有機化學實驗教學大綱

PAGEPAGE10課程教學大綱課程名稱：基礎化學實驗III適用專業(yè)：化學（師范）課程類別：實驗課制定時間：2009.8.26教務處制基礎化學實驗III教學大綱(２００9年修訂)課程代碼:0091100705課程性質(zhì)：獨立設課課程分類：專業(yè)課程實驗學分：2學分實驗學時：90學時適用專業(yè)：化學(師范)開課單位：化學學院一、實驗教學目標基礎化學實驗3是化學（師范）專業(yè)學生必修的一門獨立的基礎實驗課。其課程的教學目標：使學生掌握有機化學實驗的基本技能；學會正確選擇有機化合物的合成、分離、提純與分析鑒定的方法；并且培養(yǎng)學生嚴謹?shù)目茖W態(tài)度、規(guī)范化的操作技能，良好的實驗習慣。通過實驗，加深學生對有機化學基本理論與概念的理解，并在分析問題和解決問題、實驗技能、實驗設計、創(chuàng)新意識與創(chuàng)新能力等方面有較大的提高。增強應用所學的反應及理論解決實際問題的能力。為了達到以上目的，化學基礎實驗三主要內(nèi)容包括三個方面：基本操作、合成實驗（包括驗證、綜合、設計實驗）及性質(zhì)實驗。二、主要儀器名稱名稱有機化學合成實驗綜合玻璃儀器、有機化學合成微型實驗綜合玻璃儀器、微波輻射合成儀器、循環(huán)水真空泵、電光天平、電子天平、離心機、電加熱設備、旋轉(zhuǎn)蒸發(fā)器、熔點測定儀、旋光儀、紅外光譜儀、紫外光譜儀、阿貝折光儀。三、實驗基本要求實驗方式主要為在教師指導下由學生獨立完成實驗。本實驗課程為單獨設課，開課后，任課教師需向?qū)W生講清課程的性質(zhì)、任務、要求、課程安排和進度、平時考核內(nèi)容、期末考試辦法、實驗守則、實驗室開放措施、實驗室安全制度以及其它各項規(guī)章制度等。對學生具體要求如下：（一）學生進實驗室做實驗前必須認真預習，掌握實驗目的、原理及實驗要求等，并交驗預習報告。（二）做實驗時，要嚴肅認真，精心操作、仔細觀察、積極分析思考，如實記錄實驗數(shù)據(jù)。要聽從實驗指導教師的指導，要遵守實驗儀器設備的操作規(guī)程，注意人身安全，愛護實驗設備，規(guī)范操作，減少環(huán)境污染；儀器設備發(fā)生故障應立即停止使用，并報告實驗指導教師。（三）實驗完后，清潔儀器、整潔實驗臺面。經(jīng)指導老師在實驗記錄本上簽字，做好記錄，同意后方可離去。下次實驗時，上交上次的實驗報告。對學生綜合性、設計性實驗具體要求如下：（一）學生要根據(jù)實驗內(nèi)容查閱有關文獻，提前一周設計出合成、純化方案及裝置。（二）師生共同討論實驗方案的可行性，制定出行之有效的合成方案。（三）學生實施合成實驗時，要采用小量和半微量進行合成，教師要進行相應的指導。（四）學生實驗結束后，要上交合格的實驗產(chǎn)品、有關產(chǎn)物結構測試的結果（如熔點、折光率、紅外光譜等）、實驗報告。四、實驗項目設置與內(nèi)容（第3學期必做實驗39學時，選做實驗學時6學時；第4學期必做實驗30學時，選做實驗學時15學時）（第三學期）序號實驗名稱內(nèi)容提要實驗學時每組人數(shù)實驗類型開出要求1基礎知識課程的性質(zhì)、任務、要求、課程安排和進度、平時考核內(nèi)容、期末考試辦法、常用儀器清理、認識和洗滌、實驗守則、實驗室開放措施及實驗室安全制度等3２驗證必做2有機化學實驗技術演示（多媒體課件）有機化學實驗儀器、裝置、單元操作演示3全體學生驗證必做3熔點、沸點及折光率的測定毛細管法測定固體有機化合物的熔點微量法測定液體有機化合物的沸點利用阿貝折光儀測定液體有機化合物的折光率３３３２驗證1必做2，3選做4重結晶水重結晶提純固體有機化合物有機溶劑重結晶提純固體有機化合物混合溶劑法重結晶提純固體有機化合物３３３２驗證必做（3選1）5蒸餾及分餾常壓蒸餾與分餾減壓蒸餾水蒸氣蒸餾３３３２驗證1必做2，3選做６萃取用乙醚萃取水溶液中的醋酸分離苯甲酸和萘的混合物３２驗證必做（2選1）7含乙酰苯胺的有機廢液的處理綜合所學基本操作對含乙酰苯胺的有機廢液進行處理，回收乙酰苯胺和有機溶劑工藝流程簡單，回收率高6１設計選做8色譜薄層色譜柱色譜紙色譜３３３２驗證1，2必做3選做環(huán)己烯的制備環(huán)己醇為原料，濃硫酸催化脫水制烯烴分餾裝置、分液與洗滌、液體有機物的干燥、常壓蒸餾環(huán)己烯的IR、1HNMR的測定、解析6２綜合必做正溴丁烷的制備叔丁基氯的制備溴苯的制備①濃H2SO4催化下，HX與1°ROH反應制備鹵代烴的原理和操作方法；②回流、攪拌、尾氣吸收、分液與洗滌、液體有機物的干燥、常壓蒸餾；③1HNMR的測定、解析①濃HCl與3°ROH反應制備鹵代烴的原理和操作方法；②分液漏斗的使用、分液與洗滌、液體有機物的干燥、蒸餾①Fe催化下，Br與苯反應制備溴苯的原理和操作方法；②回流、攪拌、滴液漏斗的使用、尾氣吸收、分液與洗滌、液體有機物的干燥、高沸點物質(zhì)的蒸餾、有機溶劑中重結晶③IR、1HNMR的測定、解析6３３２綜合必做（3選1）藥物APC組分的分離與快速鑒定薄層色譜法在分離、鑒定化合物方面的應用制板、選擇和配制展開劑、展開劑組成與Rf的關系、展開與顯色定性給出APC組分6１設計選做乙醚的制備正丁醚的制備①濃H2SO4催化下，1°ROH分子間脫水制備醚的原理和操作方法；②低沸點物質(zhì)的制備、蒸餾和接受裝置；可逆反應提高產(chǎn)率的方法、滴液漏斗的使用、分液與洗滌、液體有機物的干燥；①濃H2SO4催化下，1°ROH分子間脫水制備醚的原理和操作方法；②水分水器的使用、分液與洗滌、液體有機物的干燥；蒸餾３３２綜合選做環(huán)己酮的制備酸性重鉻酸鈉氧化2°ROH制備環(huán)己酮的原理和方法簡易水蒸餾操作、鹽析、分液與萃取、液體有機物的干燥；高沸點物質(zhì)的蒸餾IR、1HNMR的測定與解析３２綜合選做1-苯乙醇的制備NaBH4還原法制備醇的原理和方法減壓蒸餾通過查閱并篩選文獻完成實驗，考察學生對文獻實驗的理解和獨立操作能力6２設計選做己二酸的制備硝酸氧化2°ROH制備環(huán)己酮的原理和方法回流、攪拌、尾氣吸收、滴液漏斗的使用、過濾與洗滌、水法重結晶IR的測定、解析３２綜合必做廢棄苯甲醛的處理利用醛易氧化的特點，用提供的氧化劑將不穩(wěn)定的苯甲醛轉(zhuǎn)化為穩(wěn)定的苯甲酸或苯甲酸鈉提供的氧化劑有：H2O2、NaClO、HNO3、KMnO4、空氣中的O2原料價廉、易得，工藝流程簡單，回收率高（結合工業(yè)生產(chǎn)實際）61設計選做苯甲酸乙酯的制備濃H2SO4催化下，羧酸和醇酯化制備酯的原理和操作方法；酯的用途回流操作、水分水器的使用、分液與洗滌、液體有機物的干燥；低沸點和高沸點物質(zhì)的蒸餾IR、1HNMR的測定、解析3２綜合選做乙酸異戊酯的制備乙酸乙酯的制備乙酰水楊酸的制備①濃H2SO4催化下，羧酸和醇酯化制備酯的原理和操作方法②回流、分液與洗滌、液體有機物的干燥；高沸點物質(zhì)的蒸餾③IR的測定、解析①濃H2SO4催化下，乙酸和乙醇酯化制備酯的原理和操作方法②可逆反應提高產(chǎn)率的方法；滴液漏斗的使用、回流、蒸餾、分液與洗滌、液體有機物的干燥；③產(chǎn)品進行氣相色譜分析和IR、1HNMR的測定、解析①濃H2SO4催化下，乙酸酐和水楊酸反應制備酯的原理和操作方法②冷卻和結晶、固體的干燥、粗品的純化③IR和1HNMR的測定、解析３３３２綜合選做（3選1）苯乙酮的制備Fridel-Ccafts?；磻苽浞枷阕逋脑砗头椒o水操作、回流裝置與氣體吸收裝置；滴液漏斗的使用；粗品純化；高沸點物質(zhì)的蒸餾IR、1HNMR的測定、解析３２綜合選做正丁酸乙酯的制備通過查閱并篩選文獻完成酯的制備，進一步考察學生對文獻實驗的理解和獨立操作能力6１設計選做基本操作考試基本操作、給定題目設計實驗方案６１設計必做筆試基本操作、常用有機反應裝置、給定題目設計實驗方案３1綜合必做（第四學期）序號實驗名稱內(nèi)容提要實驗學時每組人數(shù)實驗類別開出要求1苯亞甲基苯乙酮的制備2-乙基-2-己烯醛的制備稀堿作用下，C6H5CHO與CH3COC6H5發(fā)生羥醛縮合制備苯亞甲基苯乙酮的原理和操作方法；滴液漏斗的使用；攪拌、結晶、抽濾、洗滌、有機溶劑中重結晶等基本操作正丁醛在稀堿作用下進行羥醛縮合制備2-乙基-2-己烯醛的原理和操作方法；滴液漏斗的使用；回流、攪拌、分液、洗滌、干燥、減壓蒸餾等基本操作３３２綜合選做（2選1）2肉桂酸的制備香豆素-3-羧酸的制備無水CH3CO2K作用下，C6H5CHO與(CH3CO)2O通過Perkin反應制備肉桂酸的原理和方法；簡易水蒸氣蒸餾；回流、結晶、抽濾、洗滌、重結晶等基本操作；IR測定與分析用水楊醛和丙二酸酯在有機堿的催化下通過Knovengel縮合制備香豆素-3-甲酸甲酯，再經(jīng)堿水解、酸化關環(huán)內(nèi)酯化得到香豆素-3-羧酸；回流與無水操作、結晶、抽濾、洗滌、重結晶等基本操作；IR測定與分析６６２綜合必做（2選13苯甲醇和苯甲酸的制備呋喃甲醇和呋喃甲酸的制備通過Cannizzaro反應以苯甲醛為原料制備苯甲醇和苯甲酸的原理和操作方法通過Cannizzaro反應以呋喃甲醛為原料制備呋喃甲醇和呋喃甲酸的原理和操作方法６６２綜合必做（2選14環(huán)己酮肟的制備在醋酸鈉作用下，環(huán)己酮與羥胺作用生成肟的原理和方法、３２綜合選做5ε-己內(nèi)酰胺的制備用自制的環(huán)己酮肟為原料，在酸催化下發(fā)生Beckmann重排生成酰胺（機械攪拌與減壓蒸餾）３２綜合選做6乙酰苯胺的制備在鋅粉催化下，苯胺與冰醋酸?；铣梢阴１桨罚ǚ逐s與重結晶）３２綜合必做7對氨基苯磺酰胺的制備用自制的乙酰苯胺和氯磺酸為其始原料，經(jīng)三步反應合成對氨基苯磺酰胺，了解磺胺類藥物的用途３２綜合選做8乙酰乙酸乙酯的合成在金屬鈉作用下，乙酸乙酯經(jīng)claisen酯縮合合成乙酰乙酸乙酯金屬鈉的操作減壓蒸餾IR、1HNMR的測定與解析３２綜合必做94-苯基-2-丁酮的制備用自制的乙酰乙酸乙酯為原料合成4-苯基-2-丁酮了解4-苯基-2-丁酮的用途３２綜合選做10對氨基苯甲酸乙酯的制備在濃硫酸催化下，對氨基苯甲酸和乙醇作用制備對氨基苯甲酸乙酯３２綜合選做11安息香的輔酶合成在VB1催化下，以苯甲醛為原料，通過安息香縮合合成安息香IR、1HNMR的測定與解析３２綜合選做12二苯乙二酮的制備自制的安息香為原料，以醋酸銅作氧化劑合成4-苯基-2-丁酮IR、1HNMR的測定與解析３２綜合選做137，7-二氯雙環(huán)[4，1，0]庚烷的制備自制相轉(zhuǎn)移催化劑相轉(zhuǎn)移催化劑作用下，氯仿與環(huán)己烯的作用生成7，7-二氯雙環(huán)[4，1，0]庚烷卡賓的生成及性質(zhì)1HNMR的測定與解析３２綜合選做14從茶葉中提取咖啡因從煙葉中提取煙堿天然產(chǎn)物的提?。叮叮簿C合必做（2選1）15甲基橙的合成通過查閱并篩選文獻完成甲基橙的制備，進一步考察學生對文獻實驗的理解和獨立操作能力61設計選做162，4—二氯苯氧乙酸的合成通過查閱并篩選文獻完成苯氧乙酸的制備，進一步考察學生對文獻實驗的理解和獨立操作能力61設計必做17鄰苯二甲酸二丁酯的合成通過查閱并篩選文獻完成酯的制備，進一步考察學生對文獻實驗的理解和獨立操作能力61設計選做18利用含葡萄糖的廢液制備草酸綜合所學知識對含葡萄糖的廢液進行處理，合成草酸工藝流程簡單，收率高61設計選做19醫(yī)用消毒劑三溴代水楊酰苯胺的合成通過查閱并篩選文獻完成酯的制備，進一步考察學生對文獻實驗的理解和獨立操作能力61設計選做20金屬表面處理劑硫代乙醇酸的合成通過查閱并篩選文獻完成酯的制備，進一步考察學生對文獻實驗的理解和獨立操作能力61設計選做21辣椒的綜合利用柑橘的綜合利用綜合所學知識對辣椒進行綜合處理，提取有用成分；工藝流程簡單，回收率高綜合所學知識對柑橘進行綜合處理，提取有用成分；工藝流程簡單，回收率高61設計選做22操作考試基本操作、常用有機合成反應、給定題目設計實驗方案６1設計必做五、實驗考核本課程采用平時考核，期末考試，綜合評定學生成績。有機化學實驗成績量化考核辦法如下：有機化學實驗成績=平時成績+期末成績平時成績:占總成績的40%。每個實驗根據(jù)學生預習、基本操作、分析結果準確度和精密度、實驗報告評分，取平均分作為平時成績。期末成績：占總成績的60%，其中筆試成績占12%，操作考