高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2

第一單元有機(jī)藥物制備1．什么是有機(jī)物？第一單元有機(jī)藥物制備1．什么是有機(jī)物？2．有機(jī)物的性質(zhì)有哪些？提示有機(jī)物大多難溶于水，不導(dǎo)電，可燃，熔沸點(diǎn)較低。3．常見(jiàn)有機(jī)反應(yīng)類型有哪些？提示取代、加成、氧化、還原、酯化、水解、消去。2．有機(jī)物的性質(zhì)有哪些？1．了解阿司匹林的化學(xué)合成路線，認(rèn)識(shí)阿司匹林等有機(jī)藥物對(duì)保障人類健康的重要性。2．了解制備乙酰水楊酸的原理和方法。3．了解研制和生產(chǎn)有機(jī)藥物時(shí)需要關(guān)注的技術(shù)問(wèn)題。高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修21.水楊酸與乙酰水楊酸水楊酸與乙酰水楊酸的分子中都含有

和

。水楊酸分子中羥基上的氫原子被

取代生成乙酰水楊酸。苯環(huán)羧基乙?；江h(huán)羧基乙?；?．阿司匹林的成分和分子結(jié)構(gòu)主要成分是

，另外還含有惰性黏合劑(通常用淀粉)。3．阿司匹林的合成

(1)主要原料：

，其分子的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為

。乙酰水楊酸氯苯2．阿司匹林的成分和分子結(jié)構(gòu)乙酰水楊酸氯苯(2)合成路線。首先，苯的一氯代物(氯苯)在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應(yīng)制得苯酚，化學(xué)方程式為：苯酚可以在適當(dāng)條件下與二氧化碳發(fā)生反應(yīng)生成水楊酸，化學(xué)方程式為：(2)合成路線。水楊酸再與醋酸酐反應(yīng)生成乙酰水楊酸，即阿司匹林，化學(xué)方程式為：水楊酸再與醋酸酐反應(yīng)生成乙酰水楊酸，即阿司匹林，化學(xué)方程式為篤學(xué)二有機(jī)藥物的制備1.有機(jī)藥物合成的基本步驟每一種有機(jī)藥物的制備都是一個(gè)復(fù)雜的過(guò)程，首先，要通過(guò)結(jié)構(gòu)分析確定有機(jī)藥物的

；然后，根據(jù)它的分子結(jié)構(gòu)研究這種物質(zhì)的

；最后，通過(guò)具體的化學(xué)合成實(shí)驗(yàn)探索合成每一種

的生成條件，以求用

的手段制備出目標(biāo)產(chǎn)物。2．有機(jī)藥物合成時(shí)需要注意的關(guān)鍵問(wèn)題在合成過(guò)程中還要防止產(chǎn)生對(duì)環(huán)境有害的

或

。分子結(jié)構(gòu)化學(xué)合成路線中間產(chǎn)物副產(chǎn)物廢棄物最經(jīng)濟(jì)篤學(xué)二有機(jī)藥物的制備1.有機(jī)藥物合成的基本步驟3．化學(xué)合成藥物的重要作用化學(xué)合成藥物已在人類生活中得到廣泛應(yīng)用，在

、

、

等方面作出了重大貢獻(xiàn)。隨著科學(xué)技術(shù)的發(fā)展，人類必將制備出更多的對(duì)提高人體健康水平有重大作用的藥物。抵御疾病增強(qiáng)人體免疫力節(jié)約自然資源3．化學(xué)合成藥物的重要作用抵御疾病增強(qiáng)人體免疫力節(jié)約自然資源

提示取代反應(yīng)(水解反應(yīng))【慎思1】

【慎思2】

苯酚有哪些化學(xué)性質(zhì)？提示①弱酸性【慎思1】【慎思2】苯酚有哪些化學(xué)性質(zhì)？提示①弱酸性高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2

科學(xué)家制備藥物的一般過(guò)程？提示從(植物中)發(fā)現(xiàn)―→測(cè)定(組成、結(jié)構(gòu))―→合成―→改進(jìn)(藥效、副作用)―→設(shè)計(jì)(新藥)―→合成

【慎思3】科學(xué)家制備藥物的一般過(guò)程？【慎思3】1．氯苯的制取合成阿司匹林可用氯苯為原料。氯苯分子中的氯原子和乙烯分子中的氯原子的地位很相似，氯原子直接和苯環(huán)上的雜化碳原子相連，氯原子的一對(duì)p電子參與p-π共軛，因此，該氯原子也很不活潑，在一般條件下不能進(jìn)行取代反應(yīng)。高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2氯苯為無(wú)色液體，沸點(diǎn)為132℃，可用苯直接氯化制得，反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：工業(yè)上也可用苯蒸氣、空氣及氯化氫通過(guò)氯化銅催化來(lái)制備，反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：氯苯可用作溶劑和有機(jī)合成的原料。氯苯為無(wú)色液體，沸點(diǎn)為132℃，可用苯直接氯化制得，反應(yīng)2．水楊酸的制備苯的一氯代物(氯苯)在催化劑及高溫、高壓條件下發(fā)生水解反應(yīng)制得苯酚，苯酚可以在適當(dāng)條件下與二氧化碳發(fā)生反應(yīng)生成水楊酸。2．水楊酸的制備3．乙酰水楊酸的制取水楊酸是雙官能團(tuán)化合物，它既是酚又是羧酸，因此它能發(fā)生幾種不同的酯化反應(yīng)，它既能與醇反應(yīng)，也能與酸反應(yīng)。在醋酸酐存在下，水楊酸生成乙酰水楊酸(阿司匹林)。反應(yīng)的化學(xué)方程式：3．乙酰水楊酸的制取高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2由于水楊酸既有羧基又有羥基，有少量高聚副產(chǎn)物在反應(yīng)中生成，使反應(yīng)變得復(fù)雜化。例如，在生成乙酰水楊酸的同時(shí)，水楊酸分子之間可以發(fā)生縮合反應(yīng)，生成少量聚合物，如下所示：由于水楊酸既有羧基又有羥基，有少量高聚副產(chǎn)物在反應(yīng)中生成，使乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成水溶性的鈉鹽，而高聚副產(chǎn)物不能溶于碳酸氫鈉溶液，這種性質(zhì)上的差別可以用于阿司匹林的純化，反應(yīng)的化學(xué)方程式如下：乙酰水楊酸能與碳酸氫鈉反應(yīng)生成水溶性的鈉鹽，而高聚副產(chǎn)物不能最可能存在于最終產(chǎn)物中的雜質(zhì)是水楊酸，它的存在是由于乙酰化反應(yīng)不完全，或者由于產(chǎn)物在分離步驟中發(fā)生水解造成的。該物質(zhì)可在各個(gè)純化階段和產(chǎn)物的最后重結(jié)晶過(guò)程中被除去。水楊酸和大多數(shù)酚一樣，能與氯化鐵形成深色配合物，因此，可以利用這個(gè)性質(zhì)對(duì)此雜質(zhì)的存在進(jìn)行檢驗(yàn)。最可能存在于最終產(chǎn)物中的雜質(zhì)是水楊酸，它的存在是由于乙?；?．合成路線4．合成路線

下面是工業(yè)合成治療帕金森癥(震顫麻痹癥)的藥物左旋多巴(C)的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式以及美國(guó)科學(xué)家發(fā)明的合成路線?！纠?】(南通模擬)下在上述反應(yīng)中，關(guān)于(1)、(2)兩步的反應(yīng)類型，全部正確的是

(

)。A．化合反應(yīng)，分解反應(yīng)B．加成反應(yīng)，水解反應(yīng)C．還原反應(yīng)，分解反應(yīng)D．氧化反應(yīng)，水解反應(yīng)解析反應(yīng)(1)是A分子中的碳碳雙鍵變成了B分子中的碳碳單鍵，屬于加成反應(yīng)；反應(yīng)(2)是水分子中的氫原子取代了B分子中的，屬于取代反應(yīng)或水解反應(yīng)答案B在上述反應(yīng)中，關(guān)于(1)、(2)兩步的反應(yīng)類型，全部正確的是取代反應(yīng)、加成反應(yīng)和氧化反應(yīng)、還原反應(yīng)本質(zhì)不同，而水解反應(yīng)也屬取代反應(yīng)。高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2

下列三種有機(jī)物是某些藥物中的有效成分：【體驗(yàn)1】下列三種有機(jī)物是某些藥物中的有效成分：【體驗(yàn)1】以下說(shuō)法正確的是 (

)。A．三種有機(jī)物都能與濃溴水發(fā)生反應(yīng)B．三種有機(jī)物苯環(huán)上的氫原子若被氯原子取代，其一氯代物都只有2種C．將等物質(zhì)的量的三種物質(zhì)加入氫氧化鈉溶液中，阿司匹林消耗氫氧化鈉最多D．使用FeCl3溶液能鑒別出這三種有機(jī)物以下說(shuō)法正確的是 解析三種有機(jī)物中只有對(duì)羥基桂皮酸能與溴水反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；其苯環(huán)上的一氯代物種數(shù)分別為2、2、4，故B項(xiàng)錯(cuò)誤；C項(xiàng)中1mol三種物質(zhì)反應(yīng)時(shí)，消耗NaOH的物質(zhì)的量分別為2mol、1mol、3mol，故C項(xiàng)正確；FeCl3溶液能與含有酚羥基的物質(zhì)發(fā)生顯色反應(yīng)，只能鑒別出對(duì)羥基桂皮酸，后兩者無(wú)法加以鑒別。答案C解析三種有機(jī)物中只有對(duì)羥基桂皮酸能與溴水反應(yīng)，故A項(xiàng)錯(cuò)誤；1．所選擇的每個(gè)反應(yīng)的副產(chǎn)物盡可能少，所要得到的主產(chǎn)物的產(chǎn)率盡可能高且易于分離，避免采用副產(chǎn)物多的反應(yīng)。2．發(fā)生反應(yīng)的條件要適宜，反應(yīng)的安全系數(shù)要高，反應(yīng)步驟盡可能少而簡(jiǎn)單。3．要按一定的反應(yīng)順序和規(guī)律引入官能團(tuán)，不能臆造不存在的反應(yīng)事實(shí)，必要時(shí)應(yīng)采取一定的措施保護(hù)已引入的官能團(tuán)。4．所選用的合成原料要易得、經(jīng)濟(jì)。5．原子的利用率要高，不產(chǎn)生污染，體現(xiàn)綠色合成理念。高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2

阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛。長(zhǎng)效緩釋阿司匹林可在體內(nèi)逐步水解而療效更佳。用丙酮為主要原料合成長(zhǎng)效緩釋阿司匹林的流程如下圖?！纠?】阿司匹林能迅速解熱、鎮(zhèn)痛。長(zhǎng)效緩釋阿司匹林可在體內(nèi)高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2高中化學(xué)專題三讓有機(jī)反應(yīng)為人類造福31有機(jī)藥物制備課件蘇教版選修2