2O5.4g。含有哪些元素?思考：能否直接確定該有機物的分子式?

實驗式和分子式有何區(qū)別?C3H6O實驗式和分子式的區(qū)別：實驗式：表示化合物分子中所含元素的原子數(shù)目最簡整數(shù)比的式子。分子式：表示化合物所含元素的原子種類及數(shù)目的式子,表示物質(zhì)的真實組成。本文檔共45頁；當(dāng)前第23頁；編輯于星期一\18點9分例2、實驗測得某碳?xì)浠衔顰中，含碳80%、含氫20%，求該化合物的實驗式。又測得該化合物的相對分子質(zhì)量是30，求該化合物的分子式。答案：實驗式是CH3，分子式是C2H6本文檔共45頁；當(dāng)前第24頁；編輯于星期一\18點9分例3：某含C、H、O三種元素組成的未知有機物A，經(jīng)燃燒分析實驗測定該未知物中碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為52.16%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)為13.14%。（1）試求該未知物A的實驗式（分子中各原子的最簡單的整數(shù)比）。（2）若要確定它的分子式，還需要什么條件？C2H6O相對分子質(zhì)量本文檔共45頁；當(dāng)前第25頁；編輯于星期一\18點9分例4：嗎啡和海洛因都是嚴(yán)格查禁的毒品。嗎啡分子含C71.58%、H6.67%、N4.91%、其余為O。已知其分子量不超過300。試求：⑴嗎啡的分子量；⑵嗎啡的分子式。分析：可先假設(shè)分子中只含1個氮原子，可通過N的百分含量和N的原子量，計算出嗎啡的最小分子量。解：嗎啡最小分子量

，而又知嗎啡分子量不超過300，故可知嗎啡分子量即為285。一個嗎啡分子中碳原子數(shù)為

氫原子數(shù)為

氮原子數(shù)為1氧原子數(shù)為

故嗎啡的分子式為

本文檔共45頁；當(dāng)前第26頁；編輯于星期一\18點9分思考：確定相對分子質(zhì)量的方法有哪些？（1）M=m/n（2）M1=DM2(D為相對密度)（3）M=22.4L/mol?ρg/L=22.4ρg/mol(標(biāo)況下氣體)本文檔共45頁；當(dāng)前第27頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

相對分子質(zhì)量的確定——質(zhì)譜法有機物分子高能電子束轟擊帶電的“碎片”確定結(jié)構(gòu)碎片的質(zhì)荷比質(zhì)荷比：碎片的相對質(zhì)量（m）和所帶電荷（e-）的比值（由于分子離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間最長，因此譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量）質(zhì)譜法作用：測定相對分子質(zhì)量

測定相對分子質(zhì)量的方法很多，質(zhì)譜法是最精確、最快捷的方法。它是用高能電子流等轟擊樣品分子，使該分子失去電子變成帶正電荷的分子離子和碎片離子。這些不同離子具有不同的質(zhì)量，質(zhì)量不同的離子在磁場作用下達(dá)到檢測器的時間有差異，其結(jié)果被記錄為質(zhì)譜圖。2.質(zhì)譜法本文檔共45頁；當(dāng)前第28頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

質(zhì)譜儀本文檔共45頁；當(dāng)前第29頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

質(zhì)譜儀CH3CH2OH+質(zhì)荷比311008060402002030405027294546CH3CH2+CH2=OH+CH3CH=OH+相對豐度/%乙醇的質(zhì)譜圖

最大分子、離子的質(zhì)荷比越大，達(dá)到檢測器需要的時間越長，因此質(zhì)譜圖中的質(zhì)荷比最大的就是未知物的相對分子質(zhì)量。本文檔共45頁；當(dāng)前第30頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

質(zhì)譜儀例1．2002年諾貝爾化學(xué)獎獲得者的貢獻(xiàn)之一是發(fā)明了對有機物分子進行結(jié)構(gòu)分析的質(zhì)譜法。其方法是讓極少量的（10－9g）化合物通過質(zhì)譜儀的離子化室使樣品分子大量離子化，少量分子碎裂成更小的離子。如C2H6離子化后可得到C2H6＋、C2H5＋、C2H4＋……，然后測定其質(zhì)荷比。設(shè)H＋的質(zhì)荷比為β，某有機物樣品的質(zhì)荷比如右圖所示（假設(shè)離子均帶一個單位正電荷，信號強度與該離子的多少有關(guān)），則該有機物可能是（）A甲醇B甲烷C丙烷D乙烯B本文檔共45頁；當(dāng)前第31頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

質(zhì)譜儀例2：某有機物的結(jié)構(gòu)確定：①測定實驗式：某含C、H、O三種元素的有機物，經(jīng)燃燒分析實驗測定其碳的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是64.86%，氫的質(zhì)量分?jǐn)?shù)是13.51%,則其實驗式是（）。

②確定分子式：下圖是該有機物的質(zhì)譜圖，則其相對分子質(zhì)量為（），分子式為（）。C4H10O74C4H10O本文檔共45頁；當(dāng)前第32頁；編輯于星期一\18點9分②核磁共振氫譜氫原子種類不同（所處的化學(xué)環(huán)境不同）特征峰也不同①紅外光譜作用：獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息作用：測定有機物分子中等效氫原子的類型和數(shù)目

四、分子結(jié)構(gòu)的鑒定本文檔共45頁；當(dāng)前第33頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

當(dāng)用紅外線照射有機物時，分子中的化學(xué)健或官能團可發(fā)生振動吸收，不同的化學(xué)鍵或官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖上將處于不同位置，從而可以獲得分子中含有何種化學(xué)鍵或官能團的信息。紅外光譜儀1.紅外光譜(IR)本文檔共45頁；當(dāng)前第34頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

2、紅外光譜的應(yīng)用原理本文檔共45頁；當(dāng)前第35頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

紅外光譜法確定有機物結(jié)構(gòu)的原理是：由于有機物中組成化學(xué)鍵、官能團的原子處于不斷振動狀態(tài)，且振動頻率與紅外光的振動頻譜相當(dāng)。所以，當(dāng)用紅外線照射有機物分子時，分子中的化學(xué)鍵、官能團可發(fā)生震動吸收，不同的化學(xué)鍵、官能團吸收頻率不同，在紅外光譜圖中將處于不同位置。因此，我們就可以根據(jù)紅外光譜圖，推知有機物含有哪些化學(xué)鍵、官能團，以確定有機物的結(jié)構(gòu)。1.紅外光譜(IR)本文檔共45頁；當(dāng)前第36頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

例1：下圖是一種分子式為C4H8O2的有機物的紅外光譜譜圖,則該有機物的結(jié)構(gòu)簡式為：C—O—CC=O不對稱CH3CH3CH2COOCH3或CH3COOCH2CH3本文檔共45頁；當(dāng)前第37頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

例2：有一有機物的相對分子質(zhì)量為74，確定分子結(jié)構(gòu)，請寫出該分子的結(jié)構(gòu)簡式

C—O—C對稱CH3對稱CH2CH3CH2OCH2CH3本文檔共45頁；當(dāng)前第38頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

本文檔共45頁；當(dāng)前第39頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

核磁共振中的核指的是氫原子核。氫原子核具有磁性，如用電磁波照射氫原子核，它能通過共振吸收電磁波能量，發(fā)生躍遷。用核磁共振儀可以記錄到有關(guān)信號，處于不同化學(xué)環(huán)境中的氫原子因產(chǎn)生共振時吸收的頻率不同，在譜圖上出現(xiàn)的位置也不同。且吸收峰的面積與氫原子數(shù)成正比?？梢酝浦撚袡C物分子有幾種不同類型的氫原子及它們的數(shù)目多少。2.核磁共振氫譜本文檔共45頁；當(dāng)前第40頁；編輯于星期一\18點9分核磁共振儀

結(jié)構(gòu)分析：核磁共振法（H’—NMR）作用：測定有機物中H原子的種類信號個數(shù)和數(shù)目信號強度之比峰面積吸收峰數(shù)目＝氫原子類型不同吸收峰的面積之比（強度之比）＝不同氫原子的個數(shù)之比本文檔共45頁；當(dāng)前第41頁；編輯于星期一\18點9分核