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文檔簡介
奧美拉唑的結構、性質、鑒別與合成
化學名:5-甲氧基-2-[[(4-甲氧基-3,5-二甲基-2-吡啶基)-甲基]-亞磺?;鵠-1H-苯并咪唑。又名奧克、洛賽克。手性硫原子苯并咪唑奧美拉唑213532541結構與名稱白色至微黃色結晶性粉末;無臭、味微苦,遇光易變色。在氯仿中易溶,在乙醇中略溶,在乙醚或水中不溶;在稀堿溶液中溶解。熔點為150.0~155.0℃理化性質兩性化合物,苯并咪唑環(huán),顯弱堿性;亞磺?;@弱酸性。奧美拉唑以鈉鹽形式供藥用。弱酸性弱堿性理化性質
手性
結構中亞磺酰基上的硫原子有手性,具有光學活性,藥用外消旋體。其S(-)型異構體代謝比R(+)型作用時間長,現(xiàn)已用于臨床,名為埃索美拉唑。埃索美拉唑
理化性質在0.1mol/L氫氧化鈉溶液中溶解后,加硅鎢酸試液搖勻,再滴加數(shù)滴稀鹽酸,即產(chǎn)生白色絮狀沉淀。取本品,加無水乙醇制成每1m1中含15μg的溶液,照分光光度法測定,在302nm的波長處有最大吸收。鑒別反應合成原理甲基化氧化硝化甲氧基化酰化水解氯代間氯過氧苯甲酸氧化酰胺化保護氨基硝化水解還原氨基硝基還原環(huán)合2-巰基-5-甲氧基苯并咪唑2-氯甲基-3,5-二甲基-4-甲氧基吡啶5-甲氧基-2-[(4-甲氧基-3,5-二甲基吡啶)-2-甲硫基]-1H-苯并咪唑奧美拉唑在體外無活性,口服進入胃壁細胞后,在H+催化下轉化為次磺酰胺等形式。本品在體內代謝較為復雜。次磺酰胺是奧美拉唑的活性代謝物,與H+/K+-ATP酶結合而使之失活,從而抑制胃酸的生成。但次磺酰胺極性太大,不易吸收入血,不能直接作為藥物使用。本品在肝臟代謝后,迅速通過腎臟排出。前藥體內代謝本品主要適用于十二指腸潰瘍和卓-艾綜合征,也可用于胃潰瘍和反流性食管炎。臨床用于治療消化道潰瘍,比傳
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