高中化學選修五第五章第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法-課件

第五章

進入合成有機

高分子化合物的時代第一節(jié)合成高分子化合物的基本方法

高分子化合物與低分子化合物有什么不同？1、相對分子質量的大小不同：2、基本結構不同：3、物理、化學性質不同：

低分子10000以下（準確值），高分子10000以上（平均值）。

高分子化合物由若干個重復的結構單元組成。小分子沒有重復結構單元。

各方面性質差別較大。一、加成聚合反應定義：小分子間通過加成反應的形式形成高分子化合物的反應叫加成聚合反應；簡稱加聚反應。如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=鏈節(jié)的相對質量×n練習：寫出苯乙烯制備聚苯乙烯的化學方程式合成高分子化合物的方法2．高分子化合物的結構(1)單體：能夠進行聚合反應形成高分子化合物的

稱作單體．低分子化合物(2)鏈節(jié)：高分子化合物中化學組成

、可重復的

稱作鏈節(jié)．(3)聚合度：高分子鏈中含有鏈節(jié)的

稱聚合度，通常用

表示，相同最小單位數目n如：nCH2=CH2[CH2—CH2]n催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=鏈節(jié)的相對質量×n練習：寫出苯乙烯制備聚苯乙烯的化學方程式P.100思考與交流

單體名稱單體的結構簡式聚合物乙烯CH2=CH2丙烯CH2=CHCH3氯乙烯CH2=CHCl丙烯腈CH2=CHCN丙烯酸CH2=CHCOOH醋酸乙烯酯CH3COOCH=CH2丁二烯CH2=CHCH=CH2乙炔CH≡CH-CH2-CH2-n-CH2-CH-nCH3-CH2-CH-nCl-CH2-CH-nCN-CH2-CH-nCOOH-CH2-CH-nOCOCH3-CH=CH-n

-CH2CH=CHCH2-n有何特征？加聚反應的特點:1、單體含不飽和鍵：2、沒有副產物生成；3、鏈節(jié)和單體的化學組成相同；如烯烴、二烯烴、炔烴、醛等。你知道下面兩個聚合物由何種單體聚合而成的嗎？

CH2=CHCl由加聚聚合物推單體的方法

→單體：CH2=CH2

邊鍵沿箭頭指向匯合，箭頭相遇成新鍵，鍵尾相遇按虛線部分斷鍵成單鍵?！鷨误w：凡鏈節(jié)主鏈只在C原子并存在有C=C雙鍵結構的高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵、四個C；無雙鍵、兩個C”劃線斷開，然后將半鍵閉合，即雙鍵互換。⑴某高分子化合物可以表示為（）則合成該高分子化合物的單體是＝

⑵工程塑料ABS樹脂合成時用了三種單體，ABS樹脂的結構簡式是：這三種單體的結構簡式分別是：

、

、

。＝1．加聚反應的類型(1)單雙鍵加聚(2)共軛雙鍵的加聚(3)兩種及兩種以上單體的加聚1、寫出下列單體聚合成聚合物的化學方程式

1）CH2=CHCl

2）

3）2、人造象牙中，主要成分的結構是它是通過加聚反應制得的，則合成人造象牙的單體是（）

A.(CH3)2OB.HCHO

C.CH3CHOD.CH3OCH3B3、聚四氟乙烯可以作為不粘鍋的內襯，其鏈節(jié)是（）

A.

B.

C.

D.A4、下列單體中，在一定條件下能發(fā)生加聚反應生成的是（）

A.

B.

C.CH3CH=CH2

和CH2=CH2

D.CH3CH=CH2A請同學們寫出下列反應的化學方程式，并說明斷成鍵的特點1、乙酸與乙醇酯化反應

2、兩個甘氨酸分子形成二肽該反應與加聚反應不同，在生成聚合物的同時，還伴有小分子副產物（如：H2O等）的生成。這類反應我們稱之為“縮聚反應”。二、縮合聚合反應定義：小分子間通過縮合反應的形式形成高分子化合物的反應叫縮合聚合反應；簡稱縮聚反應。（酯化、成肽…）①由一種單體nmol單體中含—COOH官能團（或—OH）的物質的量為：nmol，而在反應中，有一個端基（—COOH）和（—OH）是沒有參與反應的，故生成水的物質的量為：（n-1）mol聚—6—羥基己酸催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團nCH3CH-C-OH

OHO

H

O-CH-C

nOHCH3O催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質量×n-(n-1)×18+(n-1)H2O端基原子端基原子團nCH3CH-C-OH

OHO

H

OCHC

nOHCH3O②由兩種單體：nmol

nmol

和進行縮聚反應，nmol中含—COOH的物質的量為2nmol，而在反應中，有一個端基（—COOH）是沒有參與反應的，故生成水的物質的量為：（2n-1）mol。nHOOC(CH2)4COOH+nHOCH2CH2OH催化劑單體鏈節(jié)聚合度M聚合物=單體的相對質量×n-(2n-1)×18HOOC(CH2)4COOCH2CH2OnH+(2n-1)H2O端基原子端基原子團縮聚反應的特點:

1、縮聚反應的單體往往是具有雙官能團（如—OH、—COOH、—NH2、—X及活潑氫原子等）或多官能團的小分子；

2、縮聚反應生成聚合物的同時，還有小分子副產物（如H2O、NH3、HCl等）生成；3、鏈節(jié)和單體的化學組成不相同；4、由一種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為（n-1）5、由兩種單體縮聚時，生成小分子的物質的量應為（2n-1）6、縮聚物結構式要在方括號外側寫出鏈節(jié)余下的端基原子或原子團（這與加聚物不同，而加聚物的端基不確定，通常用橫線“—”表示。）如：

2．縮聚反應的類型(1)醇羥基和羧基的酯化縮聚①二元酸和二元醇的縮聚如合成聚酯纖維：②羥基羧酸的酯化縮聚②含雙氨基與含雙羧基物質的縮聚如由間苯二甲酸和間苯二胺制備Nomx纖維：要點二由高聚物推單體的方法——1．判斷聚合類型若鏈節(jié)主鏈上都是碳原子，一般是加聚反應得到的產物；若鏈節(jié)主鏈上含有等基團時，一般是縮聚反應的產物．2．加聚產物單體的判斷(1)凡鏈節(jié)主鏈只有兩個碳原子(無其他原子)的高聚物其單

體必為一種，將兩個半鍵閉合即可．如

(2)凡鏈節(jié)主鏈只有四個碳原子(無其他原子)且鏈節(jié)無雙鍵的高聚物，其單體必為兩種．在中央畫線斷開，然后將四個半鍵彼此閉合即可，如

的單體是CH2===CH2和CH3—CH===CH2.(3)凡鏈節(jié)主鏈中只有碳原子并存在

鍵的高聚物，其規(guī)律是“見雙鍵，四個碳，無雙鍵，兩個碳”畫線斷開，然后將半鍵閉合，即將單雙鍵互換．如：

的單體是：3．縮聚高聚物單體的判斷(1)凡鏈節(jié)為結構的高聚物，其單體必為一種，在亞氨基上加氫，在羰基上加羥基，即得高聚物單體：H2N—R—COOH.(2)凡鏈節(jié)中間(不在端上)含有肽鍵()結構的高聚物，從肽鍵中間斷開，兩側為不對稱性結構的，其單體必為兩種，在亞氨基上加氫原子，羰基上加羥基即得高聚物單體．如：

的單體是H2NCH2COOH和H2NCH2CH2COOH.

(3)凡鏈節(jié)中間(不在鏈端上)含有(酯基)結構的高聚物，其單體必為兩種，從中間斷開，羰基上加羥基，氧原子上加氫原子即得高聚物單體．如：的單體如下為HOOC—COOH和HOCH2—CH2OH.由縮聚物推斷單體的步驟為：(1)去掉縮聚物結構簡式中的方括號與“n”，變?yōu)樾》肿樱?2)斷開分子中的酰胺鍵或酯基．(3)將斷開的羰基碳上連接—OH；在氧或氮原子上連接—H，還原為單體小分子．[例2]使用有機材料制成的薄膜，給環(huán)境造成的“白色污染”后果十分嚴重．我國最近研制成功的幾種可降解塑料結構簡式如下：該塑料有良好的生物適應性和分解性，能自然腐爛分解．試回答下列問題：(1)可降解塑料A、B、C對應的三種單體依次是