同分異構(gòu)體數(shù)目判斷四法

.\同分異構(gòu)體數(shù)目判斷四法同分異構(gòu)體是指具有相同的分子式，但具有不同結(jié)構(gòu)式的化合物。同分異構(gòu)體數(shù)目的判斷是有機化學中的一個難點，下面介紹四種常見的判斷方法。一、等效氫法感謝閱讀要點：①同—C上的H是等效的；②同—C上所連的分子中處于軸對稱或中心對稱位置上的H是等效的。感謝閱讀

上的H是等效的；③同一例1化合物

中，若兩個H被一個

和一個

取代，則得到的同分異構(gòu)體數(shù)目為（）種。解析：

有兩條對稱軸即

，所以

有兩種一氯代物即

和，而這兩種一氯代物都沒有對稱軸，所以從中再插入一個硝基各有7種，故共有14感謝閱讀種。二、不飽和度法不飽和度又稱缺氫指數(shù)，即是將有機物分子與碳原子數(shù)相等的烷烴相比較，每減少2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1，用表示。若有機物為含氧化合物，因為氧為二價，C=O與C=C“等效”，所以在進行不飽和度計算時可不考慮氧原子。至于有機物分子中的鹵素原子，可視為氫原子。感謝閱讀例2化學式為 ，且遇 溶液呈紫色的芳香族化合物的數(shù)目是（）種。謝謝閱讀解析：首先確定

的不飽和度

，由題中知其為芳香族化合物，而 的不飽和度即為4，所以

除苯環(huán)外，其他都是飽和的，即還有一個

和一個 ，上連接一個

和一個

，有鄰、間、對三種位置，故這類芳香族化合物的數(shù)目為3種。三、優(yōu)先組合法不同基團的連接組合方法：①定中心，連端基；②插橋梁基 ，定結(jié)構(gòu)。精品文檔放心下載例3已知某有機物的化學式為 ，結(jié)構(gòu)中有2個 ，2個 ，1個感謝閱讀，和1個 ，寫出其可能的結(jié)構(gòu)。.\解析：首先定中心，連端基：即

，再插入橋梁基，2個

可分為兩個

和1個

。兩個

的插法有兩種，即和

；1

個

的插法有兩種，即

和

。四、換元法4已知二氯苯的同分異構(gòu)體有3種，從而推斷四氯苯的同分異構(gòu)體有（）種；一氯戊烷有8種同分異構(gòu)體，則戊醇屬于醇類的同分異構(gòu)體有（）種。謝謝閱讀解析：苯只有1種等效氫共6個，從6個中選2個與從6個中選4個完全相同，所以二氯苯的同分異構(gòu)體有3種，四氯苯的同分異構(gòu)體也有3種。同理：把一氯戊烷中的氯換成醇謝謝閱讀中的 ，即得戊醇屬于醇類的同分異構(gòu)體有8種。一.書寫同分異構(gòu)體的一個基本策略1.判類別：據(jù)有機物的分子組成判定其可能的類別異構(gòu)(一般用通式判斷)。謝謝閱讀2.寫碳鏈：據(jù)有機物的類別異構(gòu)寫出各類異構(gòu)的可能的碳鏈異構(gòu)。一般采用“減鏈法”，可概括為：寫直鏈，一線串；取代基，掛中間；一邊排，不到端；多碳時，整到散。即①寫出最長碳鏈，②依次寫出少一個碳原子的碳鏈，余下的碳原子作為取代基，找出中心對稱線，先把取代基掛主鏈的中心碳，依次外推，但到末端距離應比支鏈長，③多個碳作取代基時，先做一個，再做兩個、多個，依然本著由整大到散的準則。感謝閱讀3.移官位：一般是先寫出不帶官能團的烴的同分異構(gòu)體，然后在各余碳鏈上依次移動官能團的位置，有兩個或兩個以上的官能團時，先上一個官能團，依次上第二個官能團，依次類推。謝謝閱讀4.氫飽和：按“碳四鍵”的原理，碳原子剩余的價鍵用氫原子去飽和，就可得所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。感謝閱讀按“類別異構(gòu)—碳鏈異構(gòu)—官能團或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉的同時要充分利用“對稱性”防漏剔增。謝謝閱讀二．確定同分異構(gòu)體的二個基本技巧1.轉(zhuǎn)換技巧——適于已知某物質(zhì)某種取代物異構(gòu)體數(shù)來確定其另一種取代物的種數(shù)。此類題目重在分析結(jié)構(gòu)，找清關系即找出取代氫原子數(shù)與取代基團的關系，不必寫出異構(gòu)體即得另一種異構(gòu)體數(shù)。謝謝閱讀.\2.對稱技巧—--適于已知有機物結(jié)構(gòu)簡式，確定取代產(chǎn)物的同分異構(gòu)體種數(shù)，判斷有機物發(fā)生取代反應后，能形成幾種同分異構(gòu)體的規(guī)律。可通過分析有幾種不等效氫原子來得出結(jié)論。謝謝閱讀①同一碳原子上的氫原子是等效的。②同一碳原子上所連甲基上的氫原子是等效的。③處于鏡面對稱位置上的氫原子是等效的(相當于平面鏡成像時，物與像的關系)。感謝閱讀三.書寫或判斷同分異構(gòu)體的基本方法1．有序分析法例題1主鏈上有4個碳原子的某烷烴，有兩種同分異構(gòu)體，含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4個碳原子的單烯烴的同分異構(gòu)體有謝謝閱讀A．2種 B．3種 C.4種 D。5種解析：根據(jù)烷烴同分異構(gòu)體的書寫方法可推斷，主鏈上有4個碳原子的烷烴及其同分異構(gòu)體數(shù)分別為：一個甲基(1種)；兩個甲基(2種)；三個甲基(1種)；四個甲基(1種)。所以符合此條件的烷烴的碳原子數(shù)為6個。故含有相同碳原子數(shù)且主鏈上也有4個碳原子的單烯烴有：謝謝閱讀共4種。故答案為C項。注意：(1)含官能團的開鏈有機物的同分異構(gòu)體一般按“類別異構(gòu)—碳鏈異構(gòu)—官能團或取代基位置異構(gòu)”的順序有序列舉，一定要充分利用“對稱性”防漏剔增。感謝閱讀(2)碳鏈異構(gòu)可采用“減鏈法”，此法可概括為“兩注意、四句話”。兩注意：①選擇最長的碳鏈為主鏈；②找出中心對稱線。四句話：主鏈由長到短(短不過三)，支鏈由整到散，位置由心到邊(但不到端)，排布由對到鄰到間(對、間、鄰…)。精品文檔放心下載(3)苯的同系物的同分異構(gòu)體的判斷技巧主要把握以下兩個方面。①烷基的類別與個數(shù)，即碳鏈異構(gòu)。②烷基在苯環(huán)上的位次，即位置異構(gòu)：如果是一個側(cè)鏈，不存在位置異構(gòu)；兩個側(cè)鏈存在鄰、間、對三種位置異構(gòu)；三個相同側(cè)鏈存在連、偏、均三種位置異構(gòu)。感謝閱讀2．等效氫法例題2 分子式是C8H10苯的同系物在苯環(huán)上的一硝基取代物的同分異構(gòu)體共有多少種？謝謝閱讀解析判斷有機物發(fā)生取代反應后生成同分異構(gòu)體數(shù)目，可采用“等效氫法”，即找出該有機物分子中有多少種“等效氫原子”，具體分析如下：感謝閱讀，共計9種。又例如：.\3．背景轉(zhuǎn)換法（排列組合法）依據(jù)：烴分子中若有n個氫原子，其中m個氫原子被取代的產(chǎn)物數(shù)目與(n-m)個氫原子被同一原子或原子團取代的產(chǎn)物數(shù)目相等。精品文檔放心下載例題4 已知萘的n溴代物和m溴代物的種數(shù)相等，則n與 m(m≠n)的關系是感謝閱讀A．m+n=6 B．m+n=4 C．m+n=8 D．無法確定感謝閱讀解析：解題過程要避免犯策略性的錯誤，相當多的同學按照常規(guī)思維方式思考：根據(jù)萘的結(jié)構(gòu)利用等效H原子的方法判斷知道，它的一溴代物有2種、二溴代物有10種、……感謝閱讀六溴代物有10種、七溴代物有2種，再利用數(shù)學的不完全歸納法才發(fā)現(xiàn)同分異構(gòu)體數(shù)目相等時的m與n的定量關系：1+7=8，2+6=8，……m+n=8,用了好長時間才確定答案為C。也有部分同學因為書寫或判斷同分異構(gòu)體的復雜性，不到終點就放棄作答。精品文檔放心下載聰明的同學會見機行事，變“正面強攻”為“側(cè)面出擊”，迅速轉(zhuǎn)換思維的角度和思考的方向。正確的思路是：從萘的分子式C10H8出發(fā)，從分子中取代a個H原子（C10H8-aBrn）與取代8-a個H原子（C10HnBr8-a）的同分異構(gòu)體數(shù)目應該是相等的，因為對C10H8-aBra若觀察的是個Br的位置，而對C10HnBr8-a則轉(zhuǎn)化為觀察a個H的位置關系了。精品文檔放心下載從數(shù)學角度思維可使用排列組合的方法：C8a=C88-a（因為Cmn=Cmm-n）。謝謝閱讀解答本題的策略在于等價變通，例如CH2=CHCl與CCl2=CHClC5H11Cl與C5H12O的醇等的關系都是同分異構(gòu)體數(shù)目相等。精品文檔放心下載解題思維策略對完成條件向結(jié)果轉(zhuǎn)化和實現(xiàn)解題起著關鍵性的作用。策略性錯誤主要是指解題方向上的偏差，造成思維受阻或解題過程中走了彎路，費時費事，還不一定能夠做對。精品文檔放心下載4．烷基異構(gòu)規(guī)律法例題5 能和金屬鈉反應，分子組成為C4H100的同分異構(gòu)體有 ( )精品文檔放心下載A．4種 B．5種 C．6種 D．7種.\解析思維模式：烷烷基烷的一元取代物C3H89（1種）-C3H7（2種）2種C4H10（2種）-C4H9（4種）4種C5H12（3種）-C5H11（8種）8種注意：烷基的種類數(shù)是對應的烷的所有同分異構(gòu)體分子中的所有等效H原子的加和。當丁基與任何原子或原子團連接時都會因丁基的不同產(chǎn)生4種結(jié)構(gòu)。因此，分子式為精品文檔放心下載C4H9Cl的鹵代烴、分子式為C4Hl0O的醇、分子式為C5Hl0O的醛、分子式為C5Hl0O2的羧酸及分子式為C10H14且只有一個側(cè)鏈的芳香烴都有4種同分異構(gòu)體。能與鈉反應且分子式為C4Hl0O精品文檔放心下載的有機物為丁醇，根據(jù)丁基異構(gòu)規(guī)律可推知，符合條件的異構(gòu)體有4種。故答案為A項。例題6-C4H9丁基有4種異構(gòu)體，①問飽和鹵代烴C4H9X有多少種異構(gòu)體；②醇C4H90H有謝謝閱讀幾種?③C5H1002屬于酯的同分異構(gòu)體有幾種解析可理解為-C4H9有幾種異構(gòu)體，所以①C4H9X相當于C4H9-X有4種異構(gòu)體；②C4H9OH(屬醇的結(jié)構(gòu))相當于C4H9-0H，同理推得有4種醇的異構(gòu)體。精品文檔放心下載同樣在苯的同系物范圍內(nèi)有四種異構(gòu)體。C5H10O（屬于醛的異構(gòu)）相當與C4H9-CHO，也有4種同分異構(gòu)體；同理，C5H10O2的羧酸，即是C4H9-COOH，因而屬于酸的同分異構(gòu)體有4種同分異構(gòu)體感謝閱讀③C5H10O2屬于酯類的同分異構(gòu)體可以這樣理解：類似與HCOOC4H9的有4種，CH3COOC3H7的精品文檔放心下載2（-C3H7有2種），C2H5COOC2H5的只有1種，C3H7COOCH3的有2種，共計有9種。感謝閱讀5.二元取代物同分異構(gòu)體的“定一變一，注意重復”法例題7 判斷二氯蒽的同分異構(gòu)體有幾種?解析:烴的二元取代物的判定的基本思路是:“定一變一，注意重復”。對于蒽結(jié)構(gòu)中謝謝閱讀第一氯原子的位置可選在圖中蒽結(jié)構(gòu)式中對稱軸的一側(cè)表示： ，這樣可以得到精品文檔放心下載三種一氯蒽：在此基礎上再考慮二氯蒽的同分異構(gòu)體，此時另一個氯原子的位置可以用序號表示，以計算同分異構(gòu)體的種類數(shù)謝謝閱讀，共計15種。6．特殊關系法例8某烴的一種同分異構(gòu)體只能生成1種一氯代物，該烴的分子式可以是( )精品文檔放心下載.\解析:思維方式一--先按照書寫的基本策略熟練列舉出對應烷的同分異構(gòu)體,再依據(jù)等感謝閱讀H原子的方法判斷出起一元取代物的同分異構(gòu)體數(shù)目;思維方式二-----逆向思考,若只有一種一元取代物,則對應的烷中只會有一種H原子,而烷的任何結(jié)構(gòu)中都必含甲基,因此它的結(jié)構(gòu)中H原子應該全部以甲基的形式存在,故烷的分子式中的H原子總數(shù)一定是3的整數(shù)倍.顯然答案為C。感謝閱讀7．不飽和度法例題9A、B兩種有機化合物，分子式都是C9H1102N。謝謝閱讀(1)化合物A是天然蛋白質(zhì)的水解產(chǎn)物，光譜測定顯示，分子結(jié)構(gòu)中不存在甲基精品文檔放心下載(-CH3)?；衔顰的結(jié)構(gòu)式是 。(2)化合物B是某種分子式為C9H12的芳香烴硝化后的惟一產(chǎn)物(硝基連在苯環(huán)上)。謝謝閱讀化合物B的結(jié)構(gòu)式是___________。解析 不飽和度又稱缺氫指數(shù)。有機物分子中與碳原子相等的開鏈烷烴相比較，每減少精品文檔放心下載2個氫原子，則有機物的不飽和度增加1，用Ω表示。對于有機物CxHy0z，其Ω= 。精品文檔放心下載若含有氮原子，每有一個氮原子增加O．5個不飽和度；當Ω=1時，分子結(jié)構(gòu)中含有一個C=O鍵或C=C鍵或單鍵構(gòu)成的環(huán)；當Ω≥4時，分子結(jié)構(gòu)中含有苯環(huán)的可能性極大。感謝閱讀(1)由分子式可計算其Ω= +0.5=5,則A中有苯環(huán)，且A是天然蛋白質(zhì)水解的精品文檔放心下載產(chǎn)物(a一氨基酸)，分子中無甲基，據(jù)此可推知A的結(jié)構(gòu)為謝謝閱讀(2)B與A屬類別異構(gòu)，應為硝基芳烴，故符合條件的B的結(jié)構(gòu)為謝謝閱讀8．命名法例題10 一氯丁烯(C4H7C1)的同分異構(gòu)體只有8種，某學生卻寫了如下10種：感謝閱讀.\_其中，兩兩等同的式子是_________和_________，__________和________。精品文檔放心下載解析對給出的結(jié)構(gòu)式用系統(tǒng)命名法命名，若分子式相同名稱也相同，則屬同一物質(zhì)；若分子式相同名稱不同，則兩者互為同分異構(gòu)體。謝謝閱讀用系統(tǒng)命名法對給出的結(jié)構(gòu)命名。A：1-氯-1-丁烯，B：2-氯-1-丁烯，C：3-氯-1-丁烯，D：4-氯-1-丁烯，E：1-氯-2-丁烯，F(xiàn)：2-氯-2-丁烯，G：2-氯-2-丁烯，H：1-氯-2-甲基-1-丙烯，I：3-氯-2-甲基-1-丙烯，J：3-氯-2-甲基-1-丙烯。其中F和G，I和J兩組的分子式相同，名稱也相同，故兩兩等同的式子是F和G，I和J。感謝閱讀9．公共邊數(shù)法例題11在煙囪灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧及內(nèi)燃機的尾氣中，含有一種強致癌性物質(zhì)苯并(a)芘，它是由五個苯環(huán)并合而成，它的分子結(jié)構(gòu)簡式如右圖所示，與它互為同分異感謝閱讀構(gòu)體的有 ( )A．①② B．②④ C．③④ D．①④解析此法適用于判斷稠環(huán)芳烴。判斷方法為；對于苯環(huán)數(shù)目相同的稠環(huán)芳烴，若公共邊數(shù)相同，苯環(huán)的排列順序也相同，則屬于同一物質(zhì)；若公共邊數(shù)相同，但苯環(huán)的排列順序不同，則互為同分異構(gòu)體；若公共邊數(shù)不同，則既不是同一物質(zhì)，也不是同分異構(gòu)體。苯并(a)芘的公共邊數(shù)為6，給出的4種稠環(huán)芳烴的公共邊數(shù)分別為：①7條；②4條；③6條；④6條。故答案為C項。謝謝閱讀10.二價基團插入法.\此法適用于給出有機碎片，要求推斷有機物結(jié)構(gòu)的試題。方法是先把三價基團(中心基)與一價基團(端基)連接起來，然后根據(jù)對稱性、互補性、有序性原則插入二價基團(橋梁基)，即可無重復、無遺漏地推出所有的同分異構(gòu)體。精品文檔放心下載例題12已知某鏈烴，分析數(shù)據(jù)表明：分子中有含有兩個-CH3，三個-CH2-，一個-CH-和一個-Cl的可能的結(jié)構(gòu)有()A．4B．6種C．7種D．8種解析 先把三價基團(一個次甲基)與一價基團兩個甲基、一個氯原子)連接起來，然謝謝閱讀后插入二價基團，分析過程如下：故答案為B項。11.由加成產(chǎn)物確定不飽和有機物同分異構(gòu)體數(shù)例題13 某有機物與H2按l：1物質(zhì)的量比加成后生成的產(chǎn)物結(jié)構(gòu)為：精品文檔放心下載則該有機物可能的結(jié)構(gòu)有________種(已知羥基不連接在C=C鍵上)。精品文檔放心下載解析某有機物與H2按l：l物質(zhì)的量比加成說明原來的有機物為烯烴，又由C的四價原則，雙鍵位置的情況有3種，再考慮酮的存在情況。答案是4種。謝謝閱讀該類題目的特點是：已知某不飽和有機物加成后產(chǎn)物結(jié)構(gòu)，確定原不飽和有機物的同分異構(gòu)體的種數(shù)。解此類題的關鍵是：抓住加成反應的特點即反應前后(不飽和鍵變成飽和鍵)碳精品文檔放心下載.\鏈結(jié)構(gòu)不變，確定不飽和鍵(雙鍵、叁鍵)的可能位置(注意碳原子在共價化合物中的四價原則)，進而得到有機物的結(jié)構(gòu)及種數(shù)。謝謝閱讀一.一般思路分子式相同，結(jié)構(gòu)不同的化合物互稱為同分異構(gòu)體。在中學階段結(jié)構(gòu)不同有以下三種情況：類別不同，碳鏈不同，位置不同（環(huán)上支鏈及官能團）。因此同分異構(gòu)體書寫的一般思路為：類別異構(gòu)→碳鏈異構(gòu)→位置異位。感謝閱讀例1.寫出 的所有同分異構(gòu)體的結(jié)構(gòu)簡式。分析：（1）類別異構(gòu)：根據(jù)通式 可知在中學知識范圍內(nèi)為羧酸和酯兩謝謝閱讀類。（2）碳鏈異構(gòu)：四個碳原子的碳鏈有二種連接方式（3）位置異構(gòu)：對于羧酸類， 只能連接在碳鏈兩邊的碳原子上，直接謝謝閱讀用 去取代上述分子中標有1、2、5、6（未標號的兩個碳原子與5號碳原精品文檔放心下載子位置相同）號碳原子上的一個氫原子即可。則羧酸的異構(gòu)體為精品文檔放心下載對于酯類：則是由酯基的位置引起的，可將酯基插入上述分子中C�C鍵及謝謝閱讀C�H鍵之間即可。插入 之間為：插入 間為，插入 之間為 ，.\，插入

的

鍵之間為

、插入的 鍵為

，插入

的

鍵之間為，插入

的

鍵之間為

。二.常見方法1.等效氫法同一碳原子上的氫原子互為等效；與同一碳原子上相連的甲基上的氫原子互為等效；處于鏡面對稱位置的碳原子上的氫原子互為等效；特別適合于環(huán)狀化合物異構(gòu)體書寫。謝謝閱讀例2.寫出聯(lián)二苯的一氯取代物分析：注意C�C的可旋轉(zhuǎn)性，可以確定對稱性。精品文檔放心下載說明聯(lián)二苯中只有a、b、c三個碳原子上的位置不同，則聯(lián)二苯的異構(gòu)體有三種，分別為：謝謝閱讀2.轉(zhuǎn)換法例3.寫出苯環(huán)上連有四個甲基的異構(gòu)體。分析：依據(jù)教材知識，二甲苯有三種形式，.\可將二甲苯中兩個甲基換為