醫(yī)學有機化學-第一章緒論-課件

有機化學主講教師：電話：郵箱：9/16/20231有機化學主講教師：電話：8/8/20231有機化學的重要性有機化學生化藥理學生理學微生物學免疫學遺傳學衛(wèi)生學9/16/20232有機化學的重要性有機化學生化藥理學生理學微生物學免疫學遺傳學有機化學的學習方法9/16/20233有機化學的學習方法8/8/20233第一章緒論9/16/20234第一章緒論8/8/20234一、有機化合物和有機化學有機化合物（organiccompound）：碳氫化合物及其衍生物。有機化學（organicchemistry）：是研究有機化合物的來源、結構、性質、制備、應用、反應理論等的一門科學。9/16/20235一、有機化合物和有機化學有機化合物（organiccom醫(yī)學有機化學--第一章緒論_課件醫(yī)學有機化學--第一章緒論_課件1）成鍵的兩個電子必須自旋方向相反。2）共價鍵有飽和性，元素原子的共價數等于該原子的未成對電子數。3）最大重疊原理，原子軌道重疊的愈多，形成的鍵愈穩(wěn)定。1、現代價鍵理論9/16/202381）成鍵的兩個電子必須自旋方向相反。1、現代價鍵理論8/8/2、碳原子的雜化理論S軌道p軌道在成鍵過程中，由于原子間相互影響，幾個能量相近的原子軌道重新組合成新的原子軌道,這個過程稱為軌道的雜化。9/16/202392、碳原子的雜化理論S軌道p軌道在成鍵過程中，由于原子間相互(1)碳原子的SP3雜化碳原子在基態(tài)時的電子構型為：2S2Px2Py2Pz激發(fā)2S2Px2Py2Pz雜化SP39/16/202310(1)碳原子的SP3雜化碳原子在基態(tài)時的電子構型為：2S2每個軌道由1/4S和3/4P軌道雜化組成，C原子位于正四面體的中心，4個SP3雜化軌道的方向都指向正四面體的頂點，軌道間的夾角為109°28′，當一個碳原子與其它四個原子直接鍵合，該碳原子為SP3雜化。9/16/202311每個軌道由1/4S和3/4P軌道雜化組成，C原子位于正四面體（2）碳原子的SP2雜化SP2雜化軌道乙烯的分子模型每個SP2軌道由1/3S和2/3P軌道雜化組成，3個SP2軌道在同一平面，軌道間的夾角為120°，沒有參與雜化的p軌道垂直于SP2雜化軌道所在的平面，當一個碳原子與其它三個原子直接鍵合，該碳原子為SP2雜化。雜化2S2Px2Py2Pz2Pz激發(fā)2S2Px2Py2Pz9/16/202312（2）碳原子的SP2雜化SP2雜化軌道乙烯的分子模型每個SP（3）碳原子的SP雜化SP雜化軌道乙炔的分子模型SP雜化軌道由1/2S和1/2P軌道雜化組成，2個SP軌道間的夾角為180°，余下的兩個相互垂直的P軌道又都與呈直線的雜化軌道垂直，當一個碳原子與其它兩個原子直接鍵合，該碳原子為SP雜化。激發(fā)雜化2Px2Py2Pz2S2S2Px2Py2PzSP9/16/202313（3）碳原子的SP雜化SP雜化軌道乙炔的分子模型SP雜化軌道1、有幾個原子軌道參加雜化，就形成幾個雜化軌道，雜化軌道中未成對電子都形成σ鍵。2、雜化軌道的成鍵能力增強。3、雜化軌道有一定的空間構型：sp3、sp2、sp雜化軌道的空間構型分別為正四面體、正三角形、和直線形。4、雜化只發(fā)生在分子的形成過程中。小結：9/16/2023141、有幾個原子軌道參加雜化，就形成幾個雜化軌道，雜化軌道中未例題判斷CH3CHO的結構式、各鍵角的近似值,畫出分子形狀示意圖。由于C1、C2分別連接4個和3個其它原子，從而C1采取SP3，C2采取SP2雜化。因此可以確定C1周圍的鍵角接近109°28′，C2周圍的鍵角接近120°。分子形狀如圖所示：9/16/202315例題判斷CH3CHO的結構式、各鍵角的近似值,畫出分子形狀CH3.游離基的雜化軌道CH3-負離子的雜化軌道↑↓1CH3+正離子的雜化軌道9/16/202316CH3.游離基的雜化軌道CH3-負離子的雜化軌道↑↓1CH3σ鍵：成鍵原子軌道沿鍵軸以“頭碰頭”的方式發(fā)生軌道重疊所形成的共價鍵。π鍵：若有兩個相互平行的p軌道以“肩并肩”的方式發(fā)生重疊。3、共價鍵的類型229/16/202317σ鍵：成鍵原子軌道沿鍵軸以“頭碰頭”的方式發(fā)生軌道重疊所形成

鍵和

鍵的主要特點鍵鍵存在可以單獨存在不能單獨存在，只能與鍵共存形成“頭碰頭”，重疊程度大“肩并肩”，重疊程度小性質圓柱形對稱；成鍵的兩原子可沿鍵軸“自由”旋轉；鍵較牢固、穩(wěn)定；鏡面對稱；不能自由旋轉；鍵不牢固、不穩(wěn)定；C-C鍵：1s鍵C=C鍵：1s鍵+1p鍵C≡C鍵：1s鍵+2p鍵9/16/202318鍵和鍵的主要特點鍵鍵存在可以單獨存在不能單獨4、共價鍵的參數

(1)鍵的極性：取決于成鍵原子電負性的差值。差值越大，極性越大；差值為零，則是非極性共價鍵。電負性：元素的原子在分子中吸引電子的能力。9/16/2023194、共價鍵的參數

(1)鍵的極性：取決于成鍵原子電負性的差值在外界電場（如溶劑、試劑、極性容器）影響下，引起共價鍵極性改變的現象稱為鍵的極化性。極化度表示成鍵兩原子的核電荷對成鍵電子云約束的相對程度。核對成鍵電子云的約束越小，鍵的極化度就越大，越易發(fā)生化學反應。

注1：共價鍵的極化性是一種暫時現象，當除去外界電場時就會恢復到原來狀態(tài)。

注2：極化度的大小與成鍵原子的體積、電負性、鍵的種類有關。(2)鍵的極化性9/16/202320在外界電場（如溶劑、試劑、極性容器）影響下，引起共價鍵極四、有機化合物的反應1、共價鍵的斷裂方式（1）均裂：共價鍵斷裂時，成鍵的一對電子由鍵合的兩個原子各留一個，生成帶單電子的原子或基團（稱為自由基或游離基），此過程為均裂。自由基（或游離基），是電中性的。9/16/202321四、有機化合物的反應1、共價鍵的斷裂方式（1）均裂：共價鍵（2）異裂：共價鍵斷裂時，成鍵的一對電子保留在一個原子上，產生正負離子。異裂的特點：生成有機離子。共價鍵斷裂時共用電子對完全歸屬于其中的一個原子所有。9/16/202322（2）異裂：共價鍵斷裂時，成鍵的一對電子保留在一個原子上，產①自由基反應（游離基反應）：按共價鍵均裂進行的反應。反應條件：過氧化物（ROOR），光照（hv），高溫。②離子型反應：按共價鍵異裂進行的反應。離子型反應可分為親電反應和親核反應兩種類型：由親電試劑（正離子或能接受電子對的分子，如H+、Cl+、Br+、NO2+、BF3和AlCl3等）進攻負離子或富電子的原子而引起的反應稱為親電反應。親電反應又分為親電取代和親電加成反應。2、反應類型9/16/202323①自由基反應（游離基反應）：按共價鍵均裂進行的反應。2、反應由親核試劑（負離子或能提供電子對的分子，如OH-、CN-、H2O、ROH、NH3和RNH2等）進攻正離子或缺電子的原子而引起的反應稱為親核反應。親核反應又分為親核取代和親核加成反應。綜上所述：有機反應的類型歸納如下：9/16/202324由親核試劑（負離子或能提供電子對的分子，如OH-、CN-、H（一）按基本骨架分類1、鏈狀化合物（又叫脂肪族化合物）2、環(huán)狀化合物（1）碳環(huán)化合物（包括脂環(huán)族化合物，芳香族化合物）（2）雜環(huán)化合物（二）按官能團分類五、有機化合物的分類9/16/202325（一）按基本骨架分類五、有機化合物的分類8/8/202325練習：填空題1、有機化合物分子中的化學鍵主要是共價鍵，共價鍵分為（）鍵和（）鍵2、有機化學反應的基本類型是（）和離子型反應，其中離子型反應包括（）和（）3、有機化合物中碳原子的雜化方式有以下三種：分別是（）（）（）4、在有機化學反應中，鍵的斷裂方式有以下兩種：（）（）5、按均裂進行的反應叫（），按異裂進行的反應叫（）答案：1、σ，π2、自由基反應，親電反應，親核反應3、sp3,sp2,sp4、均裂，異裂5、自由基反應，離子型反應9/16/202326練習：填空題答案：1、σ，π2、自由基反應，親電反應，親下列試劑那些是親電試劑那些是親核試劑OH-、Cl+、CN-、ROH、NH3、RNH2、H+、Br+