化學(xué)選修5復(fù)習課

第一章認識有機化合物第一節(jié)有機化合物的分類苯的同系物：分子中只含一個苯環(huán)，苯環(huán)上的側(cè)鏈全為烷烴基。符合通式：CnH2n－6（n≥6）關(guān)系圖：第二節(jié)有機化合物的結(jié)構(gòu)特點1、碳原子的成鍵特點：碳原子最外層有4個電子，每個碳原子可以與其它原子形成4個共價鍵?？尚纬蒀－H、C－C、C＝C、C≡C，多個碳原子可相互結(jié)合成長短不一的碳鏈（可帶支鏈），還可以形成碳環(huán)。造成有機物種類繁多的原因二、同分異構(gòu)現(xiàn)象具有相同的分子式，但結(jié)構(gòu)不同，因而產(chǎn)生了性質(zhì)上了的差異。具有同分異構(gòu)現(xiàn)象的化合物互為同分異構(gòu)體。⑴烷烴：主鏈由長到短，支鏈由整到散，位置由心到邊，排布對、鄰、間。C7H16烷烴均為碳鏈異構(gòu)⑵烯烴的同分異構(gòu)現(xiàn)象以C5H10為例：10種⑶飽和一元醇的同分異構(gòu)體以C5H12O為例：14種碳鏈異構(gòu)：由于碳鏈骨架不同，產(chǎn)生的異構(gòu)；位置異構(gòu)：由于官能團（如雙鍵）在碳鏈中位置不同產(chǎn)生的異構(gòu)；官能團異構(gòu)：分子式相同，但具有不同官能團的異構(gòu)。各同分異構(gòu)體中，分子里支鏈越多，熔沸點一般越低。常見的官能團異構(gòu)小結(jié)：分子通式同分異構(gòu)體類別CnH2n單烯、環(huán)烷CnH2n-2二烯、炔烴CnH2n+2O飽和一元醇、烷基醚CnH2nO飽和一元醛、酮CnH2nO2飽和一元羧酸、酯第三節(jié)有機化合物的命名一、烷烴的命名B、碳原子數(shù)在十個以上，就用數(shù)字來命名；

A、碳原子數(shù)在十個以下，用天干來命名；

（1）習慣命名法⑵系統(tǒng)命名法A、最長、最多定主鏈；B、編位號要遵循“近”“簡”“小”；C、寫名稱：阿拉伯數(shù)字用“，”相隔，漢字與阿拉伯數(shù)字用“－”連接。2、烯烴和炔烴的命名A、主鏈：包括雙鍵或三鍵的最長碳鏈；B、編號：離雙鍵或三鍵較近的一端算起；C、雙鍵或三鍵的位置要指明。3、苯的同系物的命名常以苯環(huán)做母體，當側(cè)鏈結(jié)構(gòu)復(fù)雜，苯環(huán)可看作取代基（苯基）。乙苯CH3CH3H3C1,3,5-三甲基苯１，２－二甲基苯１，３－二甲基苯１，４－二甲基苯CH=CH2苯乙烯2－甲基－３－溴丁烷

CH3—CH—CH—CH3CH3Br補充：鹵代烴和飽和一元醇的命名1234CH3—CH—CH2—OHCH32—甲基—1—丙醇123第四節(jié)研究有機化合物的一般步驟和方法一、分離、提純蒸餾：被提純的液態(tài)有機物熱穩(wěn)定性較強，與液態(tài)雜質(zhì)的沸點差＞30℃。2.重結(jié)晶：選擇適當?shù)娜軇匐s質(zhì)在此溶劑中溶解度很小或很大，易于除去；②被提純的有機物在此溶劑中的溶解度受溫度影響較大（如熱溶液中溶解度較大，冷溶液中溶解度較小，冷卻后易于結(jié)晶析出）。3.萃取：液-液萃取、固-液萃取（分液漏斗）P17實驗1-1P18實驗1-2質(zhì)譜法紅外光譜核磁共振氫譜第二章烴和鹵代烴第一節(jié)脂肪烴一、烷烴和烯烴1、烷烴：CnH2n＋2⑴取代反應(yīng)；⑵氧化反應(yīng)2、烯烴：CnH2n⑴加成反應(yīng)；⑵氧化反應(yīng)；⑶加聚反應(yīng)二、烯烴的順反異構(gòu)二烯烴的加成：1，4-加成（主要）、1，2-加成構(gòu)成條件：在組成雙鍵的每個碳原子上必須連接兩個不同的原子或原子團。三、炔烴乙炔（CH≡CH）：無色、無味的氣體，微溶于水，易溶于有機溶劑。P32【實驗2-1】乙炔的實驗室制法⑴加成反應(yīng)；⑵氧化反應(yīng)氧炔焰使溴的CCl4溶液或酸性KMnO4溶液褪色的速度較乙烯慢。四、脂肪烴的來源及其應(yīng)用P35第二節(jié)芳香烴芳香烴：烴類化合物中含有一個或多個苯環(huán)。苯：分子中的碳碳鍵長相等，介于單鍵和雙鍵之間?；瘜W(xué)性質(zhì)：比較穩(wěn)定，易取代、難加成、難氧化。苯的同系物：能使酸性KMnO4溶液褪色。硝化反應(yīng)生成三硝基甲苯。第三節(jié)鹵代烴C2H5Br：溴乙烷是無色液體,難溶于水,可溶于有機溶劑,密度比水大。CH3CH2Br+NaOHCH3CH2OH+NaBr△水化學(xué)性質(zhì)：①水解反應(yīng)（取代反應(yīng)）；②消去反應(yīng)CH3CH2Br+NaOHCH2＝CH2↑+NaBr＋H2O△乙醇消去反應(yīng)：有機化合物在一定條件下，從一個分子中脫去一個或幾個小分子（如H2O、HX等），而生成含不飽和鍵化合物的反應(yīng)。鹵代烴取代反應(yīng)產(chǎn)物X－的檢驗：①HNO3酸化②AgNO3溶液第三章烴的含氧衍生物第一節(jié)醇酚醇：羥基與烴基或苯環(huán)側(cè)鏈上的碳原子相連。酚：羥基與苯環(huán)直接相連。醇分子內(nèi)形成氫鍵：①分子量相近的醇遠高于烷烴沸點；②可與水以任意比例混溶。飽和一元醇通式：CnH2n+1OH或CnH2n+2O乙烯的實驗室制法：實驗3-1P51濃硫酸的作用：催化劑和脫水劑②①⑤③④Ｈ―Ｃ―Ｃ―Ｏ―ＨＨＨＨＨ反應(yīng)斷鍵位置分子間脫水與HX反應(yīng)②④②①③①②與金屬反應(yīng)消去反應(yīng)催化氧化①二、酚：無色晶體；具有特殊氣味；常溫下在水中溶解度不大，易溶于乙醇等有機溶劑。650C以上時，能與水混溶；有毒，可用酒精洗滌。OH苯酚苯酚具有弱酸性，俗稱石炭酸。ONa+CO2+H2OOH+NaHCO3①與溴水生成三溴苯酚白色沉淀②與FeCl3反應(yīng)顯紫色。定性檢驗：第二節(jié)醛飽和一元醛的通式：

CnH2n+1CHO

或CnH2nOHCHO：無色有刺激性氣味的氣體，它的水溶液（又稱福爾馬林）具有殺菌、防腐性能。（1）氧化反應(yīng)a、銀鏡反應(yīng)CH3CHO+2Ag（NH3）2OH→CH3COONH4+2Ag↓+3NH3+H2O△CH3CHO+2Cu(OH)2△CH3COOH+Cu2O↓+2H2Ob、與新制氫氧化銅反應(yīng)銀氨溶液的配制CH3CH2OHCH3CHOCH3COOH氧化還原氧化丙酮不能被銀氨溶液、新制的氫氧化銅等弱氧化劑氧化，但可催化加氫生成醇。第三節(jié)羧酸酯一、乙酸（冰醋酸）：強烈刺激性氣味的液體，熔點16.6℃，易溶于水和乙醇。a、有機弱酸：酸性比碳酸強b、與醇發(fā)生酯化反應(yīng)蟻酸(甲酸)HCOOH草酸（乙二酸）COOHCOOH苯甲酸COOH二、酯：RCOOR′稀H2SO4CH3—C—O—C2H5+H2OOCH3—C—OH+H—O—C2H5OCH3—C—OC2H5+NaOHOCH3—CONa+HOC2H5O水解反應(yīng)第四節(jié)有機合成一、有機合成的方法：正向、逆向⑴官能團的引入①引入雙鍵（C=C或C=O）：某些醇的消去、鹵代烴的消去、炔烴的加成引入C=C；醇的催化氧化引入C=O②引入羥基（-OH）：烯烴與水的加成，鹵代烴的水解，酯的水解，醛、酮與H2的加成等；③引入鹵原子（-X）：烴的取代，不飽和烴與鹵素（X2）、HX的加成，醇與HX的取代等。（2）官能團的消除①通過加成消除不飽和鍵②通過消去或氧化或酯化或取代等消除羥基③通過加成或氧化消除醛基④通過消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除鹵原子⑶官能團的衍變①利用衍生關(guān)系引入官能團如：伯醇醛羧酸②通過化學(xué)反應(yīng)增加官能團C2H5OH→乙二醇③通過某種手段，改變官能團的位置CH3CH2CH2OH→CH3CH=CH2→2-丙醇（馬氏加成）⑷碳鏈的增長或縮短①增長：有機物與HCN加成，單體通過加聚反應(yīng)或縮聚反應(yīng)等；②減少：烴的裂化或裂解，脫羧反應(yīng)（如制CH4），苯的同系物的氧化，烯烴的氧化等。二、有機反應(yīng)的主要類型1、取代反應(yīng)：有機物分子中某些原子或原子團被其它原子或原子團所代替的反應(yīng)。取代反應(yīng)包括鹵代、硝化、磺化、水解、酯化等反應(yīng)類型。2、加成反應(yīng)：有機物分子中未飽和的碳原子跟其它原子或原子團直接結(jié)合生成別的物質(zhì)的反應(yīng)。加成反應(yīng)試劑包括H2、X2（鹵素）、HX、HCN等。3、消去反應(yīng)：有機物在一定條件下，從一個分子中脫去一個小分子（如：H2