【解析】2023年高考真題變式分類(lèi)匯編：有機(jī)物的合成4

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2023年高考真題變式分類(lèi)匯編：有機(jī)物的合成4

一、選擇題

1．（2022·杭州模擬）氯苯與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)過(guò)程中，生成鄰、間、對(duì)硝基氯苯經(jīng)歷的中間體過(guò)程如圖所示．據(jù)所給信息可得出的結(jié)論是（）

A．氯苯與硝酸發(fā)生一取代反應(yīng)是吸熱反應(yīng)

B．相同溫度下，生成間硝基氯苯的速率最大

C．反應(yīng)過(guò)程中經(jīng)歷了斷鍵產(chǎn)生的過(guò)程

D．選用合適的催化劑，有利于提高鄰硝基氯苯的選擇性

2．（2022·朝陽(yáng)模擬）聚碳酸酯(L)是滑雪鏡鏡片的主要材料，透明性好、強(qiáng)度高、不易碎，能夠給運(yùn)動(dòng)員提供足夠的保護(hù)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式如圖。

已知：2R＇OH++2R＂OH。L可由兩種鏈狀單體經(jīng)這反應(yīng)制備。下列關(guān)于L的說(shuō)法不正確的是（）

A．制備L的反應(yīng)是縮聚反應(yīng)

B．制備L的每個(gè)單體分子中均含兩個(gè)苯環(huán)

C．L中的官能團(tuán)是酯基和醚鍵

D．通過(guò)蒸餾出苯酚可促進(jìn)L的合成

3．（2022·涼山模擬）下列有關(guān)有機(jī)物或有機(jī)反應(yīng)說(shuō)法正確的是（）

A．等物質(zhì)的量的氯氣與乙烷在光照條件下反應(yīng)制得純凈的氯乙烷

B．氯氣與苯在光照條件下可制備氯苯

C．氟利昂-12是甲烷的氯、氟鹵代物，結(jié)構(gòu)式為，它有兩種同分異構(gòu)體

D．石油裂化的目的是提高汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量

4．（2023·上饒模擬）中國(guó)工程院院士李蘭娟團(tuán)隊(duì)于2023年2月4日公布治療新型冠狀病毒肺炎的最新研究成果：“達(dá)蘆那韋”是抗擊新型冠狀病毒潛在用藥，合成“達(dá)蘆那韋”的部分路線如圖所示，下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．C的分子式為C11H15N

B．B的同分異構(gòu)體有7種(不含B，不考慮立體異構(gòu))

C．D分子中的所有碳原子不可能處于同一平面

D．反應(yīng)①為加成反應(yīng)，反應(yīng)②為取代反應(yīng)

5．（2023·長(zhǎng)春模擬）乙烯是基本的有機(jī)化工原料，由乙烯可合成苯乙醇，合成路線如圖所示：下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．乙烯轉(zhuǎn)化為環(huán)氧乙烷的反應(yīng)為氧化反應(yīng)

B．環(huán)氧乙烷不可能所有原子共平面

C．乙烯、苯和苯乙醇均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色

D．苯乙醇與金屬鈉反應(yīng)生成氫氣

6．（2023·十堰模擬）溴化芐是重要的有機(jī)合成工業(yè)原料，可由苯甲醇為原料合成，實(shí)驗(yàn)原理及裝置如圖所示：

下列有關(guān)說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．先加熱至反應(yīng)溫度，然后從冷凝管接口b處通水

B．該實(shí)驗(yàn)適宜用熱水浴加熱

C．濃硫酸作催化劑和吸水劑

D．反應(yīng)液可按下列步驟分離和純化：靜置→分液→水洗→純堿洗→水洗→干燥→減壓蒸餾

7．（2023·鄭州模擬）文獻(xiàn)資料顯示磺酸樹(shù)脂催化下的烯烴二羥化反應(yīng)歷程如圖所示：

(R1、R2、R3、R4均表示烴基或氫原子)

下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是（）

A．該歷程中有三種物質(zhì)是中間產(chǎn)物

B．該過(guò)程的總反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)

C．利用該反應(yīng)可以由1-己烯制備1，2-己二醇

D．和的結(jié)構(gòu)完全相同

8．（2023·海東模擬）是合成平喘藥沙丁胺醇的中間體，可由如下路線合成。下列敘述正確的是（）

A．Y分子中所有原子不可能在同一平面上

B．Z的分子式為C12H12O5

C．X是乙醇的同系物

D．X的一氯代物只有2種

9．（2023·盤(pán)州模擬）有機(jī)物E具有抗腫瘤鎮(zhèn)痙等生物活性，它的一種合成方法的最后一步如圖，下列說(shuō)法正確的是（）

A．G→E發(fā)生了水解反應(yīng)

B．E分子中所有碳原子一定在同一平面內(nèi)

C．化合物G的一鹵代物有6種

D．G、E均能與H2、Na、NaOH、酸性KMnO4溶液反應(yīng)

10．（2023·高州模擬）鈷碘催化循環(huán)制備乙酸的過(guò)程如圖所示。

下列敘述正確的是（）

A．循環(huán)a中CH3I是催化劑

B．循環(huán)中需不斷補(bǔ)充CH3OH、H2O、CO

C．反應(yīng)①為置換反應(yīng)

D．X的摩爾質(zhì)量為172gmol-1

二、非選擇題

11．（2023·全國(guó)乙卷）鹵沙唑侖W是一種抗失眠藥物，在醫(yī)藥工業(yè)中的一種合成方法如下

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是。

（2）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式。

（3）D具有的官能團(tuán)名稱(chēng)是。（不考慮苯環(huán)）

（4）反應(yīng)④中，Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型是。

（6）C的同分異構(gòu)體中，含有苯環(huán)并能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的化合物共有種。

（7）寫(xiě)出W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

12．（2023·浙江）某課題組合成了一種非天然氨基酸X，合成路線如下(Ph—表示苯基)：

已知：R1—CH=CH—R2

R3BrR3MgBr

請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法正確的是______。

A．化合物B的分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基和次甲基

B．1H-NMR譜顯示化合物F中有2種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子

C．G→H的反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)

D．化合物X的分子式是C13H15NO2

（2）化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（3）C→D的化學(xué)方程式是。

（4）寫(xiě)出3種同時(shí)符合下列條件的化合物H的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式(不包括立體異構(gòu)體)。

①包含；

②包含(雙鍵兩端的C不再連接H)片段；

③除②中片段外只含有1個(gè)-CH2-

（5）以化合物F、溴苯和甲醛為原料，設(shè)計(jì)下圖所示化合物的合成路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑、有機(jī)溶劑任選)。

(也可表示為)

13．（2023·浙江）某研究小組以鄰硝基甲苯為起始原料，按下列路線合成利尿藥美托拉宗。

已知：

R-COOH+

請(qǐng)回答：

（1）下列說(shuō)法正確的是。

A反應(yīng)Ⅰ的試劑和條件是和光照B化合物C能發(fā)生水解反應(yīng)

C反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)D美托拉宗的分子式是

（2）寫(xiě)出化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（3）寫(xiě)出的化學(xué)方程式。

（4）設(shè)計(jì)以A和乙烯為原料合成C的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。

（5）寫(xiě)出化合物A同時(shí)符合下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

譜和譜檢測(cè)表明：①分子中共有4種氫原子，其中環(huán)上的有2種；②有碳氧雙鍵，無(wú)氮氧鍵和。

14．（2023·天津）天然產(chǎn)物H具有抗腫瘤、鎮(zhèn)痙等生物活性，可通過(guò)以下路線合成。

已知：(等)

回答下列問(wèn)題：

（1）A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)，寫(xiě)出這些同分異構(gòu)體所有可能的結(jié)構(gòu)：。

（2）在核磁共振氫譜中，化合物B有組吸收峰。

（3）化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）D→E的反應(yīng)類(lèi)型為。

（5）F的分子式為，G所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

（6）化合物H含有手性碳原子的數(shù)目為，下列物質(zhì)不能與H發(fā)生反應(yīng)的是(填序號(hào))。

a.CHCl3b.NaOH溶液c.酸性KMnO4溶液d.金屬Na

（7）以和為原料，合成，寫(xiě)出路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和不超過(guò)2個(gè)碳的有機(jī)試劑任選)。

15．（2023新高考I）化合物F是合成吲哚-2-酮類(lèi)藥物的一種中間體，其合成路線如下：

()

知：Ⅰ.

Ⅱ.

Ⅲ.

Ar為芳基；X=Cl，Br；Z或Z′=COR，CONHR，COOR等。

回答下列問(wèn)題：

（1）實(shí)驗(yàn)室制備A的化學(xué)方程式為，提高A產(chǎn)率的方法是；A的某同分異構(gòu)體只有一種化學(xué)環(huán)境的碳原子，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為；E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

（3）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）Br2和的反應(yīng)與Br2和苯酚的反應(yīng)類(lèi)似，以和為原料合成，寫(xiě)出能獲得更多目標(biāo)產(chǎn)物的較優(yōu)合成路線(其它試劑任選)。

16．（2023·江蘇）化合物F是合成某種抗腫瘤藥物的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A中的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為硝基、和。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為。

（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)。

②能發(fā)生水解反應(yīng)，水解產(chǎn)物之一是α-氨基酸，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1:1且含苯環(huán)。

（5）寫(xiě)出以CH3CH2CHO和為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

17．（2023·）苯基環(huán)丁烯酮(PCBO)是一種十分活潑的反應(yīng)物，可利用它的開(kāi)環(huán)反應(yīng)合成一系列多官能團(tuán)化合物。近期我國(guó)科學(xué)家報(bào)道用PCBO與醛或酮發(fā)生[4+2]環(huán)加成反應(yīng)，合成了具有生物活性的多官能團(tuán)化合物(E)，部分合成路線如下：

已知如下信息：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）由C生成D所用的試別和反應(yīng)條件為；該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過(guò)高，C易發(fā)生脫羧反應(yīng)，生成分子式為C8H8O2的副產(chǎn)物，該副產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）寫(xiě)出化合物E中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)；E中手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的個(gè)數(shù)為。

（5）M為C的一種同分異構(gòu)體。已知：1molM與飽和碳酸氫鈉溶液充分反應(yīng)能放出2mol二氧化碳；M與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)生成對(duì)苯二甲酸。M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（6）對(duì)于，選用不同的取代基R'，在催化劑作用下與PCBO發(fā)生的[4+2]反應(yīng)進(jìn)行深入研究，R'對(duì)產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：

R'—CH3—C2H5—CH2CH2C6H5

產(chǎn)率/%918063

請(qǐng)找出規(guī)律，并解釋原因。

18．（2023·新課標(biāo)II）[化學(xué)——選修5：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)]維生素E是一種人體必需的脂溶性維生素，現(xiàn)已廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、營(yíng)養(yǎng)品、化妝品等。天然的維生素E由多種生育酚組成，其中α-生育酚(化合物E)含量最高，生理活性也最高。下面是化合物E的一種合成路線，其中部分反應(yīng)略去。

已知以下信息：a)

b)

c)

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為。

（2）B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）反應(yīng)物C含有三個(gè)甲基，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（4）反應(yīng)⑤的反應(yīng)類(lèi)型為。

（5）反應(yīng)⑥的化學(xué)方程式為。

（6）化合物C的同分異構(gòu)體中能同時(shí)滿足以下三個(gè)條件的有個(gè)(不考慮立體異構(gòu)體，填標(biāo)號(hào))。

(ⅰ)含有兩個(gè)甲基；(ⅱ)含有酮羰基(但不含C=C=O)；(ⅲ)不含有環(huán)狀結(jié)構(gòu)。

(a)4(b)6(c)8(d)10

其中，含有手性碳(注：連有四個(gè)不同的原子或基團(tuán)的碳)的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

19．（2023·江蘇）化合物F是合成一種天然茋類(lèi)化合物的重要中間體，其合成路線如下：

（1）A中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為和。

（2）A→B的反應(yīng)類(lèi)型為。

（3）C→D的反應(yīng)中有副產(chǎn)物X（分子式為C12H15O6Br）生成，寫(xiě)出X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

（4）C的一種同分異構(gòu)體同時(shí)滿足下列條件，寫(xiě)出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)；

②堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1∶1。

（5）已知：（R表示烴基，R'和R"表示烴基或氫）

寫(xiě)出以和CH3CH2CH2OH為原料制備的合成路線流程圖（無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干）。

20．（2023·全國(guó)Ⅲ卷）【選修五：有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)】氧化白藜蘆醇W具有抗病毒等作用。下面是利用Heck反應(yīng)合成W的一種方法：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)為。

（2）中的官能團(tuán)名稱(chēng)是。

（3）反應(yīng)③的類(lèi)型為，W的分子式為。

（4）不同條件對(duì)反應(yīng)④產(chǎn)率的影響見(jiàn)下表：

實(shí)驗(yàn)堿溶劑催化劑產(chǎn)率/%

①KOHDMFPd(OAc)222.3

②K2CO3DMFPd(OAc)210.5

③Et3NDMFPd(OAc)212.4

④六氫吡啶DMFPd(OAc)231.2

⑤六氫吡啶DMAPd(OAc)238.6

⑥六氫吡啶NMPPd(OAc)224.5

上述實(shí)驗(yàn)探究了和對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。此外，還可以進(jìn)一步探究等對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響。

（5）X為D的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足如下條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①含有苯環(huán)；②有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，個(gè)數(shù)比為6∶2∶1；③1mol的X與足量金屬Na反應(yīng)可生成2gH2。

（6）利用Heck反應(yīng)，由苯和溴乙烷為原料制備，寫(xiě)出合成路線。（無(wú)機(jī)試劑任選）

21．（2023·東城模擬）有機(jī)物A(C6H8N2)用于合成藥物、塑料等物質(zhì)。

（1）I.由A合成佐匹克隆(J)的路線如圖。

已知：i：RNH2RN=CHR′

ii：

A屬于芳香族化合物，核磁共振氫譜有3組峰，峰面積比為2：1：1，A→B的化學(xué)方程式為。

（2）OHC－CHO中官能團(tuán)的檢驗(yàn)方法：向(填試劑)中加入待測(cè)液，加熱至沸騰，產(chǎn)生磚紅色沉淀。

（3）C中含氧官能團(tuán)名稱(chēng)為。

（4）物質(zhì)a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）G→J的反應(yīng)類(lèi)型為。

（6）II.以A為原料合成PAI塑料的路線如圖。

參照I中流程的信息分析，K、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、。

22．（2023·南通模擬）化合物G是一種重要的藥物中間體，其人工合成路線如下：

（1）化合物C分子中發(fā)生、雜化的碳原子數(shù)目之比為。

（2）F→G的反應(yīng)類(lèi)型為。

（3）D→E轉(zhuǎn)化過(guò)程中新生成的官能團(tuán)名稱(chēng)為。

（4）B→C中經(jīng)歷B的過(guò)程，寫(xiě)出中間體Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：。

（5）已知：。設(shè)計(jì)以和為原料制備的合成路線(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線示例見(jiàn)題干)。

23．（2023·太原模擬）扎來(lái)普隆是一種鎮(zhèn)靜催眠藥，以下為扎來(lái)普隆的一種合成路線：

已知：

回答下列問(wèn)題：

（1）B的含氧官能團(tuán)名稱(chēng)是，F(xiàn)屬于(填“順式”或“反式”)結(jié)構(gòu)。

（2）反應(yīng)①的試劑與條件是，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）寫(xiě)出反應(yīng)③的化學(xué)方程式：，反應(yīng)⑤的類(lèi)型是。

（4）C的同分異構(gòu)體有很多種，其中含有氨基(-NH2)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的芳香族同分異構(gòu)體共有種(不考慮立體異構(gòu))，其中核磁共振氫譜有5組峰且峰面積之比等于1：2：2：2：2的是(寫(xiě)出一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可)。

24．（2023·山東模擬）2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，其同系物G的人工合成路線如圖：

（1）A是可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的芳香族化合物，寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（2）寫(xiě)出C→D的反應(yīng)方程式。

（3）A→B使用NaOH的目的。

（4）比C相對(duì)分子質(zhì)量小14的芳香族同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮空間異構(gòu))。

①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

②可以使溴水褪色

③苯環(huán)上為二取代，其中氯原子直接連接在苯環(huán)上

寫(xiě)出其中核磁共振氫譜五組峰，比值為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（5）已知：+

寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

25．（2023·朝陽(yáng)模擬）氟唑菌酰羥胺是新一代琥珀酸脫氫酶抑制劑類(lèi)殺菌劑，合成路線如下：

已知：i．

（1）A能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生。A的官能團(tuán)有。

（2）A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團(tuán)，其核磁共振氫譜也有兩組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）B→D的化學(xué)方程式是。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）推測(cè)J→K的過(guò)程中，反應(yīng)物的作用是。

（6）可通過(guò)如下路線合成：

已知：ii．R-O-R'+H2OROH+R'OH

iii．

①反應(yīng)I的化學(xué)方程式為。

②M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

③設(shè)計(jì)步驟I和IV的目的是。

26．（2023·湖南模擬）化合物G是用于治療充血性心力衰竭藥品的合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱(chēng)為。

（2）A→B反應(yīng)中所需的條件和試劑是。

（3）C→D反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式是。

（4）D→E反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為。

（5）G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

（6）F有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共有種。

a．分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個(gè)取代基

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（7）設(shè)計(jì)以苯和為原料合成的合成路線。(無(wú)機(jī)試劑任選)

27．（2023·豐臺(tái)模擬）依匹哌唑M()是一種多巴胺活性調(diào)節(jié)劑，其合成路線如下：

已知：

i．

ii．(R表示H或烴基)

iii．試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（1）A分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是。

（2）C為反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（3）D→E的化學(xué)方程式是。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；G→H的反應(yīng)類(lèi)型為。

（5）K轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)的過(guò)程中，可吸收生成的HBr，則試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（6）X是E的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

a.1molX與足量的Na反應(yīng)可產(chǎn)生2molb．核磁共振氫譜顯示有3組峰

（7）由化合物N()經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)可制備試劑b，其中Q→W過(guò)程中有生成，寫(xiě)出P、W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。

28．（2023·貴陽(yáng)模擬）布洛芬(C13H18O2)是一種常用的解熱鎮(zhèn)痛藥，具有抗炎、鎮(zhèn)痛、解熱作用。以有機(jī)物A和B為原料合成布洛芬的一種合成路線如下：

已知：i．(R1、R2代表烴基)

ii．

iii．

回答下列問(wèn)題：

（1）A的化學(xué)名稱(chēng)是。

（2）試劑a是甲醛，則有機(jī)物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）C→D的反應(yīng)類(lèi)型為。E中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

（4）布洛芬分子中含有個(gè)手性碳原子。

（5）根據(jù)布洛芬的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，預(yù)測(cè)其性質(zhì)可能有(填字母序號(hào))；分子結(jié)構(gòu)修飾在藥物設(shè)計(jì)與合成中有廣泛應(yīng)用，用對(duì)布洛芬進(jìn)行成酯修飾的化學(xué)方程式為。

a．易溶于有機(jī)溶劑

b．能與堿或堿性物質(zhì)反應(yīng)

c．能與溴發(fā)生加成反應(yīng)

（6）有機(jī)物X比布洛芬少4個(gè)碳原子，且與布洛芬互為同系物，則X的結(jié)構(gòu)有種，寫(xiě)出核磁共振氫譜呈現(xiàn)4組峰、峰面積之比為6∶2∶1∶1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

29．（2023·溫州模擬）某研究小組按下列路線合成抗病毒藥物奧司他韋。

已知：i．

ii．(R1、R2為H或烴基)

請(qǐng)回答：

（1）F中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是；G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（2）下列說(shuō)法錯(cuò)誤的是____。

A．①的反應(yīng)類(lèi)型是加成反應(yīng)、消去反應(yīng)

B．奧司他韋的分子式為

C．可用溴水檢驗(yàn)A中是否含有碳碳雙鍵

D．E易溶于水，因?yàn)槠浞肿又械牧u基、羧基能與水形成氫鍵

（3）寫(xiě)出③的化學(xué)方程式。

（4）寫(xiě)出同時(shí)符合下列條件的化合物C的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

譜和IR譜檢測(cè)表明：

①分子中含有酚羥基、氮氧鍵和，不含-O-O-；

②分子中共有5種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子。

（5）請(qǐng)以和為原料合成的路線(用流程圖表示，無(wú)機(jī)試劑任選)。

30．（2023·巴中模擬）某治療新冠藥物的中間體E合成路線如下，試回答下列問(wèn)題：

已知：，Me代表甲基，Et代表乙基。

（1）A的分子式為。

（2）B中最多有個(gè)原子共面，化合物CH3COCH2COOEt中官能團(tuán)名稱(chēng)為，。

（3）反應(yīng)④的反應(yīng)類(lèi)型是，反應(yīng)③的化學(xué)方程式為。

（4）A水解產(chǎn)物的名稱(chēng)為，芳香化合物M的相對(duì)分子質(zhì)量比A的水解產(chǎn)物多14，且M與A的水解產(chǎn)物互為同系物，則M的同分異構(gòu)體有種。其中滿足核磁共振氫譜峰面積之比為2：2：2：1：1的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）也可以用制備G：請(qǐng)以為起始原料完成合成的路線，注明條件，無(wú)機(jī)試劑自選。

31．（2023·涼山模擬）布洛芬具有抗炎、解熱、鎮(zhèn)痛作用，其一種合成路線如下圖所示?；卮鹣铝袉?wèn)題：

（1）布洛芬中所含官能團(tuán)的名稱(chēng)為：。

（2）A的系統(tǒng)命名為：，1molC最多可以和molH2發(fā)生加成反應(yīng)。

（3）D的同分異構(gòu)體中，苯環(huán)上的一氯代物只有一種的有種，寫(xiě)出其中任意一種的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（4）B→C的化學(xué)方程式為：，反應(yīng)類(lèi)型為。

（5）布洛芬顯酸性，對(duì)腸、胃道有刺激作用，用對(duì)其進(jìn)行成酯修飾能改善這種情況。成酯修飾時(shí)發(fā)生反應(yīng)的化學(xué)方程式為：。

（6）已知：NaBH4單獨(dú)使用能還原醛、酮，不能還原羧酸。根據(jù)布洛芬合成路線中的相關(guān)知識(shí)，以甲苯、CH3COCl為主要原料(其它無(wú)機(jī)試劑任用)，用不超過(guò)三步的反應(yīng)設(shè)計(jì)合成，合成路線為。

32．（2023·寶山模擬）8-羥基喹啉是一種重要的醫(yī)藥中間體，以下是它的合成路線。

已知：i．

ii．同一個(gè)碳原子上連有2個(gè)羥基的分子不穩(wěn)定

（1）A中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是，反應(yīng)⑦的反應(yīng)類(lèi)型是。

（2）反應(yīng)②屬于加成反應(yīng)，寫(xiě)出C可能的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（3）寫(xiě)出滿足下列條件的K的一種同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

①能發(fā)生水解②不能與Na反應(yīng)③能發(fā)生銀鏡反應(yīng)④有4種化學(xué)環(huán)境不同的氫原子

（4）將下列K→M的流程圖補(bǔ)充完整。；

(合成路線常用的表達(dá)方式為：目標(biāo)產(chǎn)物)

（5）合成8-羥基喹咻時(shí)，M發(fā)生了(填“氧化”或“還原”)反應(yīng)，反應(yīng)時(shí)還生成了水，則M與G的物質(zhì)的量之比為。

33．（2023·忻州模擬）三唑并噻二嗪類(lèi)化合物具有抗炎、抗腫瘤、抗菌的作用。該類(lèi)新有機(jī)化合物G的合成路線如圖所示。

已知：R1COOH+R2NH2R1CONHR2+H2O

（1）化合物B的名稱(chēng)為，化合物C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（2）由E→F的化學(xué)方程式為。

（3）上述反應(yīng)中，屬于取代反應(yīng)的是(填序號(hào))。

（4）有機(jī)物H是B的同分異構(gòu)體，則滿足下列條件的H有種。

a．與FeCl3溶液反應(yīng)顯紫色

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

c．分子中不含甲基

（5）利用題中信息，設(shè)計(jì)以、乙醇為原料制備另一種三唑并噻二嗪類(lèi)化合物中間體P()的合成路線(無(wú)機(jī)試劑任選)

答案解析部分

1．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；苯的同系物及其性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】A．圖中只是給出了氯苯和中間體的能量，并沒(méi)有給出最終產(chǎn)物的能量，故無(wú)法判斷該反應(yīng)是吸熱還是放熱，A不符合題意；

B．由圖可知，生成間硝基氯苯的活化能最大，故其反應(yīng)速率應(yīng)該是最慢的，B不符合題意；

C．反應(yīng)過(guò)程中經(jīng)歷了斷鍵產(chǎn)生的是硝基，不是，C不符合題意；

D．催化劑具有選擇性，用合適的催化劑，有利于提高鄰硝基氯苯的選擇性，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A、沒(méi)有產(chǎn)物的能量關(guān)系，無(wú)法判斷吸放熱；

B、硝基氯苯的活化能最大，反應(yīng)速率最慢；

C、斷鍵后產(chǎn)生的是硝基，為-NO2。

2．【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【解析】【解答】A．由、發(fā)生取代反應(yīng)制備，故A不符合題意；

B．制備L的單體是、，每個(gè)單體分子中均含兩個(gè)苯環(huán)，故B不符合題意；

C．L中的官能團(tuán)是酯基和酚羥基，故C符合題意；

D．、發(fā)生縮聚反應(yīng)生成和苯酚，蒸餾出苯酚，平衡正向移動(dòng)，可促進(jìn)L的合成，故D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可判斷漢語(yǔ)2個(gè)苯環(huán)，通過(guò)蒸餾出生成物可以促進(jìn)產(chǎn)物的形成，結(jié)合反應(yīng)流程即可判斷

3．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的合成；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【解析】【解答】A．氯氣與乙烷在光照條件下發(fā)生取代反應(yīng)，生成多種取代產(chǎn)物，因此等物質(zhì)的量的氯氣與乙烷在光照條件下反應(yīng)不能制得純凈的氯乙烷，A不符合題意；

B．氯氣與苯在Fe作催化劑的條件下可制備氯苯，B不符合題意；

C．甲烷為正四面體結(jié)構(gòu)，因此只有一種結(jié)構(gòu)，C不符合題意；

D．石油裂化目的是提高輕質(zhì)油的產(chǎn)量和質(zhì)量，特別是汽油的產(chǎn)量和質(zhì)量，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.氯氣與乙烷反應(yīng)是鏈?zhǔn)椒磻?yīng)得到的是混合物

B.取代反應(yīng)需要催化劑

C.根據(jù)甲烷的正四面體即可判斷

D.石油的裂化可以得到輕質(zhì)油

4．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；醛的化學(xué)性質(zhì)；分子式

【解析】【解答】A．由C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式知，C中含有11個(gè)C，1個(gè)N，根據(jù)有機(jī)中C、N成鍵規(guī)則確定H共有15個(gè)，故C的分子式為C11H15N，A不符合題意；

B．依據(jù)A、C結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，結(jié)合B的分子式確定B結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：(CH3)2CHCH2NH2，B的同分異構(gòu)如下：、、、、、、，共7種結(jié)構(gòu)，B不符合題意；

C．D中支鏈上存在叔碳原子（一個(gè)C連了3個(gè)C），由于單鍵C與其所連4個(gè)原子形成四面體結(jié)構(gòu)，所有原子不可能都共面，故D中叔碳原子與其連接的3個(gè)碳原子不可能都共面，C不符合題意；

D．A→C的反應(yīng)實(shí)際分兩步，第一步為A中醛基與B中氨基發(fā)生加成反應(yīng)生成中間產(chǎn)物，中間產(chǎn)物再發(fā)生消去反應(yīng)生成C中的碳氮雙鍵，C→D為加氫還原反應(yīng)，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.根據(jù)C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可寫(xiě)出分子式

B.根據(jù)要求即可寫(xiě)出B的同分異構(gòu)體

C.D中N原子是sp3雜化，且碳原子存在sp2和sp3雜化，因此不共面

D.根據(jù)反應(yīng)物和生成物即可判斷反應(yīng)類(lèi)型

5．【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴；乙烯的化學(xué)性質(zhì)

【解析】【解答】A．有機(jī)化學(xué)反應(yīng)中得氧或失氫為氧化反應(yīng)，所以乙烯與氧氣在催化劑的作用下反應(yīng)生成環(huán)氧乙烷的反應(yīng)為氧化反應(yīng)，故A不選；

B．環(huán)氧乙烷中含有，所以環(huán)氧乙烷中不可能所有原子共面，故B不選；

C．乙烯含碳碳雙鍵，苯乙醇含有羥基均能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，苯環(huán)能使酸性高錳酸鉀溶液褪色，故選C；

D．苯乙醇中的羥基能與Na反應(yīng)生成氫氣，故D不選；

故答案為：C。

【分析】A.有機(jī)化學(xué)得氧失氫為氧化反應(yīng)，失氧加氫為還原反應(yīng)；

B.C原子均為單鍵存在的情況不可能所有原子共平面；

C.雙鍵、羥基、苯取代基均可使酸性高錳酸鉀褪色，而苯環(huán)不行；

D.苯乙醇的羥基可以和Na反應(yīng)生成氫氣。

6．【答案】A

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；常用儀器及其使用；化學(xué)實(shí)驗(yàn)方案的評(píng)價(jià)

【解析】【解答】A．為防止原料加熱蒸發(fā)損失，應(yīng)先從冷凝管接口b處通水，再先加熱至反應(yīng)溫度，故A符合題意；

B．該實(shí)驗(yàn)要求溫度較準(zhǔn)確，適宜用熱水浴加熱，以便控制溫度，故B答案選符合題意；

C．從反應(yīng)方程式看，濃硫酸做催化劑，產(chǎn)物中有水，通過(guò)濃硫酸吸水，促進(jìn)反應(yīng)更完全，故C答案選符合題意；

D．反應(yīng)液經(jīng)水洗可溶解反應(yīng)物中的醇類(lèi)，堿洗可除去氫溴酸，再水洗除去堿和鹽類(lèi)，可按下列步驟分離和純化：靜置→分液→水洗→純堿洗→水洗→干燥→減壓蒸餾，故D答案選符合題意；

故答案為：A。

【分析】A．冷凝水需要先開(kāi)；

B．恒溫用水浴加熱；

C．濃硫酸可以做催化劑，也可以吸水；

D．醇可用溶于水，HBr可以用堿除去，水洗可以除去堿和鹽。

7．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

【解析】【解答】A．根據(jù)反應(yīng)歷程示意圖可知H2O、、為中間產(chǎn)物，A不符合題意；

B．總反應(yīng)為+H2O2，屬于加成反應(yīng)，B不符合題意；

C．該反應(yīng)機(jī)理是碳碳雙鍵與H2O2的加成，1-己烯與H2O2加成可以制備1，2-己二醇，C不符合題意；

D．若R1、R3不同且R2、R4不同，則和為順?lè)串悩?gòu)，即和的結(jié)構(gòu)可能不相同，D符合題意；

故答案為：D。

【分析】A.根據(jù)反應(yīng)流程即可找出中間出現(xiàn)的產(chǎn)物

B.根據(jù)反應(yīng)物和生成物即可判斷反應(yīng)類(lèi)型

C.根據(jù)反應(yīng)物結(jié)合反應(yīng)原理即可寫(xiě)出產(chǎn)物

D.存在著空間異構(gòu)，物質(zhì)不同

8．【答案】A

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；同系物；分子式；有機(jī)分子式的推斷與計(jì)算

【解析】【解答】A．Y分子中含有單鍵碳原子，單鍵碳與其所連4個(gè)原子為四面體結(jié)構(gòu)，原子不可能都共面，A符合題意；

B．Z的分子式為C13H14O5，B不符合題意；

C．乙醇中不含苯環(huán)、碳氧雙鍵等結(jié)構(gòu)，故X與乙醇結(jié)構(gòu)不相似，不互為同系物，C不符合題意；

D．X中苯環(huán)上有兩種氫，另外支鏈（-CO-CH3）甲基上氫也可以被取代，故X的一氯代物為3種，D不符合題意；

故答案為：A。

【分析】A：熟練掌握共面原子的結(jié)構(gòu)，如碳碳雙鍵的乙烯結(jié)構(gòu)所有原子共面；

B：由結(jié)構(gòu)式寫(xiě)出化學(xué)式為C13H14O5；

C：掌握同系物的概念，只相差n個(gè)CH2，而乙醇中不含苯環(huán)、碳氧雙鍵等結(jié)構(gòu)；

9．【答案】C

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；鹵代烴簡(jiǎn)介

【解析】【解答】A．G→E羰基轉(zhuǎn)化為羥基，發(fā)生了加成反應(yīng)，A不符合題意；

B．E分子中含有多個(gè)飽和碳原子，所有碳原子不可能在同一平面內(nèi)，B不符合題意；

C．化合物G分子中氫原子含有6類(lèi)，其一鹵代物有6種，C符合題意；

D．G分子不含有羥基或羧基，與鈉不反應(yīng)，E含有羥基，和鈉反應(yīng)，G、E分子中均含有苯環(huán)和酯基，均能與H2、NaOH溶液反應(yīng)，G含有羰基，E含有羥基，均與酸性KMnO4溶液反應(yīng)，D不符合題意；

故答案為：C。

【分析】A.根據(jù)反應(yīng)物和生成物即可判斷出反應(yīng)類(lèi)型

B.飽和碳原子形成的結(jié)構(gòu)類(lèi)似于四面體，而E中含有多個(gè)飽和碳原子

C.根據(jù)G的結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式找出氫原子的種類(lèi)即可

D.根據(jù)G和E的官能團(tuán)以及結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式即可判斷可以發(fā)生的反應(yīng)

10．【答案】D

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成

【解析】【解答】A．循環(huán)a中CH3I是中間產(chǎn)物，故A不符合題意；

B．總反應(yīng)為，理論上無(wú)需補(bǔ)充H2O，故B不符合題意；

C．反應(yīng)①為取代反應(yīng)，沒(méi)有單質(zhì)參加和生成，不是置換反應(yīng)，故C不符合題意；

D．根據(jù)質(zhì)量守恒定律X化學(xué)式為HCo(CO)4，摩爾質(zhì)量為172gmol-1，故D符合題意。

故答案為：D。

【分析】A.根據(jù)起始物和最終物質(zhì)即可判斷CH3I的作用

B.根據(jù)反應(yīng)流程即可判斷出水可以在反應(yīng)過(guò)程中循環(huán)使用

C.根據(jù)反應(yīng)物和生成物即可判斷反應(yīng)類(lèi)型

D.根據(jù)反應(yīng)⑤即可判斷出X的分子式即可計(jì)算出X的摩爾質(zhì)量

11．【答案】（1）2-氟甲苯（或鄰氟甲苯）

（2）++NaOH+NaCl+H2O

（3）氨基、碳溴鍵、酮羰基、碳氟鍵

（4）

（5）取代反應(yīng)

（6）10

（7）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)化合物的命名；有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用；醛的化學(xué)性質(zhì)；取代反應(yīng)

【解析】【解答】(1)由A（）的結(jié)構(gòu)可知，名稱(chēng)為：2－氟甲苯（或鄰氟甲苯）；

(2)反應(yīng)③為與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成；

(3)根據(jù)分析，含有的官能團(tuán)為碳溴鍵，碳氟鍵，氨基，羰基（或酮基）；

(4)根據(jù)分析，D為，E為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，及反應(yīng)特征，可推出Y為；

(5)根據(jù)分析，E為，F(xiàn)為，根據(jù)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，可知與發(fā)生取代反應(yīng)生成F；

(6)C為，含有苯環(huán)且能發(fā)生銀鏡反應(yīng)的同分異構(gòu)體含有醛基、碳氟鍵、碳氯鍵，結(jié)構(gòu)有共10種；

(7)根據(jù)已知及分析可知，與乙酸、乙醇反應(yīng)生成。

【分析】A（）在酸性高錳酸鉀的氧化下生成B（），與SOCl2反應(yīng)生成C（），與在氯化鋅和氫氧化鈉的作用下，發(fā)生取代反應(yīng)生成，與Y（）發(fā)生取代反應(yīng)生成，與發(fā)生取代反應(yīng)生成F（），F(xiàn)與乙酸、乙醇反應(yīng)生成W（）

12．【答案】（1）C；D

（2）；

（3）+NaOH+NaCl+H2O

（4）、、

（5）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的合成；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

【解析】【解答】(1)A．化合物B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，因此分子結(jié)構(gòu)中含有亞甲基－CH2－，不含次甲基，A不正確；

B．化合物F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子結(jié)構(gòu)對(duì)稱(chēng)，1H-NMR譜顯示化合物F中有1種不同化學(xué)環(huán)境的氫原子，B不正確；

C．G→H是G中的－MgBr被－COOCH3取代，反應(yīng)類(lèi)型是取代反應(yīng)，C正確；

D．化合物X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式是C13H15NO2，D正確；

故答案為：CD；

(2)A生成B是A中的羥基被氯原子取代，根據(jù)B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知化合物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。D發(fā)生已知信息中的第一個(gè)反應(yīng)生成E，所以化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；

(3)C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，則C→D的化學(xué)方程式是+NaOH+NaCl+H2O；

(4)化合物H的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子式為C13H14O2，符合條件的同分異構(gòu)體①含有苯基，屬于芳香族化合物；②含有，且雙鍵兩端的C不再連接H；③分子中除②中片段外中含有1個(gè)－CH2－，因此符合條件的同分異構(gòu)體為、、；

(5)根據(jù)已知第二個(gè)信息以及F轉(zhuǎn)化為G反應(yīng)結(jié)合逆推法可知以化合物、溴苯和甲醛為原料制備的合成路線為。

【分析】A發(fā)生取代反應(yīng)生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)并脫去CO2后生成C，C發(fā)生消去反應(yīng)生成D，D發(fā)生第一個(gè)已知信息的反應(yīng)生成E，E再轉(zhuǎn)化為F，F(xiàn)發(fā)生取代反應(yīng)生成G，G發(fā)生取代反應(yīng)生成H，H經(jīng)過(guò)一系列轉(zhuǎn)化最終生成X。據(jù)此解答。

（1）A.存在亞甲基但是不存在次甲基B.找出F中含有的氫原子種類(lèi)即可C.根據(jù)反應(yīng)物和產(chǎn)物即可判斷反應(yīng)類(lèi)型D.根據(jù)X的結(jié)構(gòu)式即可寫(xiě)出分子式

（2）A到B發(fā)生的是取代反應(yīng)，因此可以確定A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，根據(jù)E到F的反應(yīng)即可寫(xiě)出E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

（3）根據(jù)給出的提示，結(jié)合反應(yīng)物和生成物即可寫(xiě)出方程式

（4）根據(jù)要求寫(xiě)出同分異構(gòu)體即可

（5）根據(jù)產(chǎn)物進(jìn)行逆推，先利用溴苯制備PhMgBr再和F反應(yīng)，再利用甲醛發(fā)生加成，最終在利用溴化氫取代制備

13．【答案】（1）BC

（2）

（3）+H2O

（4）

（5）

【知識(shí)點(diǎn)】利用質(zhì)譜、紅外光譜、核磁共振等確定有機(jī)物的結(jié)構(gòu)；有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；苯的同系物及其性質(zhì)

【解析】【解答】（1）A．由→，與甲基對(duì)位的苯環(huán)上的氫原子被氯原子代替，故反應(yīng)Ⅰ試劑是液氯、FeCl3，其中FeCl3作催化劑，A不正確；

B．化合物C中含有肽鍵，可以發(fā)生水解，B正確；

C．結(jié)合F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和CH3CHO、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及已知條件，反應(yīng)Ⅱ涉及到加成反應(yīng)、取代反應(yīng)，C正確；

D．美托拉宗的分子式為C16H16ClN3O3S，D不正確；

故答案為：BC。（2）由分析知化合物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；（3）由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B和E發(fā)生取代反應(yīng)生成F，其反應(yīng)方程式為：+→+H2O；（4）乙烯與水發(fā)生加成反應(yīng)生成乙醇，乙醇被氧化為乙酸，在一定條件下被還原為，乙酸與發(fā)生取代反應(yīng)生成，流程圖為；（5）分子中有4種氫原子并且苯環(huán)上有2種，分子中含有碳氧雙鍵，不含—CHO和氮氧鍵，故分子中苯環(huán)上含有兩個(gè)取代基，滿足條件的它們分別為。

【分析】結(jié)合鄰硝基甲苯、C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及B的分子式，可以推測(cè)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，被酸性的高錳酸鉀溶液氧化為D，D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，D分子中含有肽鍵，一定條件下水解生成E，結(jié)合E的分子式可知，E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、美托拉宗的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、F的分子式、題給已知可知，F(xiàn)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

14．【答案】（1）、、、

（2）4

（3）

（4）加成反應(yīng)

（5）；羰基、酯基

（6）1；a

（7）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；醛的化學(xué)性質(zhì)

【解析】【解答】(1)A的鏈狀同分異構(gòu)體可發(fā)生銀鏡反應(yīng)說(shuō)明該同分異構(gòu)體中含有醛基，故可能的結(jié)構(gòu)為、、、；故答案為：、、、。(2)根據(jù)B的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物B中含有4種不同化學(xué)環(huán)境的H原子，故在核磁共振氫譜中有4組峰；故答案為：4。(3)根據(jù)有機(jī)物C和有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物C與有機(jī)物X發(fā)生酯化反應(yīng)生成有機(jī)物D，則有機(jī)物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；故答案為：。(4)D→E為已知條件的反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為加成反應(yīng)；故答案為：加成反應(yīng)。(5)根據(jù)F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，有機(jī)物F的分子式為C13H12O3，有機(jī)物G中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是酯基、羰基；故答案為：C13H12O3；酯基、羰基。(6)根據(jù)有機(jī)物H的結(jié)構(gòu)，有機(jī)物H中含有1個(gè)手性碳原子，為左下角與羥基相鄰的碳原子；有機(jī)物H中含有羥基，可以與金屬Na發(fā)生反應(yīng)；有機(jī)物H中含有碳碳雙鍵，可以與酸性高錳酸鉀溶液反應(yīng)；有機(jī)物H中含有酯基，可以被NaOH水解；有機(jī)物H中不含與CHCl3反應(yīng)的基團(tuán)，故不與CHCl3反應(yīng)，

故選擇a；故答案為：1；a。(7)利用和反應(yīng)制得，可先將環(huán)己醇脫水得環(huán)己烯，將環(huán)己烯（）與溴發(fā)生加成反應(yīng)再發(fā)生消去反應(yīng)制得1，3-環(huán)己二烯（），將1，3-環(huán)己二烯與發(fā)生已知條件的反應(yīng)制得，反應(yīng)的具體流程為：；故答案為：。

【分析】根據(jù)所給信息分析同分異構(gòu)體結(jié)構(gòu)并寫(xiě)出可能的同分異構(gòu)體；根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)分析有機(jī)物中H原子的化學(xué)環(huán)境；根據(jù)反應(yīng)前后有機(jī)物結(jié)構(gòu)和分子式推斷反應(yīng)前反應(yīng)的結(jié)構(gòu)；根據(jù)已知條件判斷有機(jī)反應(yīng)類(lèi)型；根據(jù)有機(jī)物結(jié)構(gòu)判斷有機(jī)物可能發(fā)生的反應(yīng)；根據(jù)題目所給的合成流程和已知條件選擇合適的反應(yīng)路線制備目標(biāo)物質(zhì)。

15．【答案】（1）；及時(shí)蒸出產(chǎn)物(或增大乙酸或乙醇的用量)；

（2）取代反應(yīng)；羰基、酰胺基

（3）CH3COCH2COOH；

（4）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成

【解析】【解答】(1)根據(jù)分析，有機(jī)物A為乙酸乙酯，在實(shí)驗(yàn)室中用乙醇和乙酸在濃硫酸的催化下制備，反應(yīng)方程式為CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O；該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，若想提高乙酸乙酯的產(chǎn)率需要及時(shí)的將生成物蒸出或增大反應(yīng)的用量；A的某種同分異構(gòu)體只有1種化學(xué)環(huán)境的C原子，說(shuō)明該同分異構(gòu)體是一個(gè)對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，含有兩條對(duì)稱(chēng)軸，則該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)為；(2)根據(jù)分析，C→D為和SOCl2的反應(yīng)，反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；E的結(jié)構(gòu)為，其結(jié)構(gòu)中含氧官能團(tuán)為羰基、酰胺基；(3)根據(jù)分析，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3COCH2COOH；F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(4)以苯胺和H5C2OOCCH2COCl為原料制得目標(biāo)產(chǎn)物，可將苯胺與溴反應(yīng)生成2，4，6—三溴苯胺，再將2，4，6—三溴苯胺與H5C2OOCCH2COCl反應(yīng)發(fā)生已知條件Ⅱ的取代反應(yīng)，再發(fā)生已知條件Ⅲ的成環(huán)反應(yīng)即可得到目標(biāo)產(chǎn)物，反應(yīng)的流程為

【分析】根據(jù)B的結(jié)構(gòu)和已知條件Ⅰ可知R=H、R’=CH2H5，故A為CH3COOC2H5（乙酸乙酯），有機(jī)物B經(jīng)過(guò)堿性條件下水解再酸化形成有機(jī)物C（），有機(jī)物C與SOCl2作用通過(guò)已知條件Ⅱ生成有機(jī)物D（），有機(jī)物D與鄰氯苯胺反應(yīng)生成有機(jī)物E（），有機(jī)物E經(jīng)已知條件Ⅲ發(fā)生成環(huán)反應(yīng)生成有機(jī)物F（），據(jù)此分析。

16．【答案】（1）醛基；(酚)羥基

（2）

（3）取代反應(yīng)

（4）

（5）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成

【解析】【解答】(1)根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，A中含氧官能團(tuán)有硝基、酚羥基、醛基；(2)對(duì)比A和C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，可推出A→B：CH3I中的－CH3取代酚羥基上的H，即B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為；(3)對(duì)比C和D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，Br原子取代－CH2OH中的羥基位置，該反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；(4)①能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明含有酚羥基；②能發(fā)生水解反應(yīng)，說(shuō)明含有酯基或肽鍵，水解產(chǎn)物之一是α－氨基酸，該有機(jī)物中含有“”，另一產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目之比為1：1，且含有苯環(huán)，說(shuō)明是對(duì)稱(chēng)結(jié)構(gòu)，綜上所述，符合條件的是；(5)生成,根據(jù)E生成F，應(yīng)是與H2O2發(fā)生反應(yīng)得到，按照D→E，應(yīng)由CH3CH2CH2Br與反應(yīng)得到，CH3CH2CHO與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成CH3CH2CH2OH，CH3CH2CH2OH在PBr3作用下生成CH3CH2CH2Br，合成路線是CH3CH2CHOCH3CH2CH2OHCH3CH2CH2Br。

【分析】本題從官能團(tuán)的性質(zhì)進(jìn)行分析，利用對(duì)比反應(yīng)前后有機(jī)物不同判斷反應(yīng)類(lèi)型；

17．【答案】（1）2羥基苯甲醛(水楊醛)

（2）

（3）乙醇、濃硫酸/加熱；

（4）羥基、酯基；2

（5）

（6）隨著R'體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R'體積增大，位阻增大

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成

【解析】【解答】(1)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其名稱(chēng)為2-羥基苯甲醛(或水楊醛)，故答案為：2-羥基苯甲醛(或水楊醛)；(2)根據(jù)上述分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；(3)C與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，即所用試劑為乙醇、濃硫酸，反應(yīng)條件為加熱；在該步反應(yīng)中，若反應(yīng)溫度過(guò)高，根據(jù)副產(chǎn)物的分子式可知，C發(fā)生脫羧反應(yīng)生成，故答案為：乙醇、濃硫酸/加熱；；(4)化合物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，分子中的含氧官能團(tuán)為羥基和酯基，E中手性碳原子共有位置為的2個(gè)手性碳，故答案為：羥基、酯基；2；(5)M為C的一種同分異構(gòu)體，1molM與飽和NaHCO3溶液反應(yīng)能放出2mol二氧化碳，則M中含有兩個(gè)羧基(—COOH)，又M與酸性高錳酸鉀溶液溶液反應(yīng)生成對(duì)二苯甲酸，則M分子苯環(huán)上只有兩個(gè)取代基且處于對(duì)位，則M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；(6)由表格數(shù)據(jù)分析可得到規(guī)律，隨著取代基R′體積的增大，產(chǎn)物的產(chǎn)率降低，出現(xiàn)此規(guī)律的原因可能是因?yàn)镽′體積增大，從而位阻增大，導(dǎo)致產(chǎn)率降低，故答案為：隨著R′體積增大，產(chǎn)率降低；原因是R′體積增大，位阻增大。

【分析】根據(jù)合成路線分析可知，A()與CH3CHO在NaOH的水溶液中發(fā)生已知反應(yīng)生成B，則B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，B被KMnO4氧化后再酸化得到C()，C再與CH3CH2OH在濃硫酸加熱的條件下發(fā)生酯化反應(yīng)得到D()，D再反應(yīng)得到E()，據(jù)此分析解答問(wèn)題。

18．【答案】（1）3-甲基苯酚(或間甲基苯酚)

（2）

（3）

（4）加成反應(yīng)

（5）

（6）c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的推斷；有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的綜合應(yīng)用

【解析】【解答】(1)A為，化學(xué)名稱(chēng)3-甲基苯酚（或間甲基苯酚），故答案為：3-甲基苯酚（或間甲基苯酚）；(2)由分析可知，B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；(3)由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；(4)反應(yīng)⑤為加成反應(yīng)，H加在羰基的O上，乙炔基加在羰基的C上，故答案為：加成反應(yīng)；(5)反應(yīng)⑥為中的碳碳三鍵和H2按1:1加成，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：，故答案為：；(6)C為，有2個(gè)不飽和度，含酮羰基但不含環(huán)狀結(jié)構(gòu)，則分子中含一個(gè)碳碳雙鍵，一個(gè)酮羰基，外加2個(gè)甲基，符合條件的有8種，如下：CH3CH=CHCOCH2CH3、CH3CH=CHCH2COCH3、CH3CH2CH=CHCOCH3、CH2=CHCH(CH3)COCH3、CH2=C(C2H5)COCH3、CH2=C(CH3)COCH2CH3、CH2=C(CH3)CH2COCH3、CH2=CHCOCH(CH3)2，其中，含有手性碳的為CH2=CHCH(CH3)COCH3()，故答案為：c；CH2=CHCH(CH3)COCH3()。

【分析】結(jié)合“已知信息a”和B的分子式可知B為；結(jié)合“已知信息b”和C的分子式可知C為；結(jié)合“已知信息c”和D的分子式可知D為，據(jù)此解答。

19．【答案】（1）（酚）羥基；羧基

（2）取代反應(yīng)

（3）

（4）

（5）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；取代反應(yīng)

【解析】【解答】（1）由有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A中含有的含氧官能團(tuán)為羧基和羥基；

（2）反應(yīng)物為和SOCl2，生成物為，因此該反應(yīng)過(guò)程中，SOCl2中的Cl取代了A中-COOH中羥基的位置，故A→B的反應(yīng)類(lèi)型為取代反應(yīng)；

（3）由反應(yīng)物C和生成物D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，該反應(yīng)的反應(yīng)原理為：三乙胺（CH3OCH2Cl）中的原子團(tuán)-CH2OCH3取代了酚羥基中H原子的位置；由于反應(yīng)物C中含有兩個(gè)酚羥基，結(jié)合X的分子式（C12H15O6Br）可知，副產(chǎn)物X是由反應(yīng)物C和兩分子三乙胺反應(yīng)后所得產(chǎn)物，因此X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（4）能與FeCl3溶液發(fā)生顯色反應(yīng)，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有酚羥基；堿性水解后酸化，含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1，說(shuō)明分子結(jié)構(gòu)中含有酯基；含苯環(huán)的產(chǎn)物分子中不同化學(xué)環(huán)境的氫原子數(shù)目比為1：1，則該產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；因此可得該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（5）根據(jù)最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和已知反應(yīng)可得，合成該產(chǎn)物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CHO和；CH3CH2CH2OH在銅和O2，加熱的條件下，可轉(zhuǎn)化為CH3CH2CHO；在LiAlH4作用下可轉(zhuǎn)化為；因此該合成路線的流程圖為：、；

【分析】（1）根據(jù)A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分析A中所含的官能團(tuán)；

（2）由反應(yīng)物和生成物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)，確定反應(yīng)類(lèi)型；

（3）由C→D的反應(yīng)原理，結(jié)合副產(chǎn)物X的分子式，確定X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（4）根據(jù)限定條件確定有機(jī)物的基本結(jié)構(gòu)單元，進(jìn)而確定同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（5）根據(jù)最終產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，結(jié)合已知反應(yīng)，可確定合成該產(chǎn)物的有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH3CH2CHO和；因此合成路線設(shè)計(jì)過(guò)程中，主要是將轉(zhuǎn)化為，將CH3CH2CH2OH轉(zhuǎn)化為CH3CH2CHO；

20．【答案】（1）間苯二酚（1，3-苯二酚）

（2）羧基、碳碳雙鍵

（3）取代反應(yīng)；C14H12O4

（4）不同堿；不同溶劑；不同催化劑（或溫度等）

（5）

（6）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物中的官能團(tuán)；有機(jī)物的合成；探究影響化學(xué)反應(yīng)速率的因素；取代反應(yīng)

【解析】【解答】（1）有機(jī)物A中羥基直接連在苯環(huán)上，屬于酚類(lèi)物質(zhì)，苯環(huán)上所含有的兩個(gè)羥基處于間位上，因此A的化學(xué)名稱(chēng)為間苯二酚；

（2）由該有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，其所含的官能團(tuán)為碳碳雙鍵、羧基；

（3）反應(yīng)③中反應(yīng)物D和HI反應(yīng)，生成有機(jī)物E，其分子結(jié)構(gòu)中，醚鍵中的-CH3被HI中的H取代，形成羥基（-OH），因此該反應(yīng)為取代反應(yīng)；一個(gè)W分子中含有14個(gè)碳原子、12個(gè)氫原子和4個(gè)氧原子，因此W的分子式為：C14H12O4；

（4）由圖表信息可知，該實(shí)驗(yàn)探究過(guò)程中，采用了不同的堿和不同的溶劑進(jìn)行實(shí)驗(yàn)，最終產(chǎn)率的量不同，因此上述實(shí)驗(yàn)探究了不同堿和不同溶劑對(duì)反應(yīng)速率的影響；由于反應(yīng)速率還受溫度、催化劑的影響，因此該實(shí)驗(yàn)還可進(jìn)一步探究不同催化劑（或不同溫度）對(duì)反應(yīng)速率的影響；

（5）分子結(jié)構(gòu)中含有三種不同化學(xué)環(huán)境的氫，且個(gè)數(shù)比為6：2：1，因此分子結(jié)構(gòu)中一定含有兩個(gè)-CH3，且處于對(duì)稱(chēng)位置；1molX能與足量的Na反應(yīng)生成2g（即1mol）H2，因此分子結(jié)構(gòu)中含有2個(gè)-OH；由于有機(jī)物D中除苯環(huán)外只有兩個(gè)碳原子，因此-OH直接連在苯環(huán)上，且處于對(duì)稱(chēng)位置；綜上，可得該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：；

（6）由流程中的Heck反應(yīng)可看出，其反應(yīng)原理是苯環(huán)上的烯烴基上的H與苯環(huán)上的鹵素原子發(fā)生取代反應(yīng)，因此合成時(shí)，應(yīng)先合成和；可由在KI/BTPPC條件下反應(yīng)制得；可由發(fā)生消去反應(yīng)制得，而可由發(fā)生取代反應(yīng)制得，而則可由苯和溴乙烷發(fā)生取代反應(yīng)制得；因此，該合成路線圖為：；

【分析】（1）根據(jù)有機(jī)物A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其名稱(chēng)；

（2）根據(jù)有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定其所含的官能團(tuán)；

（3）根據(jù)反應(yīng)物D和生成物E的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定反應(yīng)類(lèi)型；由W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定分子中碳、氫、氧的原子個(gè)數(shù)，從而確定W的分子式；

（4）根據(jù)圖表中體現(xiàn)的不同條件分析；

（5）根據(jù)限定信息確定同分異構(gòu)體中所含的官能團(tuán)，進(jìn)而得出該同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（6）由流程中的Heck反應(yīng)可看出，其反應(yīng)原理是苯環(huán)上的烯烴基上的H與苯環(huán)上的鹵素原子發(fā)生取代反應(yīng)，因此合成時(shí)，應(yīng)先合成和；

21．【答案】（1）+OHC－CHO→+2H2O

（2）新制Cu(OH)2

（3）羧基

（4）

（5）取代反應(yīng)

（6）；或

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；有機(jī)物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)；芳香烴

【解析】【解答】（1）由分析可知，A→B的反應(yīng)為與乙二醛發(fā)生信息反應(yīng)生成和水，反應(yīng)的化學(xué)方程式為+OHC－CHO→+2H2O，故答案為：+OHC－CHO→+2H2O；

（2）檢驗(yàn)乙二醛中含有醛基的方法為向新制的氫氧化銅中加入待測(cè)液，加熱至沸騰，產(chǎn)生磚紅色沉淀說(shuō)明乙二醛中含有醛基，故答案為：；

（3）由分析可知，C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，含氧官能團(tuán)為羧基，故答案為：羧基；

（4）由分析可知，a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，故答案為：；

（5）由分析可知，G→J的反應(yīng)為與發(fā)生取代反應(yīng)生成和氯化氫，故答案為：取代反應(yīng)；

（6）由分析可知，K、M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為、或故答案為：；或。

【分析】Ⅰ.A和乙二醛發(fā)生已知i生成B，B發(fā)生氧化反應(yīng)生成C，C脫水生成D，結(jié)合D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，則C為，B為，結(jié)合A的分子式可知，A為，根據(jù)J的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及G的分子式知，G中羥基上的氫原子被取代生成J，則G為，F(xiàn)比G少2個(gè)氫原子，則F中羰基發(fā)生還原反應(yīng)生成G中醇羥基，則F為，E比F多2個(gè)氫原子、1個(gè)氧原子，則E取代反應(yīng)生成F，D和a發(fā)生信息ii的反應(yīng)生成E，則a為，E為；

Ⅱ.A為，K與SOCl2發(fā)生取代反應(yīng)生成L，根據(jù)PAI的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、K和L的分子式知，K為，L為，A和L發(fā)生縮聚反應(yīng)生成M為或。

22．【答案】（1）5∶1

（2）取代反應(yīng)

（3）氨基

（4）

（5）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；醛的化學(xué)性質(zhì)

【解析】【解答】（1）C的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為，其中中間環(huán)上的2個(gè)碳原子是雜化，其余的10個(gè)碳為雜化，故發(fā)生、雜化的碳原子數(shù)目之比為5：1。

（2）F到G的過(guò)程為，其中碳上的氫原子被代替，故該反應(yīng)為取代反應(yīng)。

（3）D到E的變化為硝基變氨基。

（4）B→C中經(jīng)歷B的過(guò)程，結(jié)合C的結(jié)構(gòu)分析，說(shuō)明通過(guò)加成反應(yīng)，醛基中的碳氧雙鍵和氨基之間進(jìn)行加成反應(yīng)連成環(huán)，即生成，再消去形成雙鍵，生成，再加成形成C。故中間體Y的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）已知：。設(shè)計(jì)以和為原料制備，結(jié)合產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，采用逆推方法，應(yīng)先合成和，根據(jù)已知，先將甲苯反應(yīng)生成苯甲酸再生成，甲苯先硝化反應(yīng)生成，仿照B到C到D，即可合成，故合成路線為，。

【分析】（1）依據(jù)價(jià)層電子對(duì)數(shù)=σ鍵數(shù)+孤電子對(duì)數(shù)，由價(jià)層電子對(duì)數(shù)確定雜化類(lèi)型；

（2）根據(jù)官能團(tuán)的變化確定反應(yīng)類(lèi)型；

（3）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定官能團(tuán)；

（4）依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（5）采用逆向合成法，根據(jù)題干路線的轉(zhuǎn)化信息設(shè)計(jì)合成路線。

23．【答案】（1）酮羰基、硝基；反式

（2）濃硫酸、濃硝酸、加熱；

（3）；取代反應(yīng)

（4）17；

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；酯的性質(zhì)；酮

【解析】【解答】（1）由分析，B中含有C=O、-NO2，B中官能團(tuán)為羰基、硝基。若R3>R4且R1>R2，則為順式；當(dāng)R3>R4且R1R4且R1>R2，則為順式；當(dāng)R3>R4且R1<R2為反式。所以F為反式。故答案為：羰基、硝基；反式；

（2）由分析，①為硝化反應(yīng)，條件濃HNO3和濃H2SO4加熱。故答案為：濃HNO3和濃H2SO4加熱；；

（3）該反應(yīng)為-NH2中H被-COCH3取代，反應(yīng)為。⑤反應(yīng)中N-H中的H被-CH2CH3取代，該反應(yīng)為取代反應(yīng)。故答案為：；取代反應(yīng)；

（4）C分子式為C8H9NO。其同分異構(gòu)體能發(fā)生銀鏡反應(yīng)且為芳香族，則含有的基團(tuán)有-NH2、-CHO、苯環(huán)?？紤]苯環(huán)上取代基位置異構(gòu)。若三取代為苯環(huán)上被NH2取代有4+4+2=10種；若二取代為和為3+3=6種；若一取代為1種。由氫譜峰為1：2：2：2：2，苯環(huán)對(duì)稱(chēng)的取代為。故答案為：17；。

【分析】（1）根據(jù)結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式確定官能團(tuán)；當(dāng)兩個(gè)相同的原子或基團(tuán)處于雙鍵同側(cè)時(shí)稱(chēng)“順式異構(gòu)”；當(dāng)處于雙鍵異側(cè)時(shí)稱(chēng)“反式異構(gòu)”；

（2）依據(jù)反應(yīng)前后官能團(tuán)的變化，確定試劑和反應(yīng)條件；依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（3）依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件確定化學(xué)方程式；根據(jù)官能團(tuán)的變化確定反應(yīng)類(lèi)型；

（4）利用題目的條件確定官能團(tuán)，書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體。

24．（2023·山東模擬）2－氨基－3－苯基丁酸及其衍生物可作為植物生長(zhǎng)調(diào)節(jié)劑，其同系物G的人工合成路線如圖：

（1）A是可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)的芳香族化合物，寫(xiě)出A的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（2）寫(xiě)出C→D的反應(yīng)方程式。

（3）A→B使用NaOH的目的。

（4）比C相對(duì)分子質(zhì)量小14的芳香族同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的共有種(不考慮空間異構(gòu))。

①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)

②可以使溴水褪色

③苯環(huán)上為二取代，其中氯原子直接連接在苯環(huán)上

寫(xiě)出其中核磁共振氫譜五組峰，比值為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

（5）已知：+

寫(xiě)出以為原料制備的合成路線流程圖(無(wú)機(jī)試劑和有機(jī)溶劑任用，合成路線流程圖示例見(jiàn)本題題干)。

【答案】（1）

（2）CH3OH++HCl

（3）中和生成的HI，使反應(yīng)A→B向正反應(yīng)方向移動(dòng)

（4）24；

（5）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；羧酸簡(jiǎn)介；酯的性質(zhì)

【解析】【解答】（1）由以上分析可知A為，故答案為：；

（2）C與甲醇發(fā)生取代反應(yīng)生成D，結(jié)合E的結(jié)構(gòu)可知C與的Cl原子被-OCH3替代，D為：，反應(yīng)方程式為：CH3OH++HCl，故答案為：CH3OH++HCl；

（3）A到B的第一步轉(zhuǎn)化反應(yīng)為：+2CH3I→+2HI，加入NaOH可以中和生成的HI，有利于該反應(yīng)正向進(jìn)行，故答案為：中和生成的HI，使反應(yīng)A→B向正反應(yīng)方向移動(dòng)；

（4）比C相對(duì)分子質(zhì)量小14，可知該結(jié)構(gòu)比C少一個(gè)碳原子；①可與碳酸氫鈉溶液反應(yīng)，說(shuō)明含有羧基；

②可以使溴水褪色，結(jié)合C的組成可知，有羧基后苯環(huán)支鏈上還有一個(gè)不飽和度，說(shuō)明含有一個(gè)碳碳雙鍵；

③苯環(huán)上為二取代，其中氯原子直接連接在苯環(huán)上，則碳碳雙鍵和羧基在同一個(gè)支鏈上。

則除Cl原子外的支鏈可以是：、、、、、、、，每種結(jié)構(gòu)與氯原子有鄰、間、對(duì)三種位置，共24種結(jié)構(gòu)，其中核磁共振氫譜五組峰，比值為2：2：2：2：1的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，故答案為：24；；

（5）經(jīng)催化氧化生成，在NaOH加熱條件下發(fā)生分子內(nèi)加成再消去生成，與NH2OH發(fā)生流程種反應(yīng)生成，可得合成路線：，故答案為：。

【分析】（1）依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件確定結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（2）依據(jù)反應(yīng)前后物質(zhì)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式及反應(yīng)條件確定化學(xué)方程式；

（3）依據(jù)結(jié)構(gòu)中官能團(tuán)的變化分析，防止發(fā)生副反應(yīng)；

（4）利用題目的條件確定官能團(tuán)，書(shū)寫(xiě)同分異構(gòu)體；

（5）采用逆向合成法，根據(jù)題干路線的轉(zhuǎn)化信息設(shè)計(jì)合成路線。

25．（2023·朝陽(yáng)模擬）氟唑菌酰羥胺是新一代琥珀酸脫氫酶抑制劑類(lèi)殺菌劑，合成路線如下：

已知：i．

（1）A能與溶液反應(yīng)產(chǎn)生。A的官能團(tuán)有。

（2）A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團(tuán)，其核磁共振氫譜也有兩組峰，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（3）B→D的化學(xué)方程式是。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

（5）推測(cè)J→K的過(guò)程中，反應(yīng)物的作用是。

（6）可通過(guò)如下路線合成：

已知：ii．R-O-R'+H2OROH+R'OH

iii．

①反應(yīng)I的化學(xué)方程式為。

②M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為。

③設(shè)計(jì)步驟I和IV的目的是。

【答案】（1）羧基、碳氯鍵

（2）

（3）2+O22+2H2O

（4）

（5）還原(加成)

（6）+C2H5OH+H2O；；保護(hù)羧基，避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應(yīng)

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式

【解析】【解答】（1）由上述分析及A能與碳酸鈉反應(yīng)生成二氧化碳可知A中含有羧基，結(jié)合A的組成可知A中含有碳氯鍵，故答案為：羧基、碳氯鍵；

（2）A的某種同分異構(gòu)體與A含有相同官能團(tuán)，即含有羧基和碳氯鍵，其核磁共振氫譜也有兩組峰，除羧基外只有一種氫，則苯環(huán)結(jié)構(gòu)應(yīng)對(duì)稱(chēng)，符合的結(jié)構(gòu)為：，故答案為：，

（3）B到D發(fā)生醇的催化氧化生成醛基，反應(yīng)方程式為：2+O22+2H2O，故答案為：2+O22+2H2O；

（4）由上述分析可得G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為：，故答案為：；

（5）J與NaBH3CN發(fā)生反應(yīng)生成K，實(shí)現(xiàn)J中碳碳雙鍵加氫，該反應(yīng)為還原反應(yīng)，故答案為：還原(加成)；

（6）①反應(yīng)I為與乙醇在濃硫酸作用下發(fā)生酯化反應(yīng)生成和水，反應(yīng)方程式為：+C2H5OH+H2O，故答案為：+C2H5OH+H2O；

②發(fā)生信息中反應(yīng)生成：，發(fā)生異構(gòu)化反應(yīng)生成，與M發(fā)生已知中信息反應(yīng)，生成物發(fā)生水解得到，可知該生成物應(yīng)為，則M應(yīng)為，故答案為：；

③步驟I實(shí)現(xiàn)羧基轉(zhuǎn)化為酯基，IV又將酯基水解成羧基，可以起到保護(hù)羧基作用，避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應(yīng)，故答案為：保護(hù)羧基，避免其與氨基或亞氨基發(fā)生反應(yīng)。

【分析】（1）結(jié)合后續(xù)流程，可以知道A含有羧基和氯原子；

（2）和A有相同官能團(tuán)，即含有羧基和氯原子，核磁共振氫譜含有兩組峰，即含有兩種等效氫；

（3）催化氧化的特點(diǎn)，是羥基被氧化為醛基；

（4）結(jié)合前后流程判斷G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

（5）有機(jī)反應(yīng)中，加氫去氧為還原反應(yīng)；

（6）①發(fā)生酯化反應(yīng)，酸脫羥基醇脫氫，該反應(yīng)為可逆反應(yīng)，條件是濃硫酸加熱；

②結(jié)合前后流程，判斷M的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式；

③反應(yīng)前和反應(yīng)后某些基團(tuán)相同，而中間轉(zhuǎn)化，則該過(guò)程為保護(hù)某些基團(tuán)。

26．（2023·湖南模擬）化合物G是用于治療充血性心力衰竭藥品的合成中間體，其合成路線如下：

回答下列問(wèn)題：

（1）A的名稱(chēng)為。

（2）A→B反應(yīng)中所需的條件和試劑是。

（3）C→D反應(yīng)的化學(xué)反應(yīng)方程式是。

（4）D→E反應(yīng)的反應(yīng)類(lèi)型為。

（5）G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)為。

（6）F有多種同分異構(gòu)體，同時(shí)滿足下列條件的同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式共有種。

a．分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)，且苯環(huán)上有三個(gè)取代基

b．能發(fā)生銀鏡反應(yīng)

（7）設(shè)計(jì)以苯和為原料合成的合成路線。(無(wú)機(jī)試劑任選)

【答案】（1）鄰氯甲苯(或2-氯甲苯)

（2）濃硝酸，濃硫酸、加熱

（3）+CH3OH+H2O

（4）還原反應(yīng)

（5）酯基、酰胺基

（6）30

（7）

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；芳香烴；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；酯化反應(yīng)

【解析】【解答】（1）根據(jù)習(xí)慣命名法或系統(tǒng)命名法可知其化學(xué)名稱(chēng)為鄰氯甲苯或2-氯甲苯。

（2）根據(jù)A和B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知A→B是硝化反應(yīng)，所學(xué)的反應(yīng)試劑和條件為濃硝酸，濃硫酸、加熱。

（3）C→D反應(yīng)是酯化反應(yīng)，其化學(xué)方程式為+CH3OH+H2O。

（4）D→E反應(yīng)是“硝基”變?yōu)椤鞍被?，其反?yīng)類(lèi)型為還原反應(yīng)。

（5）G中含氧官能團(tuán)的名稱(chēng)是酯基和酰胺基。

（6）苯環(huán)上三個(gè)不同的取代基可以是“醛基”、“氟原子”和“”，在苯環(huán)上位置異構(gòu)的個(gè)數(shù)為10；苯環(huán)上三個(gè)不同的取代基可以是“醛基”、“氯原子”和“，在苯環(huán)上位置異構(gòu)的個(gè)數(shù)也是10；苯環(huán)上三個(gè)不同的取代基可以是“氟原子”、“氯原子”和“”，在苯環(huán)上位置異構(gòu)的個(gè)數(shù)也是10，故總數(shù)為30。

（7）采用逆向合成分析法，并結(jié)合合成路線中的A→B、D→E和E→G三步可寫(xiě)出其合成路線為

。

【分析】（1）根據(jù)習(xí)慣命名法或系統(tǒng)命名法進(jìn)行分析。

（2）對(duì)比A、B的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，A→B是硝化反應(yīng)。

（3）對(duì)比C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，C→D發(fā)生酯化反應(yīng)，注意產(chǎn)物中有H2O。

（4）D→E反應(yīng)是“硝基”變?yōu)椤鞍被薄?/p>

（5）根據(jù)G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式進(jìn)行分析。

（6）醛基能發(fā)生銀鏡反應(yīng)，同分異構(gòu)體的分子式相同、結(jié)構(gòu)不同。

（7）觀察原料和目標(biāo)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)（如所含官能團(tuán)），拆解目標(biāo)產(chǎn)物，結(jié)合逆向合成分析法進(jìn)行分析。

27．（2023·豐臺(tái)模擬）依匹哌唑M()是一種多巴胺活性調(diào)節(jié)劑，其合成路線如下：

已知：

i．

ii．(R表示H或烴基)

iii．試劑b的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

（1）A分子中含有的官能團(tuán)名稱(chēng)是。

（2）C為反式結(jié)構(gòu)，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（3）D→E的化學(xué)方程式是。

（4）G的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是；G→H的反應(yīng)類(lèi)型為。

（5）K轉(zhuǎn)化為L(zhǎng)的過(guò)程中，可吸收生成的HBr，則試劑a的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式是。

（6）X是E的同分異構(gòu)體，寫(xiě)出滿足下列條件的X的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。

a.1molX與足量的Na反應(yīng)可產(chǎn)生2molb．核磁共振氫譜顯示有3組峰

（7）由化合物N()經(jīng)過(guò)多步反應(yīng)可制備試劑b，其中Q→W過(guò)程中有生成，寫(xiě)出P、W的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式、。

【答案】（1）碳碳雙鍵、醚鍵

（2）

（3）+CH3OH

（4）；取代反應(yīng)

（5）

（6）

（7）；

【知識(shí)點(diǎn)】有機(jī)物的合成；同分異構(gòu)現(xiàn)象和同分異構(gòu)體；酰胺

【解析】【解答】（1）A應(yīng)為，含有碳碳雙鍵和醚鍵兩種官能團(tuán)，故答案為：碳碳雙鍵、醚鍵；

（2）由以上分析可知C為，故答案為：；

（3）D為，D與甲醇發(fā)生加成反應(yīng)生成E，E為：，反應(yīng)方程式為：+CH3OH，故答案為：+CH3OH；

（4）由以上分析可知G為，H由G和反應(yīng)得到，結(jié)合G的分子式及H結(jié)構(gòu)可知該反應(yīng)為取代反應(yīng)，故答案為：；取代反應(yīng)；

（5）由以上分析可知試劑a為，故答案為：；

（6）a.1mol