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文檔簡(jiǎn)介

第三章烴的含氧衍生物羧酸酯高二年級(jí)化學(xué)主講人張昊天津市民族中學(xué)學(xué)習(xí)目標(biāo):1.能寫出羧酸和酯的官能團(tuán)、乙酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式和名稱

能夠列舉乙酸和乙酸乙酯的主要物理性質(zhì)。2.能描述和分析乙酸、乙酸乙酯的重要反應(yīng),

書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。3.能基于官能團(tuán)、化學(xué)鍵的特點(diǎn)與反應(yīng)規(guī)律分析和

推斷含有羧基、酯基官能團(tuán)的有機(jī)化合物的化學(xué)

性質(zhì)。根據(jù)信息書寫相應(yīng)的反應(yīng)式。金刀利,錦鯉肥,更那堪玉蔥纖細(xì)。添得____來風(fēng)韻美,試嘗道甚生滋味。醋柴米油鹽醬醋茶酒飯柴米油鹽醬___茶琴棋書畫詩(shī)酒花醋一、羧酸1.概念:由烴基與羧基相連構(gòu)成的有機(jī)化合物。2.分類:烴基不同羧基數(shù)目芳香酸脂肪酸一元羧酸二元羧酸多元羧酸飽和一元羧酸通式:CnH2n+1COOH

、CnH2nO2(如乙酸、硬脂酸C17H35COOH)(如苯甲酸C6H5COOH)(如油酸C17H33COOH)(如乙二酸HOOC-COOH)(如檸檬酸等)3.自然界和日常生活中的有機(jī)酸檸檬酸HO—C—COOHCH2—COOHCH2—COOH蟻酸(甲酸)HCOOH4.乙酸(1)物理性質(zhì):常溫下為無色有強(qiáng)烈刺激性氣味的液體熔點(diǎn):16.6℃

沸點(diǎn):117.9℃低于熔點(diǎn)時(shí)易結(jié)成冰一樣的晶體(純凈的乙酸又稱為冰醋酸)與水、酒精以任意比互溶。(2)結(jié)構(gòu)結(jié)構(gòu)式:CHOOCHHH分子式:C2H4O2結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式:CH3COOH官能團(tuán):-COOH乙酸的酸性CH3COOHH2CO3酸性:乙酸的酸性利用下圖所示儀器和藥品,設(shè)計(jì)一個(gè)簡(jiǎn)單的一次性完成的實(shí)驗(yàn)裝置,驗(yàn)證乙酸、碳酸和苯酚溶液的酸性強(qiáng)弱科學(xué)探究1乙酸的酸性2CH3COOH+Na2CO32CH3COONa+CO2↑+H2OC6H5ONa+

H2O+CO2C6H5OH+NaHCO3ADEBCFGHIJ儀器連接順序:ABHCIDEFGJ乙酸的酸性產(chǎn)生氣泡除去揮發(fā)出的乙酸氣體變渾濁

酯化反應(yīng):醇和酸反應(yīng),生成酯和水濃H2SO4CH3COOH+CH3CH2OHCH3COOC2H5+H2O書寫化學(xué)反應(yīng)方程式:酯化反應(yīng)OCH3COH+OCH3CH2HOCH3CH2OCH3CH2O+1818濃H2SO4△同位素示蹤法酯化反應(yīng)科學(xué)探究2CH

HHHOCO酸性酯化反應(yīng)1.加藥品順序:2.加碎瓷片3.導(dǎo)管通到飽和Na2CO3溶液的液面上方——防暴沸——防倒吸乙醇→濃硫酸→乙酸4.濃H2SO4的作用:5.飽和的Na2CO3溶液的作用除去混雜在乙酸乙酯中的醋酸,溶解其中的乙醇,同時(shí)有利于降低乙酸乙酯在水中的溶解度。催化劑、吸水劑實(shí)驗(yàn)室制取乙酸乙酯的裝置酯化反應(yīng)乙醇、乙酸和濃硫酸飽和Na2CO3溶液思考與交流乙酸與乙醇的酯化反應(yīng)是可逆的,在制取乙酸乙酯的實(shí)驗(yàn)中如果要提高乙酸乙酯的產(chǎn)率,你認(rèn)為應(yīng)當(dāng)采取哪些措施?酯化反應(yīng)酯化反應(yīng)①使用過量乙醇②蒸出乙酸乙酯酯化反應(yīng)依據(jù)化學(xué)平衡移動(dòng)原理:在一定條件下,當(dāng)可逆反應(yīng)達(dá)到平衡后,如果改變影響平衡的條件(如溫度、濃度、壓強(qiáng)),平衡就向能夠減弱這種改變的方向移動(dòng)。水果中含低級(jí)酯

酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的產(chǎn)物二、酯1.概念:2.通式:(飽和一元羧酸和飽和一元醇生成的酯)(R可以是烴基或H原子,而R′只能是烴基,可與R相同也可不同)(或RCOOR′)(1)

ORC-OR′

CnH2nO2(n≥2)(2)與碳原子數(shù)相同飽和一元羧酸互為同分異構(gòu)體

例:C4H8O2屬于羧酸和酯的同分異構(gòu)體各有多少種?羧酸:R-COOHC3H7-{CH3CH2CH2-CH3CH-

CH3酯:

ORC-OR′

‖H3C2種C2C2CC1種2種1種4種3.物理性質(zhì):①低級(jí)酯是具有芳香氣味的液體。②密度比水的小。③難溶于水,易溶于乙醇和乙醚等有機(jī)溶劑。

4.化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))+H2OCH3COOH+C2H5OH

CH3C-OC2H5O(以乙酸乙酯為例)‖那么如何加快乙酸乙酯的水解速率,應(yīng)采取哪些措施呢?科學(xué)探究:請(qǐng)你設(shè)計(jì)實(shí)驗(yàn),探討乙酸乙酯在中性、酸性和堿性溶液中的水解速率編號(hào)試管①試管②試管③步驟I振蕩均勻步驟II現(xiàn)象結(jié)論6滴乙酸乙酯蒸餾水5.5mL同時(shí)70℃水浴,5min,記錄各試管中乙酸乙酯層高度的變化酯層無明顯變化酯層明顯減少酯層消失基本未水解

部分水解完全水解結(jié)論:水解速率-堿性條件>酸性條件乙酸乙酯的水解反應(yīng)6滴乙酸乙酯蒸餾水5.0mL稀硫酸0.5mL6滴乙酸乙酯蒸餾水5.0mLNaOH溶液0.5mL注意:酯在無機(jī)酸、堿催化下,均能發(fā)生水解反應(yīng),其中在酸性條件下水解是可逆的,在堿性條件下水解是不可逆的。4.化學(xué)性質(zhì):水解反應(yīng)(或取代反應(yīng))+H2OCH3COOH+C2H5OH稀H2SO4△CH3C—OC2H5

‖O+NaOHCH3COONa+C2H5OH△CH3C—OC2H5

‖O

反饋練習(xí)

乙酸乙酯在KOH溶液中加熱水解,得到的產(chǎn)物是()

A.乙酸鉀B.甲醇C.乙醇D.乙酸AC反饋練習(xí)寫出下列變化的化學(xué)方程式:

CH3CH2CH2OH

CH3CH2CHO

CH3CH2COOH

CH3CH2BrCH2=CH2

CH3CH2OH

CH3CH2COOC2H5(1)(2)(3)(4)(5)反饋練習(xí)

2CH3CH2CH2OH+O2CH3CH2CHO+2H2O催化劑2CH3CH2CHO+O22CH3CH2COOH催化劑CH3CH2Br+NaOH乙醇CH2=CH2+NaBr+H2OCH2=CH2催化劑CH3CH2OHCH3CH2COOH+CH3CH2OH稀H2SO4CH3CH2COOC2H5(1)(2)(3)(4)(5)+H2O+H2O有機(jī)物A的分子式C3H6O2,它與NaOH溶液共熱蒸餾,得到含B的蒸餾物。將B與濃硫酸混合加熱,控制溫度可以得到一種能使溴的四氯化碳溶液褪色,并可作果實(shí)催熟劑的無色氣體C。B在一定溫度和催化劑存在的條件下,能被空氣氧化為D,D與新制的Cu(OH)2懸濁液加熱煮沸,有紅色沉淀和E生成。寫出下述變化的反應(yīng)方程式。(1)AB(2)BC(3)BD(4)DE反饋練習(xí)C為乙烯有醛基

+NaOHHCOONa+C2H5OHHC-OC2H5‖O(1)2CH3CH2OH+O2催化劑2CH3CHO+2H2O(3)CH3CHO+2Cu(OH)2+NaOHCH3COONa+Cu2O↓+3H2O(2)(4)CH3CH2OH濃硫酸170℃CH2=CH2+H2O反饋練習(xí)

1mol有機(jī)物

與足量NaOH

溶液充分反應(yīng),消耗NaOH的物質(zhì)的量為()

A.5molB.4mol

C.3molD.2molCOOCH3CH3COOCOOH

B反饋提升2mol1mol1molCHHHHOCO小結(jié)一、乙酸斷鍵方式:

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