藥物文獻(xiàn)查詢(xún)

藥物文獻(xiàn)查詢(xún)第1頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第一節(jié)對(duì)映體enantiomer一、手性

chirality——如人的左右手互為鏡像和實(shí)物的關(guān)系，彼此又不能重合的性質(zhì)。許多有機(jī)物分子都具有手性。二、手性分子和對(duì)映體乳酸分子中各原子或基團(tuán)在空間可有兩種排列方式：手性分子對(duì)映異構(gòu)體第2頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月一般凡是連有4個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳原子——手性碳原子，用“*C”表示。有一個(gè)*C的化合物必定是手性分子，有一對(duì)對(duì)映體（如乳酸分子）。對(duì)映體有相同的物理、化學(xué)性質(zhì)，但兩者還有一個(gè)重要的不同性質(zhì)，即對(duì)偏振光的偏振面作用不同。三、對(duì)稱(chēng)面和非手性分子對(duì)稱(chēng)面——分子中存在一平面可把分子切成實(shí)物和鏡像兩部分。如：2-氯丙烷

C、H、Cl成的平面——對(duì)稱(chēng)面非手性分子第3頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月四、判斷對(duì)映體的方法觀察分子的實(shí)物與其鏡像能否重合。尋找分子中是否存在對(duì)稱(chēng)面。尋找分子中是否存在手性碳原子（手性中心）。一般不存在對(duì)稱(chēng)面，有手性碳的分子具有對(duì)映體，為手性分子。練習(xí)：P48問(wèn)題3-1答案：a、b為手性分子；c、d存在對(duì)稱(chēng)面，非手性分子。第4頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第二節(jié)旋光性一、平面偏振光普通光線通過(guò)一個(gè)Nicol棱鏡后，光波只在一個(gè)平面上振動(dòng)，簡(jiǎn)稱(chēng)偏振光。

Nicol棱鏡偏振光二、旋光性物質(zhì)能使偏振面旋轉(zhuǎn)的性能——opticalactivity。手性分子都具有旋光性，也稱(chēng)旋光性物質(zhì)。第5頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月三、旋光度與比旋光度（一）旋光度偏振面被旋光性物質(zhì)所旋轉(zhuǎn)的角度——旋光度，用“”表示。順時(shí)針——右旋，用“d”或“+”表示。逆時(shí)針——左旋，用“l(fā)”或“”表示方向一般一對(duì)對(duì)映體旋光性相反，即大小相等，符號(hào)相反。（二）比旋光度用[]表示，是旋光性物質(zhì)的物理常數(shù)，對(duì)于鑒定和判斷其純度很重要。tD第6頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第三節(jié)外消旋體由于一對(duì)對(duì)映體相等，但旋光方向相反。因此如等量混合后——無(wú)旋光性。外消旋體——一對(duì)對(duì)映體的等量混合物，用“”或“dl”表示。來(lái)源：肌肉葡萄糖酸牛奶

(+)-乳酸()-乳酸()-乳酸[]20D

+3.83.80第7頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第四節(jié)費(fèi)歇爾投影式Fischerdiagram常用Fischer投影式來(lái)表示一對(duì)對(duì)映體的立體結(jié)構(gòu)?！笆弊纸徊纥c(diǎn)代表*C；碳鏈放在豎線，1號(hào)C在上端；豎線上基團(tuán)向紙里伸，橫線上基團(tuán)向紙外伸。書(shū)寫(xiě)規(guī)則：*注：Fischer式平面內(nèi)旋轉(zhuǎn)180o，構(gòu)型不變。練習(xí)：用Fisher式表示2-溴丁烷一對(duì)對(duì)映體。第8頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第五節(jié)構(gòu)型命名一、D、L命名法——相對(duì)構(gòu)型規(guī)定：*C2-OH，右側(cè)*C2-OH，左側(cè)

D-甘油醛

L-甘油醛第9頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月D-(-)-乳酸L-(+)-乳酸*注：化合物構(gòu)型與旋光方向無(wú)對(duì)應(yīng)關(guān)系。第10頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、R、S命名法——絕對(duì)構(gòu)型次序法則：原子序數(shù)大小為序，大者優(yōu)先。比較與*C相連原子的原子序數(shù)大?。?/p>

I>Br>Cl>S>F>O>N>C>H如所連第一原子相同，依次比較第二、三原子，直至找出原子序數(shù)大的原子，即為優(yōu)先基團(tuán)；具有雙鍵、叁鍵時(shí)，可看作連兩個(gè)、三個(gè)相同原子。<>第11頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月構(gòu)型命名：如a>b>d>e，最小基團(tuán)e對(duì)著觀察者（最遠(yuǎn)），沿abd旋轉(zhuǎn)順時(shí)針?lè)较颉猂構(gòu)型；逆時(shí)針?lè)较颉猄構(gòu)型如：甘油醛一對(duì)對(duì)映體順逆OHCHOCH2OHR-甘油醛S-甘油醛第12頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月簡(jiǎn)便判斷規(guī)則：*按Fischer投影式，最小基團(tuán)（H）在橫鍵。逆時(shí)針——R構(gòu)型；順時(shí)針——S構(gòu)型。沿基團(tuán)大中小旋轉(zhuǎn)（平面上）如：R-甘油醛S-甘油醛如最小基團(tuán)（H）在豎鍵上，沿基團(tuán)大中小旋轉(zhuǎn)（平面上）順時(shí)針——R構(gòu)型；逆時(shí)針——S構(gòu)型。第13頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月練習(xí)：用R、S構(gòu)型法命名下列化合物構(gòu)型。R-氯溴碘甲烷S-2-丁醇R-丙氨酸S-蘋(píng)果酸又如：R-乳酸S-乳酸第14頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第六節(jié)非對(duì)映體和內(nèi)消旋體一、非對(duì)映體diastereomer含兩個(gè)不同*C的化合物，有4個(gè)立體異構(gòu)體（2對(duì)對(duì)映體）。如：2,3,4-三羥基丁醛（2R,3R-）（2S,3S-）（2S,3R-）（2R,3S-）enantiomerenantiomerdiastereomer——不成鏡像關(guān)系的立體異構(gòu)體。若分子中含n個(gè)不同*C，立體異構(gòu)體數(shù)目=2n。第15頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月二、內(nèi)消旋化合物mesostructure含相同*C時(shí)，對(duì)映體數(shù)目減少。如：酒石酸（2R,3R-）（2S,3S-）對(duì)稱(chēng)面

mesostructure（分子內(nèi)兩個(gè)*C構(gòu)型抵消）含兩個(gè)相同*C，只有三個(gè)立體異構(gòu)體。外消旋體：等量左旋、右旋混合物，可拆分為兩個(gè)化合物。內(nèi)消旋體：一個(gè)化合物，具有對(duì)稱(chēng)面，不能拆分。第16頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月第七節(jié)手性分子的生物作用手性分子的一對(duì)對(duì)映體，在生理活性上作用有很大差異。如治療帕金森病的藥物多巴，存在一對(duì)對(duì)映體。只有（）-多巴有治療作用。由于受體多為手性化合物。手性藥物中某一立體結(jié)構(gòu)只有與特定受體的立體結(jié)構(gòu)有互補(bǔ)關(guān)系，其活性部位才能進(jìn)入受體靶位，產(chǎn)生應(yīng)有的生理作用。第17頁(yè)，課件共18頁(yè)，創(chuàng)作于2023年2月小結(jié)：1.手性分子、對(duì)映體、非對(duì)映體、內(nèi)消旋體及外消旋體的概念。2.Fischer投影式表示對(duì)映體構(gòu)型和兩種命名法（D、L和R、S）。練習(xí)：寫(xiě)出下列化合物的Fischer投影式。1.R-蘋(píng)果酸