來自石油和煤的兩種基本化工原料-苯

第2課時苯長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期學(xué)習(xí)目標(biāo)1了解苯的物理性質(zhì)及在化工生產(chǎn)中的重要用途2掌握苯分子的結(jié)構(gòu)特點(diǎn)3掌握苯的化學(xué)性質(zhì)學(xué)習(xí)重點(diǎn)苯分子結(jié)構(gòu)苯的取代反應(yīng)長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期一、苯1苯的分子組成與結(jié)構(gòu)：分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式

____

_____________C6H6或基礎(chǔ)認(rèn)知長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期分子模型分子式結(jié)構(gòu)式結(jié)構(gòu)簡式結(jié)構(gòu)特點(diǎn)(1)苯分子為平面_________結(jié)構(gòu)。(2)分子中6個碳原子和6個氫原子_______。(3)6個碳碳鍵_________，是一種介于___________之間的特殊化學(xué)鍵正六邊形共平面完全相同單鍵和雙鍵基礎(chǔ)認(rèn)知長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期2苯的物理性質(zhì)：顏色氣味狀態(tài)(通常)毒性溶解性熔、沸點(diǎn)密度無色_____________________________較低______特殊氣味液體有毒不溶于水比水小基礎(chǔ)認(rèn)知長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期3苯的化學(xué)性質(zhì)：化學(xué)反應(yīng)方程式或性質(zhì)氧化反應(yīng)燃燒________________________強(qiáng)氧化劑_____使酸性高錳酸鉀溶液褪色取代反應(yīng)液溴____________________________濃硝酸____________________________點(diǎn)燃2C6H615O212CO26H2O不能硝基—NO2中的單鍵不能連在氧原子上基礎(chǔ)認(rèn)知長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期化學(xué)反應(yīng)方程式或性質(zhì)加成反應(yīng)氫氣____________________________基礎(chǔ)認(rèn)知長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期4苯的發(fā)現(xiàn)、英國科學(xué)家法拉第首先發(fā)現(xiàn)了苯。2德國化學(xué)家_______確定了苯環(huán)的結(jié)構(gòu)。3苯主要從煤中獲得，是一種重要的化工原料。凱庫勒基礎(chǔ)認(rèn)知長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期二、苯的同系物、芳香烴和芳香族化合物苯環(huán)苯環(huán)取代氧化基礎(chǔ)認(rèn)知長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期1苯的結(jié)構(gòu)簡式可用來表示，下列關(guān)于苯的敘述中正確的是A苯主要是以石油為原料獲得因而石油中含有大量苯B苯分子結(jié)構(gòu)中含有碳碳雙鍵，但化學(xué)性質(zhì)上不同于乙烯C苯分子中六個碳原子、六個氫原子完全等價，所有原子位于同一平面上D苯不具有可燃性，是一種易揮發(fā)、有毒的液態(tài)物質(zhì)2通常情況下，苯的化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定，這是由于4溶液褪色B苯不與溴水發(fā)生加成反應(yīng)C是由苯的分子結(jié)構(gòu)所決定的D苯是芳香烴基礎(chǔ)測驗(yàn)長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期3可以用分液漏斗分離的一組液體混合物是A苯和汽油 B苯和硝基苯 C水和溴苯 D苯和溴4下列物質(zhì)用苯作原料不能通過一步反應(yīng)制取的是A己烷 B環(huán)己烷 C溴苯 D硝基苯5下列反應(yīng)中，能說明苯分子具有不飽和結(jié)構(gòu)的是A燃燒 B與液溴發(fā)生取代反應(yīng)C苯的硝化反應(yīng) 2的加成反應(yīng)基礎(chǔ)測驗(yàn)長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期6想一想，連一連。①取代反應(yīng) A苯的燃燒②加成反應(yīng) B乙烯使溴水褪色③氧化反應(yīng) C

D基礎(chǔ)測驗(yàn)長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期1【解析】選C。從石油中經(jīng)加工可以獲得苯，但石油中并不含大量苯，A錯誤；苯分子結(jié)構(gòu)中不存在碳碳雙鍵而是一種介于單鍵與雙鍵之間的特殊的鍵，B錯誤；苯是平面正六邊形結(jié)構(gòu)，C正確；苯可以在空氣中燃燒，D錯誤。2【解析】選C。物質(zhì)的結(jié)構(gòu)決定物質(zhì)的性質(zhì)，苯的化學(xué)性質(zhì)較穩(wěn)定是由苯的分子結(jié)構(gòu)決定的。3解析】選C。分液漏斗可分離的是互不相溶的液體，四個選項(xiàng)中的各組物質(zhì)，只有水和溴苯互不相溶。4【解析】選A。苯與H2在一定條件下發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷而非己烷；苯與液溴在FeBr3作催化劑條件下反應(yīng)生成溴苯；苯與濃硝酸、濃硫酸共熱可生成硝基苯。5【解析】選D。苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)生成環(huán)己烷，說明苯分子具有不飽和結(jié)構(gòu)。6【解析】A、B、C、D分別屬于氧化反應(yīng)、加成反應(yīng)、取代反應(yīng)、加成反應(yīng)。答案：①——C，②——B、D，③——A基礎(chǔ)測驗(yàn)長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期一、苯的溴代反應(yīng)和硝化反應(yīng)苯的溴代反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)反應(yīng)物苯和液溴苯和濃硝酸催化劑（鐵粉）FeBr3濃硫酸(催化、吸水)反應(yīng)條件不加熱(放熱反應(yīng))水浴加熱(50～60℃)反應(yīng)類型取代反應(yīng)取代反應(yīng)拓展提升長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期苯的溴代反應(yīng)苯的硝化反應(yīng)有機(jī)產(chǎn)物的物理性質(zhì)溴苯是無色液體(常因混有Br2而顯褐色)，密度大于水，不溶于水硝基苯是一種帶有苦杏仁味，無色油狀液體(因溶有NO2而顯淡黃色)，密度大于水且有毒，不溶于水拓展提升長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期【拓展深化】苯的溴代、硝化反應(yīng)的注意問題1苯只能與液溴反應(yīng)，不能與溴水發(fā)生反應(yīng)，但苯能將溴水中的溴萃取出來而分層，上層苯層顯橙色或橙紅色，下層水層為無色。2反應(yīng)時加入的是Fe，但實(shí)際上是Fe與Br2反應(yīng)生成的FeBr3起催化作用。3實(shí)驗(yàn)制得的溴苯因含雜質(zhì)溴而呈褐色，可用稀氫氧化鈉溶液反復(fù)洗滌、分液得純凈的溴苯。4反應(yīng)的實(shí)質(zhì)是苯環(huán)上的氫原子被溴原子取代，生成溴苯和HBr。生成的HBr可用AgNO3溶液檢驗(yàn)，證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而非加成反應(yīng)。5苯、濃硝酸、濃硫酸混合時，不可先將苯或硝酸加到濃硫酸中，以防產(chǎn)生大量的熱使液體飛濺。濃硫酸在此反應(yīng)中的作用是催化劑、吸水劑。6硝酸分子中的—NO2原子團(tuán)叫做硝基。苯分子里的氫原子被—NO2取代的反應(yīng)，叫做硝化反應(yīng)。硝化反應(yīng)也是取代反應(yīng)。拓展提升長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期1下列實(shí)驗(yàn)?zāi)塬@得成功的是A苯與濃溴水用鐵作催化劑制溴苯B將苯與濃硝酸混合共熱制硝基苯C加入水后分液可除去溴苯中的溴D可用分液漏斗分離硝基苯和水針對訓(xùn)練2下列物質(zhì)以苯為原料，通過加成反應(yīng)制得的是A硝基苯 B溴苯 C甲苯 D環(huán)己烷長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期1【解題指南】解答本題應(yīng)注意以下三點(diǎn)：1苯與液溴才能發(fā)生取代反應(yīng)。2苯的硝化反應(yīng)需要濃硫酸作催化劑。3溴易溶于有機(jī)溶劑?！窘馕觥窟xD。苯與液溴在FeBr3作催化劑時才能反應(yīng)生成溴苯，苯與濃溴水不反應(yīng)，A錯誤；苯與濃硝酸和濃硫酸的混合液在水浴加熱時生成硝基苯，B錯誤；溴在水中的溶解度比在苯中的溶解度小，除去溴苯中過量的溴，可以加入氫氧化鈉溶液后再分液，C錯誤；硝基苯難溶于水，應(yīng)用分液法分離，D正確。2【解析】選D。A苯與硝酸發(fā)生硝化反應(yīng)制取硝基苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)，錯誤；B苯與液溴發(fā)生取代反應(yīng)制取溴苯，發(fā)生的是取代反應(yīng)，錯誤；C苯制取甲苯發(fā)生的是取代反應(yīng)，錯誤；D苯與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)制取環(huán)己烷，正確。針對訓(xùn)練長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期3某化學(xué)課外小組用如圖所示的裝置制取溴苯。先向分液漏斗中加入苯和液溴，再將混合液慢慢滴入反應(yīng)器AA下端活塞關(guān)閉中。回答下列問題：1寫出A中反應(yīng)的化學(xué)方程式：____________________________________________________。2C中盛放CCl4的作用是_________________________________________________________。針對訓(xùn)練長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期3實(shí)驗(yàn)結(jié)束時，打開A下端的活塞，讓反應(yīng)液流入B中，充分振蕩，目的是________________________。4若證明苯和液溴發(fā)生的是取代反應(yīng)，而不是加成反應(yīng)，可向試管D中加入AgNO3溶液，根據(jù)產(chǎn)生淡黃色沉淀，則能證明。你還能想出一種其他驗(yàn)證的方法嗎？指出加入的試劑和出現(xiàn)的現(xiàn)象即可。____________、___________________________。針對訓(xùn)練長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期3【解題指南】解答本題需注意以下3點(diǎn)：1除去HBr中含有的溴蒸氣可用CCl4。2除去溴苯中含有的溴可用氫氧化鈉溶液。3根據(jù)有HBr生成證明苯與溴發(fā)生的是取代反應(yīng)。【解析】1A中反應(yīng)的化學(xué)方程式為2Fe3Br2====2FeBr3，2由于HBr中含有溴蒸氣，所以用CCl4除去溴化氫氣體中的溴蒸氣。3因?yàn)橹瞥龅匿灞街谢煊形捶磻?yīng)的溴，充分振蕩有利于發(fā)生反應(yīng)除去溴，反應(yīng)的化學(xué)方程式為2NaOHBr2====NaBrNaBrOH2O。4因?yàn)镈中水吸收HBr而顯酸性，所以加入紫色石蕊試液，溶液變紅色或加入碳酸氫鈉溶液，溶液產(chǎn)生氣泡。答案：12Fe3Br2====2FeBr3，2除去溴化氫氣體中的溴蒸氣3除去溶于溴苯中的溴4紫色石蕊試液或碳酸氫鈉溶液溶液變紅色或產(chǎn)生氣泡針對訓(xùn)練長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期4實(shí)驗(yàn)室用苯和濃硝酸、濃硫酸發(fā)生反應(yīng)制取硝基苯的裝置如圖所示?；卮鹣铝袉栴}：1反應(yīng)需在50～60℃的溫度下進(jìn)行，圖中給反應(yīng)物加熱的方法是________，其優(yōu)點(diǎn)是____________和________。2在配制混合酸時應(yīng)將________加入________中去。3該反應(yīng)的化學(xué)方程式是____________________。4由于裝置的缺陷，該實(shí)驗(yàn)可能會導(dǎo)致的不良后果是______________________________________。針對訓(xùn)練長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期4【解析】苯的硝化反應(yīng)的化學(xué)方程式是用水浴加熱的優(yōu)點(diǎn)是便于控制溫度，使試管受熱均勻；配制混合酸時應(yīng)將密度大的濃硫酸加入密度小的濃硝酸中去；由于苯和硝酸都是易揮發(fā)、有毒的物質(zhì)，設(shè)計實(shí)驗(yàn)時應(yīng)考慮它們可能產(chǎn)生的污染和由揮發(fā)導(dǎo)致的利用率降低。答案：1水浴加熱便于控制溫度受熱均勻2濃硫酸濃硝酸4苯、濃硝酸等揮發(fā)到空氣中，造成污染答案合理即可針對訓(xùn)練長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期二、苯與甲烷、乙烯結(jié)構(gòu)和典型性質(zhì)的比較思考探究：拓展提升上圖分別為苯的分子模型、結(jié)構(gòu)式和結(jié)構(gòu)簡式，比較其與甲烷、乙烯的結(jié)構(gòu)式，思考下列問題：1苯、甲烷、乙烯有哪些相似的性質(zhì)？反應(yīng)條件有什么區(qū)別？2苯、甲烷、乙烯有哪些不同的性質(zhì)？如何區(qū)別三者？長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期【總結(jié)歸納】苯、甲烷、乙烯結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的比較物質(zhì)甲烷乙烯苯結(jié)構(gòu)特點(diǎn)正四面體所有原子共平面平面正六邊形拓展提升與Br2反應(yīng)Br2試劑純溴溴水純溴反應(yīng)條件光照無FeBr3作催化劑反應(yīng)類型取代加成取代長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期物質(zhì)甲烷乙烯苯氧化反應(yīng)酸性KMnO4溶液不能使酸性KMnO4溶液褪色能使酸性KMnO4溶液褪色不能使酸性KMnO4溶液褪色燃燒燃燒時火焰呈淡藍(lán)色燃燒時火焰明亮，帶黑煙燃燒時火焰明亮，帶濃煙拓展提升鑒別不能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色能使溴水和酸性KMnO4溶液褪色將溴水加入苯中振蕩分層，上層呈橙紅色，下層為無色長沙市第十一中學(xué)高一化學(xué)Organicchemistry2020年上學(xué)期【拓展深化】苯的二元取代物苯的二元取代物有三種。如二氯苯的結(jié)構(gòu)為鄰二氯苯、間二氯苯、對二氯苯。苯的鄰位二元取代物只有一種，說明苯環(huán)無