苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

苯及其同系物的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)一、苯1．苯分子的結(jié)構(gòu)苯的分子式 ，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式= ，凱庫(kù)勒式： ,空間構(gòu)型： ，鍵角 。具有 的鍵。思考、哪些事實(shí)可證明苯分子中不存在單雙鍵交替的結(jié)構(gòu)? ④ 2．苯的物理性質(zhì)顏色氣味密度溶解度沸點(diǎn)熔點(diǎn)3．苯的化學(xué)性質(zhì)：易取代，能加成，難氧化。（1）取代反應(yīng)：鹵化反應(yīng)：硝化反應(yīng)：磺化反應(yīng)：2）加成反應(yīng)：⑶氧化反應(yīng)： 燃燒現(xiàn)象： 4．苯的提取和用途將煤焦油在低溫（170U）條件下蒸餾可得苯，大量的苯可從石油工業(yè)中獲得；常用于合成纖維、合成橡膠、塑料、農(nóng)藥、醫(yī)藥、染料、香料等。苯也常用作有機(jī)溶劑。二、苯的同系物定義芳香族化合物是分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的化合物。芳香烴：分子里含有一個(gè)或多個(gè)苯環(huán)的碳?xì)浠衔飳儆诜枷銦N。苯的同系物：凡分子里只含有一個(gè)苯環(huán)結(jié)構(gòu)，且符合通式 的所有芳香烴都是苯的同系物。如甲苯、二甲苯等。寫出C8H10含苯環(huán)的同分異構(gòu)體并命名810苯的同系物化學(xué)性質(zhì)與苯類似。（1）取代反應(yīng)①鹵化反應(yīng)：與澳蒸汽，光照 與液溴，鐵 ②硝化反應(yīng)：2）加成反應(yīng)（3）氧化反應(yīng)①可燃性②苯的同系物能使酸性KMnO4溶液褪色。苯環(huán)的側(cè)鏈不論長(zhǎng)短，有幾個(gè)側(cè)鏈，就被氧化為幾個(gè)羧基而成為羧酸。（苯環(huán)所連的側(cè)鏈的碳原子上必須有氫）

3酸性KMnO/容液3酸性KMnO/容液三、烴的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)和鑒別方法烴結(jié)構(gòu)特點(diǎn)鑒別方法烷烴鏈烴、C-C鍵烯烴鏈烴、c=c鍵炔烴鏈烴、cC鍵苯及同系物一個(gè)苯環(huán)四、烴的分類烴的風(fēng)雷6．取代反應(yīng)斷鍵規(guī)律鹵代反應(yīng)斷鍵規(guī)律：斷C-H鍵烷烴的鹵代反應(yīng)條件：光照、溴蒸汽(純態(tài))方程式： 苯的鹵代反應(yīng)條件：催化劑(Fe3+、液溴方程式： 苯的同系物的鹵代 反應(yīng)條件：催化劑、液溴方程式： 原因：苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫原子受側(cè)鏈的影響而變得活潑。硝化反應(yīng)斷鍵規(guī)律：斷C-H鍵苯的硝化反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑，吸水劑，水浴加熱到55°C-60°C。方程式： 苯的同系物的硝化反應(yīng)條件：濃硫酸作催化劑，吸水劑。加熱。方程式： 原因：苯環(huán)上的鄰、對(duì)位上的氫原子受側(cè)鏈的影響而變得活潑。(3)磺化反應(yīng)斷鍵規(guī)律：斷C-H鍵反應(yīng)條件：水浴加熱到70C-80C方程式： 7.以苯的實(shí)驗(yàn)為基礎(chǔ)的有機(jī)實(shí)驗(yàn)網(wǎng)絡(luò)溴苯制取實(shí)驗(yàn)一長(zhǎng)導(dǎo)管的作用一一帶有長(zhǎng)導(dǎo)管的實(shí)驗(yàn)： 硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)——水浴加熱——需水浴加熱的實(shí)驗(yàn)： 等。硝基苯的制取實(shí)驗(yàn)——溫度計(jì)的使用——需要使用溫度計(jì)的實(shí)驗(yàn)：

苯與甲苯的鑒別——酸性高錳酸鉀溶液——能用酸性高錳酸鉀溶液鑒別的物TOC\o"1-5"\h\z質(zhì)： 。苯與苯酚的分離——分液或分餾——分餾和分液的操作過程——常見的分離方法 。例題解析例1⑴今有A、B、C3種二甲苯；將它們分別進(jìn)行一硝化反應(yīng)得到的產(chǎn)物分子式都是C8H9NO2,但A得到兩種產(chǎn)物，B得到3種產(chǎn)物，C只得到一種產(chǎn)物。由8 9 2此可以判斷A、B、C各是下列哪一結(jié)構(gòu)，請(qǐng)將字母填入結(jié)構(gòu)式后面的括號(hào)中。請(qǐng)寫出一個(gè)化合物的結(jié)構(gòu)式。它的分子式是C8H9NO2，分子中有苯環(huán)，苯環(huán)上有8 9 2三個(gè)取代基，其中之一為羧基，但并非上述二甲苯的硝化產(chǎn)物。請(qǐng)任寫二個(gè)。解題思路:易錯(cuò)點(diǎn):例2萘分子的結(jié)構(gòu)式可以表示為⑴或①，兩者是等同的。苯并［a］芘是強(qiáng)致癌物質(zhì)(存在于煙鹵灰、煤焦油、燃燒煙草的煙霧和內(nèi)燃機(jī)的尾氣中)。它的分子由五個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示(I)或(個(gè)苯環(huán)并合而成，其結(jié)構(gòu)式可以表示(I)或(II),這兩者也是等朋現(xiàn)有結(jié)構(gòu)式(A)(D),其中⑴?跟(I)、(II)式等同的結(jié)構(gòu)式是⑵跟(I)、(⑴?跟(I)、(II)式等同的結(jié)構(gòu)式是⑵跟(I)、(II)式是同分異構(gòu)體的Cc] (1解題思路: 易錯(cuò)點(diǎn)： 考題再現(xiàn)】1.自20世紀(jì)90年代以來,芳炔類大環(huán)化合物的研究發(fā)展十分迅速,具有不同分

子結(jié)構(gòu)和幾何形狀的這一類物質(zhì)在高科技領(lǐng)域有著十分廣泛的應(yīng)用前景。合成芳炔類大環(huán)的一種方法是以苯乙炔（CH毛-O）為基本原料，經(jīng)過反應(yīng)得到一系列的芳炔類大環(huán)化合物，其結(jié)構(gòu)為：（1）上述系列中第1種物質(zhì)的分子式為 2）以苯乙炔為基本原料，經(jīng)過一定反應(yīng)而得到最終產(chǎn)物。假設(shè)反應(yīng)過程中原料無損失，理論上消耗苯乙炔與所得芳炔類大環(huán)化合物的質(zhì)量比為 。（3）在實(shí)驗(yàn)中，制備上述系列化合物的原料苯乙炔可用苯乙烯（CH2二CH-靛》）為起始物質(zhì)，通過加成、消去反應(yīng)制得。寫出由苯乙烯制取苯乙炔的化學(xué)方程式（所需的無機(jī)試劑自選）思維方法: 展望高考:2?人們對(duì)苯的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。（1）1834年德國(guó)科學(xué)家米希爾里希，通過蒸餾安息香酸 -./i和堿石灰的混合物得到液體，命名為苯，寫出苯甲酸鈉與堿石灰共熱生成苯的化學(xué)方程式 （2）苯不能使溴水褪色，性質(zhì)類似烷烴，任寫一個(gè)苯發(fā)生取代反應(yīng)的化學(xué)方程 ⑶1866年凱庫(kù)勒（右圖）提出了苯的單、雙鍵交替的正六邊形平面結(jié)構(gòu)，解釋了苯的部分性質(zhì)，但還有一些問題尚未解決，它不能解釋下列 事實(shí)（填入編號(hào)）

a?苯不能使溴水褪色 b.苯能與H2發(fā)生加成反應(yīng)C.溴苯?jīng)]有同分異構(gòu)體d?鄰二溴苯只有一種（4）現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為苯分子碳碳之間的鍵思維方法:針對(duì)訓(xùn)練A.基礎(chǔ)訓(xùn)練1?有三種不同的基團(tuán)，分別為-X、一Y、一Z,若同時(shí)分別取代苯環(huán)上的三個(gè)氫原子，能生成的同分異構(gòu)體數(shù)目是A．10B．8C．6D．4（II）式可稱為A．10B．8C．6D．4（II）式可稱為2-硝基萘,2?萘環(huán)上的碳原子的編號(hào)如（I）式，根據(jù)系統(tǒng)命名法,二甲基萘D.1,6-二甲基萘C.4,7-B■提高訓(xùn)練3?化合物B3N3H6俗名無機(jī)苯，有關(guān)它的說明不正確的是A?它的結(jié)構(gòu)式可表示為 B?它的結(jié)構(gòu)式可表示為 'KKC?該化合物不能發(fā)生加成反應(yīng)，可發(fā)生取代反應(yīng)D?它是非極性分子4?在燒杯中加入水和苯（密度:0.88g/cm3）各50mL。將一小粒金屬鈉（密度：0.97g/cm3）投入燒杯中。觀察到的現(xiàn)象可能是A?鈉在水層中反應(yīng)并四處游動(dòng)

B?鈉停留在苯層中不發(fā)生反應(yīng)C?鈉在苯的液面上反應(yīng)并四處游動(dòng)D?鈉在苯與水的界面處反應(yīng)并可能作上、下跳動(dòng)5?烷基取代苯可以被KMnO4的酸性溶液氧化成但若烷基R中直接與苯環(huán)連接的碳原子上沒有C—H鍵，則不容易被氧化得到d>C00H,CHsCHCH2CH2CH3 €一》-仙們僦Ofe現(xiàn)有分子式是C11H16的一烷基取代苯，已知它可以被氧化為苯甲酸的異構(gòu)體有7種,其中的CHsCHCH2CH2CH3 €一》-仙們僦Ofe_ CHsC■能力訓(xùn)練請(qǐng)寫出其他四種的結(jié)構(gòu)式: , , , 6?下列有關(guān)甲苯的實(shí)驗(yàn)事實(shí)中，能說明側(cè)鏈對(duì)苯環(huán)性質(zhì)有影響的是A?甲苯能反應(yīng)生成三硝基甲苯B?甲苯能使酸性高錳酸鉀溶液褪色C?甲苯燃燒產(chǎn)生帶濃烈的黑煙的火焰D?1mol甲苯能與3mol也發(fā)生加成反應(yīng)7?藥物菲那西汀的一種合成路線如下：'2帶丙2Q目，厶:e■爭(zhēng)協(xié)市'2帶丙2Q目，厶:e■爭(zhēng)協(xié)市J<CK..CO屮QtjGgiM〔冥亡弁掏體昭去二旳巴N豈C姿｛菲護(hù)四■門〉反應(yīng)②中生成的無機(jī)物的化學(xué)式 反應(yīng)③中生成的無機(jī)物的化學(xué)式是 反應(yīng)⑤的化學(xué)方程式是 ；菲那西汀水解的化學(xué)方程式D■奧賽一瞥8.人們對(duì)苯及芳香烴的認(rèn)識(shí)有一個(gè)不斷深化的過程。TOC\o"1-5"\h\z⑴由于苯的含碳量與乙炔相同，人們認(rèn)為它是一種不飽和烴，寫出分子式為c6h6的—種含兩個(gè)叁鍵且無支鏈鏈烴的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn) 。（2）已知分子式為C6H6的結(jié)構(gòu)有多種，其中的兩種為〔I】◎ ?[I]①這兩種結(jié)構(gòu)的區(qū)別表現(xiàn)在：定性方面（即化學(xué)性質(zhì)方面）：11能 （選填a、b、c、d,多選扣分）而I不能a?被酸性高錳酸鉀溶液氧化 b?能與溴水發(fā)生加成反應(yīng)， mol，c?能與溴發(fā)生取代反應(yīng) d mol，定量方面（即消耗反應(yīng)物的量的方面）:1molC6H6與也加成時(shí)：I需662而II需 mol。②今發(fā)現(xiàn)C6H6還可能有另—種如右圖立體結(jié)構(gòu)：該結(jié)構(gòu)的二氯代物有 66種。⑶萘也是一種芳香烴，它的分子式是C10H8,請(qǐng)你判斷它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可能是下列中108的 （填入編號(hào)）（4） 根據(jù)第（3）小題中你判斷得到的萘結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式，它不能解釋萘的下歹I 事實(shí)（填入編號(hào)）a?萘不能使溴水褪色 b?萘能與H2發(fā)生加成反應(yīng)c?萘分子中所有原子在同一平面d?一溴代萘（C10H7Br）只有兩種（5） 現(xiàn)代化學(xué)認(rèn)為萘分子碳碳之間的鍵 根據(jù)第（4）小題中萘的性質(zhì)及我們學(xué)過的苯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式推測(cè)，請(qǐng)你寫出你認(rèn)為的萘的結(jié)

構(gòu)簡(jiǎn)式.參考答案【例題解析】1.【解析】(1.【解析】(1)分別寫出三種二甲苯的硝化產(chǎn)物的同分異構(gòu)體，再根據(jù)寫出的同分(2)根據(jù)題意可知，該類化合物可能為氨基酸，又因?yàn)橛邪藗€(gè)碳原子，則除了苯環(huán)外，還應(yīng)含有-COOH、-NH2、-CH3。先寫出兩個(gè)取代基的同分異構(gòu)體，再分別加上第三個(gè)基團(tuán)，如下圖所示，然后，任選二個(gè)即可。異構(gòu)體。異構(gòu)體。2.解析：根據(jù)苯環(huán)的疊加順序和碳原子、氫原子數(shù)目即可答案。答案.(1)A,D2)B1. (1)C24H12 (2)51：50(3)CZ^—CH二CH2+B屮-CHBr—CH2Br-CHBr—CHBr+2NaOH2-C三注+2加引+-CHBr—CHBr+2NaOH2-C三注+2加引+2也0(3)ad(4)介于單鍵和雙鍵之間的特殊的鍵(或其它合理答案針對(duì)訓(xùn)