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第三章 酰化反應(yīng)_第5頁
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第三章酰化反應(yīng)

向有機化合物分子中引入?；姆磻?yīng)第一節(jié)氧原子上的?；磻?yīng)

一醇的O-?；?羧酸為?；瘎?酯化反應(yīng))RCOOH.cat:H2SO4、HCl、質(zhì)子酸、BF3、AlCl3、Lewis酸、強酸性離子交換樹脂

其他一些活化劑：二環(huán)己基碳化二亞胺(DCC)

偶氮二羧酸二乙酯(若用質(zhì)子酸,則有副反應(yīng))

2羧酸酯為?；瘎?，普通羧酸活性較弱，一般采用如下一些酯：羧酸硫醇酯、羧酸吡啶酯、羧酸三硝基苯酯、羧酸異丙烯酯。

強活性酰化劑氫鍵

n=589%n=1169%3酸酐?；瘎?/p>

羧酸—三氟乙酸酐混合酸酐

如：

其他一些混合酸酐也可采用，如：

羧酸-多取代苯甲酸混合酸酐等。

(羧酸-磺酸混合酸酐)

4酰鹵為?；瘎?/p>

(可吸收HCl，催化此反應(yīng)）

5乙烯酮為?；瘎?/p>

第二節(jié)氮原子上的?；磻?yīng)

1

羧酸為?；瘎?/p>

羧酸為弱酰化劑，加cat或活化劑(DCC)

2羧酸酯為?；瘎┯H核加成-消除歷程N-甲基吡咯烷酮

3酸酐為?；瘎?/p>

4酰鹵為?；瘎┳?(1)?；瘎┗钚皂樞?RCOI>RCOBr>RCOCl>RCOF(2)O、P-位定位基可促進反應(yīng)，如：烷氧基、烴基、CH3CONH-等；m-位定位基抑制反應(yīng)，-COCH3等。(3)催化劑：Lewis酸：AlCl3、BF3、SnCl4、ZnCl2質(zhì)子酸：H2SO4、多聚磷酸(PPA)

例:n=2(90%)五環(huán)n=3(91%)六環(huán)n=4(50%)七環(huán)萘滿酮

雜環(huán)也能發(fā)生此反應(yīng)2Hoesch(霍西)反應(yīng)

3Reimer-Tiemanm反應(yīng)

二羰基化合物的位C-?；?活性亞甲基化合物的C-?；?/p>

2酮和羧酸衍生物的位C-?；?/p>

羧酸酯為?；瘎?，與位含活潑氫的酮、腈和酯，在堿催化下，進行C-?；磻?yīng)，可生成-二酮，-羰基腈及-羰基酯。

(1)Claisen反應(yīng):兩酯結(jié)構(gòu)相同,或其中之一不含有活潑氫。

B：EtONa(0%)，Ph3CONa(60%)

需要更強的堿

(2)分子內(nèi)的Claisen反應(yīng)n

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