脂類萜類和甾族化合物-甾族化合物（藥學有機化學課件）

有機化學/脂類、萜類和甾族化合物/甾族化合物常見甾體化合物

膽甾醇因最早是從膽石中獲得的固體狀醇，所以又稱膽固醇。其結構特征是C3上連有β-型的羥基，C5，C6間為雙鍵，C17上連有8個碳原子的烴基。一、膽甾醇

膽甾醇存在于人及動物的血液、肝、腎、腦及神經(jīng)組織中。膽甾醇在制藥上是合成維生素D3的原料。膽甾醇在人體內(nèi)含量過高可引起膽結石和動脈粥樣硬化。二、腎上腺皮質(zhì)激素

屬孕甾烷衍生物，含4-烯-3-酮，C17位上連有還原性的α-醇酮基，11-位上有羥基或羰基，多數(shù)皮質(zhì)激素在C17位上還有α-羥基。如：二、腎上腺皮質(zhì)激素

腎上腺皮質(zhì)激素分為鹽皮質(zhì)激素和糖皮質(zhì)激素。鹽皮質(zhì)激素主要調(diào)節(jié)機體的水、鹽代謝和維持電解質(zhì)平衡。糖皮質(zhì)激素主要與糖、脂肪、蛋白質(zhì)的代謝及生長發(fā)育有關，大劑量應用時，可產(chǎn)生抗炎、抗毒、抗休克和抗過敏等作用。臨床上常用的糖皮質(zhì)激素有可的松，氫化可的松和地塞米松等。雄性激素是雄甾烷衍生物，其結構特征是：含4-烯-3-酮結構，C17位上有β-羥基。三、雄性激素

雄性激素是睪丸所分泌的物質(zhì)，其作用是促進性器官的發(fā)育成熟及維持第二性征。它們的生理作用很強，少量就能產(chǎn)生極大的影響。作用很強。

雌性激素是雌甾烷衍生物其結構特征是：A環(huán)為苯環(huán)，C3上連有酚羥基，C17上連有羥基或酮基。四、雌性激素

雌性激素是卵巢所分泌的物質(zhì)，其作用是促進性器官的發(fā)育成熟及維持第二性征。它們的生理作用很強，少量就能產(chǎn)生極大的影響。作用很強。五、甾體避孕藥

常用的避孕藥大多數(shù)是甾體化合物，具有安全、可靠、副作用少等優(yōu)點。臨床常用的甾體避孕藥為孕甾體藥物及雌甾體藥物的衍生物，如炔諾孕酮、炔雌醇等。有機化學/脂類、萜類和甾族化合物/甾族化合物甾體化合物的基本結構

第三章含氮有機化合物羧酸衍生物一、甾體化合物的基本結構

環(huán)戊烷并多氫菲（甾烷）

甾體化合物的4個環(huán)一般用A、B、C、D標記，環(huán)上的碳原子有固定的編號順序。

環(huán)中C10、C13上常連有甲基，稱為角甲基，在C17上常有不同的烴基或含氧取代基。

“甾”字形象地表示了甾體化合物基本結構特點，其中的“田”表示4個互相稠和的環(huán)，“巛”則表示環(huán)上的3個側(cè)鏈。二、甾體化合物結構特點有機化學/脂類、萜類和甾族化合物/甾族化合物甾體化合物的命名

第三章含氮有機化合物羧酸衍生物

自然界的甾體化合物都有其習慣名稱。

用系統(tǒng)命名法命名甾體化合物時，首先應確定甾體母環(huán)，然后再標明取代基的位置、構型、數(shù)量及名稱。根據(jù)C10、C13、C17處是否連有甲基及所連側(cè)鏈的不同，確定甾體母環(huán)的名稱。一、甾體母環(huán)的命名（一）甾烷（二）雌甾烷和雄甾烷（三）孕甾烷和膽甾烷

命名甾體化合物時，先選擇相應的母環(huán)，再標明環(huán)系上取代基的位置、構型(α-或β-)、數(shù)目及名稱。如果母環(huán)中含有雙鍵，則需標明雙鍵的位