江蘇專(zhuān)用高考化學(xué)二輪復(fù)習(xí)專(zhuān)題十常見(jiàn)有機(jī)物及其應(yīng)用考點(diǎn)1有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)-突破有機(jī)選擇題課件

考點(diǎn)一有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)——突破有機(jī)選擇題專(zhuān)題十常見(jiàn)有機(jī)物及其應(yīng)用考綱要求1.了解測(cè)定有機(jī)化合物組成和結(jié)構(gòu)的一般方法。2.知道有機(jī)化合物中碳的成鍵特征，能識(shí)別手性碳原子。3.認(rèn)識(shí)常見(jiàn)有機(jī)化合物中的官能團(tuán)。能用結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式等方式正確表示簡(jiǎn)單有機(jī)化合物的結(jié)構(gòu)。能根據(jù)有機(jī)化合物的命名規(guī)則命名簡(jiǎn)單的有機(jī)化合物。4.了解有機(jī)化合物存在同分異構(gòu)現(xiàn)象(不包括立體異構(gòu))，能根據(jù)給定條件判斷有機(jī)化合物的同分異構(gòu)體。5.了解加成、取代、消去、加聚和縮聚等有機(jī)反應(yīng)的特點(diǎn)，能判斷典型有機(jī)反應(yīng)的類(lèi)型。6.掌握烴(烷烴、烯烴、炔烴和芳香烴)及其衍生物(鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)。能利用不同類(lèi)型有機(jī)化合物之間的轉(zhuǎn)化關(guān)系設(shè)計(jì)合理路線合成簡(jiǎn)單有機(jī)化合物。7.了解糖類(lèi)、油脂、氨基酸和蛋白質(zhì)的組成、結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和主要性質(zhì)，認(rèn)識(shí)化學(xué)科學(xué)在生命科學(xué)發(fā)展中的重要作用。8.知道簡(jiǎn)單合成高分子的單體、鏈節(jié)和聚合度，了解合成高分子的性能及其在高新技術(shù)領(lǐng)域中的應(yīng)用。9.認(rèn)識(shí)有機(jī)物在生產(chǎn)、生活中的作用和對(duì)環(huán)境、健康產(chǎn)生的影響。1.有機(jī)物分子結(jié)構(gòu)中共線、共面原子數(shù)目的判斷識(shí)記教材中典型有機(jī)物的分子結(jié)構(gòu)特征、球棍模型、比例模型，會(huì)“拆分”比對(duì)結(jié)構(gòu)模板，“合成”確定共線、共面原子數(shù)目。(1)明確三類(lèi)結(jié)構(gòu)模板核心回扣1結(jié)構(gòu)正四面體形平面形直線形模板甲烷分子為正四面體結(jié)構(gòu)，最多有3個(gè)原子共平面，鍵角為109°28′乙烯分子中所有原子(6個(gè))共平面，鍵角為120°；苯分子中所有原子(12個(gè))共平面，鍵角為120°；甲醛分子是三角形結(jié)構(gòu)，4個(gè)原子共平面，鍵角約為120°乙炔分子中所有原子(4個(gè))共直線，鍵角為180°(2)對(duì)照模板定共線、共面原子數(shù)目需要結(jié)合相關(guān)的幾何知識(shí)進(jìn)行分析：如不共線的任意三點(diǎn)可確定一個(gè)平面；若一條直線與某平面有兩個(gè)交點(diǎn)時(shí)，則這條直線上的所有點(diǎn)都在該平面內(nèi)；同時(shí)要注意問(wèn)題中的限定性詞語(yǔ)(如最多、至少)。(3)“還原”氫原子，根據(jù)規(guī)律直接判斷如果題中給出有機(jī)物的結(jié)構(gòu)是鍵線式結(jié)構(gòu)，首先“還原”氫原子，避免忽略飽和碳原子，然后根據(jù)規(guī)律進(jìn)行判斷：①結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)飽和碳原子，則分子中所有原子不可能共面；②結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳雙鍵，則分子中至少有6個(gè)原子共面；③結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)碳碳三鍵，則分子中至少有4個(gè)原子共線；④結(jié)構(gòu)中出現(xiàn)1個(gè)苯環(huán)，則分子中至少有12個(gè)原子共面。如：某有機(jī)物結(jié)構(gòu)為以碳碳雙鍵為中心，根據(jù)乙烯、苯、乙炔、甲烷的結(jié)構(gòu)，可以畫(huà)出如圖所示結(jié)構(gòu)可以得出結(jié)論：ⅰ.最多有4個(gè)碳原子在同一條直線上；ⅱ.最多有13個(gè)碳原子在同一平面上；ⅲ.最多有21個(gè)原子在同一平面上。2.常見(jiàn)官能團(tuán)與性質(zhì)官能團(tuán)結(jié)構(gòu)性質(zhì)碳碳雙鍵易加成、易氧化、易聚合碳碳三鍵—C≡C—易加成、易氧化鹵素—X(X表示Cl、Br等)易取代(如溴乙烷與NaOH水溶液共熱生成乙醇)、易消去(如溴乙烷與NaOH醇溶液共熱生成乙烯)醇羥基—OH易取代、易消去(如乙醇在濃硫酸、170℃條件下生成乙烯)、易催化氧化、易被強(qiáng)氧化劑氧化(如乙醇在酸性K2Cr2O7溶液的作用下被氧化為乙醛甚至乙酸)酚羥基—OH極弱酸性(酚羥基中的氫能與NaOH溶液反應(yīng)，但酸性極弱，不能使指示劑變色)、易氧化(如無(wú)色的苯酚晶體易被空氣中的氧氣氧化為粉紅色)、顯色反應(yīng)(如苯酚遇FeCl3溶液呈紫色)醛基易氧化(如乙醛與銀氨溶液共熱生成銀鏡)、易還原羰基易還原(如

在催化加熱條件下還原為

)羧基酸性(如乙酸的酸性強(qiáng)于碳酸，乙酸與NaOH溶液反應(yīng))、易取代(如乙酸與乙醇在濃硫酸、加熱條件下發(fā)生酯化反應(yīng))酯基易水解(如乙酸乙酯在稀硫酸、加熱條件下發(fā)生酸性水解，乙酸乙酯在NaOH溶液、加熱條件下發(fā)生堿性水解)醚鍵R—O—R如環(huán)氧乙烷在酸催化下與水一起加熱生成乙二醇硝基—NO2

如酸性條件下，硝基苯在鐵粉催化下被還原為苯胺：

1.(2019·江蘇，12)化合物Y具有抗菌、消炎作用，可由X制得。真題研究21234下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是

A.1molX最多能與2molNaOH反應(yīng)與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)可得到X、Y均能與酸性KMnO4溶液反應(yīng)D.室溫下X、Y分別與足量Br2加成的產(chǎn)物分子中手性碳原子數(shù)目相等√√1234解析A項(xiàng)，1個(gè)X分子中含有1個(gè)羧基和1個(gè)酚酯基，所以1molX最多能消耗3molNaOH，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，Y中的羧基與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)，產(chǎn)物不是X，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，X、Y中均含有碳碳雙鍵，均可以被酸性KMnO4溶液氧化，正確；D項(xiàng)，X與足量Br2加成后，生成含有3個(gè)手性碳原子的有機(jī)物，Y與足量Br2加成后，也生成含有3個(gè)手性碳原子的有機(jī)物，正確。2.(2018·江蘇，11)化合物Y能用于高性能光學(xué)樹(shù)脂的合成，可由化合物X與2-甲基丙烯酰氯在一定條件下反應(yīng)制得：1234下列有關(guān)化合物X、Y的說(shuō)法正確的是

分子中所有原子一定在同一平面上與Br2的加成產(chǎn)物分子中含有手性碳原子、Y均不能使酸性KMnO4溶液褪色→Y的反應(yīng)為取代反應(yīng)√√解析B對(duì)：Y分子含有碳碳雙鍵，與Br2加成后，連接甲基的碳原子連有4個(gè)不同基團(tuán)，該碳原子為手性碳原子；D對(duì)：X分子中酚羥基上的氫原子被CH2==C(CH3)CO—取代生成Y，Y中的酯基是取代反應(yīng)的結(jié)果；A錯(cuò)：X分子中含有苯環(huán)，與苯環(huán)直接相連的原子處于苯環(huán)所在的平面內(nèi)，3個(gè)Br原子和—OH中的O原子在苯環(huán)所在平面內(nèi)，C—O—H鍵呈V形且單鍵可以任意旋轉(zhuǎn)，故X分子中—OH上的氫原子不一定在苯環(huán)所在平面內(nèi)；1234C錯(cuò)：X分子中含有酚羥基，Y分子中含有碳碳雙鍵，都能被酸性高錳酸鉀溶液氧化，

被還原為Mn2＋而褪色。3.(2017·江蘇，11)萜類(lèi)化合物廣泛存在于動(dòng)植物體內(nèi)，關(guān)于下列萜類(lèi)化合物的說(shuō)法正確的是

1234和b都屬于芳香族化合物和c分子中所有碳原子均處于同一平面上、b和c均能使酸性KMnO4溶液褪色和c均能與新制的Cu(OH)2反應(yīng)生成紅色沉淀√1234解析A項(xiàng)，a中無(wú)苯環(huán)，不是芳香族化合物，錯(cuò)誤；B項(xiàng)，c中有碳原子形成4個(gè)C—C鍵，構(gòu)成空間四面體，不可能所有碳原子共平面，錯(cuò)誤；C項(xiàng)，a中的C==C、b中苯環(huán)上的—CH3及—OH、c中—CHO均能使酸性KMnO4溶液褪色，正確；D項(xiàng)，b中無(wú)—CHO，不能和新制Cu(OH)2反應(yīng)生成Cu2O紅色沉淀，錯(cuò)誤。4.(2016·江蘇，11)化合物X是一種醫(yī)藥中間體，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖所示。下列有關(guān)化合物X的說(shuō)法正確的是A.分子中兩個(gè)苯環(huán)一定處于同一平面B.不能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)C.在酸性條件下水解，水解產(chǎn)物只有一種D.1mol化合物X最多能與2molNaOH反應(yīng)√1234化合物X解析由于單鍵可以旋轉(zhuǎn)，兩個(gè)苯環(huán)不一定處于同一平面，A錯(cuò)誤；X結(jié)構(gòu)中含有—COOH，能與飽和Na2CO3溶液反應(yīng)，B錯(cuò)誤；X結(jié)構(gòu)中只有酯基能水解，水解產(chǎn)物只有一種，C正確；X結(jié)構(gòu)中的—COOH和酚酯基能與NaOH反應(yīng)，1molX最多能與3molNaOH反應(yīng)(—COOH反應(yīng)1mol，酚酯基反應(yīng)2mol)，D錯(cuò)誤。題組一選主體、細(xì)審題、突破有機(jī)物共線共面問(wèn)題題組集訓(xùn)3123451.結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

的有機(jī)物分子中，處于同一平面的碳原子最多有個(gè)個(gè)個(gè)個(gè)√67解析

解本題時(shí)若缺乏空間想象能力，不會(huì)靈活轉(zhuǎn)動(dòng)C—C鍵，則易判斷錯(cuò)誤。該有機(jī)物分子中苯環(huán)、碳碳雙鍵分別能確定一個(gè)平面，即

，轉(zhuǎn)動(dòng)①處的碳碳單鍵，使苯環(huán)所在的平面與碳碳雙鍵所在的平面重合時(shí)，該有機(jī)物分子中處于同一平面的碳原子最多有10個(gè)，故A項(xiàng)正確。1234567題組二“手性”碳原子的判斷2.下列有機(jī)化合物分子中含有手性碳原子，且與H2發(fā)生加成反應(yīng)后仍含有手性碳原子的是

A. 3CH2CHOC. D.1234567√3.下列有機(jī)物分子中帶“*”碳原子就是手性碳原子。該有機(jī)物分別發(fā)生下列反應(yīng)，生成的有機(jī)物分子中含有手性碳原子的是A.與乙酸發(fā)生酯化反應(yīng)B.與NaOH水溶液反應(yīng)C.與銀氨溶液作用發(fā)生銀鏡反應(yīng)D.催化劑作用下與H2反應(yīng)√1234567解析A選項(xiàng)所生成的物質(zhì)連有兩個(gè)CH3COOCH2—基團(tuán)，不具有手性；該物質(zhì)水解或與氫氣加成后，手性碳上有兩個(gè)—CH2OH，故產(chǎn)物無(wú)手性碳原子，B、D項(xiàng)不符合；C選項(xiàng)通過(guò)氧化反應(yīng)，醛基變成羧基，手性碳原子上的4個(gè)基團(tuán)仍不相同，故產(chǎn)物仍有手性碳原子。題組三官能團(tuán)性質(zhì)的定性、定量判斷4.按要求回答下列問(wèn)題：(1)青蒿酸是合成青蒿素的原料，可以由香草醛合成：1234567香草醛青蒿酸判斷下列說(shuō)法是否正確，正確的打“√”，錯(cuò)誤的打“×”①用FeCl3溶液可以檢驗(yàn)出香草醛()②香草醛可與濃溴水發(fā)生反應(yīng)()③香草醛中含有4種官能團(tuán)()④1mol青蒿酸最多可與3molH2發(fā)生加成反應(yīng)()⑤可用NaHCO3溶液檢驗(yàn)出香草醛中的青蒿酸()√√××√(2)甲、乙、丙三種物質(zhì)是某抗生素合成過(guò)程中的中間產(chǎn)物，下列說(shuō)法正確的是________。1234567甲乙丙A.甲、乙、丙三種有機(jī)化合物均可跟NaOH溶液反應(yīng)B.用FeCl3溶液可區(qū)分甲、丙兩種有機(jī)化合物C.一定條件下丙可以與NaHCO3溶液、C2H5OH反應(yīng)D.乙、丙都能發(fā)生銀鏡反應(yīng)BC5.按要求回答下列問(wèn)題：1234567(1) 1mol該物質(zhì)消耗______molNaOH。6(2)

1mol該物質(zhì)消耗_____molH2。8反思?xì)w納記準(zhǔn)幾個(gè)定量關(guān)系(1)1mol醛基消耗2molAg(NH3)2OH生成2molAg單質(zhì)、1molH2O、3molNH3；1mol甲醛消耗4molAg(NH3)2OH。(2)1mol醛基消耗2molCu(OH)2生成1molCu2O沉淀、3molH2O。(3)和NaHCO3反應(yīng)生成氣體：1mol—COOH生成1molCO2氣體。(4)和Na反應(yīng)生成氣體：1mol—COOH生成0.5molH2；1mol—OH生成0.5molH2。(5)和NaOH反應(yīng)1mol—COOH(或酚—OH，或—X)消耗1molNaOH；1mol

(R為鏈烴基)消耗1molNaOH；1mol

消耗2molNaOH。特別提醒

(1)醇羥基不和NaOH反應(yīng)；(2)一般條件下羧基、酯基、肽鍵不與H2反應(yīng)；(3)1mol羰基、醛基、碳碳雙鍵消耗1molH2；(4)1mol碳碳三鍵消耗2molH2；(5)1mol苯環(huán)消耗3molH2；(6)醋酸酐中的碳氧雙鍵一般也不與H2反應(yīng)。題組四官能團(tuán)性質(zhì)的綜合應(yīng)用6.(2019·南京市、鹽城市調(diào)研)化合物甲、乙、丙是合成消炎藥洛索洛芬的中間體?！?234567下列說(shuō)法正確的是

A.甲分子中所有碳原子一定處于同一平面B.丙分子中含有2個(gè)手性碳原子C.一定條件下，甲、乙、丙均能與H2發(fā)生加成反應(yīng)D.1mol乙與足量NaOH溶液充分反應(yīng)，最多消耗NaOH的物質(zhì)的量為3mol√解析甲分子中存在乙基和五元環(huán)，分子中有多個(gè)飽和的碳原子，根據(jù)甲烷的正四面體結(jié)構(gòu)可知，所有碳原子不可能處于同一平面，A項(xiàng)錯(cuò)誤；1234567一個(gè)碳原子連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)，叫手