重要有機(jī)物之間的互轉(zhuǎn)化課件

重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化1一、重要有機(jī)物官能團(tuán)的主要性質(zhì)不飽和烴C＝C-C≡C-鹵代烴—X醇—OH酚—OH醛—CHO羧酸—COOH酯—C—O—O加成、氧化、加聚水解、消去氧化、酯化、消去、取代、置換酸性、取代、顯色、加成、縮聚氧化、還原酸性、酯化水解一、重要有機(jī)物官能團(tuán)的主要性質(zhì)不飽和烴C＝C鹵代烴—X醇—O2例1、幾種羥基的性質(zhì)比較NaNaOHNa2CO3NaHCO3醇羥基酚羥基羧羥基√×××√√√×√√√√從以上比較，你得出什么結(jié)論？例1、幾種羥基的性質(zhì)比較NaNaOHNa2CO3NaHCO33官能團(tuán)引入方法C=C-X-OH-ＣHＯ-COOH鹵原子消去、－OH消去、C

C部分加氫烷基鹵代、C=C加鹵、－OH鹵代鹵原子水解、C=C加水、醛基加氫、酯基水解、發(fā)酵法醇的氧化醛的氧化和酯的水解1、官能團(tuán)的引入二、官能團(tuán)的引入和轉(zhuǎn)化官能團(tuán)引入方法C=C-X-OH-ＣHＯ-COOH鹵原子消去、4（1）.官能團(tuán)種類變化：用CH3CH2-Br制備CH3-COOCH2CH3（2）.官能團(tuán)數(shù)目變化：（3）.官能團(tuán)位置變化：用CH3CH2CH2-Br制備CH3CH-CH3Br2、官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化：用CH3CH2-Br制備CH2Br－CH2Br（1）.官能團(tuán)種類變化：用CH3CH2-Br制備CH3-CO5例2、以溴乙烷為原料合成提高題：怎樣以1-溴丁烷合成1，2，3，4-四溴丁烷。例2、以溴乙烷為原料合成提高題：怎樣以1-溴丁烷合成1，2，6三、有機(jī)高分子的合成1、加聚反應(yīng)不飽和單體通過(guò)加成反應(yīng)生成高分子化合物的反應(yīng)。單體鏈節(jié)聚合度C＝CXMYNn催化劑〔C－C〕nYNXMnCH2=CH2

［CH2CH2］n一定條件

(聚乙烯)三、有機(jī)高分子的合成1、加聚反應(yīng)不飽和單體通過(guò)加成反應(yīng)生成高7nCH2＝CH2催化劑〔CH2－CH2〕n

聚乙烯n催化劑CH＝CH2〔CH－CH2〕n聚苯乙烯（1）單烯聚合

例3、以溴乙烷為原料合成聚乙烯。提高題：寫出甲醛發(fā)生加成聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式。nCH2＝CH2催化劑〔CH2－CH2〕n聚乙8（2）二烯聚合nCH2=CH－CH=CH2催化劑〔CH2－CH=CH－CH2〕n

nCH2=C－CH=CH2CH3催化劑〔CH2－C＝CH－CH2〕nCH3聚異戊二烯（2）二烯聚合nCH2=CH－CH=CH2催化劑〔CH2－9（3）混烯共聚

〔CH2－CH－CH2－CH2〕nCH3催化劑nCH2＝CH2+

nCH＝CH2CH3例4、某工程塑料其基本結(jié)構(gòu)如下圖，則單體分別為

。（3）混烯共聚〔CH2－CH－CH2－CH2〕nCH3催化10由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)。2.縮聚反應(yīng)nHO－CH2－CH2－OH＋nHOOC－－COOH催化劑nHO－CH－COOHCH3催化劑〔OCH2CH2OOC－－CO〕n＋2nH2O〔O－CH－CO〕n＋nH2OCH3由有機(jī)化合物分子間脫去小分子獲得高分子化合物的反應(yīng)。2.縮聚11nH2N－(CH2)6－NH2＋nHOOC－(CH2)4－COOH催化劑nH2N－CH－COOHCH3催化劑〔HN－(CH2)6－NHOC－(CH2)4－CO〕n＋2nH2O〔HN－CH－CO〕n＋nH2OCH3縮聚反應(yīng)官能團(tuán)：雙官能團(tuán)－OH－COOH－NH2

聚酯類聚酰胺類nH2N－(CH2)6－NH2＋nHOOC－(CH2)4－12例5（2009高考29-5）芐佐卡因（D）的水解反應(yīng)如下：

化合物H經(jīng)聚合反應(yīng)可制成高分子纖維，廣泛用于通訊、導(dǎo)彈、宇航等領(lǐng)域。請(qǐng)寫出該聚合反應(yīng)的化學(xué)方程式

。例5（2009高考29-5）芐佐卡因（D）的水解反應(yīng)如下：13特殊縮聚：酚醛樹脂的合成甲醛苯酚酚醛樹脂練習(xí)、以溴乙烷為原料合成聚乙二酸乙二酯特殊縮聚：酚醛樹脂的合成甲醛苯酚酚醛樹脂練習(xí)、以溴乙烷為原料14烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇醛羧酸酯CH3CH3CH2=CH2CH≡CHCH3CH2BrCH3CH2OHCH3CHOCH3COOHCH3COOCH2CH3光照Cu/Ag△濃硫酸△濃硫酸△濃硫酸△酯化醇消去NaOH溶液△NaOH溶液△NaOH溶液

△鹵代烴水解酯水解Cu/Ag△醇催化氧化NaOH醇溶液NaOH醇溶液鹵代烴消去銀鏡反應(yīng)新制Cu(OH)2Ag(NH3)2OH△或Cu(OH)2△醛氧化高分子化合物四、重要有機(jī)物之間的相互轉(zhuǎn)化烷烴烯烴炔烴鹵代烴醇