水紅花子的化學(xué)成分研究

水紅花子的化學(xué)成分研究【摘要】目的研究水紅花子的化學(xué)成分。方法利用各種色譜技術(shù)進行分離純化，根據(jù)化合物的理化性質(zhì)和波譜數(shù)據(jù)進行結(jié)構(gòu)鑒定。結(jié)果分離得到4個化合物，分別為：3，3′－二甲基鞣花酸-4′-O-β-D-葡萄糖苷(3,3′-di-O-methylellagicacid-4′-O-β-D-glucopyranoside，Ⅰ)、3，3′－二甲基鞣花酸(3,3′-di-O-methylellagicacid，Ⅱ)、花旗松素(taxifolin，Ⅲ)、槲皮素(quercetin，Ⅳ)。結(jié)論化合物Ⅰ為首次從蓼科植物中分得，化合物Ⅱ為首次從該植物中分得

【關(guān)鍵詞】水紅花子；紅蓼；鞣花酸；黃酮

Abstract：ObjectiveTostudythechemicalconstituentsofFructusPolygoniOrientalis.MethodsVariouschromatographictechniqueswereusedtoseparateandpurifytheconstituents.Theirstructureswereelucidatedonthephysico-chemicalpropertiesandspectraldata.ResultsFourcompoundswereisolatedfromFructusPolygoniOrientalis.Theirstructureswereidentifiedas3,3′-di-O-methylellagicacid-4′-O-β-D-glucopyranoside(Ⅰ)，3,3′-di-O-methylellagicacid，taxifolin，andquercetin.ConclusionCompoundⅠwasisolatedforthefirsttimeinpolygonaceae,compoundⅡwasobtainedfrompolygonumorientaleL.forthefirsttime.

Keywords：FructusPolygoniOrientalis；PolygonumorientaleL.；Ellagicacid；Flavonoid

水紅花子為蓼科植物紅蓼PolygonumorientaleL.的干燥成熟果實，具有健脾消食、化痞散結(jié)、清熱明目、抑菌等作用，主治痞塊腹脹、頸淋巴結(jié)核、消渴、胃痛、疝氣和產(chǎn)后腹痛以及慢性肝炎、肝硬化腹水、脾腫大等［1］。藥理實驗表明其醋酸乙酯部分有較好的抑瘤效果。因此筆者對該藥材醋酸乙酯部分的化學(xué)成分進行了研究，分離并鑒定了4個化合物。

1材料與儀器

藥材經(jīng)遼寧中醫(yī)藥大學(xué)翟延君教授鑒定為紅蓼PolygonumorientaleL.的成熟果實。X4型顯微熔點測定儀；UV-265-FW型自記式分光光度計；IR200紅外分光光度計；Burker-ARX-300型核磁共振光譜儀；Angilent1100seriesiontrapmassspectrometer；LCQ型液相色譜－質(zhì)譜聯(lián)用儀。硅膠為青島海洋化工廠生產(chǎn)。

2方法與結(jié)果

提取與分離水紅花子10kg，粉碎，75%乙醇多次提取，回收溶劑得乙醇浸膏。將浸膏混懸于水中，相繼以石油醚、醋酸乙酯萃取數(shù)次，得石油醚部分、醋酸乙酯部分和水溶部分。醋酸乙酯部分經(jīng)反復(fù)硅膠柱層析結(jié)合制備薄層層析分離得到化合物Ⅰ～Ⅳ。

結(jié)構(gòu)鑒定

化合物Ⅰ黃色粉末，～298℃。UVλmax(MeOH)nm：,。IR(KBr)cm-1：3369(OH)，1748(C=O)，1609，1578，1488，1440，1415，1363，1247，1195，1174，1088，984，915，757。1H-NMRδ：，，，，。13C-NMRδ：，，，，，，，，，，，，，，(OCH3-3′)，(OCH3-3)，，(C-3″)，(C-5″)，(C-2″)，(C-4″)，(C-6″)。LC-MSm/z：515，331，316，299，237，228。其光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［2］對比，確定化合物Ⅰ為3，3′－二甲基鞣花酸-4′-O-β-D-葡萄糖苷為首次從蓼科植物中分離得到。

化合物Ⅱ黃色針晶，℃。UVλmax(MeOH)nm：，。IR(KBr)cm-1：3278(OH)，1725(C=O)，1612，1579，1488，1352，1286，1213，1175，1107，1069，990。1H-NMRδ：，。13C-NMRδ：，，，，，，，。EI-MSm/z：330。其光譜數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［2］對比，確定化合物Ⅱ為3，3′－二甲基鞣花酸(3,3′-di-O-methylellagicacid)為首次從該植物中分離得到。結(jié)構(gòu)見圖1。

圖13，3′－二甲氧基鞣花酸結(jié)構(gòu)式

化合物Ⅲ黃色粉末，℃。UVλmax(MeOH)nm：290,327sh。IR(KBr)cm-1：3431(OH)，1637(C=O)，1519，1472，1363，1271，1165，1137，1119，1085，1020，997，812，778。1H-NMR和13C-NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［3，4］中花旗松素基本一致，故鑒定為花旗松素。

化合物Ⅳ黃色粉末。UVλmax(MeOH)nm：,。IR(KBr)cm-1：3293(OH)，1671(C=O)，1616，1514，1430，1362，1316，1245，1212，1166，1096。1H-NMR和13C-NMR數(shù)據(jù)與文獻(xiàn)［5］中槲皮素基本一致，故鑒定為槲皮素。

3討論

化合物Ⅲ(花旗松素）是水紅花子的一個重要成分。藥理研究表明［6］，由于它能抑制和激活多種酶，在調(diào)節(jié)脂代謝、抗脂質(zhì)過氧化、抗病毒、抗腫瘤等方面作用廣泛，且含量較高，建議將它作為水紅花子質(zhì)量控制的一個指標(biāo)性成分。

化合物Ⅰ和化合物Ⅱ?qū)儆邝坊ㄋ犷惢衔?。?jù)文獻(xiàn)報道［7］此類化合物具有抗癌、抗突變、抗氧化、抑制人體免疫缺陷病毒和凝血等作用，其有良好的開發(fā)價值。

【參考文獻(xiàn)】

［1］江蘇新醫(yī)學(xué)院.中藥大辭典［M］.上海：上海人民出版社，1984：545.

［2］柳潤輝，陳麗莉，孔令義，等.烏桕樹皮中的鞣花酸衍生物［J］.中國藥科大學(xué)學(xué)報，2002,33(5):370.

［3］楊國勛，宋蕾，李奎蓮，等.紅蓼果實化學(xué)成分的研究［J］.中國藥學(xué)雜志，2003，38(5)：338.

［4］AgrawalPK，AgarwalSK，RastogiRP，etal.DihydroflavanonolsfromCedrusdeodara,A13CNMRStudy［J］.PlantMed，1981，43(1)：82.

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